Colégio Salesiano Sagrado Coração
Aluna(o): ______________________________________________ Nº: _________ Turma: 3º ano _______
Recife, ______ de ________________ de 2012
Disciplina : Química
Orgânica
Professor: Eber
Barbosa
Nomenclaturas Orgânicas
]
01 – Nomenclatura dos álcoois
Iupac: prefixo + infixo +
ol
OH
álcool radical + ílico
Usual:
Ainda empregadas
apenas para os alcoóis mais simples.
Kolbe: nome dos radicais + il + carbinol
Exs:
H3C
1
a)
CH
2
CH2
CH3
3
H3C
4
CH
OH
CH2
CH2
OH no
carbono 2.
Iupac: Etanol
Usual: álcool etílico
Kolbe: metil–carbinol
CH3
H3C
Radical sec–butil
OH
Butan – 2 – ol
b) H3C
Os álcoois apresentam hidroxila em
carbono saturado.
C
CH
CH2
CH3
OH
Álcool sec–butílico
Metil – etil – carbinol
O etanol é conhecido como espírito do vinho e quando oxidado produz
vinagre. Poderia ser chamado de hidroxi–etano.
É o biocombustível mais difundido. Empregado em bebidas alcoólicas.
OH
c)
H3C
OH
Metanol ou
álcool metílico
O metanol é conhecido como espírito da madeira e quando oxidado suavemente produz formol,
motivo pelo qual não pode ser empregado em bebidas. Sua combustão produz uma chama
praticamente invisível e seus vapores produzem segueira.
Observação: Nos alcoóis a numeração dos carbonos da cadeia principal deve iniciar pela extremidade mais próxima do
grupo funcional, ou seja, da hidroxila.
d) H3C
CH
CH2
CH2
CH
CH3
e) H3C
CH3
OH
5–metil–hexan–2–ol
f) Álcool terc-butílico...
CH3
H3C
C
CH2
CH2
CH
CH
CH3
CH3
OH OH
6–metil–hex–5–en–2,3–diol
h) etil–carbinol, propan–1–ol,
álcool n–propílico ou
1–hidroxi–propano
g) Propanotriol
H2C
C
CH3
...ou
OH metil – propanol
CH
OH OH
CH2 Glicerina,
empregada como
OH umectante
H2C
CH2
CH3
OH
Obs: Um mesmo carbono não apresenta mais que uma hidroxila. Carbono com duas hidroxilas sofre autodesidratação...
H2C
Nomenclaturas Orgânicas
OH
OH
H2C
O
+
H
OH
1
C
02 – Nomenclatura dos Enois
Os enois apresentam hidroxila em carbono
insaturado por ligação dupla.
Iupac: prefixo + en + ol
OH
Exemplos:
a) But–1–en–2–ol
b) 4–metil–pent–2–en–3–ol
c) etenol
d) propen–1–ol
Total de 2 carbonos, já contando com o
carbono da carbonila.
O
03 – Nomenclatura dos Aldeídos
Exemplos:
H3C
3
carbonos
CH2
Os aldeídos apresentam carbonila
em carbono primário.
H
Usual: aldeído + nome particular
a)
C
al
Iupac: prefixo + infixo +
e) propen–2–ol
*Nomes particulares: Fórmico – 1 carbono
Acético – 2 carbonos
Propiônico – 3 carbonos
O
Butírico – 4 carbonos
Valérico – 5 carbonos
Oxálico – 2 Carbonos e dois
grupos funcionais iguais
(um em cada carbono).
H
O
C
Propanal
4
b)
H3C
3
2
CH
1
CH2
C
But = 4 carbonos já
considerando o carbono da
carbonila
H
an = só ligações simples
entre os carbonos
OH
3–hidroxi–butanal
ou aldeído 3–hidroxi–butírico
c) Formaldeído
O
H
C
H
Metanal ou
formol
d) Benzaldeído
e) etanodial
O
H
C
C
H
H
ou aldeído oxálico
C
O
03 – Nomenclatura das Cetonas
Oficial: pefixo + infixo +
C
Exemplos:
5 carbonos na
cadeia principal
CH3
2
C
H3C
O
Iupac: etanal
H
Usual: aldeído acético
C
Apresentam carbonila em carbono
em carbono secundário.
ona
O
Usual: radical(il) + radical(il) + cetona
1
f)
O
3
4
CH2
CH2
O
Pentan – 2 – ona
5
CH3
CH3
C
CH2
CH2
CH3
O
Carbonila no 2º
carbono da cadeia
Metil – propil – cetona
an = só ligações simples entre os carbonos
b) Propanona ou acetona
CH3
C
c) etil–isobutil–cetona
CH3
CH3
O
C
CH2
O
e) Glicose ou pentahidroxihexanal
CH2
CH
CH
CH
CH
OH
OH
OH
OH
OH
O
C
H
2
CH2
CH
d) Pentano–2,4–diona
CH3
C
CH2
C
CH3
O
CH3
f) Frutose ou pentahidroxihexan–2–ona
CH2
CH
CH
CH
C
CH2
OH
OH
OH
OH
O
OH
CH3
O
g) Butanona
Nomenclaturas Orgânicas
04 – Tautomeria
Tautomeria é o fenômeno pelo qual uma hidroxila se converte em carbonila quando, em um mesmo
carbono, ocorre deslocamento dos elétrons π, ou seja, deslocamento da ligação pi em um mesmo carbono .
Os casos mais comuns são aqueles em que um enol se converte em aldeído ou um enol se converte em cetona conforme
exemplos abaixo:
a) CH3
CH
C
Tautomeria
CH2
OH
OH
Tautomeria
b) CH3
CH
IMPORTANTE:
CH
CH
Na ressonância a molécula não muda com o deslocamento
dos elétrons pi (o que ocorre com o benzeno).
Ressonância ≠ tautomeria
Deslocamento dos elétrons Deslocamento dos elétrons
π ao longo da cadeia
π no mesmo carbono
Na tautomeria o deslocamento dos elétrons pi modifica a
molécula.
O
05 – Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos
Iupac: pefixo + infixo +
C
OH
óico
Usual: ácido nome particular +
írico
*Nomes particulares: Fórmico – 1 carbono (ácido existente na formiga)
Acético – 2 carbonos (ácido existente no vinagre)
Propiônico – 3 carbonos
Butírico – 4 carbonos (ácido da manteiga rançosa, queijo velho, suor humano)
Valérico – 5 carbonos (ácido da raiz de uma planta chamada “valeriana”)
Oxálico – apenas 2 carbonos, cada um contendo o grupo funcional.
Exemplos:
b) H C
O
H3C
a)
CH2
Ácido metanóico
ou ácido fórmico
C
OH
3 carbonos
c) H3C
Ácido propanóico
CH2
CH2
e) Ácido 2–hidroxi–propanóico
H
O
CH3
C
C
OH
OH (Ác. lático)
CH2
C
OH
i) ácido benzóico
O
C
C
C
OH
OH
H
H
O
HO
Nomenclaturas Orgânicas
C
C
HO
l) Ácido 5–metil–hex–3–enóico
O
C
OH
O
O
O
C
(Ác. malônico)
Usual: ácido butírico
C
k) Ácido butanodióico
C
OH
HO
j) Ácido propanodióico
HO
Oficial: ácido butanóico
O
h) Ácido butenodióico (ác. fumárico ou malêico)
O
O
f) Ácido etanodióico (oxálico)
g) Ácido 2–amino–propanóico
H
O
CH3
C
C
OH
(Alanina)
NH2
O
OH
C
an = só ligações simples entre os carbonos
d) Ácido etanóico
Ácido acético
O
C
H3C
OH
O
CH2
CH2
(Ác. succínico)
C
OH
O
CH3
CH
CH
CH
CH2
C
OH
CH3
3
06 – Nomenclatura dos Éteres
C
O
C
Oficial: prefixo menor óxi – prefixo maior ano
eno
ano, eno ou ino conforme
nomenclatura dos hidrocarbonetos.
ou
ino
Usual:
éter radical menor il + radical maior ílico
Exemplos:
a)
parte menor
da cadeia
CH3
O
parte menor
da cadeia
parte maior
da cadeia
CH2
CH3
CH3
CH3
O
CH3
CH2
O
CH2
c) Éter etil–propílico
CH3
e) etanoxi–ciclobutano
ou éter etil–ciclobutílico
CH3
O
CH2
O
CH2
d) Éter etílico ou éter dietílico
CH2
CH3
CH3
f) éter etil–terc–butílico
CH3
CH
CH2
CH2
CH2
CH3
Éter metil – etílico
metanoxi – etano
b) éter dimetílico ou éter metílico
parte maior
da cadeia
CH3
O
C
CH2
O
CH2 CH3
(éter sulfúrico)
g) Etóxi–benzeno
ou éter etil–fenílico
CH3
CH3
O
07 – Nomenclatura dos Ésteres
C
Oficial: Prefixo da parte carbonilada da cadeia + infixo +
O
ato de
C
radical +
ila
Usual: Modifica apenas o prefixo da parte carbonilada que empregará a mesma regra usual dos ácidos.
Exemplos:
parte carbonilada
da cadeia
CH3
a)
O
C
O
CH2
CH2
etanoato de propila
b) Butirato de iso–propila
O
CH3
CH2
CH2
C
c) acetato de etila
O
CH
CH3
ou
acetato de propila
d) Valerato de iso–butila
CH3
CH3
c) Propanoato de butila
O
CH3
4
CH2
C
O
d) Benzoato de benzila
O
CH2
CH2
CH2
CH3
C
O
CH2
e) formiato de etila
O
H
C
O
CH2
CH3
Nomenclaturas Orgânicas
08 – Nomenclatura das Aminas
Oficial:
nome do
radical1
+ il,
nome do
radical2
+ il,
nome do
radical3
N
C
+ il + amina
Exemplos:
a) H
N
b) metil–etilamina
CH3
CH3
H
metilamina
N
CH2
c) fenilamina
CH3
H
CH3
N
H
f) propilamina
d) trimetilamina
CH3
N
CH2
CH3
CH3
H
g) 2–amino–butano
N
e) etilfenilamina
H
h) metil–etil–propilamina
i) ciclobutilamina
O
09 – Nomenclatura das Amidas
N
Oficial: hidrocarboneto + amida
Usual: nome usual dos ác. carboxílicos + amida
Exemplos:
O
O
Oficial: etanoamida
a)
C
H3C
C
N
C
b) benzamida
H
NH2
Usual: acetamida
H
c) 3–metil–butanoamida
O
H3C
CH
CH2
C
CH3
d) N–metil–butanoamida
O
N
H3C
H
CH2
CH2
C
N
e) N–metil–etanoamida
O
CH3
CH3
C
N
H
H
CH3
H
10 – Nomenclatura dos Anidridos
Oficial:
anidrido nome do ácido1 – nome do ácido2
Usual: emprega a mesma regra usual dos ácidos carboxílicos.
Exemplos:
O
a) CH3
O
Oficial: ácido etanóico–propanóico
C
O
C
CH2
CH3
Usual: anidrido acético–propiônico
b) Anidrido propiônico–butírico
c) Anidrido acético
O
O
CH3
CH2
C
O
O
C
CH2
CH2
Nomenclaturas Orgânicas
CH2
CH3
CH3
C
d) Anidrido fórmico
O
O
C
O
CH3
H
C
O
O
C
H
5
11 – Nomenclatura dos Haletos Orgânicos
C
Halogênio
Iupac: Halogênio – hidrocarboneto
Usual: Halogênio + eto de radical + ila
1
Exemplos:
2
CH3
3
CH
a)
4
CH2
CH3
CH3
CH
2–cloro–butano
Radical
sec–butil
Cloreto de sec–butila
Iupac: cloro–etano
CH2
CH3
Cℓ
Cℓ
b) H3C
CH2
Oficial: 2–bromo–propano
c) CH3
C
CH
CH3
Usual: cloreto de etila
Usual: brometo de sec–propila
Br
c) 1, 2–dicloro–tetrafluor–etano
Cℓ
F
F
C
C
F
d) brometo de terc–butila
e) 4–cloro–2–metil–pentano
Br
Cℓ
H3C
(CFC)
F
CH3
C
CH3
Cℓ
Cℓ
C
Um dos primeiros
H anestésicos da
história da medicina.
CH3
CH2
O
C
O–Cátion+
C
O–Na+
a)
Propanoato de sódio
Valerato de potássio
ou pentanoato de potássio
CH2
CH2
3
CH
2
CH2
CH2
1
C
ou
propionato de sódio
c) Propanodiato de cálcio
O
4
Cℓ
O
Exemplo:
e) CH3
CH3
C
Oficial: Prefixo + ato de nome do cátion
Usual: Nome usual dos ácidos + ato de nome do cátion
CH3
CH
h) dicloro–difluor–metano (CFC)
12 – Nomenclatura dos Sais Orgânicos
b)
CH2
CH3
CH3
g) triclorometano
C
f) 1, 2–dicloro–benzeno
Cℓ
CH
C
O
O–K+
–
d) Oxalato de sódio
O
O
C
CH2
C
O
O – Ca+2
–
Na O
+
O
C
C
–
O Na
+
O
f) acetato de potássio
–
g) oxalato de alumínio
+
O Na
CH3
3 – metil – butanoato de sódio
6
Nomenclaturas Orgânicas
13 – Nomenclatura dos Fenois
São compostos de
caráter ácido
Oficial: Hidroxi – nome do hidrocarboneto aromático
Exemplos:
cresol
a) Hidroxibenzeno
b) orto–hidroxi–metil–benzeno
OH
c) meta–cresol
OH
d) para–cresol
OH
OH
CH3
também chamado
de fenol ou
ácido fênico.
CH3
orto–cresol
CH3
e) 1, 2–dihidroxi–benzeno
f) β–hidroxi–naftaleno
OH
OH
OH
Procure recordar...
benzeno
Nomenclaturas Orgânicas
tolueno
xileno
cresol
7
Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco
001 – (FESP – UPE/96) O éter dietílico possui em sua “estrutura” uma cadeia que pode ser classificada, como:
a) Cíclica, normal, saturada, homogênea.
b) Acíclica, ramificada, saturada, heterogênea.
c) Acíclica, ramificada, saturada, heterogênea.
d) Acíclica, normal, saturada, heterogênea.
e) Heterocíclica, saturada, ramificada.
a
002 – (UFPE – 1 fase/2006) Diversas substâncias orgânicas são responsáveis pelos odores, os quais, na maioria dos
casos, estão diretamente relacionados ao processo de reprodução de plantas (odor de flores e frutas), insetos
(feromônios) e animais. Observe as estruturas abaixo e indique a alternativa que apresenta a nomenclatura correta.
CH3
OH
O
C H 3C H 2C H 2C
C H 3C H C H 2C H C H =C H C H 3
O C H 2(C H 2)3C H 3
feromônio pr aga do coqueiro
(Rhynchophor us pal mar um)
a)
b)
c)
d)
e)
CH3
aroma do morango
CH3
O
C H 3C =C H C H 2C H 2C =C H C
feromônio de trilha da formiga
(Tr i gona subt er r anea)
H
6,6–dimetil–2–hexen–4–ol, pentanoato de butila, 3,7–dimetil–2,6–octadienal.
6–metil–2–hepten–4–ol, butanoato de pentila, 3,7–dimetil–2,6–octadienal.
2–octen–4–ol, butanoato de pentila, 2,6–decadienal.
6-metil-2-hepten-4-ol, pentanoato de butila, 3,7–dimetil–2,6–octadienal.
6,6–dimetilexen–4–ol, butanoato de pentila, 2,6–decadienal.
003 – (UFPE – Univasf/2008.2) Associe o composto orgânico à sua fórmula molecular:
1)
2)
3)
4)
5)
6)
metoxietano
2-butanona
propanal
orto-metilfenol
terc-butanol
ácido propanodióico
(
(
(
(
(
(
) C7H8O
) C4H8O
) C3H4O4
) C3H6O
) C4H10O
) C3H8O
A seqüência correta é:
a) 4, 2, 6, 3, 5, 1.
b) 6, 3, 2, 5, 4, 1.
c) 4, 2, 5, 3, 1, 6.
d) 3, 1, 2, 4, 6, 5. e) 2, 1, 6, 3, 5, 4.
004 – (FESP – UPE/90) 3,01 x 1023 moléculas de uma substância orgânica, tem massa igual 27g. Essa substância pode ser:
a) Propanol–1 ou metoxi–etano
b) Etanóico ou metanoato de metila
c) Propanal ou propanona
d) Ciclo–butano ou butano
e) Butino–1 ou ciclo–buteno
005 – (UFPE – Vitória e Caruarú/2007) Quando dois compostos químicos tiverem uma mesma fórmula química, mas
possuírem estruturas diferentes, esses serão chamados de isômeros. Um tipo de isomeria muito importante é a
chamada isomeria ótica, ou estereoisomeria, que acontece quando a estrutura molecular do composto é assimétrica.
Dentre os compostos a seguir, qual apresenta isômeros óticos?
a) metanol
b) etanol
c) metil–propanol–2
d) 2–metil–butanol–2
e) 3–metil–butanol–2
a
006 – (UFPE – 1 fase/92) Quando um dos hidrogênios do benzeno é substituído por um radical acetila, o composto
resultante pertence à função:
a) Éster
8
b) Cetona
c) Ácido carboxílico
d) Éter
e) Aldeído
Nomenclaturas Orgânicas
007 – (CEFET – Cursos Tecnológicos/2006) O ácido butanóico é usualmente conhecido como ácido butírico (do inglês
butter, manteiga), responsável pelo odor desagradável presente na manteiga rançosa. Em relação a esse composto
indique a alternativa incorreta.
a) Apresenta fórmula molecular C4H8O2
b) Se trata de uma substância polar
c) Pertence a função ácido carboxílico
d) É isômero da butanona
e) Quando dissolvido em água sofre ionização
008 – (FESP – UPE/94) Qual dentre os seguintes ácidos monocarboxílicos, de fórmula C5H10O2, apresenta isomeria óptica?
a) Ácido 2 – metil – butanóico
b) Ácido 3 – metil – butanóico
c) Ácido pentanóico
d) Ácido 2 – metil – pentanóico
e) Ácido pentanodióico
009 – (UPE – 2003) Os "umidificantes" são usados há bastante tempo para proteger e reidratar a pele. Esses produtos são
constituídos por emolientes e umectantes, cuja finalidade é aumentar o teor de água na pele, de diferentes formas.
Os umectantes atuam adicionando água à pele, atraindo vapor de água do ar. Dentre as substâncias abaixo, qual a
que melhor se comporta, quimicamente, como umectante?
a) Benzeno.
b) Etano.
c) Glicerina.
d) Éter dimetílico.
e) Tetracloreto de carbono.
010 – (UPE – Quí.I/2005) A teoria metabólica explica que as “cãibras musculares” ocorrem, quando o músculo se torna
intoxicado por metabólicos provenientes da atividade contrátil. Entretanto, uma substância tóxica ao músculo é o
ácido lático, que resulta da desintegração incompleta dos carboidratos, processo este conhecido com o nome de
glicólise anaeróbia. Esse processo é realizado no sarcoplasma das fibras musculares, ou seja, o ácido lático vai sendo
produzido no interior das células. Dessa forma, o ácido produzido aumenta consideravelmente a acidez no meio
intracelular, podendo afetar profundamente o funcionamento das fibras musculares e causar, entre outros distúrbios,
as “cãibras musculares”.
Em relação ao texto, pode-se afirmar como verdadeiro que
a)
b)
c)
d)
e)
As cãibras são conseqüências do excesso de ácido lático produzido pela combustão da glicose.
O pH do meio intracelular aumenta proporcionalmente à produção de ácido lático.
O ácido lático, produzido no interior das células, apresenta, em sua molécula, um carbono assimétrico.
A desintegração dos carboidratos ocorre por excesso de oxigênio, pois só assim se forma o ácido lático.
As cãibras resultam da escassez de ácido lático no interior das células, condição essa para que haja uma
diminuição de pH no meio intracelular.
011 – (UPE – Quí. I/2004) A obesidade pode ser provocada pela ingestão excessiva tanto de massas como de doces. Isso
ocorre, porque esses alimentos possuem em maior quantidade:
a) Glicerina.
b) Lipídios.
c) Carboidratos.
d) Proteínas.
e) Vitaminas e sais minerais.
012 – (FESP – PE/86) Determinações quantitativas revelaram os seguintes teores de carbono e hidrogênio de um
composto orgânico oxigenado: C = 40% e H = 6,66%. Sabe-se ainda que 6,02 x 1022 moléculas desse composto, pesam
6,0g e, que reagindo com o etanol produz o acetato de etila. O composto certamente será:
(Dados: C = 12u; H = 1u; O = 16u)
a) Glicose
b) Glucose
c) Ácido etanóico
d) Formiato de metila
e) Etanal
013 – (CEFET – Cursos Tecnológicos/2006) A cada dia que passa a polícia vem tendo mais trabalho para conter o tráfico
de drogas, uma das estratégias utilizadas é exatamente conter a aquisição de solventes orgânicos com elevado grau
de pureza, como a acetona (propanona). Tanto os laboratórios das universidades como os laboratórios das escolas só
adquirem esses produtos com uma autorização especial. Abaixo temos algumas dessas substâncias. Indique a
alternativa que apresenta isômeros de função.
a) 1–butanol e 1–propanol
b) butanal e propanal
c) 1–butanol e propanal
d) butanona e 2–metil–propanal
Nomenclaturas Orgânicas
e) 1–pentanol e 2–pentanona
9
014 – (UPE – Quí.I/2005) A segunda fermentação do vinho é muito executada na Europa, especialmente na França, razão
pela qual os vinhos franceses têm um sabor bastante diferenciado, o que os torna tão diferentes dos demais. Análises
químicas evidenciaram que a segunda fermentação é produzida por enzimas que atuam sobre o ácido malônico,
presente no vinho, transformando-o em ácido lático.
Qual das alternativas abaixo corresponde às fórmulas dos ácidos malônico e lático, respectivamente?
a) HOOCCH2COOH
e CH3CHOHCOOH.
b) HOOCCHCH3COOH e CH3CHOHCOOH.
c) HOCH2COOH
e HOOCCHOHCHOHCOOH.
d) CH3CH2COOH
e
e) CH3CHOHCOOH e
CH3CHOOHCOOH.
HOOCCHOHCHOHCOOH.
015 – (FESP – UPE/91) Assinale na coluna I as proposições verdadeiras e na coluna II a s proposições falsas (incorretas).
I II
0 0
Denominam-se éteres todos os compostos orgânicos que apresentam
1
2
3
4
O
R
O metanol (essência colonial) tóxico produz cegueira e morte, pode ser utilizada na obtenção de formol.
A maior aplicação do etanol está na preparação de um explosivo trinitrato de glicerina.
Aldeido propiônico e acetona são isômeros funcionais.
O mais simples dos fenois recebe o nome de hidróxi–benzeno, ácido fênico ou ácido carbólico.
1
2
3
4
O
C
016 – (UPE – Quí.II/2005) Para comemorar os 20 anos do vestibular da UPE, três ex-vestibulandos decidiram comprar
uma garrafa de um vinho de excepcional qualidade, para degustarem em homenagem a tão importante data. Um
deles, hoje enófilo, explicou que, uma vez aberta a garrafa de vinho, tinham que degustá-lo integralmente,
contrariando a vontade dos colegas que queriam guardar a sobra do vinho para uma outra data comemorativa. Ao
término de muitas explicações, o enófilo conseguiu convencê-los a tomarem todo o vinho contido na garrafa.
Qual das explicações abaixo você considera quimicamente coerente, justificando o fato de não ser recomendável
guardar o vinho que sobra de uma garrafa aberta?
a) Um vinho não deve ficar em contato com o vidro da garrafa por muito tempo, pois o vidro, que é um oxidante
enérgico, altera as propriedades do vinho engarrafado em pouco tempo.
b) Uma vez aberta a garrafa de vinho, não pode ser mais fechada com a mesma rolha, pois ela perde a elasticidade,
permitindo a entrada de bióxido de carbono na garrafa, que é um gás indesejável em qualquer bebida gaseificada,
pois altera sua composição.
c) Uma vez aberta a garrafa de vinho, este entrará em contato com a atmosfera oxidante, razão pela qual deve ser
consumido integralmente, pois, a cada dia, o vinho estará um pouco mais oxidado, até atingir um ponto em que
se tornará imbebível.
d) Ao abrir uma garrafa de vinho, o seu contato com a atmosfera, que é bastante redutora, provoca alterações em
sua composição química, transformando o metanol, principal composto cetônico do vinho, em etanol.
e) Uma garrafa de vinho, quando aberta, deve ter seu conteúdo degustado integralmente, pois os componentes
voláteis do vinho desprendem-se da garrafa, deixando apenas as substâncias insolúveis depositadas no fundo da
garrafa.
017 – (UPE – Quí. I/2009) O solvente industrial “etanoato de etila” pode ser quimicamente obtido a partir da reação
entre o ácido acético e o
a) etano.
b) eteno.
c) 2-buteno.
d) etanol.
e) etanal.
018 – (Covest – Asces/2009) Associe o composto à sua respectiva fórmula molecular.
1)
2)
3)
4)
5)
6)
álcool etílico
clorofórmio
acetona
metanol
glicerina
formaldeído
(
(
(
(
(
(
)
)
)
)
)
)
CH3OH
HOCH2CH(OH)CH2OH
CH3CH2OH
CHCℓ3
CH2O
CH3COCH3
A seqüência correta é:
a) 3, 6, 1, 2, 5, 4.
10
b) 4, 5, 1, 2, 6, 3.
c) 4, 2, 1, 5, 6, 3.
d) 2, 3, 6, 1, 4, 5.
e) 1, 5, 4, 2, 3, 6.
Nomenclaturas Orgânicas
019 – (Covest – Fis/2009) O ácido salicílico (ácido orto-hidroxibenzóico) é um importante composto medicinal.
Externamente, é utilizado como anti-séptico e na eliminação de calosidades; internamente, é usado como analgésico
e antipirético. Assinale a fórmula estrutural do ácido salicílico.
a)
c)
COOH
CH2COOH
e)
OH
OH
OH
OH
b)
COOH
d)
COOH
CH3
OH
C
OH
H
020 – (UFPE – 1a fase/2001) O sal propanoato de cálcio é usado na preservação de pães, bolos e queijos, pois impede o
crescimento de bactérias e fungos ("bolor" ou "mofo"). Assinale a alternativa que descreve esse sal e o pH de sua
solução aquosa obtida pela dissolução de 100 g do mesmo em 500 mL de água destilada:
Fórmula Molecular
a)
b)
c)
d)
e)
pH da solução aquosa
(CH3CH2CH2COO)2Ca
(CH3CH2COO)2Ca
(CH3CH2COO)Ca
(CH3CH2COO)2Ca
(CH3CH2COO)2Ca
básico
ácido
básico
básico
neutro
021 – (Unicap – Qui. II/95) Observe as substâncias a seguir:
A – CH3COOH
I
0
1
II
0
1
2
3
4
2
3
4
B – CH3OH
C – CH3COCH3
D – C2H5OH
E – C6H6
F – HCHO
O composto A é um ácido carboxílico encontrado no vinagre, chamado vulgarmente de ácido acético.
Os compostos B e D são álcoois (metanol e etanol) encontrados em toda bebida alcóolica, em grandes
percentuais.
O composto C é uma cetona que é empregada como solvente de tintas, como o esmalte.
O composto E é um hidrocarboneto e trata – se do benzeno, que é um solvente.
O composto F é um fenol que é empregado nos motores para aumentar sua potência.
As questões 022 e 023 referem-se aos compostos abaixo:
A) Ácido benzóico
B) Metil – ciclopentano
C) Butanol – 2
D) Benzeno
E) Hexeno – 2
F) Ácido fórmico
G) Butanodiol – 1, 2
H) Etil - isopropilamina
022 – (Unicap – Qui. I/94)
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
O composto B só apresenta carbono secundário.
A cadeia carbônica do composto H é acíclica, saturada e heterogênea.
Existe heteroátomo apenas no composto H.
O composto D é aromático.
O número de ligações pi e sigma do composto E é 1 e 17, respectivamente.
Nomenclaturas Orgânicas
11
023 – (Unicap – Qui. I/94)
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
O composto H é uma amida.
O composto C é aldeído.
O composto B é um ciclano.
O composto G é aromático e segue a regra 4n + 2.
O composto B tem fórmula geral CnH2n + 2
a
024 – (UFPE – 2 fase/2009) Os compostos representados pelas estruturas abaixo são corantes bastante conhecidos. De
acordo com as estruturas, analise as afirmações a seguir.
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
O índigo apresenta quatro anéis aromáticos.
Todos os carbonos presentes na molécula do índigo possuem hibridização sp2.
Todos os carbonos presentes na molécula da brasilina possuem hibridização sp3.
A brasilina apresenta quatro grupos fenol.
Na molécula do índigo, os anéis aromáticos estão conjugados entre si. O mesmo não ocorre no caso da
brasilina.
Comentários Adicionais
12
Nomenclaturas Orgânicas
14 – Nomenclatura dos Nitro–compostos
C
Oficial: Nitro – nome do hidrocarboneto
NO2
Exemplos:
b)
1
2
H3C
CH
3
4
CH2
CH3
c) Nitro – metano
H
NO2
H
C
d) 2, 4, 6–trinitro–tolueno CH3
NO2
O2 N
NO2
H
2 – nitro – butano
NO2
NO2 no carbono 2 da cadeia principal
e) Glicerina (glicerol) reagindo com ácido nítrico (HNO3 ou HO
CH2
OH
CH2
OH
CH2
OH
+
Tri-nitro-tolueno
(TNT)
NO2) produz trinitroglicerina:
HO
NO2
CH2
O
NO2
HO
NO2
CH2
O
NO2
HO
NO2
CH2
O
NO2
15 – Nomenclatura dos Nitrilos ou Cianetos orgânicos
C
N
Oficial: Hidrocarboneto + nitrilo
Usual: Cianeto de radical + ila
Radical iso–butil
4
Exemplos:
CH3
Radical metil no
carbono 3 da
cadeia principal
3
CH
CH3
2
CH2
1
C
CH3
N
CH
Cadeia com
quatro carbonos
CH2
C
N
CH3
3 – metil – butano – nitrilo
Cianeto
de iso–butila
Oficial: etanonitrilo
b) H3C
C
c) propanonitrilo
cianeto de etila
N
Usual: cianeto de metila
H3C
CH2
C
d) cianeto de terc–butila
CH3
H3C
N
C
C
N
CH3
16 – Nomenclatura dos Compostos de Grignard
7A
Oficial: Halogênio + eto de radical + ila – magnésio
Mg
Radical
Exemplos:
a)
C
Mg
CH3
b) brometo de isopropil – magnésio
H3C
Cloreto de metil–magnésio
Nomenclaturas Orgânicas
CH
CH3
Mg
Br
c) Iodeto de terc–butil–magnésio
CH3
H3C
C
CH3
Mg
I
13
17 – Nomenclatura dos haletos de ácido ou haletos de acila
Oficial: Halogênio + eto de prefixo + oila
Exemplos:
O
a) CH3
C
b) Brometo de 3–metil–butanoila
I
c) cloreto de benzoíla
O
CH3
Iodeto de etanoila
CH
CH2
O
C
C
Br
C
CH3
18 – Nomenclatura dos Ácidos Sulfônicos
Oficial: Ácido + hidrocarboneto +
4
Exemplos:
3
H3C
2
CH
CH2
CH3
a) H3C
CH2
SO3H
R
sulfônico
1
CH2
SO3H
Ácido 3–metil–butanosulfônico
b) Ácido metil – propanosulfônico
Ácido etanosulfônico
H3C
SO3H
CH
CH2
c) Ácido benzenosulfônico
SO3H
SO3H
CH3
19 – Nomenclatura dos Isonitrilos
N
C
Oficial: Hidrocarboneto + isonitrilo
Usual: Isocianeto de radical + ila
Exemplos:
Oficial: metanoisonitrilo
a) H3C
N
b) etanoisonitrilo
C
c) isocianeto de terc–butila
CH3
Usual: isocianeto de metila
H3C
CH2
N
C
H3C
C
N
C
CH3
20 – Nomenclatura dos Compostos Plúmbicos
Oficial: Chumbo + nome dos radicais + ila
Exemplos:
a) Chumbo tetrametila
CH3
CH3
b) Chumbo tetraetila
CH3
CH2
Pb
CH3
14
CH2
CH3
CH2
CH3
Pb
CH3
CH3
CH2
Nomenclaturas Orgânicas
21 – Séries Orgânicas
Para entender esse item, observe as três séries possíveis de nomenclaturas, partindo-se do butano...
But an o
Série homóloga
Série isóloga
Série heteróloga
Os nomes dos compostos
sofrem variações nos
prefixos...
Os nomes dos compostos
sofrem variações nos
infixos...
Os nomes dos compostos
sofrem variações nos
sufixos...
Butano
Pentano
Hexano
Butano
Buteno
Butino
Butano
Butanol
Butanal
Análise de uma série homóloga
Os compostos de uma série homóloga pertencem a uma mesma função orgânica e diferem entre si pela
quantidade de grupos CH2.
As fórmulas moleculares variam de CH2 em CH2 ....
Exemplo:
Butano
CH3
CH2
CH2
Pentano
CH3
CH3
CH2
C4H10
CH2
Hexano
CH2
CH3
CH3
CH2
C5H12
CH2
CH2
CH2
CH3
C6H14
Análise de uma série isóloga
Os compostos de uma série isóloga pertencem a mesma função orgânica, apresentam a mesma quantidade
de átomos de carbono e diferem entre si pela quantidade de grupos H2.
As fórmulas moleculares variam de H2 em H2.
Exemplo:
Butano
CH3
CH2
CH2
Buteno
CH3
CH3
C4H10
CH
Butino
CH
CH3
CH3
C4H8
C
C
CH3
C4H6
Análise de uma série heteróloga
Os compostos de uma série heteróloga pertencem a funções orgânicas diferentes, porém apresentam a
mesma quantidade de átomos de carbono e os mesmos tipos de ligações químicas entre átomos de carbono ao longo da
cadeia.
As fórmulas moleculares não apresentam uma variação bem definida da quantidade de átomos.
Exemplo:
Butanol
Butanal
Butanóico
O
CH3
CH2
CH2
CH2
OH
CH3
CH2
CH2
C
O
CH3
CH2
H
C4H10O
Nomenclaturas Orgânicas
C4H8O
CH2
C
OH
C4H8O2
15
Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco
025 – (FESP – PE/88) Qual das seqüências de compostos abaixo constituem uma série heteróloga ?
a) CH4; CH3OH; CH3NH2; CH2O; CH2O2
b) C6H14; C6H12; C6H10; C6H8; C6H6
c) CH4; C2H6; C3H8; C4H10; C5H12
d) CH3OH; C6H5OH; C3H8; CH3NH2; HCOOH
e) C6H5COOH; CH3COOH; C6H12; CH3C; C6H5NH2
026 – (Unicap – Qui. I/97)
I
0
1
II
0
1
2
3
4
2
3
4
Todo carbono terciário obrigatoriamente apresentará apenas três ligações.
A distância entre os carbonos da dupla ligação do eteno é sempre maior que a distância entre os carbonos
da ligação simples no etano.
A fórmula mínima do benzeno é igual a fórmula mínima do acetileno.
O agrupamento característico das cetonas é a metanoíla.
O composto ácido 2–metil–butanóico tem uma cadeia que pode ser classificada em alifática, normal,
saturada e heterogênea.
027 – (FESP – UPE/93)
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
A hibridação tetraédrica sp3 é encontrada no benzeno.
No composto 3–metil–2,4–pentanodiol existem 4 carbonos assimétricos.
O tetraclorometano é uma molécula apolar.
Entre molécula de etano no estado sólido, atuam ligações do tipo pontes de hidrogênio.
Os radicais obtidos dos ácidos carboxílicos pela ”subtração” da oxidrila do radical carboxila, são denominados
radicais ACIL ou ACILAS.
028 – (UPE – Quí.II/2005) Assinale os produtos abaixo que resultam respectivamente das seguintes reações:
fermentação, saponificação e polimerização.
a) Etanol, glicerol e teflon.
b) Teflon, etanol e glicerol.
c) Glicerol, teflon e etanol.
d) Etanol, teflon e glicerol.
e) Teflon, glicerol e etanol.
MAIS RECENTES Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco
029 – (Enem – 2010/1ª aplicação) No ano de 2004, diversas mortes de animais por envenenamento no zoológico de São
Paulo foram evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de intoxicação por monofluoracetato de sódio,
conhecido como composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida. O monofluorcetato de sódio é um
derivado do ácido monofluoracético e age no organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar
à parada da respiração celular oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação.
O
F
O–Na+
Monofluoroacetato de sódio.
O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela
a)
b)
c)
d)
e)
16
Desidratação do ácido monofluoracético com liberação de água.
Hidrólise do ácido monofluoracético sem formação de água.
perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com liberação de hidróxido de sódio.
Neutralização do ácido monofluoracético usando hidróxido de sódio, com liberação de água.
substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido monofluoracético, sem formação de água.
Nomenclaturas Orgânicas
030 – (ENEM – 1ª aplicação/2010) Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os
organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um
átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos
metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são divididos em três subclasses: Tipo
A, na qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é
substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por enxofre.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está
representado em:
O
a)
R
O
P
O
CH3
O
CH3
R
S
d)
H2N
CH3O
P
O
P
O
O
CH3
R
CH3
e)
O
CH3
O
S
c)
S
b)
S
P
O
O
CH3
CH3
S
O2 N
O
P
OCH2CH3
OCH2CH3
COCH(CH3)2
031 – (UPE Ensino Superior à Distância/1011) Analise as afirmativas abaixo:
I. Os compostos de fórmulas moleculares C2H5 – O – C2H5, C3H7 – CO – CH3 e CH3NH2 pertencem às funções,
respectivamente éter, cetona e amina.
II. CH2 = CH2 + Cℓ2 → CH2Cℓ – CH2Cℓ é uma reação de adição.
III. CH3CH2OH → CH2 = CH2 + H2O é uma reação de eliminação.
IV. CH3CH = CHCH3 é um alceno.
Estão CORRETAS
a) apenas I e III.
b) apenas I e II.
c) apenas I e IV.
d) apenas III e IV.
e) I, II, III e IV.
032 – (UFPE – CTG/2011.2)
033 – (UFPE – CTG/2011.2)
Nomenclaturas Orgânicas
17
034 – (ENEM – 1ª prova/2009) Duas matérias – prima encontradas em grande quantidade no Rio Grande do
Sul, a quitosana, um biopolímero preparado a partir da carapaça, e o poliol, obtido do óleo do grão de soja,
são os principais componentes de um novo material para incorporação de partículas ou princípios ativos
utilizados no preparo de vários produtos. Este material apresenta viscosidade semelhante às substâncias
utilizadas atualmente em vários produtos farmacêuticos e cosméticos, e fabricadas a partir de polímeros
petroquímicos, com vantagem de ser biocompatível e biodegradável. A fórmula estrutural da quitosana está
apresentada em seguida.
H
O
HO
HOH2C
H
HO
H
H
NH2
O
NH2
H
H
H
O
C
H
H
H
C
CH2OH
O
n
Carapaça versátil, Pesquisa Fapesp. Disponível em:
HTTP://www.revistapesquisafapesp.br. Acesso em: 20 maio 2009 (adaptado).
Com relação às características do material descrito, pode-se afirmar que
a) O uso da quitosana é vantajoso devido a suas propriedades, pois não existem mudanças em sua pureza
e peso molecular, características dos polímeros, além de todos os seus benefícios ambientais.
b) A quitosana tem em sua constituição grupos amina, pouco reativos e não disponíveis para reações
químicas, com vantagens ambientais comparadas com os produtos petroquímicos.
c) O polímero natural quitosana é de uso vantajoso, pois o produto constituído por grupos álcool e amina
tem vantagem ambiental comparado com os polímeros provenientes de matérias petroquímicos.
d) A quitosana é constituída por grupos hidroxila em carbonos terciários e derivados com poliol, dificilmente
produzidos, e traz vantagens ambientais comparadas com os polímeros de produtos petroquímicos.
e) A quitosana é um polímero de baixa massa molecular, e o produto constituído por grupos álcool e amida
é vantajoso para aplicações ambientais em comparação com os polímeros petroquímicos.
Gabarito de Nomenclaturas Orgânicas
No
Resposta
No
Resposta
No
Resposta
No
Resposta
001
002
003
004
005
006
007
008
009
D
B
A
E
E
B
D
A
C
010
011
012
013
014
015
016
017
018
C
C
C
D
A
FVFVV
C
D
B
019
020
021
022
023
024
025
026
027
B
D
VFVVF
FVVVV
FFVFF
FVFFV
A
FFVVF
FFVFV
028
029
030
031
032
033
034
A
D
E
E
Comunique-se com seu professor:
18
C
[email protected]
Nomenclaturas Orgânicas
Dado o nome do composto orgânico, escreva a sua fórmula estrutural:
Nome do composto
Fórmula
Nome do composto
Pent–3–en–2–ol
Ác. 4–metil–pent–2–enóico
Etenol
Ác. 3–hidroxi–butanosulfônico
Nomenclaturas Orgânicas
Fórmula
19