EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
04.
O petróleo é constituído, principalmente,
de hidrocarbonetos, substâncias orgânicas formadas
apenas por átomos de carbono e hidrogênio. Sabe-se
01.
(UFPE) Segundo as estruturas dos compostos descritos
também que, após a separação (refino) dos constituintes
a seguir, quais deles não são aromáticos?
do petróleo, obtemos frações como querosene, gasolina,
óleo diesel e outras. A respeito dos hidrocarbonetos e do
petróleo, é INCORRETO afirmar:
A) Os alcanos possuem fórmula geral CnH2n–2 .
naftaleno
fenantreno
CH3
B) O isoctano, CH3
OH
C
CH3
CH2
CH
CH3, cuja nomenclatura
CH3
oficial é 2,2,4-trimetilpentano, apresenta cadeia
benzeno
aberta e saturada.
fenol
CH3
C) No tolueno
ciclobuteno
A) Naftaleno e fenantreno
D) Os alcanos (ou parafinas) são insolúveis em água e
B) Cicloexeno e ciclobuteno
muito solúveis no benzeno.
C) Benzeno e fenantreno
D) Ciclobuteno e fenol
05.
E) Cicloexeno e benzeno
02.
ESCREVA as fórmulas estruturais planas dos seguintes
compostos:
A) 1,3,5-trimetilbenzeno
(UFRGS) Em 1863, a síntese da alizarina, corante
azulado conhecido como anil, trouxe ao alcatrão da
B) p-dietilbenzeno
hulha, até então considerado como resíduo indesejável
C) α-isobutilnaftaleno
de indústrias de aço, grande importância como fonte de
compostos orgânicos. A importância do alcatrão da hulha
na química orgânica deve-se ao fato de ser constituído,
principalmente, de substâncias com cadeia carbônica do
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
mesmo tipo que a do
A)
hexano.
B)
cicloexano.
01.
(UFRGS) As entalpias de hidrogenação do benzeno são:
C) éter etílico.
∆H (kJ.mol–1)
D) propeno.
E) naftaleno.
03.
Com relação aos compostos orgânicos, assinale a
Calculado
Observado
–358,8
–208,2
alternativa INCORRETA.
A) O 2-metil-2-hexeno é um composto de cadeia aberta,
ramificada, insaturada com uma única ligação pi (π).
Sabendo-se que o calor de hidrogenação do cicloexeno é
B) O 3-etil-2,3-dimetilpentano possui 3 carbonos
terciários.
os valores calculado e observado do benzeno se dá pela
C) Todo dimetilbenzeno pode ser chamado de xileno.
D) Todo hidrocarboneto para ser ramificado deve possuir
carbonos terciários e / ou quaternários.
E) O menor hidrocarboneto saturado que possui um
carbono terciário e dois carbonos quaternários possui
fórmula geral CnH2n.
de –119,5 kJ.mol–1, a justificativa para a diferença entre
A) associação de moléculas.
B) indução de cargas.
C) instabilidade da molécula.
D) conjugação de ligações.
E) reatividade de espécies.
QUÍMICA
cicloexeno
, existem oito átomos de hidrogênio.
02.
(PUC Minas) O composto vendido no comércio com o
06.
nome de naftalina tem fórmula
A)
OH
H3C
D)
HO
H3C
CH3
B)
(UFOP-MG) Considere a série de compostos aromáticos
indicados de I a VI.
CH3
C)
03.
IV
I
E)
CH3
(UFPI–2010) A aromaticidade é uma importante
OH
OH
propriedade relacionada com a estabilidade dos compostos
II
V
orgânicos. Os compostos aromáticos apresentam algumas
características estruturais que lhes conferem estabilidade.
OH
Observe as estruturas dos compostos adiante.
O
pirano
N
piridina
CH3
CH3
CH3
O
furano
III
VI
São nomeadas, utilizando o prefixo meta e para,
respectivamente, as substâncias do par
N
N
H
H
pirrol
2H-pirrolina
ciclo-octatetraeno
A) I e IV.
OH
B) II e IV.
fenol
C) III e V.
Pode-se concluir que
D) VI e II.
A) todos são aromáticos.
B) apenas fenol, pirano e piridina são aromáticos.
04.
07.
que todos os carbonos possuem hibridização sp3.
D) apenas furano, pirano, piridina e pirrol são aromáticos.
A)
Etileno
E) apenas fenol, furano, pirrol e piridina são aromáticos.
B) Benzeno
C) Acetileno
(FGV-SP) A destilação de hulha produz uma série de
D) Aleno
compostos, um dos quais é um hidrocarboneto de massa
E) Isobutano
molar 78 g.mol –1. Considerando-se que as massas
molares do carbono, do hidrogênio e do oxigênio são,
respectivamente, 12, 1 e 16 g.mol–1, concluímos que esse
hidrocarboneto é
08.
(UEL-PR–2006) Uma alternativa para os catalisadores
de células a combustíveis são os polímeros condutores,
que pertencem a uma classe de novos materiais com
A)
hexeno.
D)
ciclopentano.
propriedades elétricas, magnéticas e ópticas. Esses
B)
benzeno.
E)
hexano.
polímeros são compostos formados por cadeias contendo
C) pentano.
05.
Assinale a alternativa que apresenta um composto em
C) apenas furano, piridina e pirrol são aromáticos.
ligações duplas conjugadas que permitem o fluxo de
elétrons. Assinale a alternativa na qual ambas as substâncias
(UEMG) O hidrocarboneto de nome vulgar
metil-etil-fenil-metano tem que nome oficial ou IUPAC?
A) Sec-butilbenzeno
B) n-butilbenzeno
C) Terc-butilbenzeno
químicas apresentam ligações duplas conjugadas.
A) Propanodieno e metil-1,3-butadieno
B) Propanodieno e ciclopenteno
C) Ciclopenteno e metil-1,3-butadieno
D) Isobutilbenzeno
D) Benzeno e ciclopenteno
E) Etiltolueno
E) Benzeno e metil-1,3-butadieno
09.
(UFPR) Entre os hidrocarbonetos cujas fórmulas são
12.
(ITA-SP) Qual das alternativas a seguir apresenta o
aqui apresentadas, qual daria somente um composto se
material com maior concentração de carbono?
substituíssemos apenas um dos átomos de hidrogênio
A) Negro de fumo
D) Piche
do anel?
B)
Carvão
E)
Óleo diesel
CH3
CH3
CH3
C) Alcatrão
CH3
1
13.
2
CH3
3
CH3
(UFLA-MG) O “mentol”, molécula que confere o sabor
de menta a produtos alimentícios, apresenta a seguinte
fórmula estrutural:
OH
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
H3C
10.
CH3
CH3
4
5
A)
1
C)
3
E)
5
B)
2
D)
4
Com base na estrutura anterior, podemos dizer que esse
composto
A) possui ramificações metila e isobutila.
B) possui todos os carbonos hibridizados sp2.
C) apresenta a fórmula molecular C10H20O.
No rótulo de um solvente comercial, há indicação de que
D) apresenta cadeia carbônica aromática.
ele contém apenas hidrocarbonetos alifáticos. A partir
deverá conter
14.
(UFRGS–2009) Os compostos apresentados a seguir
foram sintetizados pela primeira vez em 2003. Os nomes
A)
tolueno.
D)
cicloexano.
que eles receberam, nanogaroto e nanobailarino, se
B)
n-hexano.
E)
2-penteno.
devem ao fato de suas estruturas lembrarem a forma
humana e de suas distâncias longitudinais estarem na
C) heptano.
escala nanométrica (–2 nm).
11.
(Mackenzie-SP)
O
O
O
O
Densidade (g.cm–3) a 20 ºC
1,0
0,9
0,8
0,7
0,6
0,5
1
2 3 4
5 6 7 8 9 10 11 12
Nº de carbonos em alcanos
Nanogaroto
Nanobailarino
Considere as seguintes afirmações a respeito desses
Observando-se o gráfico anterior, e sabendo-se que
compostos.
os alcanos são hidrocarbonetos insolúveis em água e
I. Ambos os compostos apresentam dois anéis
solúveis em solventes orgânicos apolares, é INCORRETO
afirmar que
Dado: ρágua = 1 g.mL–1
A) a gasolina é menos densa que a água.
B) o metano é insolúvel em água por ser uma molécula
apolar, enquanto a água é polar.
C) um incêndio causado pela combustão de gasolina
cessa instantaneamente, se for apagado com água.
aromáticos trissubstituídos.
II. Em cada um dos compostos, a cabeça é representada por
um anel heterocíclico; as mãos, por grupos terc-butila.
III.A diferença entre os dois compostos reside na
geometria do(s) carbono(s) entre os anéis aromáticos,
que é linear no nanogaroto e trigonal plana no
nanobailarino.
Quais estão CORRETAS?
D) a densidade do n-butano é menor do que a do
n-decano.
A) Apenas I
D) Apenas I e II
B) Apenas II
E) Apenas II e III
E) os alcanos são solúveis em éter ou benzeno.
C) Apenas III
QUÍMICA
dessa informação, conclui-se que esse solvente NÃO
SEÇÃO ENEM
01.
Entre os compostos orgânicos considerados agentes
cancerígenos, encontramos os hidrocarbonetos e seus
derivados. A absorção desse tipo de composto no corpo,
A qualidade do óleo encontrado nas reservas do Pré-sal
brasileiro é de alta qualidade, pois apresenta densidade
de 28,5 ºAPI, baixa acidez e baixo teor de enxofre. São
componentes do petróleo encontrado nas reservas de
Pré-sal brasileira
por contato com a pele, por ingestão oral e por inalação de
A) C4H6 e C10H8.
D) C7H9 e C10H8.
seus vapores, promove alterações metabólicas, entre elas
B) C5H12 e C10H8.
E) C7H14 e C10H22.
a diminuição da quantidade de leucócitos, a leucopenia,
C) C6H10 e C6H6.
e o câncer.
O benzopireno é um dos agentes cancerígenos mais
potentes. Ele pode ser obtido na combustão da hulha, do
carvão em churrasco – carnes grelhadas são contaminadas
por essa combustão – e do tabaco – a fumaça rica em
benzopireno provoca o câncer de boca e laringe.
GABARITO
Fixação
Outro hidrocarboneto aromático prejudicial à saúde
humana é o benzeno. A determinação do grau de
intoxicação por benzeno é feita pela medida da
concentração de fenol (C6H5OH) na urina.
01. B
02. E
A cola de sapateiro possui um hidrocarboneto aromático,
o tolueno, que também produz efeitos semelhantes aos
03. B
das bebidas alcoólicas, podendo levar uma pessoa ao
estado de coma e até à morte.
04. A
Com base no texto, pode-se afirmar que
A) todos os hidrocarbonetos são agentes cancerígenos.
B) os hidrocarbonetos aromáticos efetuam o fenômeno
da ressonância, aumentando a estabilidade do anel e
diminuindo o comprimento das ligações p do mesmo.
C) entre os hidrocarbonetos citados no texto, o único
que possui caráter ácido é o fenol.
D) todos os hidrocarbonetos citados no texto são
aromáticos.
E) o t o l u e n o a p r e s e n t a o n o m e s i s t e m á t i c o
dimetilbenzeno.
02.
05.A)
B)
C)
Propostos
01. D
08. E
02. D
09. D
03. E
10. A
04. B
11. C
05. A
12. A
06. B
13. C
07. E
14. B
O Grau API é uma escala hidrométrica criada pelo
American Petroleum Institute (API). Ela é utilizada para
medir a densidade relativa de óleos e derivados, e como
o petróleo se trata de um óleo viscoso, podemos usá-la
para classificá-lo. A escala API é medida em graus e
permite definir o petróleo como:
•
•
Petróleo leve: Possui °API maior que 30, constituído
basicamente de alcanos, e uma porcentagem de 15 a
25% de cicloalcanos.
Petróleo médio: Grau °API de 22 a 30. Além de
alcanos, contém de 25 a 30% de hidrocarbonetos
aromáticos.
•
Petróleo pesado: Possui °API menor que 22 e é
composto só de hidrocarbonetos aromáticos.
•
Petróleo extrapesado: Possui °API menor que 10,
é constituído de hidrocarbonetos de cadeia longa
(superior ao pentano).
Disponível em: <http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/
densidade-petroleo.htm>. Acesso em: 08 dez. 2010.
Seção Enem
01. D
02. B