EDIÇÃO PARA PROFESSORES
Número 44
INFORME-SE SOBRE A QUÍMICA
Tito Peruzzo e Eduardo Canto
Autores de Química na Abordagem do Cotidiano – Editora Moderna
Para que são as regras de Cahn, Ingold e Prelog?
Ordem de prioridade de ligantes é necessária na nomenclatura de certos isômeros.
© 2011 Francisco (Tito) Miragaia Peruzzo e Eduardo Leite do Canto (www.professorcanto.com.br) – Venda proibida
No boletim anterior, comentamos a sistemática
E,Z usada em nível universitário para a designação
de isômeros geométricos. Para atribuir os prefixos
E ou Z, é necessário estabelecer as prioridades dos
ligantes dos carbonos da dupla C==C. Vamos, agora,
apresentar as regras de Cahn, Ingold e Prelog,* que
servem para o estabelecimento dessas prioridades.
1. Quanto maior o número atômico do átomo
com a valência livre, maior a prioridade do ligante.
Usando o símbolo “>” para indicar “tem prioridade
sobre”, temos:
— Br
> — Cl
— Cl > — CH3
— SH
> — OH
— Cl > — CH2Cl
— SCH3 > — OCH3
— Cl > — CBr3
2. Se houver empate, deve-se percorrer a cadeia dos ligantes (a partir do átomo com a valência
livre) até encontrar o primeiro ponto de diferença.
O maior número atômico tem prioridade, não importando o restante da cadeia. Assim, por exemplo:
— CH2— CH3
>
C(C,H,H)
— CH3
Esse é o primeiro ponto de diferença
CH3
>
CH3
— CH — CH2— CH3
CH3
C(C,C,C)
C(C,C,H)
Esse é o primeiro ponto de diferença
— CH2OH
>
C(O,H,H)
— CH — CH3
CH3
C(C,C,H)
— C(CH3)3
C(C,C,C)
>
C
— CH
—C
—C
CH2
CH
é considerado como
é considerado como
O
é considerado como
C
—C—C—H
H
H
C
C
—C—C—H
C
C
O
C
—C—O
H
H
Por consequência, temos, por exemplo:
—C
CH > — CH
CH2
> — CH2— CH3
O
—C
> — CH2OH
H
C(H,H,H)
— C — CH3
3. Ligações duplas e triplas são consideradas
como se fossem duplicadas ou triplicadas.
— CH2— CH2— CH2Cl
C(C,H,H)
4. Caso o empate do número atômico aconteça entre isótopos, o desempate é feito pelo número
de massa. Quanto maior o número de massa, maior
a prioridade. O deutério, por exemplo, tem precedência sobre o hidrogênio leve.
No próximo boletim, comentaremos como essas regras são úteis na nomenclatura R,S, utilizada
em nível universitário para expressar a configuração absoluta de isômeros ópticos.
* Robert Cahn (1899-1981), Christopher Ingold (1893-1970) e
Vladimir Prelog (1906-1998).
E isso tem a ver com...
• Isomeria geométrica e óptica —
v. 3, unidade E, e vu, cap. 28
Química na Abordagem do Cotidiano
Cotidiano,, 3 volumes, 5 a edição.
Química na Abordagem do Cotidiano
Cotidiano,, volume único, 3a edição.