www.professormazzei.com – ISOMERIA – Folha 03 – João Roberto Mazzei 01. (UFRS) A fórmula molecular C2H6O pode representar compostos pertencentes às funções: a) hidrocarboneto, álcool e aldeído. b) álcool e éter. c) aldeído e cetona. d) ácido carboxílico, aldeído e álcool. e) éter, cetona e éster. 02. (UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etóxietano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é: a) butanal e propanal. b) 1-butanol e propanal. c) butanal e 1-propanol. d) 1-butanol e 1-propanol. 03. (UFRS) A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que: a) são isômeros de posição. b) são metâmeros. c) são isômeros funcionais. d) ambos são ácidos carboxílicos. e) o composto I é um ácido carboxílico, e o composto II é um éter. 04. (UFPel-RS) As formigas, principalmente as cortadeiras, apresentam uma sofisticada rede de comunicações, entre as quais a química, baseada na transmissão de sinais por meio de substâncias voláteis, chamadas feromônios, variáveis em composição, de acordo com a espécie. O feromônio de alarme é empregado, primeiramente, na orientação de ataque ao inimigo, sendo constituído, em maior proporção, pela 4-metil-3-heptanona, além de outros componentes secundários já identificados, tais como: 2-heptanona, 3-octanona, 3-octanol e 4-metil-3-heptanol. (Ciência Hoje. n. 35. v. 6.) a) Qual o nome dos grupos funcionais presentes na estrutura da 2-heptanona e do 3octanol, respectivamente? b) Quais as funções orgânicas representadas pelos compostos 4-metil-3-heptanona e 4-metil-3-heptanol, respectivamente? c) Identifique um par de isômeros de cadeia, relacionados no texto. www.professormazzei.com – ISOMERIA – Folha 03 – João Roberto Mazzei 05. (UFRJ) As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono secundário e são largamente utilizadas como solventes orgânicos. a) Apresente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da 3-pentanona. b) As cetonas apresentam isomeria de função com os aldeídos. Escreva a fórmula estrutural da única cetona que apresenta apenas um aldeído isômero. 06. (UFOP-MG) Considere o alqueno de menor massa molecular que apresenta isomeria geométrica. a) Represente as fórmulas estruturais (cis e trans) desse alqueno. b) Calcule as percentagens de carbono e hidrogênio desse alqueno. (Dados: massas atômicas: C = 12, H = 1) c) Represente os isômeros estruturais possíveis a partir da fórmula molecular desse alqueno. 07. (Fuvest-SP) Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando também os cíclicos, são previstos com a fórmula molecular C3H5Cl? a) 2. b) 3. c) 4. d) 5. e) 7. 08. (Unesp-SP) O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações: I — apresenta as funções éster e amida; II — não apresenta isomeria óptica; III — sua fórmula molecular é C14H13N2O5. Indique a(s) opção(ões) correta(s). www.professormazzei.com – ISOMERIA – Folha 03 – João Roberto Mazzei 09. (FUVEST SP) A substância com a fórmula acima é: a) um éter cíclico, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. b) uma cetona cíclica, cuja molécula tem um carbono assimétrico. c) uma cetona cíclica, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. d) um éster cíclico, cuja molécula tem um carbono assimétrico. e) um éster cíclico, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. 10. (ITA-SP) Considere as afirmações: I — Propanal é um isômero da propanona. II — Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. III — 1-propanol é um isômero do 2-propanol. IV — Propilamina é um isômero da trimetilamina. Quais são corretas? GABARITO: 01. [B] 02. [B] 03. [C] 04. a) cetona (carboxila) e álcool (hidroxila) b) cetona e álcool c) 3-octanol; 4-metil-3-heptanol 05. 06. www.professormazzei.com – ISOMERIA – Folha 03 – João Roberto Mazzei 07. 08. SOMENTE I 09. [E] 10. TODAS SÃO CORRETAS