Química Orgânica I II Lic. Em Engª Química Lic. Em Engª de Materiais III Ano Lectivo 2004/05 IV V VI TOTAL 04/01/05 Nome .............................................................................................................................................................. Curso.......................................................................................... O teste deve ser resolvido no próprio enunciado Indique os nomes dos seguintes compostos: (CH2)4CO2H Nº Mecanográfico............................................................ I) [30 pontos] HO2C(CH2)6CO2H CH3(CH2)6CO2K CH2CH3 CO2H CH2CH3 Br (CH2)4CO2H O O O O C6H5 O C6H5 F 3C O O CO2C2H5 CF3 CH3 NHC2H5 CH2NH2 O O (CH3)2CHC NHCH3 O CH2NH2 Et NMe2 Se necessário resolva esta última questão no verso da folhaPg 1 Et OH N Et Et II) [54 pontos] Indique a estrutura e o nome dos principais produtos orgânicos das seguintes reacções: a) ácido pentanóico + cloreto de tionilo CH3 b) O + CH3NH2 O c) ácido butanóico + álcool benzílico/H+ O d) O + H2O/H+ O e) C6H5NHC(O)CH3 + HCl f) C6H5CH2NH2 + cloreto de acetilo O g) N CH3 - + H2O/OH h) C6H5CH2NH2 + iodeto de metilo (em excesso) i) propanona + anilina (em meio ácido) j) anilina + nitrito de sódio/HCl k) N,N-dimetilanilina + nitrito de sódio/HCl l) N-metilanilina + nitrito de sódio/HCl Se necessário resolva esta última questão no verso da folhaPg 2 III [36 pontos] a) Considere o composto de fórmula C6H5CH2CHClCH3 . Descreva o aspecto do seu espectro de 1H RMN, indicando a posição aproximada dos vários sinais, a sua multiplicidade e intensidades relativas. Justifique adequadamente o seu raciocínio. [11 pontos] b) Indica-se a seguir o espectro de 1H RMN do composto de fórmula C6H12. Deduza a sua estrutura, justificando devidamente o seu raciocínio. [25 pontos] δ 0.9 ppm (t, 3H) δ 1.6 ppm (s, 3H) δ 1.7 ppm (s, 3H) δ 2.0 ppm (pent., 2H) δ 5.1 ppm (t, 1H) Se necessário resolva esta última questão no verso da folhaPg 3 IV) [35 pontos] Descreva esquematicamente como poderia efectuar as seguintes sínteses, partindo dos reagentes indicados e utilizando quaisquer outros reagentes orgânicos ou inorgânicos necessários. Não descreva os mecanismos mas indique o nome ou o tipo das reacções envolvidas. a) ácido butanóico a partir do 1-propanol b) ácido 2-metilpropanóico a partir do álcool t-butílico c) ácido 3-metilbutanóico a partir do álcool t-butílico d) etanamina a partir do etanol e) ácido 2-hidroxipropanóico a partir do etanol Se necessário resolva esta última questão no verso da folhaPg 4 V) [30 pontos] a) Descreva o mecanismo da reacção de hidrólise ácida da acetanilida, CH3C(O)NHC6H5 [10 pontos] b) Em meio ácido, o composto A converte-se lentamente em B e num outro composto C i Quais as funções presentes em A e B ii Qual o composto C iii Descreva o mecanismo da transformação [20 pontos] O CH3 O A O O CH2CO2H CH3 Se necessário resolva esta última questão no verso da folhaPg 5 B OH CH3 + C VI) [15 pontos] O composto A reage com excesso de amoníaco para dar o composto B B reage com excesso de iodeto de metilo, seguido de AgO e aquecimento para dar o composto C (metilação exaustiva e eliminação de Hofmann) Ozonólise de C dá origem ao 2,5-dimetil-hexanodial. Proponha estruturas para os compostos A, B e C, justificando adequadamente as suas conclusões Se necessário resolva esta última questão no verso da folhaPg 6