LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA - 2006
PRÁTICA No. 03
IDENTIFICAÇÃO E CONFIRMAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS:
Parte 3: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, FENÓIS e AMINAS
OBJETIVOS:
Esta prática tem como objetivo a identificação e confirmação de grupos funcionais
de ácidos carboxílicos, fenóis e aminas através de reações químicas.
1. METODOLOGIA
1.1. Materiais
-
béquer de 400 mL (01);
erlenmeyer 125 mL;
tubos de ensaio (01 estante com 12);
béquer de 50 mL (01);
bico de bunsen (01);
pinça para tubo de ensaio (01);
bastão de vidro;
vidro de relógio (01);
pisseta;
pipetas de 1 e 5 mL;
pipetador.
1.2. Reagentes
-
Fenolftaleína;
Azul de Bromotimol;
Solução de Permanganato de Potássio (0,01 M);
NaOH (1,0 M);
NaOH (10 %);
NaHCO3 (5 %)
Nitrito de Sódio;
Papel amido iodetado;
Cloreto Férrico (5 %) em etanol;
Anilina;
Dietilamina;
H2SO4 (3,0 M);
HCl (conc.);
Beta Naftol;
Ácido Benzóico;
Fenol;
Etanol;
Solução de Bromo em tetracloreto de carbono (CCl4);
Clorofórmio.
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1- Teste com bicarbonato de sódio
Colocar alguns cristais de ácido benzóico em um vidro de relógio. Adicionar gota a
gota solução de NaHCO3 5%. O desprendimento de gás (bolhas de CO2) indica a presença
de ácido carboxílico.
FENÓIS:
1- Repita o teste anterior usando o fenol.
2- Teste com cloreto férrico 5%
Dissolva alguns cristais das substâncias a serem testadas (fenol e β-naftol) em 1 mL
de etanol. Coloque algumas gotas de cloreto férrico 5% (em etanol). O aparecimento de
uma coloração azul, violeta, púrpura, verde ou vermelho acastanhada indica a presença de
fenol. A formação da cor é imediata, mas pode desaparecer imediatamente.
3- Ensaio com Bromo
Adicione 0,2 g ou 0,2 mL do composto em 2 mL de tetracloreto de carbono e,
adicione, gota a gota, uma solução de bromo em tetracloreto de carbono a 2%, até que a cor
do bromo, persista durante 1 minuto. Essa reação, no caso dos fenóis é acompanhada pela
liberação de vapores de gás bromídrico.
Substâncias a serem testadas: fenol e alceno
AMINAS
1- Solubilidade
Adicione uma gota da amina a 1 mL de água destilada e verifique a solubilidade. A
maioria das aminas, contendo menos de 8 átomos de carbono são solúveis. As aminas
aromáticas são insolúveis, com exceção daquelas onde o grupo amino não é ligado ao anel
aromático (benzilamina por exemplo).
Substâncias a serem testadas: anilina e dietilamina.
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2- Basicidade das aminas
Adicione uma gota da amina em dois tubos de ensaio contendo 1 mL de água
destilada. Num dos tubos adicione uma gota de fenolftaleína e no outro, uma gota de azul
de bromotimol. Tire suas conclusões.
Substância a ser testada: dietilamina.
3-Oxidação
Adicione 1 mL de permanganato de potássio 0,01 M em 3 tubos de ensaio. No
primeiro tubo, adicione 1 mL de ácido sulfúrico 3,0 M, no segundo 1 mL de hidróxido de
sódio 1,0 M e no terceiro, adicione 1 mL de água destilada. Em cada tubo adicione uma
gota da amina, agite as misturas vigorosamente. Observe os três tubos durante um minuto e
tire as conclusões, com base nas seguintes informações:
a)- aminas alifáticas e alicíclicas dão teste negativo em solução ácida, mas positivo em
meio neutro ou básico
b)- aminas aromáticas mais reativas (anilina e toluidinas por exemplo), dão teste positivo
nas três condições
c)- compostos menos reativos, como a o-cloroanilina, podem dar teste negativo em meio
neutro, mas positivo em meio ácido ou básico.
Substâncias a serem testadas: anilina e dietilamina.
4- Reação com do ácido nitroso (HNO2). Formação de sais de diazônio (diazotação)
Misture 3 mL de HCl concentrado com 5 mL de água destilada e adicione a esta
mistura 1 mL de anilina. Resfriar a solução em banho de gelo. Dissolver 1 g de nitrito de
sódio em 5 mL de água e juntar lentamente à solução que está no gelo (cloridrato de
anilina). Continuar a mistura até iniciar a liberação de ácido nitroso. Isto se evidencia
colocando uma gota da solução em papel de amido iodetado. A coloração azul indica a
presença de ácido nitroso. Remover então 2-3 mL para outro tubo de ensaio (mantendo
este resfriado). Aquecer espontaneamente à temperatura ambiente o que restou e observar a
evolução de gás.
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5- Preparação de um corante azo
Através da reação entre o sal de diazônio formado no item 4 (ArN2+Cl-) e β-naftol:
juntar a 2 mL da solução do teste anterior, uma solução de 0,1 g de beta-naftol em 2 mL de
NaOH 10% e 5 mL de água destilada. Observar a formação de corante vermelhoalaranjado.
ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO
Escreva as reações químicas para todos os testes realizados nesta prática bem como
as fórmulas dos compostos testados. Destaque o que você observou durante os
experimentos.
-
Introdução- falar resumidamente sobre os grupos funcionais analisados e as reações
utilizadas para identificação dos compostos;
-
Experimental- coloque apenas o material usado e o procedimento; os resultados
deverão ser relacionados no ítem seguinte: Resultados e Discussão;
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Resultados e Discussão- os resultados poderão ser relacionados por ítens na
sequência em que aparecem na parte Experimental. Por exemplo, você pode separar
um ítem para fenóis com sub-ítens para as reações testadas para essa classe e em
seguida você poderá descrever suas observações bem como discutir todos os testes
se positivo ou negativo e porque.
-
Conclusões- utilidades das reações químicas em processos de identificação de
compostos orgânicos; aspectos qualitativos entre compostos orgânicos ácidos
(fortes e fracos) e básicos (aminas).
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