OH
[O]
→ cetona, teremos:
Sabendo que: álcool secundário 
O
H3C — CH2 + O2
H3C — C
+ H2O
[O]
H3C — CH — CH2 — CH3
OH
ácido etanoico
H3C — C — CH2 — CH3
OH
O
A
8. b
As equações das reações são:
I.
A reação contrária à oxidação é uma redução, portanto:
[H]
→ álcool secundário, então:
Cetona 
NO2
+ HO — NO2
H2SO4
+ H2O y reação de substituição
II.
NwO
Fe
OH
B
N — H y reação de redução
HCl
+3
–3
Observação: Professor, se continuar a reação da estrutura B, teremos a
formação de um alcano, no caso, H3C – CH2 – CH2 – CH3.
b) Porque há formação de mistura racêmica, ocorrendo desvio de
mesma magnitude da luz polarizada, porém em sentidos opostos, e a substância B não apresenta carbono assimétrico.
rNox s Redução
9. a
O
2H3CCH2OH + K2Cr2O7 + 3H2SO4 w 2H3CC
Álcool
+ 2CrSO4 + K2SO4 + 5H2O
Ácido
carboxílico
14. d
O
OH
O—H
C—H
H — C — CN
adição
+ H — CN
H — C — OH
H — C — OH
10. b
O álcool apresentado é secundário, portanto, o produto de sua oxidação será uma cetona.
H3O+
CH2 — OH
CH2OH
H2O + H+
Hidrólise
H — C — OH
Redução
H — C — OH
—
H — C — OH
—
C
–1
H — C — OH
r nox
—
H3O+
—
OH
CH2 — OH
—
11. Os compostos possíveis com essa fórmula molecular são:
CADERNO 3
—
C — +3
O
—
H3C — C — CH2 — CH3
O
HO
—
CH3
H
—
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
H3C — CH — CH2 — CH3
O
H
O
[H]
H3C — C — CH2 — CH3
Intermediário
CH2— OH
OH
H3C — CH2 — CH2
ou H3C — O — CH2 — CH3
ou
15. a) O etanol presente no vinho foi oxidado a ácido acético.
O
OH
H3C — CH — CH3
OH
O éter (H3C — O — CH2 — CH3) possui o menor ponto de ebulição
pelo fato de a interação intermolecular ser mais fraca (dipolo-dipolo).
O álcool que sofre oxidação total produzindo ácido carboxílico é
primário (H3C — CH2 — CH2 — OH), portanto, no frasco C está o
OH
composto H3C — CH — CH3
12. d
CH3
CH3
+ 2HO — NO2
+ H2
H2SO4
Ni
CH3
b) A garrafa cheia possui, em seu interior, uma quantidade menor
de oxigênio gasoso proveniente do ar atmosférico, além de ter
sido guardada na geladeira.
A garrafa guardada no armário permaneceu à temperatura ambiente e contém uma quantidade maior de oxigênio.
Aumento na quantidade de oxigênio s aumento na frequência de
colisões eficazes s aumento na velocidade de reação.
Aumento na temperatura s aumento na frequência de colisões
eficazes s aumento na velocidade de reação.
16. c
OO
— NO2 +
OH
O
—C
+ H2O
H3C — CH2 — OH + O2 w H3C — C
H3C — C
H2O
Zn
H3C — C
CH3
CH3 H
NO2
— CH2
C — CH3 + O3
+ C — CH3 + H2O2
H
Propanona
Etanal
17. e
H
CH3
H2O + H3C — CH — CH
13. a) A fórmula do butan-2-ol é: H3C — CH — CH2 — CH3 , que é álcool
C — CH2 — C
CH3
OH
CH2 + O3
CH3
Zn
secundário.
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OH
Zn
O
O
H3C — CH — C
H3C — CH — CH2 — CH3
O
+
C — CH2 — C
H
Metilpropanal
+
b)
O
Pentan-2,4-diona
Composto
carbonílico
Possibilidade 1
I. (V)
II. (V)
III. (F) A acetona é substância orgânica.
IV. (V)
V. (F) A acetona pertence à classe das cetonas.
Possibilidade 2
3. a)
b)
c)
H3CCH2CH2CCH3
H3CCH2CH2MgBr
H3CCH2CH2Br
Éster e álcool.
I. Esterificação.
II. Polimerização.
Para melhorar o rendimento da reação. Isto é necessário pois o
álcool pode ser consumido por outras reações secundárias,
como a desidratação.
CH2
—
CH
H2C
H2O
Br
+
(I)
CH + H2O2 V
H H
V
Não possui isômeros
H3C — CH — CH2
Br
CH2 + HOH
H+
V
— CH 2 — CH 2 —
C
F
O
OH
álcool
H3C — CH
O– Na+
n
O polipropileno é um hidrocarboneto; portanto, apolar, formado
pela adição de propeno (ou propileno).
Propan-2-ol
Br
(IV)
6. a
O poliacrilato de sódio é um polímero polar.
Br
H3C — CH — CH3
(II)
5. a
Os que mais contribuem são as garrafas plásticas, que contêm átomos de cloro.
Metanal
H3C — CH2 — CH3
CCl4
CH
—
H3C — C
Etanal
CH2 + H2
H2C
CH2
CN
O O
(16) H3C — CH — CH3 + KOH
H3CBr
H3CCH2CH2CCH2CH2CH3
O
Atividades extras
22. Soma = 23 (01 + 02 + 04 + 16)
(08) H3C — CH
H3CMgBr
O
4. d
A reação descrita é de uma polimerização por adição, e o monômero
será insaturado por uma dupla-ligação. Portanto, serão os monômeros:
21. e
I – II. Adição (composto de Grignard)
II – III. Eliminação (desidratação)
III – IV. Ozonólise (clivagem oxidativa)
VI – VII. Ácido-base
CH2 + Br2
Haleto de
alquila
2. a
20. b
I. Eliminação (de HBr)
II. Adição
III. Oxidação
(04) H3C — CH
Reagente de
Grignard
QO.12
1. b
Nesse processo ocorre uma polimerização de adição.
19. Soma = 7 (01 + 02 + 04)
(01) Verdadeira
(02) Verdadeira
(04) Verdadeira
(08) Falsa
(16) Falsa
CH2 + O3
H
H3C
24.
Metanal
(02) H3C — CH
H3C — CH — C
H
CH + H2O2
H
(01) H3C — CH
O
e
H3C — CH2 — CH2 — C
O
+
18. e
Butanona (W)
H2O
CH3
CH3
H3C — C — CH2 — CH3
KMnO4
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
CH3
O
[O]
CH2 — KBr + H2O
7. a
I. (V) Função éster.
II. (V) Dois monômeros diferentes.
III. (V) Formação de éster.
V
23. a)
OH
8. c
Br
H3C — CH2 + HBr
H3C — CH2
Etanol (X)
Bromoetano (Y)
O
+
H2O
O grupamento — O — C — O — é um carbonato.
OH
C4H9OMgBr + H2O
9. e
I. (V)
II. (V) Isoctano
III. (V) Propeno
H3C — CH — CH2 — CH3 + Mg[OH]Br
Butan-2-ol (Z)
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