Unidade 03- Funções Orgânicas
Até agora nos restringimos a
estudar apenas a função hidrocarbonetos,
que são compostos formados apenas por
carbono e hidrogênio. Nessa unidade
vamos estudar as funções que também
apresentam oxigênio em sua estrutura. São
elas: álcoois, fenóis, aldeídos, cetonas,
ácidos carboxílicos e seus derivados diretos
(ésteres orgânicos e éteres).
Capítulo 01- Álcool
1.1- Introdução:
São compostos que apresentam
grupo hidroxila (-OH) ligado a cadeia
carbônica.
Propriedades físicas: Os álcoois geralmente
são líquidos (no máximo 10 carbonos no
composto) ou sólidos (mais de 10
carbonos).
Solubilidade em água: A única parte polar
dos álcoois é o grupo OH (hidroxila), por
isso, quanto mais carbonos o álcool tiver,
menor será a solubilidade, pois
“semelhante dissolve semelhante” (a água
é polar).
Pontos de fusão e ebulição: Quanto maior
for a cadeia do composto, maior será seu
ponto de fusão e de ebulição.
1.2- Nomenclatura Oficial:
A nomenclatura oficial dos álcoois
segue as mesmas regras estabelecidas
para os hidrocarbonetos; a única
diferença está na terminação.
Um dos critérios para classificar os
álcoois relaciona-se à quantidade de
grupos hidroxilas (-OH).
Nº OH
1
2
n*
Classif.
Monoálcool
ou monol
H3C-CH2-OH
Diálcool ou
diol
OH-CH2CH2-OH
POLIALCO
OL
Ex.:
PREFIXO
Nº C
INFIXO
TIPO DE
LIGAÇÃO
SUFIXO
OL
No caso de poli álcoois as posições
dos grupos OH são fornecidos pelos
menores números possíveis. Essas
quantidades são indicadas pelos
sufixos diol, triol, ...
n˃2
Os monoálcoois ainda podem ser
classificados em função do tipo de carbono
que contém a hidroxila.
Localização
Classif.
Ex.:
C
primário
Primário
H3CCH2-OH
C
secundário
Secundário
H3CCH(OH)-CH3
C terciário
Terciário
2- butanol (monoálcool)
1.3- Nomenclatura Usual para Álcoois:
Além da nomenclatura proposta pela
IUPAC,
os
compostos
orgânicos
apresentam
outras
formas
de
denominação, chamada de nomenclatura
usual.
ao grupo OH, acrescentando a terminação
ICO.
Nos álcoois escrevemos a palavra
álcool, seguida pelo nome do radical ligado
*Cr2O3, ZnO, 300°C, 300 atm
O metanol, além de ser usado
como solvente em muitas reações
industriais, também é matéria prima para a
produção de polímeros, como por
exemplo, a fórmica.
1.4- Principais Álcoois:
Metanol ou Álcool Metílico:
Fórmulas
CH3-OH
Características Físicas
TF
TE
Solubilidade
-97°C
64,7°C
Infinita
Há alguns anos, o metanol foi
utilizado no Brasil como combustível de
carros a álcool e como aditivo da gasolina
em substituição ao etanol. Sua utilização
como combustível apresenta alguns
inconvenientes: grande capacidade de
corrosão de aços e grande toxicidade.
A dose letal é de 0,07g por
quilograma de massa corpórea. Isso
significa que meia colher de sopa de
metanol pode causar a morte de uma
pessoa de 60Kg.
Etanol ou Álcool Etílico:
Durante muito tempo, a uinca
maneira de se obter metanol era
destilando madeira a seco e na ausência de
ar, o que tornou o metanol conhecido
como álcool da madeira. Atualmente, ele é
produzido em escala industrial a partir do
carvão e água.
Fórmulas
CH3CH2-OH
Características Físicas
TF
TE
Solubilidade
-115°C 78,5°C
Infinita
O etanol é provavelmente uma das
primeiras substâncias produzidas pelo ser
humano. O álcool etílico é obtido a partir
da fermentação de polissacarídeos (amido,
celulose) ou de dissacarídeos (sacarose,
maltose). As fontes naturais mais
importantes são a cana de açúcar, a
beterraba, a batata, a cevada e o arroz.
Todas as bebidas alcoólicas contem certo
O procedimento da cana de açúcar
para a produção do etanol pode ser pode
resumido em quatro etapas:
dois grupos: bebidas destiladas e não-
-moagem de cana, para obtenção do caldo
de cana (garapa), que tem alto teor de
sacarose;
°GL de 3 ate 12, enquanto que as
-produção do melaço, obtido por meio do
aquecimento do caldo de cana;
A quantidade de álcool encontrada em
teor de etanol. Podem ser classificadas em
destiladas. As não-destilas apresentam um
destiladas vão de 38 a 54.
uma garrafa de pinga é igual a existente
-fermentação do melaço, através da adição
de fermentos biológicos, que ocasiona a
ocorrência de duas reações:
em 10 garrafas de cerveja.
1- hidrolise da sacarose:
O consumo de bebidas alcoólicas tem se
Sacarose
tornado um problema muito serio em
glicose + frutose
todos os países. A ingestão habitual de
2- fermentação
Glicose/ frutose
etanol + gás carbônico
grandes quantidades de álcool causa danos
-destilação fracionada, processo que
permite obter uma solução contendo no
máximo 96% em volume de etanol (96°GL).
irreversíveis ao cérebro, ao coração e ao
A obtenção do álcool anidro (100%) pode
ser feita eleimeinando-se 4% em volume
de água, por meio da adiação de cal viva
(CaO).
comportamento.
No Brasil, a maior parte do etanol
produzido é utilizada como combustível de
veículos. Umas das vantagens em relação a
gasolina é que sua queima não produz
dióxido de enxofre (SO2), um dos principais
poluentes atmosféricos.
fígado, além de provocar alterações no
0,05%: sensação de bem-estar, visão
reduzida e euforia;
0,10%: deficiência de coordenação e
confusão mental;
0,15%: grande dificuldade na coordenação
Leitura Complementar:
Bebidas alcoólicas:
e na resposta a fatos externos;
0,20%: depressão física e mental;
0,30%: fala indistinta;
0,35% estupor (s.m: paralisia, assombro);
0,45%: coma alcoólico;
o-cresol ou 2-metilfenol ou 1- hidroxi-2metilbenzeno
Acima de 0,45%: morte;
No Brasil, uma pessoa que apresentar
níveis de etanol superiores a 0,06% é
considerada incapaz para dirigir um
veiculo.
m-cresol ou 3-metilfenol ou 1- hidroxi-3metilbenzeno
Capítulo 02: Fenóis
2.1- Introdução
Os fenóis são compostos que
apresentam o grupo hidroxila (OH) ligado
diretamente a um átomo de carbono do
anel aromático:
p-cresol ou 4-metilfenol ou 1- hidroxi-4metilbenzeno
Grupo funcional:
2.2- Nomenclatura Oficial:
Na nomenclatura oficial, o grupo
OH é denominado hidróxi e vem seguido
do nome do hidrocarboneto.
Hidroxibenzeno:
2.3- Nomenclatura Usual:
O hidroxibenzeno, fenol ou fenol
comum, também é conhecido por ácido
fênico devido à sua capacidade de reagir
com base (neutralizar). Essa propriedade é
característica de todos os fenóis.
Os nomes usuais não seguem uma
regra definida
1.5- Principal Fenol
A característica mais importante da
maioria dos fenóis é que eles apresentam
propriedades antibacterianas e fungicidas.
O fenol ou ácido fênico em solução
aquosa foi o primeiro antisséptico
comercializado (por volta de 1870), e seu
uso provocou uma queda muito grande no
numero de mortes causadas por infecção
pós-operatória.
O fenol comum deixou de ser utilizado
com essa finalidade quando se descobriu
que ele é corrosivo, podendo causar
queimaduras quando em contato com a
pele, e venenoso quando ingerido por via
oral.
Leitura Complementar:
THC: TETRA-HIDRO-CARNABINOL
O uso frequente pode causar episódios
psicóticos de curta duração e ansiedade
intensa, mas a maconha apresenta
algumas aplicações legitimas na medicina:
-diminuição da pressão no globo ocular de
pessoas com glaucoma, evitando eventual
cegueira;
-diminuição de ânsia de vômito em
pacientes de câncer submetidos a
tratamento por radiação.
O THC é o principal componente ativo
da maconha, conhecida também como
marijuana, cujo uso frequente e
continuado tem sido responsável por
graves problemas sociais. O uso da
maconha provoca secura acentuada na
boca, distorções auditivas e visuais e um
estado caracterizado pela diminuição no
nível de eficiência, no desejo de trabalhar,
competir e enfrentar desafios. Assim, o
principal interesse das pessoas que usam
maconha passa a ser a maneira de obter a
droga, podendo vir a abandonar a escola,
trabalho, o lar e a ignorar hábitos de
higiene e cuidados pessoais. Experiências
controladas com a maconha, realizadas nos
Estados Unidos, verificaram que seu uso
provoca o abandono de atividades sociais e
diminuiu, quase extinguindo, o desejo
sexual.
Diferentemente do álcool, o THC
permanece
no
sangue
por
aproximadamente oito dias, podendo se
detectado por meio de exames de sangue.
Por esse motivo, o consumo de maconha
em intervalos menores de oito dias leva a
um aumento da concentração de THC no
sangue. Isso explica por que uma mesma
quantidade de maconha provoca efeitos
mais intensos em um usuário frequente do
que numa pessoa que nunca a tenha
consumido, ou que o tenha feito num
intervalo de tempo maior.
Capítulo 03: Aldeídos
3.1- Introdução e Nomenclatura Oficial:
Os aldeídos apresentam o grupo
carbonila (C=O) na extremidade da cadeia.
De acordo com as regras da IUPAC, sua
nomenclatura recebe o sufixo al.
Grupo funcional:
3.2- Nomenclatura Usual:
Os quatro aldeídos mais simples
apresentam nomes usuais formados pelos
prefixos: form, acet, propino, butir,
seguidos da palavra aldeído.
Metanal ou formaldeído ou aldeído
formico.
Etanal ou acetaldeído ou aldeído acético.
Propanal ou propionaldeído
Produção de resinas uréia-formol,
fenol-formol e melamínica
Matéria-prima
para
diversos
produtos químicos
Agente esterilizante. V. autoclave
Agente preservante de produtos
cosméticos e de limpeza
Embalsamação e conservação de
cadáveres e peças anatômicas
Síntese de urotropina.
Laboratórios
Butanal ou butiraldeído
Os aldeídos ramificados e/ou
insaturados seguem as regras já vistas.
Como o grupo funcional esta sempre na
extremidade, esse carbono será sempre o
número 1; portanto, sua posição não
precisa ser indicada.
2-metil 2-pentenal
Caso existam dois grupos aldeídos,
o sufixo usado é dial.
propanodial
3.3- Um aldeído Importante:
Leitura Complementar:
O Metanal
O formaldeido é um dos mais comuns
produtos químicos de uso atual. É o
aldeído mais simples
Suas aplicações principais são:
Apesar de o formaldeído ser um
metabolito intermediário celular normal na
biossíntese de purinas e de alguns
aminoácidos, este é uma molécula
altamente reativa, que quando em
contato, pode ser irritante para os tecidos.
Estudo em humanos e animais indicam que
o formaldeído inalado a determinado nível
pode ser irritante para o trato respiratório
e olhos, bem como para a pele e sistema
gastrointestinal por via direta (contato) e
oral respectivamente. Estudos realizados
em voluntários expostos ao formaldeído
via respiratória durante curtos períodos de
tempo, indicaram a ocorrência de irritação
nos olhos, nariz e garganta a uma
concentração entre 0.4-3 ppm.
Estudos efetuados em macacos e ratos
expostos a concentrações mais elevadas de
formaldeído, na ordem dos 3-9 ppm,
demonstraram que o formaldeído tem a
capacidade de originar hiperplasia no
epitélio do trato respiratório superior.
Foi também averiguado o seu efeito
em animais expostos durante toda a sua
vida, quer por via respiratória, quer
quando adicionado na água e verificou-se
que este provocava danos em tecidos das
vias de entrada (trato respiratório superior
e gastrointestinal, por exemplo). O seu
efeito tóxico em locais distantes no nosso
organismo revelou-se pouco consistente. O
Departamento de Saúde e Serviços
Humanos (DHHS) determinou que o
formaldeído pode ser considerado um
razoável carcinogênico humano (NTP). A
Agência Internacional para Pesquisa sobre
Cancro (IARC) determinou que o
formaldeído é cancerígeno para os seres
humanos. Esta determinação foi baseada
em decisões específicas que existem
evidências limitadas em seres humanos e
evidência suficiente em animais de
laboratório.
4- metil- 3- penten-2-ona
Capítulo 4: Cetonas
Escreve-se o nome da cada radical
ligado ao grupo carbonila, seguido pela
palavra cetona.
4.1- Introdução
As cetonas apresentam um grupo
carbonila (C=O), sendo este carbono
secundário. De acordo com as regras da
IUPAC, o sufixo utilizado para indicar a
função é ona.
4.3- Nomenclatura Usual:
Dimetil-cetona
Fenil-toluil-cetona
Grupo funcional:
Metil-fenil-cetona
4.2- Nomenclatura Oficial:
A numeração da cadeia deve ser
iniciada a partir da extremidade mais
próxima do grupo funcional, quando
necessário.
4.4- Principal Cetona:
A nomenclatura das cetonas
ramificada e/ou insaturadas segue as
regras já vistas.
Leitura Complementar:
Butanona
Acetona
A acetona à temperatura ambiente é um
liquido que apresenta odor irritante e se
dessolve tanto em água como em
solventes orgânicos; por isso, é muito
utilizada comosolvente de tintas,
vernizes e esmaltes.
2- Pentanona
Na indústria de alimentos, sua aplicação
mais importante relaciona-se à extração
de óleos e gorduras de sementes, como
soja, amendoim e girassol.
Sua comercialização é controlada pelo
Departamento de Entorpecentes da
Policia Federal, por ser utilizada na
extração de cocaína, a partir das folhas
de coca.
Em nosso organismo, cetonas são
encontradas em pequenas quantidades
no sangue, fazendo parte dos chamados
corpos cetônicos. Nesse caso, ela é
formada pela degradação incompleta de
gorduras.
a) álcool metílico;
b) álcool etílico;
c) álcool propílico;
d) álcool isopropílico;
e) álcool sec-butílico;
f) álcool terc-butílico.
2. Dê a fórmula estrutural dos seguintes
fenóis:
Bibliografia:
a) orto-isopropilfenol;
http://www.google.com.br/url?sa=t&so
urce=web&cd=1&ved=0CBcQFjAA&u
rl=http%3A%2F%2Fwww.joinville.ude
sc.br%2Fsbs%2Fprofessores%2Fdebora
%2Fmateriais%2FEXERC_CIOS_DE_
FEN_IS.doc&rct=j&q=exercicios%20fe
nol&ei=Fo8pTqmWBezKsQK_85msC
w&usg=AFQjCNEJnPUVraskxfsdFD4AzJB88oPJw&cad=rja
http://www.google.com.br/url?sa=t&so
urce=web&cd=1&ved=0CBcQFjAA&u
rl=http%3A%2F%2Fwww.joinville.ude
sc.br%2Fsbs%2Fprofessores%2Fdebora
%2Fmateriais%2FExerccios_Cetonas.d
oc&rct=j&q=exercicios%20cetona&ei=
G48pTqfcM4zIsQLL4pSfCw&usg=AF
QjCNGs2eoy8qamjR1rB_OwhxGkbC_
0CQ&cad=rja
http://www.coladaweb.com/exerciciosresolvidos/exercicios-resolvidos-dequimica/funcoes-organicas
Usberco e Salvador, Química- Volume
Unico, 5ª Ed. Reform.- São Paulo,
Editora Saraiva
Exercicios:
1. Escreva a fórmula estrutural e dê o
nome oficial dos seguintes álcoois:
b) para-isopropilfenol.
3. Escreva todas as fórmulas estruturais
das cetonas alifáticas normais que
apresentam fórmula molecular C6H12O.
4. Dentre as fórmulas a seguir, a alternativa
que apresenta um álcool terciário é:
a) CH3 - CH2 - CHO.
b) (CH3)3C - CH2OH.
c) (CH3)3COH.
d) CH3 - CH2 - CH2OH.
e) CH3 - CH (OH) - CH3.
5. Escreva as fórmulas estruturais e
moleculares dos seguintes aldeídos:
a) pentanal
b) butanodial
c) propenal
6. Considerando que a formula molecular
C3H8O identifica dois álcoois alifáticos
saturados,
escreva
suas
fórmulas
estruturais e dê seus nomes oficiais.
7. Leia o texto a seguir:
“Várias pessoas, após ingerirem uma
bebida conhecida por ”bombeirinho“,
sofrem intoxicação, sendo que algumas
delas ficam cegas.” (O Estado de S.Paulo).
11. Considere as estruturas moleculares do
naftaleno e da decalina, representada
pelas fórmulas abaixo:
naftaleno
Com base nesse texto, indique o nome do
álcool que provavelmente contaminou essa
bebida e represente sua fórmula
estrutural.
8. Existe no mercado um produto
denominado “casco de cavalo”, utilizado
para tornar as unhas mais duras e
“resistentes”; um dos seus componentes é
o aldeído de menor massa molar. Qual o
nome e qual a fórmula estrutural desse
aldeído?
decalina
Substituindo, em ambas as moléculas, um
átomo de hidrogênio por um grupo
hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos
que pertencem, respectivamente, ás
funções:
a) álcool e fenol.
b) fenol e fenol.
c) fenol e álcool.
d) álcool e álcool.
9. Sobre o etanol, cuja fórmula estrutural é
H3C - CH2 - OH, identifique a alternativa
incorreta:
a) Apresenta cadeia carbônica saturada.
12. Dê o nome oficial das seguintes
cetonas:
a)
b) É uma base inorgânica.
c) É solúvel em água.
d) É um mono álcool.
e) Apresenta cadeia carbônica homogênea.
b)
10. Dê o nome oficial dos seguintes
aldeídos:
a) H3C – CH2 – CH2 – COH
b) H3C – (CH2)5 – COH
c) HOC – CH2 – COH
d)
heptanona
e
respectivamente?
e)
f)
g)
13. Escreva as fórmulas estruturais e
moleculares as seguintes cetonas:
a) 2-heptanona;
b) ciclo-butanona;
c) 2,3-pentanodiona;
d) 3,3-dimetil-2-hexanona;
e) 4-etil-2-metil-hexanona;
f) cicloexanona;
g) etil-propil-cetona;
h) difenil-cetona.
14. As formigas, principalmente as
cortadeiras, apresentam uma sofisticada
rede de comunicações, dentre as quais a
química, baseada na transmissão de sinais
por meio de substâncias voláteis,
chamadas feromônios, variáveis em
decomposição, de acordo com a espécie. O
feromônio de alarme é empregado,
principalmente, na orientação de ataque
ao inimigo, sendo constituído, em maior
proporção, pela 4-metil-3-heptanona, além
de outros componentes secundários já
identificados, tais como: 2-heptanona, 3octanona, 3-octanol e 4-metil-3-heptanol.
(Ciência
hoje,
v.
6,
nº
35)
a) Quais os grupos funcionais presentes na
estrutura da 2-heptanona e do 3-octanol,
respectivamente?
b)
Quais
as
funções
orgânicas
representadas pelos compostos 4-metil-3-
4-metil-3-heptanol,
15. (FMTM / 2000) “Titã, a lua de Saturno,
será o único corpo celeste do sistema solar,
além da Terra, a possuir um oceano em sua
superfície. Nesse caso, é de se supor que
tenha também cataratas, rios e lagos
formados de etano, propano e outras
substâncias
orgânicas.
Ainda
mais
interessante, do ponto de vista dos
cientistas, é a atmosfera do satélite, rica
em hidrogênio molecular, gás carbônico,
metano e outros hidrocarbonetos, o que
faria chover gasolina.” (Revista Galileu, n°
104, março / 2000). Dê as fórmulas dos
hidrocarbonetos, cujos nomes foram dados
no texto, e da substância simples
mencionada.
16. (UNICAMP) A fórmula C3H8O
representa um certo número de
compostos isômeros. Escreva a fórmula
estrutural de cada isômero e identifique-o
pelo nome.