UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA INSTITUTO DE QUÍMICA CURSO DE QUÍMICA INDUSTRIAL FICHA DE DISCIPLINA DISCIPLINA: ANÁLISE ESPECTROMÉTRICA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS CÓDIGO: GQB049 UNIDADE ACADÊMICA: INSTITUTO DE QUÍMICA PERÍODO: Sétimo OBRIGATÓRIA: ( X ) CH CH TEÓRICA: PRÁTICA: 60 00 CH TOTAL: 60 OPTATIVA: ( ) PRÉ-REQUISITOS: CÓ-REQUISITOS: OBJETIVOS Aplicar as principais técnicas espectrométricas para a identificação e caracterização de estruturas orgânicas. EMENTA Espectrometria de Massas; Espectrometria no Infravermelho (IV); Espectrometria no Ultravioleta UV e Vis; Espectrometria de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e Carbono Treze (RMN de 1H, RMN de 13 C); Problemas envolvendo todas as técnicas em conjunto; Introdução a Ressonância Magnética Nuclear Por Correlações. DESCRIÇÃO DO PROGRAMA CAPÍTULO 1 ESPECTROMETRIA DE MASSAS INTRODUÇÃO INSTRUMENTAÇÃO INSTRUMENTOS E O MÉTODO DE SEPARAÇÃO DOS ÍONS DETERMINAÇÃO DA FÓRMULA MOLECULAR RECONHECIMENTO DO PICO DO ÍON MOLECULAR FRAGMENTAÇÕES ESPECTROS DE MASSAS DAS CLASSES QUÍMICAS PRINCIPAIS HIDROCARBONETOS SATURADOS HIDROCARBONETOS INSATURADOS COMPOSTOS AROMÁTICOS ÁLCOOIS FENÓIS ÉTERES CETONAS ALDEÍDOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ÉSTERES LACTONAS AMINAS AMIDAS NITRILAS NITROCOMPOSTOS NITRITOS NITRATOS ALIFÁTICOS COMPOSTOS DE ENXOFRE COMPOSTOS HALOGENADOS COMPOSTOS HETEROAROMÁTICOS AMINOÁCIDOS TRIGLICÉRIDES MACROMOLÉCULAS ÍONS MOLECULARES COMUNS FRAGMENTOS COMUNS ELIMINADOS SÉRIES DE FRAGMENTOS CARACTERÍSTICOS REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS CAPÍTULO 2 ESPECTROMETRIA NO INFRAVERMELHO (IV) INTRODUÇÃO ESPECTROS DE "BACKGROUND" TEORIA INSTRUMENTAÇÃO MANIPULAÇÃO DE AMOSTRAS N-ALCANOS ALCENOS ALCINOS E NITRILAS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS MONONUCLEARES ÁLCOOIS E FENÓIS ÉTERES COMPOSTOS CARBONÍLICOS: CETONAS ALDEÍDOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ÉSTERES ÉSTERES CÍCLICOS - LACTONAS HALOGENETOS DE ACILA ANIDRIDOS AMIDAS AMIDAS CÍCLICAS - LACTAMAS AMINAS ISOCIANATOS ISOTIOCIANATOS IMINAS E OXIMAS NITRO COMPOSTOS SAIS DE ÁCIDO CARBOXÍLICO SAIS DE AMÔNIO AMINOÁCIDOS COMPOSTOS ORGÂNICOS HALOGENADOS MERCAPTANAS OUTROS COMPOSTOS ORGÂNICOS DE ENXOFRE COMPOSTOS FOSFORADOS APLICAÇÕES DA ESPECTROMETRIA NO IV ESTRATÉGIA PARA ANÁLISE DE UM ESPECTRO IV REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS TABELAS CAPÍTULO 3 ESPECTROMETRIA NO ULTRAVIOLETA UV E VIS INTRODUÇÃO EQUIPAMENTO PRINCÍPIOS DA ESPECTROMETRIA DE ABSORÇÃO LEI DE LAMBERT-BEER CONCENTRAÇÃO DE AMOSTRAS TRANSIÇÃO ELETRÔNICA DE ESPÉCIES CONTENDO e-: p, s, n CROMÓFOROS SISTEMAS CONJUGADOS ESPECTRO DO AZULENO COMPOSTOS CARBONÍLICOS CONJUGADOS ABSORÇÃO DE BENZENO E DERIVADOS SOLVENTES REGIÃO DE TRANSPARÊNCIA DE SOLVENTES ADIÇÃO DE ADITIVOS REGRAS DE WOODWARD OUTRAS APLICAÇÕES DE UV/VIS REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS CAPÍTULO 4 ESPECTROMETRIA DE RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR DE HIDROGÊNIO E CARBONO TREZE (RMN de 1H, RMN de 13C) HISTÓRICO INTRODUÇÃO OS ESPECTROS CONCEITOS BÁSICOS E INSTRUMENTOS O MECANISMO DE ABSORÇÃO (RESSONÂNCIA) INSTRUMENTAÇÃO INSTRUMENTOS MODERNOS MANIPULAÇÃO DA AMOSTRA DESLOCAMENTO QUÍMICO O AMBIENTE QUÍMICO E O DESLOCAMENTO QUÍMICO ELETRONEGATIVIDADE ANISOTROPIA DIAMAGNÉTICA LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO REGIÕES CARACTERÍSTICAS DE DESL. QUIM. DE 1H FAIXAS DE DESLOCAMENTOS QUÍMICOS DE 13 INTEGRAÇÃO DOS PICOS EM RMN ACOPLAMENTO DE SPINS - HIDROGÊNIO (1H) A ORIGEM DOS ACOPLAMENTOS O MECANISMO DOS ACOPLAMENTOS C TIPOS DE DESDOBRAMENTOS A FORÇA DO CAMPO MAGNÉTICO CALCULANDO J E MAIS SOBRE J ALGUNS J IMPORTANTES DE SABER SISTEMAS COM 1H LIGADO A HETEROÁTOMOS ACOPLAMENTOS EM RMN DE 13 C DEPT ALGUNS EXEMPLOS CONSIDERAÇÕES MAIS AVANÇADAS EQUIVALÊNCIA MAGNÉTICA MAIS SOBRE J QUANDO A REGRA (N + 1) FALHA ESPECTROS DE SEGUNDA ORDEM DESLOCAMENTOS QUÍMICOS EM ALCENOS ANÉIS BENZÊNICOS SUBSTITUÍDOS GRUPOS ENANTIOTÓPICOS GRUPOS DIASTEREOTÓPICOS CONFORMAÇÕES ROTACIONAIS ACOPLAMENTO À LONGA DISTÂNCIA DESACOPLAMENTOS DE SPINS O EFEITO NUCLEAR DE OVERHAUSER REAGENTES DE DESLOCAMENTO REAGENTES DE DESLOCAMENTOS QUIRAIS CÁLCULO DOS TEMPOS DE RELAXAÇÃO T1 E T2 CÁLCULOS DE DESLOCAMENTOS QUÍMICOS – RMN de 1H CÁLCULO PARA PRÓTONS METILÊNICOS ALCENOS SUBSTITUÍDOS AROMÁTICOS SUBSTITUÍDOS CÁLCULOS DE DESLOCAMENTOS QUÍMICOS – RMN de 13 C ALCANOS LINEARES E RAMIFICADOS ALCANOS E CICLOALCANOS COM OUTROS SUBSTITUINTES ALCENOS AROMÁTICOS SUBSTITUÍDOS REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS CAPÍTULO 5 INTRODUÇÃO A RMN POR CORRELAÇÕES 1 H-1H COSY 1 H-1H COSY COM FILTRO DUPLO-QUÂNTICO (DQF- COSY) NOESY HETCOR HMQC HSQC HMBC INADEQUATE TOCSY RMN COM GRADIENTE DE CAMPO RMN 3D BIBLIOGRAFIA BÁSICA: BARBOSA, L. 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Virtual Textbook of Organic Chemistry: http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/infrared.htm#ir1 APROVAÇÃO ____/____/_________ ____/____/_________ ______________________________ _____________________________ Coordenador(a) do Curso de Química Industrial Diretor(a) do Instituto de Química