Cadeias
Carbônicas
ecstasy
GEOMETRIA DO CARBONO
TETRAÉDRICA
TRIGONAL
LINEAR
4 ligas simples
2 ligas simples
2 ligas duplas ou
1 liga dupla
1 liga simples
 109º 28’
 120º
1 liga tripla
 180º
CADEIAS
ABERTA ou ACÍCLICA ou ALIFÁTICA
Homogênea ou heterogênea
Saturada ou insaturada
Normal ou ramificada
CADEIAS
HOMOGÊNEA
não há átomo diferente de
carbono entre carbonos.
HETEROGÊNEA
há heteroátomo entre
carbonos.
Heteroátomo = átomo diferente
de C que interrompe a cadeia.
CH3 - CH2 - CH3
CH3 homogênea
- CH2 - CH3
CH3 - O - CH2 - CH3
CH3heterogênea
- O - CH2 - CH3
homogênea
heterogênea
CADEIAS
SATURADA
INSATURADA
todas as ligações entre os
átomos de carbono são
simples.
há pelo menos uma liga dupla
ou tripla entre carbonos.
CH
- CH3
CH3 -CH
CH32--CH
CH23 - CH3 CH2 = CH
CH2- =
CH
3
insaturada
saturada
insaturada
saturada
É também considerada insaturada quando apresenta uma liga dupla com
um heteroátomo.
H2C
N
CH 3 .
CADEIAS
RAMIFICADA
NORMAL
possui três ou mais pontas com C.
apresenta apenas duas
pontas com átomos de
carbono.
CH3 - CH 2 - CH3
CH3 - CH - CH 3 CHCH
3 3
CH3 - CH 2 - CH3
normal
CH3
ramificada
normal CH3 - CH - CH 3 ramificada
CH 3
N
- CH 2 - CH3
normal
CH3
ramificada
CH
CH3 - CH - CH 3
CH 3
CH 3
ramificada
N
C
CH 3
.
ramificada
FECHADA ou CÍCLICA
HOMOGÊNEA OU HETEROGÊNEA
ALICÍCLICA
SATURADA OU INSATURADA
MONONUCLEAR
AROMÁTICA
isolada
POLINUCLEAR
condensada
ica e
a
ALICÍCLICA
O
homocíclica e
saturada
O
heterocíclica e
saturada
homocíclica e
insaturada
O
heterocíclica e
insaturada
heterocíclica
saturada
AROMÁTICA
C6H6 = benzeno
H
C
H
C
C
H
H
C
C
H
C
H
AROMÁTICA
POLINUCLEAR
possui 2 ou mais núcleos ou anéis aromáticos
ISOLADA:
C12 H10
CONDENSADA:
C10 H8
Funções
Orgânicas
HIDROCARBONETOS
PREFIXO + AN + O
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Butano
aberta com uma liga
dupla
PREFIXO + EN + O
CH2 = CH – CH2 – CH3
1-buteno ou but-1-eno
ALCINOS
aberta com uma liga
tripla
PREFICO + IN + O
CH ≡ C – CH2 – CH3
1-butino ou but-1-ino
ALCADIENOS
aberta com duas ligas
duplas
PREFIXO + A + DI + EN + O
CH2 = CH – CH = CH2
1,3-butadieno ou
but-1,3-dieno
CICLANOS
fechada e saturada
ALCANOS ou parafinas
aberta e saturada
ALCENOS ou olefinas
CICLO + PREF + AN + O
ciclopentano
CICLENOS
fechada com uma liga
dupla
CICLO + PREF + EN + O
ciclopenteno
AROMÁTICO
benzeno
naftaleno
benzeno com uma ramificação – não se numera
CH3
metilbenzeno ( tolueno )
solvente da cola de sapateiro
matéria-prima do explosivo TNT
AROMÁTICO
benzeno com duas ramificações – há três posições possíveis
1,2
orto
o
1,3
meta
m
1,4
para
p
ÁLCOOL
hidroxila ligada a carbono saturado.
C
nº do C que
contém a hidroxila
(+de 2 C)
OH
AN
+ prefixo +
EN
IN
+ OL
FENOL
hidroxila ligada a anel aromático
OH
BENZENOL
hidroxibenzeno
CARBONILA
CARBONILA
CONCEITO
NOMENCLATURA
EXEMPLOS
O
C
ALDEÍDO
H
O
PREFIXO + AN ou EN
ou IN + AL
carbonila em ponta de
H
benzaldeído
cadeia
O
C
CETONA
O
carbonila entre
carbonos
PREFIXO + AN ou EN
ou IN + ONA
H3C
CH3
propanona
CARBOXILA
CARBOXILA
CONCEITO
NOMENCLATURA
EXEMPLOS
O
O
C
ÁCIDO
CARBOXÍLICO

CH3
OH
carboxila
(carbonila + hidroxila)

CH2

CH2
ÁCIDO
+
PREFIXO
+
AN ou EN ou IN
+
OICO

CH2
H3C
OH
Ácido etanoico
ou ácido acético
O
ácido pentanóico
C
.
OH
ÉTER e ÉSTER
OXIGÊNIO
CONCEITO
NOMENCLATURA
EXEMPLOS
ENTRE C
ÉTER
oxigênio como
heteroátomo
O lado maior é tratado como
H3C
O
cadeia principal.
CH3
CH3
2-etóxi-butano
O
PREFIXO +
O
ÉSTER
C
AN ou EN ou IN + OATO
O
R
DE nome da ramificação
H3C
O
CH3
acetato ou
etanoato de metila
HALETO ORGÂNICO
COM HALOGÊNIO
CONCEITO
NOMENCLATURA
H 3C
HALETO
possuem halogênio
O halogênio é tratado como uma
ORGÂNICO
(grupo 17) ligado a
ramificação.
CH
Br
CH3
Cl
carbono.
CH3
EXEMPLOS
2-cloro-propano
CH2
CH3
2-bromo-butano
NITROGENADAS
CONCEITO
NITROGENADAS
derivados da amônia
AMINA
CN
(NH3) pela
substituição de 1,2
ou 3 hidrogênios por
NOMENCLATURA
EXEMPLOS
H3C
NOME DAS
RAMIFICAÇÕES LIGADAS
AO N + AMINA
ramificações
primária
R
NH2
fenil-metil-amina
secundária
R1
NH
NH
terciária
R2
R1
N
R3
R2
NITROGENADAS
IMINA
C=N
Nome do hidrocarboneto +
sufixo IMINA
CH3 – CH2 – CH = NH
Propanoimina
NITRILA
C≡N
Nome do hidrocarboneto +
sufixo NITRILA
CH3 – CH2 – C ≡ N
Propanonitrila
CH3
NITROCOMPOSTO
grupo nitro ( - NO2)
ligado a carbono
O grupo nitro é tratado como
uma ramificação.
CH
CH2
CH3
NO2
2-nitro-butano
NITROGENADAS
O
O
O
C
CH3
C
C
C
O
etanamida
NH2
NH2
AMIDA
NH
R
N
PREFIXO + AN + AMIDA
primária
.
O
secundária
nitrogênio ligado a
R1
CH3
R2C
NH
terciária
carbonila.
CH3 .
N-metil-etanamida
O
C
O
O
C
C
NH2
primária
NH
secundária
R
N
R2
terciária
R1
.
COM ENXOFRE
COM ENXOFRE
ÁCIDO SULFÔNICO
CONCEITO
possuem o grupo sulfônico ( - SO3H) ligado
EXEMPLOS
CH3 – CH2 – SO3H
ácido etano-sulfônico
a cadeia carbônica.
Obtido quando um átomo de oxigênio é
TIOCOMPOSTOS
substituído por um átomo de enxofre.
ÁLCOOL: – OH
ÉTER: – O –
TIOÁLCOOL: – SH
TIOÉTER: – S –
CH3 – CH2 – SH
etanotiol
PETRÓLEO
É um líquido menos denso que a água e insolúvel. Constitui-se
numa mistura de milhares de compostos, principalmente
hidrocarbonetos.
FRAÇÃO GASOSA – C1 a C4 GN: gás natural – CH4 e C2H6
GLP: gás de cozinha – C3H8 e C4H10
FRAÇÃO LÍQUIDA – C5 a C19 Gasolina – C5H10 a C10H22
Querosene – C11H24 a C14H30
Óleo diesel – C15H32 a C17H36
Óleos lubrificantes – C18H38, C19H40 e compostos
cíclicos
FRAÇÃO SÓLIDA – C20 ...
Vaselina, parafina, ceras, xisto betuminoso, piche e
asfalto
CH2 = CH2
eteno (etileno)
Matéria-prima de plásticos
Maturação natural de frutas
CH  CH
etino (acetileno)
Maçarico oxi-acetilênico (solda industrial) para alcançar elevadas
temperaturas (3000ºC)
Maturação artificial de frutas
CaC2 (s) + H2O  Ca(OH)2 + C2H2 (g)
ISOPRENO
Matéria-prima da borracha natural (CAUCHU ou látex)
CH2
C
CH3
CH
CH2
2-metil-butadieno-1,3
ÁLCOOL
CH3 – OH metanol
-espírito da madeira
-combustível da fórmula Indy
-tem chama invisível
-é letal
CH3 – CH2 – OH etanol (álcool etílico)
- espírito de vinho
- bebidas alcoólicas
- combustível brasileiro
- obtido a partir da fermentação de glicídios
ces
C6H12O6 saccharomi
 

 2 CH3 – CH2 – OH + 2 CO2
FENOL
solventes orgânicos tóxicos (creolina).
OH
OH
OH
CH 3
CH 3
o-metil-benzenol
o-cresol
m-cresol
CH 3
p-cresol
H-CHO
ALDEÍDO
aldeído fórmico ( metanal )
matéria-prima da fórmica, baquelite
desinfetante
conservação de tecido animal ( formol = solução a 40% )
CH3 - CO - CH3
CETONA
acetona ( propanona )
solvente de tintas, vernizes e esmaltes.
H-COOH
ácido fórmico ( ác. metanoico )
ácido proveniente da picada da formiga
ÁCIDO
CARBOXÍLICO
CH3 - COOH
ácido acético ( ácido etanoico )
componente do vinagre
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
ÉTER
éter dietílico ( etoxi-etano)
anestésico e solvente orgânico
até 10 C: agentes flavorizantes
butanoato de etila
essência de abacaxi
ÉSTER
Acima de 10 C: lipídios
anilina ( fenilamina ) corantes
NH 2
AMINA
.
Ureia – fertilizante
O
AMIDA
H2N
C
NH2
ISOMERIA
DE FUNÇÃO
Plana
DE CADEIA
DE POSIÇÃO
METAMERIA
TAUTOMERIA
Espacial
GEOMÉTRICA
ÓPTICA
ISOMERIA PLANA
não
DE FUNÇÃO
TEM ENOL?
não
sim
TAUTOMERIA
= FUNÇÃO?
não
sim
= CADEIA?
DE CADEIA
sim
TEM HETEROÁTOMO?
não
DE POSIÇÃO
sim
METAMERIA
ISOMERIA DE FUNÇÃO
= FÓRMULA MOLECULAR,  FUNÇÃO
ÁLCOOL e ÉTER
= CnH2n + 2O
ALDEÍDO e CETONA
= CnH2nO
ÁCIDO
CARBOXÍLICO e
ÉSTER = CnH2nO2
ISOMERIA DE CADEIA
= FÓRMULA MOLECULAR, = FUNÇÃO e  CADEIA
NORMAL x RAMIFICADA
ABERTA x FECHADA
HOMOGÊNEA x HETEROGÊNEA
CH3 - CH2 - NH2
CH3 - NH -CH3
ISOMERIA DE POSIÇÃO
= FÓRMULA MOLECULAR, = FUNÇÃO , = CADEIA e  nº
LIGA DUPLA ou TRIPLA
GRUPO FUNCIONAL
ISOMERIA DE POSIÇÃO
RAMIFICAÇÕES
METAMERIA
São isômeros de mesma função química, com
cadeias heterogêneas, que diferem pela localização
do heteroátomo nas cadeias.
ÉTER
ÉSTER
AMINA SECUNDÁRIA
AMIDA SECUNDÁRIA
METAMERIA
TAUTOMERIA
EQUILÍBRIO CETO-ENÓLICO
EQUILÍBRIO ALDO-ENÓLICO
Isomeria
Espacial
Estereoisomeria
GEOMÉTRICA
“C amarrados”
Cadeia aberta
a
a
c
CC
C
b
ab
Cadeia fechada
b
C
d
e
c
d
cd
Liga dupla e dois ligantes diferentes
em cada carbono da liga dupla.
a a c c
b b d d
ab
e
cd
Ciclo saturado e dois ligantes
diferentes em dois C
quaisquer do ciclo.
cis
os dois ligantes mais simples
estão do mesmo lado da molécula.
GEOMÉTRICA
trans
os dois ligantes mais simples
estão em diagonal.
Fórmula molecular: C2H2Cl2
Fórmula molecular: C2H2Cl2
Massa molar: 97 g/mol
Massa molar: 97 g/mol
PE: 600C
PE: 490C
Densidade = 1,28 g/cm3
Densidade = 1,26 g/cm3
ÁCIDOS GRAXOS
ÓPTICA
C quiral ou assimétrico
Cadeia aberta
Cadeia fechada
a
b
a
*
C
d
c
*
ab
abcd
2 ligantes diferentes
4 ligantes diferentes
b
ÓPTICA
Os isômeros ópticos são:
DESTRÓGIRO = desvia o plano de luz polarizada para a direita.
LEVÓGIRO = desvia o plano de luz polarizada para a esquerda.
CHO
CHO
H
C
OH
CH2OH
D-gliceraldehido
HO
C
H
CH2OH
L-gliceraldehido
Enantiômeros ou antípodas ópticos
ÓPTICA
CÁLCULO DO Nº DE ISÔMEROS ÓPTICOS
2n
n = nº de C*
GLICOSE = 2,3,4,5,6 penta-hidróxi-hexanal




CH2 - CH - CH - CH - CH - CHO





OH OH OH OH OH
ISÔMEROS ATIVOS = 24 = 16 ( 8 d e 8 l )
MISTURAS RACÊMICAS = 8 dl
SUBSTITUIÇÃO
Troca de H por outro
átomo ou grupo
Alcanos
Aromáticos
Ciclanos com
5ee6C
Halogenação
Nitração
Sulfonação
Alquilação
ADIÇÃO
Soma de novos
átomos
Alcenos
Alcinos
Ciclanos com
3e4C
Hidrogenação
Halogenação
Adição de HX
Hidratação
REGRA DE MARKOVNIKOV : O HIDROGÊNIO ENTRARÁ SEMPRE
NO CARBONO MAIS HIDROGENADO ( H chama H).
CH2 = CH - CH3 + HCl  CH3 - CH - CH3

Cl
ELIMINAÇÃO
INTRAMOLECULAR
INTERMOLECULAR
Perda de átomos
Haleto
Álcool
Perda de HX
Desidratação
OXIDAÇÃO
Alceno
Álcool
Aldeído
Reação com
O2 , O3 ou [O]
Combustão – todos
os compostos com
C com NOX < +4
ÁLCOOL PRIMÁRIO OXIDAÇÃO
 ALDEÍDO OXIDAÇÃO
 ÁCIDO CARBOXÍLICO
O
CH3
CH2
OH
[O]
CH3
[O]
C
H
Obtenção de vinagre.
Bafômetro:
álcool oxida a aldeído e/ou ácido
Cr+6 reduz a Cr+3
O
CH3
C
.
OH
ÁLCOOL SECUNDÁRIO OXIDAÇÃO
 CETONA
CH3
CH
CH3
[O]
CH3
OH
ÁLCOOL TERCIÁRIO NÃO SOFRE OXIDAÇÃO.
C
O
CH3
.
REDUÇÃO
NO 2
Reação com
H2 ou [H]
Ácido
carboxílico
Aldeído
Cetona
Nitro
NH 2
[H]
+ 2 H2O
.
]
Nitro [H
Amina

REAÇÃO + IMPORTANTE
ÁCIDO CARBOXÍLIC O  ÁLCOOL
ção
esterifica
 



hidrólise
ÉSTER  ÁGUA
O
O
CH3
+
C
OH
CH3
OH
CH3
+ H2O
C
O
CH3
CARÁTER ÁCIDO (pH < 7)
CARÁTER BÁSICO (pH > 7)
fenol
ácido carboxílico
amina
(UFSM) A serotonina, substância que atua no sistema nervoso e é
responsável pelo controle da temperatura corporal e pelo sono, tem a
fórmula estrutural:
Quanto aos grupos funcionais assinalados
na estrutura, pode-se afirmar que:
A) I, II e III são básicos.
HO
X
B) I é ácido, II e III são básicos.
(I)
C) I é básico, II e III são ácidos.
D) I e II são básicos, III é ácido.
E) I, II e III são ácidos.
CH2CH2
NH2
(II)
N
H
(III)
BIOQUÍMICA
Funções
1.
AMINOÁCIDOS
PROTEÍNAS
R
CH
amina e ácido
carboxílico
amida
Observação
Representação
Geral
COOH
NH2
H
H
O
-- N
C
C
R1
H
O
N
C
C --
H
R2
-caráter anfótero
-isomeria óptica
-NH2 ligado ao
carbono alfa
-amida secundária
= ligação peptídica
hemoglobina,
caseína, albumina,
colágeno, enzimas
triglicerídeos =
triésteres
-
O
CH 2
O
CH
LIPÍDIOS
ácido graxo e
éster
O
C
R
-óleos = R é
+ 3 H2O
insaturado
-gordura = R é
saturado
O
R
C
O
CH 2
O
C
R
glicose
GLICÍDIOS
frutose
A
-monossacarídeos:
glicose e frutose
B
H
C
O
CH2OH
H
C
OH
C
O
HO
C
H
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
CH
CH 2
OH
OH
OH
glicerol
glicerídeo
aldeído +
poliálcool
ou
cetona +
poliálcool
CH 2
CH2OH
-oligossacarídeos:
sacarose e lactose
-polissacarídeos: amido,
glicogênio e celulose
BIOCOMBUSTÍVEIS
ÁLCOOL ETÍLICO – O etanol é obtido a partir da fermentação de glicídios
(açúcares = carboidratos).
C6H12O6
ces
saccharomy
 


2 C2H5OH + 2 CO2
BIODIESEL – É um éster obtido a partir da transesterificação de
um triglicerídeo (óleo ou gordura).
O
CH 2
CH
O
O
C
R
O
C
R
CH 2
+
3 CH 3
CH 2
O
C
óleo ou gordura
CH
O
OH
+
3
R
C
O
O
CH 2
OH
OH
R
etanol
CH 2
CH 2
OH
glicerol
biodiesel
CH 3 .
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C - Leila da Gama