Química Orgânica
I
II
Lic. Em Engª Química
Lic. Em Engª de Materiais
III
IV
Ano Lectivo 2004/05
V
VI
TOTAL
Nome ..............................................................................................................................................................
Curso..........................................................................................
O teste deve ser resolvido no próprio enunciado
20/10/04
Nº Mecanográfico............................................................
I) [40 pontos]
Em cada uma das questões seguintes assinale a resposta ou afirmação que considera mais correcta:
(note que cada resposta errada anula uma resposta certa)
Na análise de um composto os gases de combustão fazem-se passar sobre sulfato de cobre anidro que fica azul. Este
teste comprova que o composto contém:
Carbono...................................................................................................................................................
Hidrogénio ..............................................................................................................................................
Oxigénio..................................................................................................................................................
Após análise elementar de um composto determinou-se a sua fórmula molecular obtendo-se C8H17N2OCl2 :
Esta fórmula molecular pode estar correcta ............................................................................................
Esta fórmula molecular está incorrecta ...................................................................................................
Não se pode tirar qualquer conclusão sobre a fórmula molecular...........................................................
No propeno o carbono dois apresenta hibridação:
sp.............................................................................................................................................................
sp2 ...........................................................................................................................................................
sp3 ...........................................................................................................................................................
A polaridade de uma ligação depende:
Do ângulo formado com as outras ligações.............................................................................................
Da polaridade da molécula......................................................................................................................
Da electronegatividade dos átomos.........................................................................................................
Na molécula de etileno duas orbitais sp2 dos carbonos combinam-se para dar:
Uma orbital molecular ............................................................................................................................
Uma orbital sigma e outra anti-sigma.....................................................................................................
Uma orbital sigma e uma orbital pi.........................................................................................................
Na cloração do metano, se pretender maximizar a percentagem do produto CH3Cl deve:
Aumentar a quantidade de Cl2 relativamente ao CH4 ..............................................................................
Aumentar a quantidade de CH4 relativamente ao Cl2 ..............................................................................
Aumentar a temperatura ..........................................................................................................................
Quando se compara a monobromação do propano e a monocloração do propano
A percentagem do 2-bromopropano é superior à do 2-cloropropano......................................................
A percentagem do 2-bromopropano é inferior à do 2-cloropropano.......................................................
Não há diferença significativa.................................................................................................................
Numa transformação endotérmica:
∆S é sempre positivo...............................................................................................................................
∆G é sempre positivo ..............................................................................................................................
Eact é sempre positiva.............................................................................................................................
Dados os compostos butano, 1-clorobutano e 2-metilpropano, a ordem crescente dos pontos de ebulição é:
Butano; 1-clorobutano; 2-metilpropano ..................................................................................................
1-clorobutano; butano; 2-metilpropano...................................................................................................
2-metilpropano; butano; 1-clorobutano...................................................................................................
Na adição de água ao propeno e ao 2-metilpropeno:
O propeno reage mais rapidamente do que o 2-metilpropeno.................................................................
O propeno reage mais lentamente do que o 2-metilpropeno ...................................................................
Não há diferença significativa.................................................................................................................
II) [35 pontos]
Indique os nomes IUPAC dos compostos seguintes (assinale devidamente os isómeros cis/trans e E/Z
sempre que necessário:
CH3
Cl
CH3
CH3
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Br
III) [30 pontos]
Na análise elementar de um composto desconhecido obtiveram-se 44.0 mg de CO2 e 12.6 mg de H2O
por combustão de uma amostra com 19.4 mg.
No teste de Dumas de outra amostra do mesmo composto, com 48.5 mg, obtiveram-se 5.6 ml de azoto,
medidos a uma atmosfera e a zero graus
Determinação experimental da massa molecular relativa conduz ao valor 95 ± 5.
a) Determine a fórmula empírica deste composto
b) Determine a sua fórmula molecular
c) Escreva duas estruturas compatíveis com a fórmula molecular encontrada
Se necessário resolva esta última questão no verso da folhaPg 2
IV) [25+15 pontos]
Descreva os mecanismos das seguintes transformações:
+
+
Br2
H2SO4 / H2O
luz
Br
???
V) [20 pontos]
Indique a estrutura e o nome dos principais produtos orgânicos obtidos nas seguintes reacções,
assinalando claramente os casos em que considera que não há reacção:
a) 2-metilpropano (excesso) + bromo (na presença da luz)
b) hexano + oxigénio
c) 1-metilciclo-hexeno + HCl
d) 2-metil-2-buteno + H2O/H+
e) 2-metilpentano + H2SO4 (dil.)
Se necessário resolva esta última questão no verso da folhaPg 3
VI) [35 pontos]
O diagrama seguinte representa a variação de energia na transformação A D
a)
Em quantos passos se decompõe a transformação?
b)
Assinale, no próprio diagrama, a Eact e os Estados de Transição de cada um dos passos
c)
Qual o passo limitante da velocidade da reacção? Porquê?
d)
Trata-se de uma transformação endotérmica ou exotérmica? Assinale no próprio diagrama
o segmento correspondente ao ∆Η da reacção
e)
A qual das seguintes transformações poderá corresponder este diagrama?
i.
propeno + H2O/H+
ii
propeno + HCl
.
cloroetano + HCl
iii
etano + Cl
A
D
Se necessário resolva esta última questão no verso da folhaPg 4