KENNYA MACEDO PEREIRA DOS SANTOS IDENTIFICAÇÃO QUÍMICA DE FLAVONÓIDES, TANINOS E VERIFICAÇÃO DA PRESENÇA DE SAPONINAS NAS FOLHAS DE MAMONA BRANCA (RICINUS COMMUNIS L.). SÃO PAULO 2007 CENTRO UNIVERSITARIO DAS FACULDADES METROPOLITANAS UNIDAS KENNYA MACEDO PEREIRA DOS SANTOS IDENTIFICAÇÃO QUÍMICA DE FLAVONÓIDES, TANINOS E VERIFICAÇÃO DA PRESENÇA DE SAPONINAS NAS FOLHAS DE MAMONA BRANCA (RICINUS COMMUNIS L.). Monografia apresentada à disciplina de Trabalho de conclusão de curso, do Curso de Farmácia/FMU, sob a orientação da Profª. Drª. Celi de Paula Silva SÃO PAULO 2007 KENNYA MACEDO PEREIRA DOS SANTOS IDENTIFICAÇÃO QUÍMICA DE FLAVONÓIDES, TANINOS E VERIFICAÇÃO DA PRESENÇA DE SAPONINAS NAS FOLHAS DE MAMONA BRANCA (RICINUS COMMUNIS L.). Monografia apresentada à disciplina de Trabalho de conclusão de curso do Curso de Farmácia/FMU, sob a orientação da Profª Drª. Celi de Paula Silva. ________________________________ Profª Drª. Celi de Paula Silva UNIFMU Orientadora _________________________________ Profª Drª. Carmem Vinagre UNIFMU _________________________________ Profª Drª Walkyria Sigler UNIFMU Dedico esse trabalho ao marido e ao meu filho que tiveram dias e dias roubados do nosso convívio nestes quatro anos. Minha busca por novos conhecimentos se materializa nesse trabalho graças ao amor e apoio que recebi e sempre recebo deles. Dedico também aos meus pais e irmãos, pois o clima de curiosidade e descoberta permeia minha vida desde a mais antiga lembrança que tenho. Agradeço a minha avó, por ter me transmitido o amor que ela tem pelas plantas e por ter dividido comigo um pouco do conhecimento acumulado por ela ao longo de seus 96 anos de vida e à minha família, que sempre me manteve sã e firme para que esse trabalho nascesse e crescesse com viço. Agradeço também a Reitoria de Pesquisa da UNIFMU, na pessoa do Senhor Paulo Ambranhason, que permitiu que essa pesquisa fosse feita nestas instalações inicialmente e ao gabinete da reitoria na pessoa da Profª Labibi Elias Alves da Silva, por ter reforçado essa posição e a Coordenadora Marisa Porta, pelo pronto atendimento e preocupação. Agradeço à minha orientadora Profª Drª Celi de Paula Silva, aos professores Carmem Vinagre, Myrian K. Sano, Walkyria Sigler, Elissa Ostrowsky, Sheila da Farmácia Escola Helena Onishi Ferraz e Ana Paula dos Santos por terem participado diretamente com conselhos e com seu conhecimento e a todos os colegas de classe, à Sheila e Liliane da Farmácia Pró-Sana. Agradeço também a todos os meus amigos da Gerbras que é a empresa em que trabalho pela torcida e apoio, mas fica aqui um agradecimento especial para Luzinete Mistro e Neto Machado que foram de importância determinante para que esse trabalho acontecesse. “O rio atinge seus objetivos porque aprendeu a contornar obstáculos”. Lao-Tsé Resumo A mamona branca (Ricinus communis L.) é comumente utilizada na medicina popular como antiinflamatória, bactericida, lactogoga, hipoglicemiante e cicatrizante de uso tópico. É uma planta tradicional na medicina ayurvédica, na medicina africana, na medicina latino-americana. As pesquisas sobre o uso medicinal ainda são restritas no Brasil, havendo poucos dados científicos das ações farmacológicas de suas folhas sobre o organismo humano. Esta espécie de mamona vem ganhando destaque no Brasil devido ao seu uso como biodiesel e na fabricação de próteses para pequenos animais, dois usos industriais de sucesso desta planta. O presente trabalho teve por objetivo realizar a identificação química de taninos, flavonóides e saponinas em mamona branca (Ricinus communis L.). Pode-se verificar a presença de taninos hidrolisáveis e flavonóides, confirmando os dados existentes na literatura, entretanto, apesar de haver referências relatando a presença de saponinas em folhas de mamona, no ensaio realizado não foi possível observar a presença destes compostos. Conclui-se, por meio dos resultados obtidos com os ensaios de identificação química que foram realizados, que as folhas de mamona apresentam taninos e flavonóides em sua composição, substâncias que, provavelmente, sejam as responsáveis pelas ações farmacológicas verificadas pelas pesquisas realizadas com esta espécie em diversos países, comprovando cientificamente, o uso tradicional da planta. Palavras-chave: Ricinus communis, flavonóides, taninos; biodiesel. Abstract The mamona branca (Ricinus communis L.) is usually used in popular medicine as anti-inflammatory, bactericide, lactogoga, hypoglycemic and a topic scarring. It is a traditional herb in ayurvédica medicine, in African medicine and in the Latin-American medicine. There are few scientific studies of the pharmacological actions of their leaves on the human body, because the researches on the clinical use are still restricted in Brazil. This specimens of mamona has gained importance in Brazil because of its use to manufacture biodiesel and in the manufacture of prostheses for small animals, two industrial uses of success of this herb. The propose of the present work was achieve the chemical identification of tannins, flavonoids and saponins in mamona branca (Ricinus communis L.).You can indentify the presence of tannin hydrolysable and flavonoids, confirming the existing datas in the literature, however, in spite of having references reporting the presence of saponins in leaves of mamona branca, in the test conducted were not possible to observe the presence of these compounds. It follows, by the results of the tests to identify chemicals that have been made, that the leaves of mamona branca have tannins and flavonoids in its composition, substances which, probably, are responsible for the pharmacological actions verified by several research conducted by this species in several countries, proving scientifically, the traditional use of the plant. Key-words: Ricinus communis, flavonoids, tannins; biodiesel. Lista de Figuras Figura 2.1.…………………………………………………………………............. 4 Figura 2.2.........................................................................................................6 Figura 2.3.…………………………………………………………………..............7 Figura 2.4.........................................................................................................7 Figura 2.5.…………………………………………………………………..............7 Figura 2.6.........................................................................................................8 Figura 2.7.…………………………………………………………………..............8 Figura 2.8.........................................................................................................9 Figura 2.9.…………………………………………………………………..............9 Figura 2.10.......................................................................................................10 Figura 2.11………………………………………………………………….............10 Figura 2.12.......................................................................................................11 Figura 2.13.…………………………………………………………………............11 Figura 2.14.......................................................................................................12 Figura 3.1.........................................................................................................16 Lista de Tabelas Tabela 2.1.................................................................................................... 4 Tabela 2.2.................................................................................................... 5 Tabela 4.1.................................................................................................... 20 Tabela 4.2.................................................................................................... 20 Tabela 4.3.................................................................................................... 22 Sumário 1. Introdução..................................................................................................... 1 2. Aspectos Gerais............................................................................................ 3 2.1. Aspectos da espécie vegetal Ricinus communis....................................... 3 2.1.1 Descrição botânica................................................................................... 3 2.1.2 Caracterização química............................................................................ 4 2.2 Compostos do metabolismo secundário da mamona..................................5 2.2.1 Alcalóides..................................................................................................5 2.2.2 Cumarinas.................................................................................................6 2.2.3 Flavonóides...............................................................................................6 2.2.4 Glicosídeos................................................................................................8 2.2.5 Taninos......................................................................................................9 2.2.6 Estigmasterol e Beta-Sitosterol................................................................10 2.2.6.1 Ações farmacológicas e usos da planta................................................12 3. Matérias e métodos...................................................................................... 16 3.1 Coleta......................................................................................................... 16 3.2 Preparação dos extratos e identificação química dos compostos............. 17 3.2.1 Identificação química de flavonóides.......................................................17 3.2.2 Identificação química de taninos..............................................................18 3.22 Identificação química de saponinas..........................................................19 4. Resultados e discussão............................................................................... 20 4.1 Descrição macroscópica do material coletado............................................20 5. Considerações finais e conclusão................................................................ 24 6. Referências.................................................................................................. 25 1. Introdução A mamona branca é um vegetal conhecido em várias partes do mundo, que cresce espontaneamente em diversos tipos de terrenos (PEREIRA, 1929; FONTQUER, 1979; OLIVEIRA; GODOY; COSTA, 2003; SCHENKEL et al. 2003). De Candolle (1836) relata que a mamona branca chegou ao Brasil nas primeiras embarcações de escravos no século XVI, por ser, provavelmente, originária das regiões africanas próximas à Etiópia. A origem da planta é incerta, pois vários autores atribuem sua procedência a diferentes países africanos e alguns da Ásia Meridional. (SCHENKEL et al. 2003; RODRIGUES; OLIVEIRA; FONSECA, 2002; OLIVEIRA; GODOY; COSTA, 2003). Pertencente à família Euphorbiaceae apresenta uma vasta sinonímia popular: rícino, carrapateira, palma-de-cristo, regateira, mamona branca, mamoeira, bojueira-rícino, carrapato, palma-cristi, bojueira, tortago, castor (LORENZI; MATOS, 2002), bafueira, baga, caturra (LOW; RODD; BERESFORD, 1999). As sinonímias científicas são R. digitatus nor; R. gibsoni Cf. , R. hibridus Bess.,R. leucocarpus Bert. (LORENZI; MATOS, 2002). Pesquisas com a mamona branca giram em torno, principalmente, de seu uso como biocombustível. Segundo Parente (2003) e diversos autores (SCHENKEL et al., 2003; OLIVEIRA; GODOY; COSTA, 2003; CUNHA et al., 2006), o óleo de mamona branca ou rícino, como é mais conhecido esse óleo, é muito utilizado industrialmente por sua alta viscosidade e estabilidade admiráveis. Autores atestam seu uso como lubrificante para motores e para manutenção de foguetes espaciais, pois resiste tanto ao congelamento quanto ao aquecimento (SOUSA; MATOS, M.; MATOS, F., 1960). Fontquer (1979), afirma que a propriedade mais apreciada no óleo de rícino, é o fato de ser solúvel em álcool inclusive para a fabricação de colônias desodorantes ricinadas que confeririam maciez e brilho a peles secas. Alguns estudos têm sido realizados com relação a sua utilização como base para próteses ortopédicas e ortodônticas (LARANJEIRA et al., 2004); sua importância dentro de estudos toxicológicos se deve ao de pertencer ao rol de espécies consideradas de certa forma daninhas (LORENZI;MATOS, 2002) e ao fato de haver alta toxicidade nos componentes químicos de suas sementes (SCHENKEL et al., 2003). As folhas da mamona branca são usadas normalmente, tanto na medicina tradicional, quanto em rituais religiosos ligados ao candomblé (RODRIGUES; 2 OLIVEIRA; FONSECA, 2002). Schenkel et al. (2003), relatam que, as sementes da mamona branca são as principais responsáveis por sua toxicidade e tem essa ação por meio de uma lecitina denominada ricina, que é muito tóxica e capaz de aglutinar eritrócitos, sendo capaz, quando da ingestão de uma a seis sementes, de provocar a morte de uma criança. Duke (1987), afirma que as sementes de mamona branca possuem de 2,8 a 3% de toxicantes. De acordo com esse autor, para matar um homem adulto, são necessárias de 2 a 20 sementes. O objetivo do presente estudo é identificar quimicamente flavonóides e taninos e verificar a presença de saponinas nos extratos das folhas de mamona branca. 3 2. Aspectos Gerais 2.1 Aspectos da espécie vegetal Ricinus communis 2.1.1 Descrição botânica A mamona branca (Ricinus communis L.) pertence à família Euphorbiaceae que ocorre espontaneamente no Brasil. Originada, provavelmente, na África (SCHENKEL et al., 2003; RODRIGUES; OLIVEIRA; FONSECA, 2002; SIVARAJAN; BALACHANDRAN, 1994) ou na Ásia Meridional (OLIVEIRA; GODOY; COSTA, 2003). Apresenta, aproximadamente, dois metros de altura (figura 2.1), tem caule cilíndrico que pode ter até 30 cm de diâmetro em sua base e alcançando até 8 metros de altura em regiões tropicais (SCHENKEL et al., 2003). Apresenta folhas palmilobadas, com flores verdes e frutos que vão do verde ao avermelhado. Próximo ao limbo foliar apresentam dois nectários Segundo Robbers, Speedie e Tyler (1997), existe variância no tamanho de suas folhas e sementes, no aspecto da semente e na cor de algumas de suas partes. Os frutos consistem em uma cápsula espinhosa que contém três sementes ovais. As flores femininas ocupam a parte superior da planta e a parte inferior da inflorescência é ocupada por flores masculinas (LORENZI; MATOS, 2002), 4 Figura 2.1 – Fotografada em 29/09/07 na Rua Pampas, 431 - São Paulo - SP 2.1.2 Caracterização química Em função de seu uso constante na medicina popular, as folhas de mamona branca despertam em vários pesquisadores, interesse em sua composição e caracterização química (RODRIGUES; OLIVEIRA; FONSECA, 2002). Segundo Duke (1987), para cada 100 g de folhas de Ricinus communis L., temos os componentes que constam da tabela 2.1: Tabela 2.1 – componentes encontrados em 100 g das folhas de Ricinus communis L. Composto Quantidade Cálcio 2,67g Carboidratos totais 57,4 g Cinzas 12,4 g Fibras 10,3 g Fósforo 0,46 g Gorduras totais 5,4 g Proteínas 24,8 g Duke (1992) apresenta os seguintes componentes para as folhas de Ricinus communis L.: Tabela 2.2 – Substâncias encontradas nas folhas de Ricinus communis L. Substâncias presentes nas folhas de Ricinus communis L. Beta - amirina Quenferol-3-O-BetaD-glucopiranosídeo Ácido elágico Quenferol-3-O-BetaRutinosídeo Ácido gálico Quenferol-3-O-BetaD-Xilopiranosídeo Ácido ferúlico Ácido Quercetina p- cumárico Quercetina-3-OBeta-DGlicopiranosídeo Corilagina Quercetina-3-OBeta-Rutinosídeo N-demetilricinina Quercetina-3-OBeta-DXilopiranosídeo Estigmasterol Ricinina Hiperosídeos Rutina Isoquercetina Beta - Sitosterol Nas inflorescências foram encontradas por Khafagy, Mahmoud e Ebdel Salam (1979) duas cumarinas, hiperosídeos, rutina e ricinina. Tanira, Ageel e Al-Said (1992) encontraram em screening realizado com a mamona branca, saponinas esteróis, triterpenos, flavonóides, taninos, alcalóides e glicosídeos cardiotônicos. 2.2 Compostos do Metabolismo secundário vegetal da mamona 2.2.1 Alcalóides São substâncias de alta complexidade e qualquer definição não dá a correta dimensão deste tipo de composto. (ROBBERS; SPEEDIE; TYLER, 1987; CETEC, 2007). Os alcalóides encontrados na mamona branca por Kang et al. (1995) foram a ricinina e N - demetilricinina. 5 6 CH3 N O CN OCH3 Ricinina Figura 2.2 Estrutura química da Ricinina 2.2.2 Cumarinas Segundo Robbers, Speedie e Tyler (1997), cumarinas são lactonas provenientes do ácido p-hidroxinâmico, pertencendo a uma classe de compostos chamada de fenilpropanóides. Centenas de cumarinas vegetais diferentes já foram isoladas. As cumarinas da mamona branca estão em suas inflorescências como afirmam Khafagy, Mahmoud e Ebdel Salam (1979). Foram encontradas por esses autores as seguintes cumarinas: 6,7-diidroxi-8-metoxicumarina ou 6,8-diidroxi-7metoxicumarina. Os autores afirmam que esse foi o primeiro estudo a encontrar cumarinas nessa espécie. 2.2.3 Flavonóides São compostos polifenólicos que possuem diversas atividades biológicas (OLIVEIRA et al. 1999), dentre elas reconhecida atividade antioxidante e antiinflamatória, o que inclusive contribui com o crescimento das pesquisas científicas com o interesse de conhecer cada vez melhor suas propriedades terapêuticas (KANASHIRO et al. 2001). Os flavonóides encontrados nas folhas de mamona branca por Duke (1992) e por Kafhagy et al. (1983b) foram a rutina, quercetina, hiperosídeo (figura2.3) e a isoquercetina (figura 2.4), todos com reconhecida ação antioxidante (MILTERSTEINER et al. 2003; OLIVEIRA et al., 1999) e antiinflamatória (PEDRIALI, 2005; SANTOS, 2006). 7 -Galactose Hiperosídeo Figura 2.3 Estrutura química do hiperosídeo OH OH HO O O -Glicose OH O Isoquercetina Figura 2.4 Estrutura química da Isoquercetina A rutina (figura 2.6) é um derivado flavoídico da quercetina (figura 2.5) encontrado em muitas plantas, juntamente com bioflavonóide cítrico chamado hesperidina. São conhecidos por tratarem casos de sangramento e fragilidade vascular (ROBBERS; SPEEDIE; TYLER, 1997) e está presente na mamona branca. OH OH HO O OH OH O Quercetina Figura 2.5 Estrutura química da quercetina 8 -Rutinose Rutina Figura 2.6 Estrutura química da Rutina 2.2.4 Glicosídeos São compostos comuns em plantas que são formados de uma porção açúcar e outra porção não-açúcar, chamada de genina (CETEC, 2007). Podem ser definidos também como compostos que dão origem a acúcares dentre outros produtos, após a hidrólise (ROBBERS; SPEEDIE; TYLER, 1997). Os glicosídeos são classificados de acordo com a porção chamada genina e ainda segundo estes autores, os glicosídeos naturais se hidrolisam e se convertem em uma porção açúcar e um composto de sua porção não-açúcar. Os seis glicídios encontrados na mamona branca são flavoídicos - quenferol-3O-beta-D-xilopiranosídeo; quenferol-3-O-beta-D-glicopiranosídeo; quenferol-3-Obeta-rutinosídeo; quercetina-3-O-beta-D-xilopiranosídeo; quercetina-3-O-beta-Dglicopiranosídeo e quercetina-3-O-beta-rutinosídeo (KANG et al., 1985). Ainda de acordo com estes autores estes glicosídeos são de grande importância, pois se pode a partir deles se isolar xilosídeos, glicosídeos, rutinosídeos de quenferol e quercetina (figuras 2.7 e 2.8). O-Xilose Quercetina-3-xilopiranosídeo Figura 2.7 Estrutura química da quercetina-3-xilopiranosídeo 9 O-Xilose Quenferol-3-xilopiranosídeo Figura 2.8 Estrutura química do quenferol-3-xilopiranosídeo 2.2.5 Taninos São compostos fenólicos, com aspecto adstringente que estão presentes em uma série de plantas com a função de protegê-la contra os fungos e ou bactérias segundo Robbers, Speedie e Tyler (1997). Este aspecto adstringente, inclusive em tecidos vivos é sua principal aplicação terapêutica. Essa capacidade é bastante apreciada no que tange plantas medicinais. Isso se deve à retração que causa no tecido que sofreu a injúria e a precipitação natural de proteínas cria uma espécie de filme protetor que favorece o processo de cicatrização (CETEC, 2007). Os taninos são substâncias de bastante ocorrência no reino vegetal, pois se encontram taninos em quase todas as famílias. Eles precipitam proteínas e são capazes de se complexar com elas (ROBBERS; SPEEDIE; TYLER, 1997). Os taninos identificados nas folhas de mamona branca por Duke (1992) são os ácidos ferrúlico (figura 2.9), gálico (figura 2.10), elágico (figura 2.11) e o para-cumárico. CH=CHCOOH O CH3 OH Ácido ferrúlico Figura 2.9 Estrutura química do ácido ferrúlico 10 O OH OH HO HO Ácido gálico Figura 2.10 Estrutura química do ácido gálico No estudo realizado por Khafagy et al. (1983a) foram isolados e identificados nas folhas da mamona branca também os compostos estigmasterol, Betasitosterol e Beta-amirina. - Ácido Elágico é um composto presente em algumas plantas com ação antimutagência e anticancerígena segundo Oliveira (2006), pois protege células e tecidos da oxidação. Rogério (2006) relata em seu estudo que o ácido elágico apresenta ação analgésica e antiedematogênica. Ácido Elágico Figura 2.11 Estrutura química do ácido elágico 2.2.6 Estigmasterol e Beta-sitosterol são citados como fito-esteróides que tem ação antiinflamatória, existindo inclusive, estudos que afirmam que em associação a álcoois alifáticos obtidos das folhas de Bryophylum pinattum Lam (Crassulaceae) foram efetivos contra edemas induzidos em ratos (HANDA; CHAWLA; SHARMA, 1992). Segundo Robbers, Speddie e Tyler (1997), o estigmasterol (figura 2.12) se converte rapidamente em hormônios do tipo pregnana, tornando sua extração de grande importância comercial. Ainda 11 segundo esses autores, o Beta-sitosterol (figura 2.13) é um esterol comumente encontrado em plantas. Pode ser encontrado no germe de trigo e no germe de centeio, por exemplo. Estes compostos estão presentes também em diversas plantas com ação antiinflamatória como a calêndula (calendula officinalis L) e a erva doce (Foeniculum vulgare Mill.), (MEMENTO TERAPEUTICO DO PROGRAMA DE FITOTERAPIA, 2002). Estigmasterol Figura 2.12 Beta sistosterol Figura 2.13 Gaertner et al. (1999), testando o efeito analgésico das raízes de Sebastiania schottiana, que pertence à família das Euphorbiaceae, isolaram Beta-sitosterol e estigmasterol em procedimento cromatográfico. - Beta-amirina (figura 2.14): É um triterpeno presente em várias outras plantas, que em conjunto com outros compostos de mesma natureza tem ação analgésica (HANDA; CHAWLA; SHARMA, 1992). 12 H3C CH3 H CH3 CH3 CH3 CH3 HO H3C CH3 Beta amirina Figura 2.14 Com base nos dados obtidos nos estudos de Fonseca (2001), a toxicoalbumina e ricina presentes nas sementes, não foram encontradas nas folhas. Segundo Schenkel et al. (2003) essas substâncias são as principais responsáveis pela intoxicação causada pela mamona branca e extremamente temida, pois não existe, de acordo com Oliveira, Godoy e Costa (2003), antídoto para a intoxicação com ricina, sendo o tratamento dado ao indivíduo intoxicado, sintomático. 2.3 Ações farmacológicas e usos da planta O uso popular das plantas em várias culturas, serve como estímulo para muitos pesquisadores e como base para determinar cientificamente a ação farmacológica destas plantas e seus mecanismos. (COFFIGNY; VIAMONTE; GARRIDO, 1998). A família das Euphorbiaceae está muito presente na medicina tradicional de várias culturas, inclusive na cultura dos índios sul-americanos. Estes povos usam várias destas plantas para o tratamento de infecções de pele, inflamações e algumas delas como tônico e até como afrodisíacos. Verificou-se ainda, que algumas espécies delas têm ação bactericida, viricida e fungicida. (MAC RAE; HUDSON; TOWERS, 1988). Sussman (1980) realizou estudos em parceria com herbalistas das diversas correntes etnoculturais das ilhas Maurício para elencar algumas espécies da região e os diversos usos medicinais que elas têm tradicionalmente. Os herbalistas que colaboraram com tal estudo citam a utilização da mamona branca em quadros de dor, principalmente, nas pernas e nos pés e como 13 emenagoga. Em todos os casos são indicadas folhas em infusão ou aplicadas sobre a pele. Segundo Duke (1987), a mamona branca é uma planta conhecida por ser bactericida, catártica, emética, expectorante, lactogoga, larvicida, tônica e vermífuga na medicina tradicional de muitas culturas. Segundo ele, o óleo de mamona branca é componente de preparados usados para abscessos, carbúnculos, resfriados, gripes, convulsões, dermatites em geral, erisipela, gota, inflamações e até para algumas doenças venéreas. Dentro da medicina árabe, a fumaça proveniente da queima de suas folhas é usada para problemas respiratórios; folhas esmagadas são aplicadas sobre bolhas e ulcerações e o extrato de suas folhas é usado como uma espécie de colírio para inflamações ou vermelhidão nos olhos (GHAZANFAR, 2004). Já o óleo de mamona branca associado às sementes é usado para tumores de mama e endurecimento das glândulas mamárias e suas folhas aplicadas sobre a testa, aliviam as dores de cabeça (DUKE, 1987). Sivarajan e Balachandran (1994), afirmam que, na medicina ayurvédica a palavra Erandah, indica que um determinado composto ou planta que tem a capacidade de espantar, afastar ou banir doenças. Na medicina ayurvédica a planta que corresponde ao Erandah é a mamona branca, dando ênfase a mamona branca, que segundo eles é a fonte de Erandah para a Índia. Relatam ainda que, as folhas aquecidas curam dores na bexiga ou vesícula. Há relatos do uso das folhas sobre a pele para o tratamento de reumatismo (WATT; BRANDWIJK; 1962). Iwu (1993) relata que os povos do oeste africano, sofrem de várias doenças de pele e infecções cutâneas. A mamona figura dentre as plantas mais usadas topicamente para o tratamento destas doenças. Em levantamento realizado por Barbosa Filho et al. (2005), onde os autores buscavam por plantas que possuíssem constituintes ativos com ação hipoglicemiante, eles encontraram a mamona branca como planta usada para este fim no Brasil. Em outro levantamento realizado por Barbosa Filho et al.(2006), desta vez buscando espécies que inibissem a ação da enzima acetilcolinesterase, a mamona é citada como espécie que possui essa propriedade e é utilizada na Índia para esse fim. Nos dois levantamentos, a parte utilizada são as folhas em infusão. 14 Dando suporte ao levantamento realizado por Barbosa Filho et al.(2005), Oliveira e Saito (1987), afirmam que as infusões e decocções das folhas de mamona parecem interferir na absorção intestinal da glicose. De acordo com Low, Rodd e Beresford (1999), no período vitoriano, as crianças tomavam semanalmente óleo de mamona branca para que tivessem a mente e o corpo purificado. Esses autores afirmam ainda que, Dioscorides e Plínio há dois mil anos atrás, já afirmavam do poder purgativo do óleo de mamona branca. Afirmam que o óleo de mamona branca tem sido empregado em colírios e o ácido rinoleico é usado em uma série de preparados contraceptivos. No trabalho realizado por Mac Rae, Hudson e Towers (1988), todas as espécies de Euphorbiaceae utilizadas na pesquisa, foram consideradas ativas contra S. aureus; O fungo M. gypseum teve seu crescimento inibido por 97% das espécies pesquisadas e o vírus Sind bis se demonstrou suscetível a 68% das espécies estudadas. Visen et al. (1992), afirmam que os extratos das folhas de mamona branca têm reconhecida ação hepatoprotetora, colerética e anticolestática. Em testes realizados com ratos, verificaram que os extratos apresentaram significativa proteção contra danos hepáticos causados por indução, utilizando um composto chamado galactosamina e que a N demetilricinina, encontrada nas folhas da mamona branca, teve ação anti-hepatotóxica, já que após sua administração os parâmetros bioquímicos alterados no fígado dos animais foram restabelecidos. Baseado nos estudo de Visen et al. (1992), foi sintetizado um análogo que é isóstero da N-demetilricinina que demonstrou significativa ação hepatoprotetora. O extrato aquoso das folhas da mamona branca apresentou, em teste in vitro, o retardamento da coagulação sangüínea. Não havendo nenhum outro relato anterior à realização deste trabalho, sobre a atividade anticoagulante das (COFFIGNY; VIAMONTE; GARRIDO, 1998). Low, Rodd e Beresford (1999), relatam que na África e em alguns lugares da Europa se usam as folhas de mamona branca, sobre as mamas para aumentar a produção de leite. Ross (1999) faz a mesma afirmação em seu livro. Esse autor relata ainda, que nas Ilhas Fiji, as infusões de folhas secas são utilizadas por via oral para crianças com retardo de crescimento. O autor afirma ainda que em Gana, folhas aquecidas de mamona são utilizadas topicamente para a doença dos vermes de Guiné e que na Índia as folhas são utilizadas na febre 15 terçã da malária, espremidas e colocadas juntamente com seu sumo, sob a cabeça do doente. Tanira, Ageel e Al-Said (1992), realizaram um estudo com plantas que têm, dentro da medicina tradicional saudita, a reputação de agente diurético. O extrato seco das folhas de mamona branca aumentou significativamente o volume de urina, sem afetar a concentração de eletrólitos no organismo dos ratos utilizados no experimento. Schenkel et al. (2003), o óleo de rícino é usado como purgante de ação drástica. Relatam ainda que, antigamente, este óleo era usado antes de procedimentos radiológicos e que a torta de mamona branca, rica em uma série de proteínas, quando recebe tratamento apropriado para remoção da ricina, é utilizada como ração para o gado, e, em muitos casos, como adubo. A ricina, segundo Fontquer (1979), é uma albumina vegetal nociva, presente nas sementes da mamona branca, que se acreditava ser um alcalóide. Um estudo recente realizado por Al Rmalli et al. (2007), que será publicado no Journal of Hazardous Materials, atesta a capacidade que as folhas de mamona têm de remover por adsorção mercúrio (II) de soluções aquosas. 16 3. Material e métodos 3.1 Coleta das folhas Foram coletadas folhas de três plantas sadias. A coleta foi realizada de forma aleatória em um terreno baldio, localizado às margens da Rodovia dos Imigrantes na Praça Indaré (figura 3.1), que fica no bairro do Jabaquara, São Paulo. Após a coleta, as folhas permaneceram na geladeira por 4 horas. Figura 3.1 – Foto realizada em 30/09/07 na Praça Indaré, 51. Foram descartadas as folhas que tivessem qualquer tipo de injúria, para que não houvesse nenhuma interferência nas identificações dos compostos químicos presentes nesse material. 17 Depois de secas com papel absorvente, as folhas foram pesadas, para que se tivesse registro do peso da folha fresca. Foram então dispostas em estufa a 40°C, sobre folhas de papel craft. As bandejas tinham sua posição alternada a cada 12 horas assim como as folhas. As folhas permaneceram em estufa por três dias. Após esse período, pesou-se novamente o material vegetal, obtendose o peso da matéria seca. Para o preparo dos extratos a serem utilizados dos testes de identificação, pulverizou-se a droga vegetal e tamisou-se com peneira de malha 120 x 254 x 68 mm, adicionando-se o material em pó de frasco de vidro. 3.2 Preparação dos extratos e identificação química dos compostos 3.2.1 Identificação química de flavonóides Para a identificação dos glicosídeos flavonoídicos, foram pesados 2 g da droga em pó e adicionados a eles 20 ml de etanol a 80%. A solução foi aquecida até a ebulição e depois de fria, foi filtrada por algodão e distribuída igualmente em 4 tubos de ensaio (aproximadamente 4 ml). Um dos tubos foi usado como branco e os outros para a realização das identificações. Reações para identificação química de glicosídeos flavonoídicos • Reação de Shinoda: adicionou-se a solução hidroalcóolica de um a dois fragmentos de magnésio metálico e 1 ml de ácido clorídrico concentrado. A reação ocorre lentamente e se houver a presença de flavonóides há o aparecimento de uma coloração que vai do róseo ao avermelhado. • Reação com Cloreto Férrico, adicionou-se à solução hidroalcóolica 4 gotas de cloreto férrico a 5%. Na presença de flavonóides, a coloração desenvolvida pode variar do verde ao violeta, de acordo com o tipo de composto flavonoídico existente; 18 • Reação com Hidróxido de Sódio, adicionou-se a solução hidroalcóolica, 4 gotas de hidróxido de sódio a 5% na solução. O que se verifica nesta reação é o aparecimento de coloração amarela que varia de intensidade. Segundo Falkenberg, Santos e Simões (2003), a maioria dos compostos de interesse fitoquímico são substâncias solúveis em misturas etanólicas ou metanólicas a 80%. Essa observação é compartilhada por Ferri (1996) afirma que ainda que, a partir de extratos etanólicos podem se fazer várias outras extrações, caso se deseje obter frações específicas como alcalóides e flavonóides, por exemplo. Além do que, segundo o mesmo autor, a utilização de etanol nessa concentração é mais barata, rápida e atóxica para pesquisas dessa natureza. 3.2.2 Identificação química de taninos Para a identificação de taninos pesou-se 1 g. do pó de mamona e a ele foram adicionados 20 ml de água destilada. Após a fervura por alguns minutos, a solução foi filtrada em algodão para proveta completando-se o volume da solução com água destilada, para 20 ml. Foram transferidos 3 ml da solução para 6 tubos de ensaio. Um tubo foi utilizado como branco e chamado de tubo 1 e os outros tubos foram utilizados para as seguintes identificações: • Reação com gelatina a 2%: adicionou-se ao extrato aquoso, 3 gotas da solução de gelatina. Caso a reação seja positiva ocorre a formação de um precipitado; • Reação com sulfato de quinina a 1%: adicionou-se ao extrato aquoso, 3 gotas de sulfato de quinina a 1%. Na presença de taninos, ocorre a formação de um precipitado branco; • Reação com acetato básico de chumbo a 10%: adicionou-se ao extrato aquoso, 3 gotas de acetato básico de chumbo a 10%. Em caso positivo, se observa a formação de um precipitado castanho avermelhado; 19 • Reação com acetato de cobre a 4%: adicionou-se ao extrato aquoso, 3 gotas de acetato de cobre a 4%. Na presença de taninos, ocorre a formação de um precipitado castanho avermelhado; • Reação com cloreto férrico a 5%, adicionou-se ao extrato aquoso 3 gotas de cloreto férrico a 5%. Na presença de taninos gálicos ou hidrolisáveis, o tubo apresentará a coloração azul; caso estejam presentes taninos catequínicos ou condensáveis a coloração observada será verde escuro. 3.2.3 Identificação da presença de saponinas Para a avaliação semi-quantitativa de glicosídeos saponínicos, pesou-se 0,5 g. de mamona em pó e a ela se adicionou 30 ml de água destilada. Após a fervura por cinco minutos, o extrato aquoso obtido foi decantado e filtrado por algodão para um balão volumétrico de 50 ml. Para completar o volume, foi realizada nova extração com 40 ml de água destilada. Foram transferidos 5 ml do extrato aquoso para um tubo de ensaio, com posterior agitação por 15 segundos. O tubo permaneceu em repouso por 15 minutos, observando-se ou não a formação de uma espuma persistente com pelo menos um 1 cm de espessura. 20 4. Resultados e Discussão 4.1 Descrição macroscópica do material coletado Antes das folhas serem colocadas na estufa apresentavam coloração verde escuro intenso na epiderme superior e verde claro na epiderme inferior. O odor não era característico. Após o tempo de permanência em estufa, observou-se odor adocicado característico. Abaixo são os apresentados os cálculos de rendimento da matéria fresca e da matéria seca (tabela 4.1): Tabela 4.1 Peso da matéria fresca e da matéria seca de folhas de mamona branca (Ricinus communis L.) Folhas de mamona branca Peso/ Porcentagem Peso da matéria fresca 605,97 g Peso da matéria seca 130,09 g Porcentagem de água perdida 78,53% Verificou-se que a porcentagem de água perdida pelas folhas de mamona branca, depois da permanência por três dias em estufa, foi de 78,53%. Tabela 4.2 Identificação química de flavonóides em folhas de mamona branca (Ricinus communis L.). Tubos Reação realizada Coloração observada 1 Branco Verde escuro 2 Reação de Shinoda Castanho avermelhado 3 Reação com FeCl3 a Castanho amarelado 5% 4 Reação com NaOH Castanho amarelado a 5% com precipitado Segundo Zuanazzi e Montanha (2003), os ensaios cromáticos têm importância preliminar na análise de compostos químicos em espécies vegetais. 21 De acordo com estes autores, é possível por meio deste tipo de ensaio, diferenciar flavonóides utilizando da observação das cores que são obtidas em cada ensaio. No caso da reação de Shinoda, por exemplo, os derivados flavônicos que são amarelos, segundo esses autores, se reduzem apresentando cor avermelhada ou se houver a presença de antociânicos, apresentam coloração azulada. Na tabela 4.2 acima estão descritos os resultados obtidos na identificação química de flavonóides. Comparando esses dados com a literatura e observando o resultado da reação de Shinoda que apresentou coloração castanha avermelhado, conclui-se que há a presença de flavonóis no extrato hidroalcóolico de mamona branca. De acordo com Zuanazzi e Montanha (2003), os flavonóis são encontrados com freqüência no reino vegetal. Dentre os flavonóis mais comuns estão os núcleos quenferol ou canferol, quercetina e rutina, segundo esses autores. O resultado obtido vai de encontro com a literatura consultada, pois Duke (1997), afirma que estes flavonóis fazem parte da composição da folha de mamona conforme a tabela 4.2 do presente estudo e também vai de encontro com as observações de Kang et al. (1985), que isolaram uma série de glicosídeos flavoídicos e flavonóis, já apresentados neste estudo. Na reação com cloreto férrico a 5%, a coloração observada foi um castanho amarelado, que mais uma vez reforça a existência de flavonóis neste extrato. Já a reação com hidróxido de sódio a 5% o resultado obtido foi uma coloração castanho amarelada com precipitado. Baseado na coloração observada se poderia até correlacionar esse resultado com a possível existência de chalconas no extrato de mamona. Porém não existe nenhuma referência a esse respeito na literatura consultada e como o extrato é de um verde muito intenso e escuro, pode se tratar de um verde acastanhado, levando novamente aos flavonóis, que certamente compõe o extrato da folha de Ricinus communis L. Quanto ao precipitado, não foram encontradas na literatura referências sobre seu aparecimento. Tabela 4.3 Identificação química de taninos em folhas de mamona branca (Ricinus communis, L.). Tubo Reação Coloração ou precipitado observado 1 Branco Verde escuro sem formação de precipitado 2 Gelatina 2% Turvamento da solução 3 Sulfato de quinina a Formação 1% precipitado amarelo Acetato básico de Formação de precipitado chumbo a 10% amarelo opalescente Acetato de cobre a Formação de precipitado 4% castanho escuro Cloreto férrico a 5% Coloração azul escura 4 5 6 de pouco Santos e Mello (2003), afirmam que existem vários testes conhecidos e tradicionais para a identificação de taninos e que a maioria deles consiste na formação de precipitado ou mesmo turvação. Evans (1996), afirma que soluções com taninos precipitam metais pesados, alcalóides, glicosídeos e gelatina e que em sais férricos, podem ser diferenciados taninos condensáveis e taninos hidrolisáveis. Conforme Santos e Mello (2003), os taninos podem ser classificados em taninos hidrolisáveis, que são aqueles que derivam do ácido gálico e do ácido elágico e os taninos condensados conhecidos também como proantocianidinas por produzirem pigmentos vermelhos da classe da antocianidinas. Esses autores afirmam ainda que estes taninos distribuem-se no reino vegetal com diferentes padrões. Enquanto os taninos hidrolisáveis ocorrem em dicotiledôneas herbáceas e lenhosas os taninos condensados estão geralmente presentes em plantas lenhosas. Em nosso estudo foi possível observar que a identificação de taninos (figura 4.3) foi positiva para o teste sulfato de quinina a 1%, onde ocorreu a formação de um precipitado amarelo. A presença de taninos hidrolisáveis foi confirmada através da observação da coloração azul violácea característica, que ocorre por causa da interação química que ocorre entre taninos e sais férricos. Duke (1987) destaca a presença destes constituintes nas folhas de mamona branca e dentre 22 23 os tipos de taninos hidrolisáveis, cita o ácido gálico, o ácido elágico, o ácido ferúlico e o ácido para-cumárico. Esse resultado está de acordo com Tanira, Ageel e Al-Said (1992), quando realizaram o “screening” da planta de mesma espécie. No teste da gelatina a 2%, houve turvação da solução que segundo Zuanazzi e Montanha (2003), é suficiente para que se considere positivo o ensaio para identificação de taninos na droga vegetal. Foi positivo também o teste de acetato de chumbo a 10%, onde se observou a formação de um precipitado amarelo opalescente, confirmando a presença de taninos na solução aquosa da droga. No caso do acetato de cobre a 4%, o resultado observado foi um precipitado castanho escuro, confirmando a presença de taninos. Schenkel, Gosmann e Athayde (2003), afirmam que a detecção de saponinas é realizada pela observação de suas propriedades fisico-químicas como é o caso do teste de ação superficial que consiste em agitar vigorosamente o extrato aquoso do vegetal, onde é possível observar a formação de uma espuma persistente, indicando a presença de saponinas. No ensaio de índice de espuma que foi realizado com o extrato de mamona não foi possível observar a formação de espuma, o que leva a concluir que naquela amostra não havia a presença de saponinas. Tanira, Ageel e Al-Said (1992), relatam a presença de saponinas em folhas de mamona branca, entretanto esse resultado não foi confirmado pelo teste de formação de espuma realizado nos ensaios do presente trabalho. Fatores extrínsecos como condições do solo e mudanças climáticas, podem influenciar na presença deste tipo de composto vegetal, pois se tratam de estruturas complexas, que tem distribuição diferenciada no reino vegetal e cuja elucidação estrutural inclusive bem complicada. Os estudos com saponinas são bem recentes tanto quanto às suas propriedades químicas como biológicas (SCHENKEL, GOSMANN, ATHAYDE, 2003). 24 5. Considerações finais e conclusão. Este estudo pode confirmar a existência de compostos químicos amplamente utilizados na terapêutica. Tanto taninos quanto flavonóides, tem suas ações farmacológicas testadas e comprovadas em diversas áreas do estudo dentro das ciências da saúde. Há a necessidade de testes de maior complexidade, de análises quantitativas e qualitativas destes compostos em folhas de mamona. A não verificação de saponinas pode ser justificada pela baixa concentração do composto nas folhas da planta, que pode variar com a época do ano, condições climáticas e de solo. O que de mais valioso há nesse estudo, é saber que estas propriedades são conhecidas por diversas culturas de modo empírico e que, os experimentos realizados no presente trabalho puderam confirmar a presença das duas substâncias, taninos e flavonóides presentes nas folhas da mamona, que são referidas em vários artigos científicos, como as responsáveis pelos efeitos antiinflamatórios e cicatrizantes desta espécie. No entanto, devem ser realizados estudos farmacológicos específicos para a verificação da atividade de cada um destes compostos, bem como estudos de toxicidade da folha, para que além da avaliação do custo-benefício do tratamento, seja estabelecida também a margem de segurança para o uso na terapêutica. Muito do desenvolvimento da pesquisa de medicamentos naturais para o tratamento de diversas doenças, parte do uso tradicional dessas populações. Esse conhecimento pode e deve ser valorizado por pesquisadores no início de qualquer pesquisa científica, cujo conteúdo esteja relacionado com o uso de plantas medicinais. 25 6. Referências: AL RMALLI, W. S. et al. Biosorption of mercury from aqueous solutions by powered leaves of castor tree (Ricinus communis L.), no prelo. Journal of Hazardous Materials. Disponível somente on line em:< http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6TGF-4PC3VVS1&_user=10&_coverDate=08%2F06%2F2007&_alid=632368543&_rdoc=8&_fmt =summary&_orig=search&_cdi=5253&_sort=d&_docanchor=&view=c&_ct=155& _acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=09eabfe7ebf 535b134797ed6aa71c5cc#FCANote>. Acesso em 25 set. 2007. BARBOSA FILHO, J. M. et al. Plant and their active constituents from South, Central and North America with hypoglycemic activity. 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