ASSOCIAÇÃO BRASILEIRA DE QUÍMICA
SEÇÃO REGIONAL DE MATO GROSSO
X OLIMPÍADA MATO-GROSSENSE DE QUÍMICA
FASE II – 10/10/2015
PROVA – 3ª SÉRIE
Prezado(a) Estudante!
Você está participando da Fase II da X Olimpíada Mato-Grossense de Química. Você
conquistou esse direito ao ser classificado na primeira fase. Tivemos mais de 13000 inscritos na
fase I; destes, cerca de 1400 foram classificados para a Fase II. Nesta fase II, serão classificados
os 50 alunos (25 da 1ª série e 25 da 2ª série) para realizarem as provas da Olimpíada Brasileira
de Química de 2016, que será realizada no último sábado de agosto.
Queremos parabenizá-lo pela classificação para a Fase II e, ao mesmo tempo, agradecer
por ter aproveitado a oportunidade de participar do evento e desejar-lhe muito sucesso nesta
fase!
Esperamos que, ao resolver esta prova, possa adquirir vários conhecimentos úteis sobre a
ciência Química, como ela está presente no nosso cotidiano e como ela pode contribuir para a
melhoria da qualidade de vida.
Esta prova é constituída de três partes. A primeira parte contém dez questões de
verdadeiro ou falso, valendo 30 pontos; a segunda, cinco questões de múltipla escola com quatro
alternativas, valendo 50 pontos; e a terceira, duas questões descritivas, valendo ao todo 20
pontos.
Resolva as questões e depois marque no cartão resposta as questões das duas primeiras
partes. As duas questões da terceira parte devem ser respondidas nas folhas timbradas, uma em
cada folha, podendo usar o verso. Depois de respondidas as questões, junte as folhas timbradas
e o cartão resposta e entregue para o fiscal, não esquecendo de preencher corretamente seus
dados.
Você tem três horas para resolver toda a prova e preencher a folha resposta.
Segundo o nosso calendário, queremos divulgar os resultados até o dia 14 de novembro. A
a premiação no dia 04 de dezembro no Auditório da Cultura, UFMT. Acompanhe as notícias das
Olimpíadas de Química em http://matogrosso.obquimica.org/ (ou http://www.obquimica.org/ Clique
em Estaduais/ Mato Grosso).
A Coordenação
LUZ, CIÊNCIA E VIDA
“Luz, ciência e vida” é o tema da 12ª Semana Nacional de Ciência e Tecnologia - SNCT
2015 e baseia-se na decisão da Assembleia Geral das Nações Unidas, que proclamou 2015
como o Ano Internacional da Luz, com objetivo de celebrar a luz como matéria da ciência e do
desenvolvimento tecnológico.
A luz tem importância primordial para todos os seres vivos, como fonte de energia para a
fotossíntese e para o aquecimento da Terra. São produzidas muitas fontes de luz artificial,
envolvendo desde as antigas lamparinas a querosene, a energia elétrica, lâmpadas LED, fibras
ópticas. A luz está relacionada ao tratamento da água, conservação de alimentos, produção de
materiais de grande importância para o conforto da humanidade.
A Química entra neste contexto com a missão de aprimorar e otimizar os processos,
melhorando a quantidade e a qualidade dos produtos, gerando cada vez menos resíduos e, no
casos desses, dar um fim apropriado para os mesmos, minimizando a poluição do ambiente.
PRIMEIRA PARTE (30,0 pontos): Julgue as questões a seguir marcando Verdadeiro ou
Falso
Questão 01
A luz é indispensável para os seres vivos. Tem a luz natural, como a do sol, e artificial, com a luz
elétrica, das lamparinas etc. Alguns seres vivos como os vagalumes, cupins, algas... têm
propriedades de emitir luz própria. Uma das substâncias responsáveis pela luz dos vagalumes é a
luciferina, cuja fórmula estrutural é:
HO
S
S
N
N
Na luciferina ocorrem 4 carbonos com hibridização sp 3
e 9 com hibridização sp2.
OH
( ) Verdadeiro
( ) Falso
O
Questão 02
A lucigenina é usada em pesca submarina, exploração de cavernas e camping. Pode ser
adquirida em tubos de plástico, contendo ampola de vidro com água oxigenada, envolta em
solução de cerca de 1,5 mg de lucigenina.
CH 3
N
+
Dobrando o tubo de plástico, é quebrada a ampola de vidro, liberando
H2O2 e iniciando a reação, emitindo uma luz verde que pode durar até
12 horas.
A fórmula molecular da lucigenina é C30H22N2.
N
+
(
) Verdadeiro
(
) Falso
CH 3
Questão 03
Em fogos de artifício, como nas comemorações de fim de ano, usa-se explosivos com uma
mistura de sais. Os explosivos são responsáveis pela emissão de calor, que ativa os cátions dos
sais, de modo que elétrons de camadas internas sejam promovidos para camadas mais externas;
no retorno às camadas de origem, esses elétrons emitem fótons na forma de luz colorida, cada
metal com uma cor específica.
CH3
O TNT é um dos principais explosivos. Sua função orgânica
é nitrocomposto.
NO2
O2N
(
(TNT)
) Verdadeiro
( ) Falso
NO2
Questão 04
Antigamente o metanol era muito usado em carros de corrida, como na Fórmula Indy. Mas, na
combustão do metanol observa-se uma chama azulada na ausência de luz e, na claridade, essa
chama é praticamente invisível. Assim, era responsável por queimaduras graves em técnicos e
pilotos. A combustão completa ou total do metanol segue a seguinte equação balanceada:
H 3C-CH 2-OH
+
() Verdadeiro
(
3 O2
) Falso
2 CO2
+
3 H-OH
Questão 05
Você já imaginou a força que um bitrem precisa excercer para transportar uma carga de soja até
o porto? Ou um navio, para levar muitas toneladas de produtos de um continente a outro? Um
avião transportando mais de 100 passageiros, mais a carga, do Aeroporto Marechal Rondon ao
de Guarulhos? Essa energia toda é fornecida pela quebra de ligações dos combustíveis!!!!
Atualmente, muito se fala de biocombustíveis, como o biodiesel, que são menos poluentes que os
combustíveis fósseis. Podemos dizer que o biodiesel é um combustível renovável, resultante da
reação de óleo vegetal (ou gordura animal) com álcool. Essa reação é chamada de
transesterificação.
(
) Verdadeiro
( ) Falso
Questão 06
O eritreno (H2C=CH-CH=CH2) é matéria-prima para a fabricação de borrachas. Essa molécula
apresenta duas ligações  (pi), que são ligações muito fortes, e seu nome sistemático é buta-1,3dieno.
(
) Verdadeiro
(
) Falso
Questão 07
A fórmula a seguir representa um dos componentes do cheiro defensivo da jaratitaca e dos
gambás.
Essa substância pertence à função tioálcool e seu nome sistemático é
but-2-eno-1-tiol.
HS
(
) Verdadeiro
(
) Falso
Questão 08
Muitas propriedades físicas e químicas das substâncias decorrem da presença de átomos
eletronegativos nas moléculas. Os átomos eletronegativos são responsáveis pela formação das
forças dipolo-dipolo permanente e pelas ligações (pontes) de hidrogênio. Essas forças influem
nas constantes físicas (temperatura de fusão e ebulição, densidade) das moléculas. Assim nos
hidrocarbonetos, temos apenas as fracas forças de Van der Waals.
(
) Verdadeiro
(
) Falso
Questão 09
Considerando as moléculas a seguir
O
H3C-CH2-CH2-CH3
OH
(butan-1-ol)
(butano)
OH
(ácido butanoico)
Podemos afirmar que, nas CNTP, apesar de terem o mesmo número de átomos de carbono,
butano é gás, butan-1-ol é líquido e ácido butanoico é sólido.
() Verdadeiro
(
) Falso
Questão 10
Nas substâncias acima, as ligações (pontes) de hidrogênio ocorrem somente nas moléculas de
ácido butanoico.
(
) Verdadeiro
(
) Falso
SEGUNDA PARTE (50,0 PONTOS) – MARQUE AS ALTERNATIVAS CORRETAS (Somente
uma em cada questão).
Questão 11
Têm-se quatro substâncias isômeras da mesma classe:
(B)
(C)
(A)
(D)
A ordem crescente de suas temperaturas de ebulição é
a) A < B < C < D
b) D < B < C < A
c) C < D < A < B
d) B < A < D< C
Questão 12
Os aminoácidos reagem entre si formando as proteínas, constituintes das células. Seja a reação
entre duas proteínas (valina e cisteína) como fragmento de um aminoácido:
A ligação entre os dois aminoácidos (em destaque) é chamada:
H
N
O
SH
N
H
(valina)
a) ligação glicosídica
b) ligação peptídica
O
(cisteína)
c) ligação(ponte) de hidrogênio
d) ligação covalente dativa
Questão 13
As cadeias carbônicas das moléculas orgânicas influenciam nas reações que essas substâncias
podem sofrer. Em cadeias insaturadas, preferencialmente ocorrem reações de ..... e em cadeias
saturadas, reações de....... ou ....... A alternativa que completa corretamente os espaços acima é:
a) adição – substituição - eliminação
b) substituição – eliminação - adição
c) eliminação – substituição - adição
d) substituição – adição – eliminação
Questão 14
Você já teve curiosidade de verificar quais são os componentes dos medicamentos geralmente
prescritos pelos médicos? Na composição do medicamento Corus H, usado para tratamento da
hipertensão e como diurético, consta a hidroclorotiazida e losartana, cujas fórmulas estruturais
são:
Cl
H
N
Cl
N
N
H 2N S
S
O
NH
N
N
N
NH
O
O
O
HO
(hidroclorotiazida)
(losartana)
Considerando as duas estruturas, podemos afirmar que as funções orgânicas comuns nas duas
substâncias são:
a) haleto de ácido e amida
b) sulfonamida e amina
c) haleto orgânico e sulfonamida
d) amina e haleto orgânico
Questão 15
Manitol, entre várias aplicações, é um tipo de açúcar usado na fabricação de condensadores
eletrolíticos de rádios, videocassetes e televisores. Tem o inconveniente de atrair insetos nesses
aparelhos, principalmente as formigas.
OH
HO 6
5
4
OH
OH
3
OH
2
OH
1
Ao lado, sua fórmula estrutural, com os átomos de
carbono da cadeia enumerados de 1 a 6.
A respeito dessa estrutura,
proposições. Marque a incorreta:
são
dadas
várias
a) A molécula apresenta 4 carbonos assimétricos, sendo o carbono 2 = 5 e o 3 = 4.
b) Os isômeros (2R,3R,4R,5R) e (2S,3S,4S,5S) têm atividade óptica e são diastereoisômeros.
c) O isômero (2R,3R,4S,5S) não apresenta atividade óptica e é um mesomérico.
d) Os isômeros (2R,3R,4R,5S) e (2S,3S,4S,5R) têm atividade óptica e são enantiômeros.
TERCEIRA PARTE (20,0 PONTOS) – Responda as questões abaixo nas folhas timbradas.
Use uma folha para cada questão.
Questão 16
As reações orgânicas apresentam várias particularidades que as diferenciam das reações
inorgânicas. Geralmente são lentas, muitas vezes precisam de catalisador e aquecimento e
geralmente ocorrem em várias etapas, com mecanismos complexos. Considere as seguintes
reações:
I – Um álcool primário A, de fórmula molecular C 4H10O é submetido à oxidação enérgica perante
dicromato de potássio e ácido sulfúrico (semelhante à que ocorre no bafômetro), e produz a
substância B.
II – A substância B reage com etanol, à temperatura elevada e sob refluxo, catalisada por ácido
sulfúrico, produzindo a substância C.
III – O álcool primário A, quando aquecido na presença de ácido sulfúrico, sofre desidratação,
produzindo a substância D.
IV – A substância D reage com água, em meio ácido, produzindo a substância E, que apresenta
um carbono assimétrico.
a) Equacione as reações de I a IV, separadamente, representando todos os reagentes e
produtos envolvidos.
b) Escreva o nome sistemático das substâncias A a E.
Questão 17
Sabe-se que as substâncias orgânicas conhecidas são mais de 19 milhões. Estão divididas em
muitos grupos chamados de funções orgânicas. Sua nomenclatura segue as normas
determinadas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), cujas regras foram
atualizadas em 1993. Muitas vezes, a mesma substância pode ter vários nomes oficiais
(reconhecidos pela IUPAC), sendo as principais nomenclaturas: sistemática ou substitutiva, de
classe funcional e trivial. Por exemplo:
NH 2
Nome sistemático: benzenamina
Nome de classe funcional: fenilamina
Nome trivial: anilina
Função: amina
A seguir são dadas várias substâncias orgânicas comuns no cotidiano:
O
H3C
OH
I) álcool isoamílico,
solvente de esmalte
N
H3C - CH2 - Cl
CH3
II) acetona, usada na
limpeza das unhas
IV) usado em
lança-perfumes
III) cheiro de essência
de amêndoas
O
NH2
H2N
V) cadaverina, de
cheiro desagradável
OH
VII) ácido láurico, componente das
gorduras
VI) solvente
industrial
OH
O
OH
H3C
OH
OH
O
HO
O
H
+
O K
OH
OH
VIII) ácido lático, formado
na digestão da lactose
Complete o quadro anexo:
IX) sorbato de potássio,
conservante de alimentos
OH
X) glicose, principal fonte
de energia para nosso
organismo