Química Orgânica I II Lic. Em Engª Química Lic. Em Engª de Materiais III IV Ano Lectivo 2004/05 V VI TOTAL Nome .............................................................................................................................................................. Curso.......................................................................................... O teste deve ser resolvido no próprio enunciado 20/10/04 Nº Mecanográfico............................................................ I) [40 pontos] Em cada uma das questões seguintes assinale a resposta ou afirmação que considera mais correcta: (note que cada resposta errada anula uma resposta certa) Na análise de um composto os gases de combustão fazem-se passar sobre sulfato de cobre anidro que fica azul. Este teste comprova que o composto contém: Carbono................................................................................................................................................... Hidrogénio .............................................................................................................................................. Oxigénio.................................................................................................................................................. Após análise elementar de um composto determinou-se a sua fórmula molecular obtendo-se C8H17N2OCl2 : Esta fórmula molecular pode estar correcta ............................................................................................ Esta fórmula molecular está incorrecta ................................................................................................... Não se pode tirar qualquer conclusão sobre a fórmula molecular........................................................... No propeno o carbono dois apresenta hibridação: sp............................................................................................................................................................. sp2 ........................................................................................................................................................... sp3 ........................................................................................................................................................... A polaridade de uma ligação depende: Do ângulo formado com as outras ligações............................................................................................. Da polaridade da molécula...................................................................................................................... Da electronegatividade dos átomos......................................................................................................... Na molécula de etileno duas orbitais sp2 dos carbonos combinam-se para dar: Uma orbital molecular ............................................................................................................................ Uma orbital sigma e outra anti-sigma..................................................................................................... Uma orbital sigma e uma orbital pi......................................................................................................... Na cloração do metano, se pretender maximizar a percentagem do produto CH3Cl deve: Aumentar a quantidade de Cl2 relativamente ao CH4 .............................................................................. Aumentar a quantidade de CH4 relativamente ao Cl2 .............................................................................. Aumentar a temperatura .......................................................................................................................... Quando se compara a monobromação do propano e a monocloração do propano A percentagem do 2-bromopropano é superior à do 2-cloropropano...................................................... A percentagem do 2-bromopropano é inferior à do 2-cloropropano....................................................... Não há diferença significativa................................................................................................................. Numa transformação endotérmica: ∆S é sempre positivo............................................................................................................................... ∆G é sempre positivo .............................................................................................................................. Eact é sempre positiva............................................................................................................................. Dados os compostos butano, 1-clorobutano e 2-metilpropano, a ordem crescente dos pontos de ebulição é: Butano; 1-clorobutano; 2-metilpropano .................................................................................................. 1-clorobutano; butano; 2-metilpropano................................................................................................... 2-metilpropano; butano; 1-clorobutano................................................................................................... Na adição de água ao propeno e ao 2-metilpropeno: O propeno reage mais rapidamente do que o 2-metilpropeno................................................................. O propeno reage mais lentamente do que o 2-metilpropeno ................................................................... Não há diferença significativa................................................................................................................. II) [35 pontos] Indique os nomes IUPAC dos compostos seguintes (assinale devidamente os isómeros cis/trans e E/Z sempre que necessário: CH3 Cl CH3 CH3 Cl Cl Cl Cl Cl Br III) [30 pontos] Na análise elementar de um composto desconhecido obtiveram-se 44.0 mg de CO2 e 12.6 mg de H2O por combustão de uma amostra com 19.4 mg. No teste de Dumas de outra amostra do mesmo composto, com 48.5 mg, obtiveram-se 5.6 ml de azoto, medidos a uma atmosfera e a zero graus Determinação experimental da massa molecular relativa conduz ao valor 95 ± 5. a) Determine a fórmula empírica deste composto b) Determine a sua fórmula molecular c) Escreva duas estruturas compatíveis com a fórmula molecular encontrada Se necessário resolva esta última questão no verso da folhaPg 2 IV) [25+15 pontos] Descreva os mecanismos das seguintes transformações: + + Br2 H2SO4 / H2O luz Br ??? V) [20 pontos] Indique a estrutura e o nome dos principais produtos orgânicos obtidos nas seguintes reacções, assinalando claramente os casos em que considera que não há reacção: a) 2-metilpropano (excesso) + bromo (na presença da luz) b) hexano + oxigénio c) 1-metilciclo-hexeno + HCl d) 2-metil-2-buteno + H2O/H+ e) 2-metilpentano + H2SO4 (dil.) Se necessário resolva esta última questão no verso da folhaPg 3 VI) [35 pontos] O diagrama seguinte representa a variação de energia na transformação A D a) Em quantos passos se decompõe a transformação? b) Assinale, no próprio diagrama, a Eact e os Estados de Transição de cada um dos passos c) Qual o passo limitante da velocidade da reacção? Porquê? d) Trata-se de uma transformação endotérmica ou exotérmica? Assinale no próprio diagrama o segmento correspondente ao ∆Η da reacção e) A qual das seguintes transformações poderá corresponder este diagrama? i. propeno + H2O/H+ ii propeno + HCl . cloroetano + HCl iii etano + Cl A D Se necessário resolva esta última questão no verso da folhaPg 4
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