Cadeias Carbônicas ecstasy GEOMETRIA DO CARBONO TETRAÉDRICA TRIGONAL LINEAR 4 ligas simples 2 ligas simples 2 ligas duplas ou 1 liga dupla 1 liga simples 109º 28’ 120º 1 liga tripla 180º CADEIAS ABERTA ou ACÍCLICA ou ALIFÁTICA Homogênea ou heterogênea Saturada ou insaturada Normal ou ramificada CADEIAS HOMOGÊNEA não há átomo diferente de carbono entre carbonos. HETEROGÊNEA há heteroátomo entre carbonos. Heteroátomo = átomo diferente de C que interrompe a cadeia. CH3 - CH2 - CH3 CH3 homogênea - CH2 - CH3 CH3 - O - CH2 - CH3 CH3heterogênea - O - CH2 - CH3 homogênea heterogênea CADEIAS SATURADA INSATURADA todas as ligações entre os átomos de carbono são simples. há pelo menos uma liga dupla ou tripla entre carbonos. CH - CH3 CH3 -CH CH32--CH CH23 - CH3 CH2 = CH CH2- = CH 3 insaturada saturada insaturada saturada É também considerada insaturada quando apresenta uma liga dupla com um heteroátomo. H2C N CH 3 . CADEIAS RAMIFICADA NORMAL possui três ou mais pontas com C. apresenta apenas duas pontas com átomos de carbono. CH3 - CH 2 - CH3 CH3 - CH - CH 3 CHCH 3 3 CH3 - CH 2 - CH3 normal CH3 ramificada normal CH3 - CH - CH 3 ramificada CH 3 N - CH 2 - CH3 normal CH3 ramificada CH CH3 - CH - CH 3 CH 3 CH 3 ramificada N C CH 3 . ramificada FECHADA ou CÍCLICA HOMOGÊNEA OU HETEROGÊNEA ALICÍCLICA SATURADA OU INSATURADA MONONUCLEAR AROMÁTICA isolada POLINUCLEAR condensada ica e a ALICÍCLICA O homocíclica e saturada O heterocíclica e saturada homocíclica e insaturada O heterocíclica e insaturada heterocíclica saturada AROMÁTICA C6H6 = benzeno H C H C C H H C C H C H AROMÁTICA POLINUCLEAR possui 2 ou mais núcleos ou anéis aromáticos ISOLADA: C12 H10 CONDENSADA: C10 H8 Funções Orgânicas HIDROCARBONETOS PREFIXO + AN + O CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano aberta com uma liga dupla PREFIXO + EN + O CH2 = CH – CH2 – CH3 1-buteno ou but-1-eno ALCINOS aberta com uma liga tripla PREFICO + IN + O CH ≡ C – CH2 – CH3 1-butino ou but-1-ino ALCADIENOS aberta com duas ligas duplas PREFIXO + A + DI + EN + O CH2 = CH – CH = CH2 1,3-butadieno ou but-1,3-dieno CICLANOS fechada e saturada ALCANOS ou parafinas aberta e saturada ALCENOS ou olefinas CICLO + PREF + AN + O ciclopentano CICLENOS fechada com uma liga dupla CICLO + PREF + EN + O ciclopenteno AROMÁTICO benzeno naftaleno benzeno com uma ramificação – não se numera CH3 metilbenzeno ( tolueno ) solvente da cola de sapateiro matéria-prima do explosivo TNT AROMÁTICO benzeno com duas ramificações – há três posições possíveis 1,2 orto o 1,3 meta m 1,4 para p ÁLCOOL hidroxila ligada a carbono saturado. C nº do C que contém a hidroxila (+de 2 C) OH AN + prefixo + EN IN + OL FENOL hidroxila ligada a anel aromático OH BENZENOL hidroxibenzeno CARBONILA CARBONILA CONCEITO NOMENCLATURA EXEMPLOS O C ALDEÍDO H O PREFIXO + AN ou EN ou IN + AL carbonila em ponta de H benzaldeído cadeia O C CETONA O carbonila entre carbonos PREFIXO + AN ou EN ou IN + ONA H3C CH3 propanona CARBOXILA CARBOXILA CONCEITO NOMENCLATURA EXEMPLOS O O C ÁCIDO CARBOXÍLICO CH3 OH carboxila (carbonila + hidroxila) CH2 CH2 ÁCIDO + PREFIXO + AN ou EN ou IN + OICO CH2 H3C OH Ácido etanoico ou ácido acético O ácido pentanóico C . OH ÉTER e ÉSTER OXIGÊNIO CONCEITO NOMENCLATURA EXEMPLOS ENTRE C ÉTER oxigênio como heteroátomo O lado maior é tratado como H3C O cadeia principal. CH3 CH3 2-etóxi-butano O PREFIXO + O ÉSTER C AN ou EN ou IN + OATO O R DE nome da ramificação H3C O CH3 acetato ou etanoato de metila HALETO ORGÂNICO COM HALOGÊNIO CONCEITO NOMENCLATURA H 3C HALETO possuem halogênio O halogênio é tratado como uma ORGÂNICO (grupo 17) ligado a ramificação. CH Br CH3 Cl carbono. CH3 EXEMPLOS 2-cloro-propano CH2 CH3 2-bromo-butano NITROGENADAS CONCEITO NITROGENADAS derivados da amônia AMINA CN (NH3) pela substituição de 1,2 ou 3 hidrogênios por NOMENCLATURA EXEMPLOS H3C NOME DAS RAMIFICAÇÕES LIGADAS AO N + AMINA ramificações primária R NH2 fenil-metil-amina secundária R1 NH NH terciária R2 R1 N R3 R2 NITROGENADAS IMINA C=N Nome do hidrocarboneto + sufixo IMINA CH3 – CH2 – CH = NH Propanoimina NITRILA C≡N Nome do hidrocarboneto + sufixo NITRILA CH3 – CH2 – C ≡ N Propanonitrila CH3 NITROCOMPOSTO grupo nitro ( - NO2) ligado a carbono O grupo nitro é tratado como uma ramificação. CH CH2 CH3 NO2 2-nitro-butano NITROGENADAS O O O C CH3 C C C O etanamida NH2 NH2 AMIDA NH R N PREFIXO + AN + AMIDA primária . O secundária nitrogênio ligado a R1 CH3 R2C NH terciária carbonila. CH3 . N-metil-etanamida O C O O C C NH2 primária NH secundária R N R2 terciária R1 . COM ENXOFRE COM ENXOFRE ÁCIDO SULFÔNICO CONCEITO possuem o grupo sulfônico ( - SO3H) ligado EXEMPLOS CH3 – CH2 – SO3H ácido etano-sulfônico a cadeia carbônica. Obtido quando um átomo de oxigênio é TIOCOMPOSTOS substituído por um átomo de enxofre. ÁLCOOL: – OH ÉTER: – O – TIOÁLCOOL: – SH TIOÉTER: – S – CH3 – CH2 – SH etanotiol PETRÓLEO É um líquido menos denso que a água e insolúvel. Constitui-se numa mistura de milhares de compostos, principalmente hidrocarbonetos. FRAÇÃO GASOSA – C1 a C4 GN: gás natural – CH4 e C2H6 GLP: gás de cozinha – C3H8 e C4H10 FRAÇÃO LÍQUIDA – C5 a C19 Gasolina – C5H10 a C10H22 Querosene – C11H24 a C14H30 Óleo diesel – C15H32 a C17H36 Óleos lubrificantes – C18H38, C19H40 e compostos cíclicos FRAÇÃO SÓLIDA – C20 ... Vaselina, parafina, ceras, xisto betuminoso, piche e asfalto CH2 = CH2 eteno (etileno) Matéria-prima de plásticos Maturação natural de frutas CH CH etino (acetileno) Maçarico oxi-acetilênico (solda industrial) para alcançar elevadas temperaturas (3000ºC) Maturação artificial de frutas CaC2 (s) + H2O Ca(OH)2 + C2H2 (g) ISOPRENO Matéria-prima da borracha natural (CAUCHU ou látex) CH2 C CH3 CH CH2 2-metil-butadieno-1,3 ÁLCOOL CH3 – OH metanol -espírito da madeira -combustível da fórmula Indy -tem chama invisível -é letal CH3 – CH2 – OH etanol (álcool etílico) - espírito de vinho - bebidas alcoólicas - combustível brasileiro - obtido a partir da fermentação de glicídios ces C6H12O6 saccharomi 2 CH3 – CH2 – OH + 2 CO2 FENOL solventes orgânicos tóxicos (creolina). OH OH OH CH 3 CH 3 o-metil-benzenol o-cresol m-cresol CH 3 p-cresol H-CHO ALDEÍDO aldeído fórmico ( metanal ) matéria-prima da fórmica, baquelite desinfetante conservação de tecido animal ( formol = solução a 40% ) CH3 - CO - CH3 CETONA acetona ( propanona ) solvente de tintas, vernizes e esmaltes. H-COOH ácido fórmico ( ác. metanoico ) ácido proveniente da picada da formiga ÁCIDO CARBOXÍLICO CH3 - COOH ácido acético ( ácido etanoico ) componente do vinagre CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 ÉTER éter dietílico ( etoxi-etano) anestésico e solvente orgânico até 10 C: agentes flavorizantes butanoato de etila essência de abacaxi ÉSTER Acima de 10 C: lipídios anilina ( fenilamina ) corantes NH 2 AMINA . Ureia – fertilizante O AMIDA H2N C NH2 ISOMERIA DE FUNÇÃO Plana DE CADEIA DE POSIÇÃO METAMERIA TAUTOMERIA Espacial GEOMÉTRICA ÓPTICA ISOMERIA PLANA não DE FUNÇÃO TEM ENOL? não sim TAUTOMERIA = FUNÇÃO? não sim = CADEIA? DE CADEIA sim TEM HETEROÁTOMO? não DE POSIÇÃO sim METAMERIA ISOMERIA DE FUNÇÃO = FÓRMULA MOLECULAR, FUNÇÃO ÁLCOOL e ÉTER = CnH2n + 2O ALDEÍDO e CETONA = CnH2nO ÁCIDO CARBOXÍLICO e ÉSTER = CnH2nO2 ISOMERIA DE CADEIA = FÓRMULA MOLECULAR, = FUNÇÃO e CADEIA NORMAL x RAMIFICADA ABERTA x FECHADA HOMOGÊNEA x HETEROGÊNEA CH3 - CH2 - NH2 CH3 - NH -CH3 ISOMERIA DE POSIÇÃO = FÓRMULA MOLECULAR, = FUNÇÃO , = CADEIA e nº LIGA DUPLA ou TRIPLA GRUPO FUNCIONAL ISOMERIA DE POSIÇÃO RAMIFICAÇÕES METAMERIA São isômeros de mesma função química, com cadeias heterogêneas, que diferem pela localização do heteroátomo nas cadeias. ÉTER ÉSTER AMINA SECUNDÁRIA AMIDA SECUNDÁRIA METAMERIA TAUTOMERIA EQUILÍBRIO CETO-ENÓLICO EQUILÍBRIO ALDO-ENÓLICO Isomeria Espacial Estereoisomeria GEOMÉTRICA “C amarrados” Cadeia aberta a a c CC C b ab Cadeia fechada b C d e c d cd Liga dupla e dois ligantes diferentes em cada carbono da liga dupla. a a c c b b d d ab e cd Ciclo saturado e dois ligantes diferentes em dois C quaisquer do ciclo. cis os dois ligantes mais simples estão do mesmo lado da molécula. GEOMÉTRICA trans os dois ligantes mais simples estão em diagonal. Fórmula molecular: C2H2Cl2 Fórmula molecular: C2H2Cl2 Massa molar: 97 g/mol Massa molar: 97 g/mol PE: 600C PE: 490C Densidade = 1,28 g/cm3 Densidade = 1,26 g/cm3 ÁCIDOS GRAXOS ÓPTICA C quiral ou assimétrico Cadeia aberta Cadeia fechada a b a * C d c * ab abcd 2 ligantes diferentes 4 ligantes diferentes b ÓPTICA Os isômeros ópticos são: DESTRÓGIRO = desvia o plano de luz polarizada para a direita. LEVÓGIRO = desvia o plano de luz polarizada para a esquerda. CHO CHO H C OH CH2OH D-gliceraldehido HO C H CH2OH L-gliceraldehido Enantiômeros ou antípodas ópticos ÓPTICA CÁLCULO DO Nº DE ISÔMEROS ÓPTICOS 2n n = nº de C* GLICOSE = 2,3,4,5,6 penta-hidróxi-hexanal CH2 - CH - CH - CH - CH - CHO OH OH OH OH OH ISÔMEROS ATIVOS = 24 = 16 ( 8 d e 8 l ) MISTURAS RACÊMICAS = 8 dl SUBSTITUIÇÃO Troca de H por outro átomo ou grupo Alcanos Aromáticos Ciclanos com 5ee6C Halogenação Nitração Sulfonação Alquilação ADIÇÃO Soma de novos átomos Alcenos Alcinos Ciclanos com 3e4C Hidrogenação Halogenação Adição de HX Hidratação REGRA DE MARKOVNIKOV : O HIDROGÊNIO ENTRARÁ SEMPRE NO CARBONO MAIS HIDROGENADO ( H chama H). CH2 = CH - CH3 + HCl CH3 - CH - CH3 Cl ELIMINAÇÃO INTRAMOLECULAR INTERMOLECULAR Perda de átomos Haleto Álcool Perda de HX Desidratação OXIDAÇÃO Alceno Álcool Aldeído Reação com O2 , O3 ou [O] Combustão – todos os compostos com C com NOX < +4 ÁLCOOL PRIMÁRIO OXIDAÇÃO ALDEÍDO OXIDAÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO O CH3 CH2 OH [O] CH3 [O] C H Obtenção de vinagre. Bafômetro: álcool oxida a aldeído e/ou ácido Cr+6 reduz a Cr+3 O CH3 C . OH ÁLCOOL SECUNDÁRIO OXIDAÇÃO CETONA CH3 CH CH3 [O] CH3 OH ÁLCOOL TERCIÁRIO NÃO SOFRE OXIDAÇÃO. C O CH3 . REDUÇÃO NO 2 Reação com H2 ou [H] Ácido carboxílico Aldeído Cetona Nitro NH 2 [H] + 2 H2O . ] Nitro [H Amina REAÇÃO + IMPORTANTE ÁCIDO CARBOXÍLIC O ÁLCOOL ção esterifica hidrólise ÉSTER ÁGUA O O CH3 + C OH CH3 OH CH3 + H2O C O CH3 CARÁTER ÁCIDO (pH < 7) CARÁTER BÁSICO (pH > 7) fenol ácido carboxílico amina (UFSM) A serotonina, substância que atua no sistema nervoso e é responsável pelo controle da temperatura corporal e pelo sono, tem a fórmula estrutural: Quanto aos grupos funcionais assinalados na estrutura, pode-se afirmar que: A) I, II e III são básicos. HO X B) I é ácido, II e III são básicos. (I) C) I é básico, II e III são ácidos. D) I e II são básicos, III é ácido. E) I, II e III são ácidos. CH2CH2 NH2 (II) N H (III) BIOQUÍMICA Funções 1. AMINOÁCIDOS PROTEÍNAS R CH amina e ácido carboxílico amida Observação Representação Geral COOH NH2 H H O -- N C C R1 H O N C C -- H R2 -caráter anfótero -isomeria óptica -NH2 ligado ao carbono alfa -amida secundária = ligação peptídica hemoglobina, caseína, albumina, colágeno, enzimas triglicerídeos = triésteres - O CH 2 O CH LIPÍDIOS ácido graxo e éster O C R -óleos = R é + 3 H2O insaturado -gordura = R é saturado O R C O CH 2 O C R glicose GLICÍDIOS frutose A -monossacarídeos: glicose e frutose B H C O CH2OH H C OH C O HO C H HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH CH2OH CH CH 2 OH OH OH glicerol glicerídeo aldeído + poliálcool ou cetona + poliálcool CH 2 CH2OH -oligossacarídeos: sacarose e lactose -polissacarídeos: amido, glicogênio e celulose BIOCOMBUSTÍVEIS ÁLCOOL ETÍLICO – O etanol é obtido a partir da fermentação de glicídios (açúcares = carboidratos). C6H12O6 ces saccharomy 2 C2H5OH + 2 CO2 BIODIESEL – É um éster obtido a partir da transesterificação de um triglicerídeo (óleo ou gordura). O CH 2 CH O O C R O C R CH 2 + 3 CH 3 CH 2 O C óleo ou gordura CH O OH + 3 R C O O CH 2 OH OH R etanol CH 2 CH 2 OH glicerol biodiesel CH 3 .
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