Personagens: Dois átomos de carbono com hibridação sp2 (Carbono 1
e Carbono 2) num ciclopenteno estão à deriva no solvente, esperando
por um encontro surpresa. Neste momento vêm uma molécula de
bromo a aproximar-se, composta por dois átomos de bromo (Bromo 1
e Bromo 2).
Carbono 1 (C1): Que molécula vem ali? Será o nosso encontro?
Carbono 2 (C2): Não sei! Espero que não!... Parece um halogéneo...
C1: Pois, parece-se mesmo com um halogéneo L Ugh, é um par de bromos gordos!
C2: Eu sei que supostamente eles são bons electrófilos, mas não consigo perceber o que podem ter
para nos oferecer. Quero dizer, olha para aquilo! Eles até têm um núcleo, mas está
H
enterrado sob camadas e camadas de electrões!
C1: Pois é, talvez sejam electrófilos, mas eu sou nucleófilo e não vejo ali nenhum
núcleo.
H
Bromo 1 (Br1) (Quando o ciclopenteno entra no campo de visão da molécula de bromo): Oh, olha,
aquele deve ser o nosso encontro!
Bromo 2 (Br2): Hmmm. Têm uma densidade electrónica nada má para um par de carbonos.
Br1: (Aos risinhos) Eles têm uma ligação ð. Que bizarro!
Br2: Não parecem muito felizes por nos verem... E se eles recusarem partilhar aqueles queridos
electrões! L
Br1: Não te preocupes. Eu sei como lidar com carbonos. Olha, dás-me alguns dos teus electrões
enquanto eu fico fora de vista, atrás de ti, e tu fazes-te passar por um catião.
Br2: UM CATIÃO! Que espécie de halogéneo pensas que sou?!?
Br1: Hei! É só temporário. Será só enquanto agarras alguns daqueles electrões fantásticos. É para
isso que aqui estamos não é? Electrões??? ;-)
Br2: Pois é, acho que tens razão - (Bromo 1 coloca-se atrás do Bromo 2,
enquanto o Bromo 2 relutantemente cede ao Bromo alguns dos seus electrões)
Ugh L Isto é hoooorrível...
δ+
Br
δ-
-
Br
C2: Hei! Eles estão a vir na nossa direcção!
C1: Pois é! E sabes uma coisa, quanto mais próximos estão melhor eles parecem... ;-)
C2: Pois, está um à frente e não parece tão gordo como parecia à primeira vista. De facto até
parece bem bonitinho...
Br2: Olá carbonos!... Dão-me um pouco da vossa ligação ð ? ( O Bromo 2
H
insinua sensualmente o seu núcleo aos carbonos). Eu tenho 35 protões! (O
Bromo 2 cede de novo os seus electrões ao Bromo 1 ao mesmo tempo que
ambos os carbonos agarram o Bromo 2)
C1 e C2: (lutando pelo Bromo 2) Vá lá, chega aqui! Eu fico com este! Chega
H
Br
Br
para aí! Estás-me a chatear! Meu Bromo! Meus protões! Afasta os teus electrões! Podes ficar com
o outro.
Br2: Carbonos! Carbonos! Eu adoro-vos aos dois, mas um de vocês terá de me soltar. Isto não é
nada confortável! Sinto-me demasiado positivo com os meus electrões espalhados entre vocês os
dois!
C1: (para o C2) Larga tu! O Bromo não tem carga suficiente para mim contigo
H
a partilhar metade dele.
C2: Porque é que tenho de ser eu a largar! Eu não quero ser um carbocatião.
C1: E porque é que hei-de ser eu o carbocatião? Sou um carbono secundário
tal como tu!
H
Br
+
Br2: UM DE VOCÊS IMPORTA-SE DE ME LARGAR???!!!
Br1: (para o Br2) Hei, irmão, se largares um deles eu
apanho-o...
Br2: Eu não consigo! Eles não me deixam...SALVA-ME!!! (O
Bromo 1 tenta aproximar-se mas não consegue chegar
suficientemente perto dos carbonos para o ajudar, porque
o Bromo 2 está no caminho).
Ião bromónio – Especial atenção ao tamanho do
átomo de bromo
Br1: Mexe as tuas orbitais gordas!!!
Br2:Não consigo! Tenta vir por trás... (O Bromo 1 vai para trás do ciclopenteno).
Br1: O.K. Carbono. Estou mesmo por trás de ti. Larga o meu gémeo e agarra-me.
C2: NÂO! NÃO! NÃO! L Eu não quero ser um carbocatião!
Br1: Tu não vais ser um carbocatião, seu IDIOTA! Nós vamos fazer uma
substituição nucleófilica. Basta agarrares um par dos meus electrões ao
mesmo tempo que largas o par do meu gémeo e vais ficar bem. (O Carbono 2
Br
H
fez o que lhe foi sugerido).
Br 2: Oh, está-se muito melhor... Bem, ora aqui estamos, um brometo de
cicloalquilo!
C2: Desculpa-me, nós somos mais um bromocicloalcano!
H
Br
+
Br1(com desprezo): Oh, por amor de Deus, um perfeccionismo IUPAC!
Br
Br2: Incrível! Já te apercebeste que eramos um ião bromónio ha pouco ali
atrás? Eu era um ião brómónio!?!
Br1: Isso é algo que eu não gostaria que constasse por aí, especialmente a outro
halogéneo. Poderia pensar que se tratava de um fraco por baixa densidade
electrónica. Deves ficar calado em relação a isso. Nunca se sabe se não anda
H
H
Br
por aí algum cloro escondido.
Br2: (Olhando ansiosamente por cima do ombro) Oh, não me assustas, pedaço gordo de saturador
de alcenos.
Br1: Rapaz, estou agradecido por este arranjo trans.
C1: Vocês acalmam-se? Nós não nos teríamos ligado a vocês se soubéssemos que eram tão
energéticos.