Química 2
aula 1
2.
Veja a estrutura do ácido β-ciano-butanoico:
O
H3C
COMENTÁRIOS – ATIVIDADES
PARA
SALA
CH
CH2
OH
CN
carbono β
1.
C4H8
(CH2)4
C4H8
CH2
CH3C2CH2OH
(C4H6O)1
C4H6O
C4H6O
CH2CHCOOH
(C3H4O2)1
C3H4O2
C3H4O2
C
Resposta correta: A
3.
2.
a) C9H12O
b) C5H9N2
Existem compostos na natureza que, mesmo possuindo
o átomo de carbono, não são classificados como composto orgânico, dentre eles estão: CO, CO2, CS2, H2CO3,
HCNO, HCN.
Estes compostos possuem características de compostos
inorgânicos. Assim, a alternativa que apresenta apenas
compostos orgânicos é o item C.
[CH3SH, CH3NH2, CH3CN, C2H6OH].
Resposta correta: C
3.
Perceba que o ácido esteárico apresenta maior massa
molar com um menor número de insaturações, portanto,
deve possuir um maior ponto de fusão. (Em relação aos
outros ácidos listados).
4.
A fórmula da ureia, segundo os dados, será:
5.
O hidrogênio, além de ser um dos elementos mais abundantes na natureza também é o mais abundante no
corpo humano, pois entra na composição de moléculas
como a água, proteínas, lipídeos etc.
Resposta correta: C
4.
Analisando a estrutura atentamente, temos, para fórmula molecular da efedrina C10H15NO.
Resposta correta: C
5.
Resposta correta: E
6.
I. (F) A composição foi calculada baseada em ácidos
graxos.
II. (F)
III. (V)
Resposta correta: C (Retificação do gabarito)
7.
A gordura deve ser rica em ácidos graxos insaturados,
portanto, com fórmula molecular do tipo C10H20O2.
Resposta correta: C (Retificação do gabarito)
8.
COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PROPOSTAS
1.
Segundo Kekulé, a Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos do elemento carbono.
Resposta correta: E
9.
A fórmula empírica do composto é C9H13NO3
Resposta correta: D
3ª SÉRIE E EXTENSIVO OLÍMPICOS
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VOLUME 1
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QUÍMICA 2
1
7 átomos de carbono primário
4 átomos de carbono secundário
1 átomo de carbono terciário
1 átomo de carbono quaternário
(P)
(S)
(T)
(Q)
5.
Resposta correta: C
10. A alternativa falsa encontra-se em d, pois a estrutura
apresenta um carbono quaternário.
A partir das hidratações dos átomos, temos:
3
α ≅ 109°28' (sp )
γ ≅ 180° (sp)
θ ≅ 120° (sp2)
β ≅ 120 (sp2)
6.
CH3 –– CH2 –– CH3
I.
O
Resposta correta: D
II. CH3
CH2
III. CH3
C
C
OH
aulas 2 e 3
C
H
IV. CH3 –– CH3
V. CH2 = CH –– CH3
COMENTÁRIOS – ATIVIDADES
PARA
SALA
Resposta correta: D
1.
Na hibridação sp sempre existirá duas ligações sigma (σ) e
duas ligações (π).
Ex.:
7.
Veja:
H
O
ou
H
Resposta correta: A
C
OH
OH
2.
sp3
2
109º28’
Trigonal
Plana
sp
3
Tetraédrica
sp
120
04
0
0
8.
o
03
1
1
Linear
SP
o
02
180
2
2
sp2
Resposta correta: C
CH4
C2H4
3
Nessa estrutura temos 6 carbonos com hibridação sp e
2
4 com hibridação sp , portanto, 4 são trigonais e 6 tetraédricos.
Resposta correta: D
9.
3.
C
C2H2
A estrutura apresenta uma cadeia aromática e quatro
ligações π.
Resposta correta: A
No propadieno, temos carbonos com as seguintes hibridações:
COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PROPOSTAS
1.
A estrutura em questão apresenta seis carbonos secundários com hibridação:
C
sp2
Resposta correta: D
Resposta correta: C
4.
2.
CH3
O
CH3
O
CH2
O
(sp)
(sp3)
(sp2)
CH3
Resposta correta: E
Resposta correta: B
2
3ª SÉRIE E EXTENSIVO OLÍMPICOS
NH2
A mescalina é um composto que possui fórmula molecular C11H17O3N. Possui em sua estrutura carbonos primários, secundários e terciários e possui hibridação do tipo
sp2–sp2 no anel benzênico.
HIBRIDAÇÃO
C1: Geometria linear
C2: Geometria tetraédrica
C3: Geometria trigonal
CH2
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VOLUME 1
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QUÍMICA 2
3.
7.
Na estrutura do tilenol, temos:
• 8 elétrons π;
• 10 elétrons não-ligantes;
• 7 carbonos sp2;
• 1 carbono saturado.
(I)
Resposta correta: E
4.
Carbonos sp2 possuem 2 ligações σ e 2 ligações π.
Resposta correta: C
5.
Estrutura do anuleno
(II)
•
Na estrutura (I) temos 1 carbono sp3 e todos os outros sp2.
• O número de carbonos sp2 oxigenado em (I) é menor
que em (II).
(I) → 5 carbonos sp2 oxigenados.
(II) → 6 carbonos sp2 oxigenados.
O anuleno possui fórmula molecular C18H18, 9 ligações π,
pelo fato de todos os carbonos possuírem hibridação
sp2 o ângulo de ligação C – C é 120°.
Resposta correta: D
8.
Resposta correta: B
2
3
O TNT apresenta seis carbonos sp e um sp .
Resposta correta: D
6.
9.
Veja:
O
C
C
H
H
C
H
Portanto, temos cinco insaturações.
Resposta correta: D
10. Observe:
CH2
CH2
HC
N
Temos:
3 carbonos terciários;
4 carbonos quaternários;
4 elétrons π.
CH2
CH3
N
Portanto, a nicotina apresenta três ligações π.
Resposta correta: E
Resposta correta: B
3ª SÉRIE E EXTENSIVO OLÍMPICOS
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VOLUME 1
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QUÍMICA 2
3
11.
18.
H2C
CH
CH2
C
(x)
N
(V)
(V)
2
(F) Temos dois carbonos sp .
(F) As estruturas apresentam hibridações dos carbonos
2
3
do tipo sp, sp e sp .
(V)
N
(y)
Resposta correta: E
Resposta correta: C
12. Veja:
O
H
C
N
C
19. Cada ligação π representa um par de elétrons. Assim:
Mirceno → 3 × π = 3 × 2 = 6 elétrons.
Geraniol → 2 × π = 2 × 2 = 4 elétrons.
Linalol → 2 × π = 2 × 2 = 4 elétrons.
Citronelal → 2 × π = 2 × 2 = 4 elétrons.
C
C
N
O
H
Resposta correta: C
Portanto, temos um total de nove ligações π.
aula 4
Resposta correta: C
13. Ligações triplas representam uma ligação sigma e duas
π, assim, a estrutura deve apresentar um total de nove
ligações π.
Resposta correta: E
14.
(V)
(V)
(V)
(F) A fórmula molecular é C11H24, no entanto, trata-se de
um hidrocarboneto.
(F) Apresenta apenas ligações sigma, ou seja, simples.
COMENTÁRIOS – ATIVIDADES
1.
(I) > (II)
2.
(II) > (I)
3.
(II) > (I)
4.
(I) > (II)
PARA
SALA
5.
a)
Resposta correta: VVVFF
15. A estrutura apresenta uma única ligação π.
b)
CH2
Resposta correta: A
3
CH
CH2
16. Os carbonos devem estar hibridizados em sp , o que
ocorre na alternativa e.
CH
CH
CH2
CH
CH2
CH
CH
CH2
CH2
COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PROPOSTAS
H3C
CH
CH3 (Apenas ligações simples)
1.
CH3
I. Ressonância.
II. Ressonância.
III. Par conjugado ácido/base.
Resposta correta: E
17. Veja a ordem crescente dos comprimentos entre as
ligações carbono–carbono.
C ≡ C < C = C < C –– C
Resposta correta: B
2.
Devido a ressonância, o comprimento entre as ligações
no benzeno são aproximadamente iguais, ou seja, x
≅ y ≅ 1,39Å.
Portanto, a menor distância ocorre entre 2 e 3.
Resposta correta: B
Resposta correta: B
4
3ª SÉRIE E EXTENSIVO OLÍMPICOS
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VOLUME 1
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QUÍMICA 2
3.
aula 5
Trata-se de uma tentativa não canônica de representar o
estado atual de uma molécula. Como exemplo, teríamos
o benzeno.
COMENTÁRIOS – ATIVIDADES
1.
CH3
Temos a representação de um par de híbridos de ressonância, cuja definição encontra-se melhor definida na alternativa d.
SALA
Veja,
híbrido
4.
PARA
+
N
C
CH3
O
+
C
N
O
Estas estruturas são híbridos de ressonância.
Resposta correta: A
Resposta correta: D
2.
5.
a)
b)
c)
d)
As moléculas apresentam elétrons com deslocalização e
também insaturações.
Resposta correta: D
3.
Efeito indutivo: deslocamento de elétrons em ligações
covalentes polares simples, em direção a um dos átomos.
Efeito mesomérico: deslocamento de elétrons π em
ligações covalentes polares duplas ou triplas, em direção
a um dos átomos.
As duplas devem estar conjugadas, como especificado
em d.
CH2
CH CH CH CH CH2
4.
O tronco é composto por 2 núcleos benzênicos, 6 ligações
π conjugadas, e mais uma ligação π entre esses núcleos.
Resposta correta: D
5.
6.
CA ← CR3
F ← CR3
BR ← CR3
7.
I_ e M+
I_ e M_
I_ e M+
M+
Resposta correta: B
a) CH2
CH
C
8.
CH2
CH
C
N
O
I. I_
II. I_
III. I_
9.
N
b) CH3
CH2
O
C
CH3
CH2
C
OH
Em (II) pois o flúor é mais eletronegativo que o bromo e
o cloro.
OH
O
c) CH2
CH
C
O
CH3
CH2
CH
C
CH3
Resposta correta: Composto II
10.
(F) Todos os carbonos são sp2-.
(V)
(V)
(V)
(F) Temos três ligações do tipo π.
(V)
(F) Temos seis carbonos insaturados.
COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PROPOSTAS
1.
CA
CA
CA
b
Resposta correta: FVVVFVF
CA
CA
3ª SÉRIE E EXTENSIVO OLÍMPICOS
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VOLUME 1
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QUÍMICA 2
5
2.
(Retificação do gabarito)
O
: mesômero negativo
C
C
C
N
C
N
N
O
b
CH3
10.
a)
C
N
C
N
O
CH3
CH2
CH
CH
C
OH
3.
O
CH3
CH2
CH
CH
C
OH
4.
Efeito mesômero negativo.
O
O
O
C
C
C
b)
H
H
H
H2C
CH
NH2
H2C
CH
NH2
Efeito mesômero positivo.
O
O
C
C
H
c)
H
H3C
5.
(Retificação do gabarito)
C
OH
C
C
H3C
CH
CH
N
C
N
OH
O
O
C
C
OH
CH
Efeito mesômero negativo.
O
O
O
CH
C
OH
OH
6.
Não. O efeito indutivo negativo provocado pelo flúor é
menos intenso sobre o radical etil em relação ao bromo,
pois o flúor é mais eletronegativo.
7.
Indutivo positivo – Efeito que ocorre ao longo de uma
cadeia com carbonos saturados.
Mesômero positivo – Efeito que ocorre ao longo de
uma cadeia com carbonos insaturados.
8.
Br: indutivo negativo
NH2: indutivo negativo
–
CH3 –– CH2 –– CH2 –– O : indutivo negativo
–
C(CH3)3O : indutivo positivo
9.
(Retificação do gabarito)
O
C
: mesômero negativo
H
NH2 : mesômero positivo
OH: mesômero positivo
CML-30/12/08
Resol_Química 2_UB/Rev.: Jéssica
6
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VOLUME 1
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QUÍMICA 2