NOME:
PROF:
TASSO
LISTA 2
(Hidrocarbonetos)
ORGÂNICA
Questão 01)
O processo de formulação de medicamentos requer, além
da espécie farmacologicamente ativa, a participação de
compostos carreadores de fármacos, tais como as
ciclodextrinas α e β , representadas abaixo.
DATA: 24 / 03 / 2010
II.
Os ângulos entre as ligações dos átomos de nitrogênio são
de aproximadamente 120o.
III. Os átomos de carbono que compõem os anéis apresentam
hibridização sp2.
IV. O grupamento formado por carbono e oxigênio, na
molécula, é chamado de carboxila.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
b) Somente a afirmativa I é verdadeira.
c) Somente a afirmativa II é verdadeira.
d) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas I, III e IV são verdadeiras.
Questão 04)
O composto de fórmula:
CH3
CH3
Quanto às ciclodextrinas α e β é correto afirmar:
a) apresentam unidades homocíclicas unidas por ligações C–
O–C.
b) apresentam ligações polarizadas do tipo C–C, C–O e O–
H.
c) são solúveis em água através de interações covalentes.
d) são moléculas cíclicas, saturadas e heterogêneas.
e) são moléculas homólogas entre si.
C
CH
C
CH3
OH
CH3 H
CH
CH
N
CH3
CH3
CH
CH3
Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e
quaternários, respectivamente?
a) 5, 5, 2 e 1
b) 5, 4, 3 e 1
c) 7, 4, 1 e 1
d) 6, 4, 1 e 2
e) 7, 3,1 e 2
Questão 05)
Analise as proposições acerca da estrutura a seguir:
O
Questão 02)
O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo
nome de picão, é usado para combater icterícia de recémnascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma substância
química, cujo nome oficial é 1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja
estrutura é apresentada abaixo. Essa substância possui
propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz
ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e
nematóides. Sobre a estrutura dessa substância, pode-se afirmar
que
a)
possui 12 átomos de carbono com hibridização sp2.
b)
c)
d)
possui 12 ligações σ carbono-carbono.
não possui carbonos com hibridização sp3.
possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.
e)
possui 9 ligações π carbono-carbono.
Questão 03)
O chocolate contém, além de gordura e açúcar, cafeína – um
estimulante do sistema nervoso central – cuja molécula
apresenta a seguinte forma estrutural:
O
H 3C
CH3
N
C
H2 C
H
O
C
CH3
C
H
(CH2 )3 CH3
Tem formula molecular C7H12O.
Apresenta apenas dois átomos de carbono terciários.
Não contem ligação pi (π).
É classificada como uma cadeia carbônica alicíclica,
saturada e heterogênea.
Assinale a alternativa correta.
a) Apenas a proposição I esta correta.
b) Apenas as proposições II e III estão corretas.
c) Apenas a proposições IV esta correta.
d) Apenas as proposições I, II e III estão corretas.
e) Todas as proposições estão corretas.
I.
II.
III.
IV.
Questão 06)
Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e animal,
podem ser divididos em acíclicos, monocíclicos e
bicíclicos. São exemplos de monoterpenos as estruturas a
seguir.
1
2
3
N
OH
O
N
N
CH 3
Com base na molécula apresentada e considerando que o
átomo de carbono apresenta Z = 6, o de hidrogênio Z = 1, o de
oxigênio Z = 8 e o de nitrogênio Z = 7, considere as
afirmativas a seguir:
I. Os átomos de carbono que compõem os anéis apresentam
uma geometria plana entre suas ligações químicas.
α-pineno
mirceno
linalol
4
5
6
O
Questão 09) O isopreno é um composto orgânico tóxico
que é utilizado como monômero para a síntese de
elastômeros, através de reações de polimerização. Dada a
estrutura do isopreno, qual sua nomenclatura IUPAC ?
OH
OH
α-terpenol
mentol
turjona
Entre os monoterpenos representados, são acíclico,
monocíclico e bicíclico, respectivamente:
a) 1, 2 e 3
b) 1, 3 e 5
c) 2, 3 e 5
d) 2, 4 e 6
e) 2, 4 e 5
Questão 07)
O buckminsterfulereno (ver figura) possui fórmula
molecular C60 e é uma esfera perfeitamente simétrica
formada por átomos de carbono, e, portanto, possuindo
uma geometria isoctaédrica. É também um poliedro com
20 faces hexagonais e 12 pentagonais onde cada face
pentagonal e rodeada por outras 5 hexagonais, sendo que
hexágonos são arranjados de modo que entre dois
pentágonos não haja uma aresta comum. Em vista disso
são verdadeiras as afirmações:
a)
b)
c)
d)
e)
1,3 – buteno
2 – metil – butadieno
2 – metil – buteno
pentadieno
3 – metil – butadieno
Questão 10)
Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e
numere a coluna da direita de acordo com a coluna da
esquerda.
1.
2.
4.
3.
5.
I.
II.
III.
IV.
V.
a)
c)
e)
Todos os átomos de carbono possuem hibridação do
tipo sp2
Todos os átomos de carbono são classificados como
terciários
O composto como um todo é saturado
Os pentágonos e hexágonos são resultantes da
hibridação sp3
Há átomos de carbono secundários e terciários na
estrutura
II e V
b) I, II, IV
I e II somente
d) Todas
II e III somente
Questão 08)
Produtos agrícolas são muito importantes em uma dieta
alimentar. O tomate, por exemplo, é fonte de vitaminas e
contém licopeno – de ação antioxidante –, cuja estrutura
é:
CH3
CH3
CH 3
a
H3C
CH 3
b
( ) 2,3-dimetil-butano.
( ) 2-pentino.
( ) 2-etil-1-buteno.
( ) 1,5-octadieno.
( ) 2-etil-3-metil-1-penteno.
Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta
da coluna da direita, de cima para baixo.
a) 4 – 1 – 2 – 3 – 5.
b)1 – 5 – 3 – 2 – 4.
c) 2 – 3 – 1 – 4 – 5.
d)2 – 1 – 5 – 4 – 3.
e) 4 – 1 – 5 – 3 – 2.
Questão 11)
Dê o nome IUPAC para os hidrocarbonetos abaixos:
I)CH2 C CH C CH3
CH3 CH
3
II)CH2 C
CH3
IV) CH2
CH 3
CH3
CH 3
a) Apresente quatro classificações da cadeia carbônica
do licopeno.
b) Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b)
indicados na figura? Justifique sua resposta
baseando-se no número e no tipo de ligações
formadas nesses carbonos.
C
CH3
CH3
C CH3
H CH CH
3
CH3 CH3
C CH CH 2 C
H CH
CH 3 CH3
III)CH2 C
CH3
CH3
C
CH3
C
CH2
Questão 12)
Dê o nome IUPAC para os hidrocarbonetos abaixos:
CH3 CH2 CH CH3
CH
C CH 2 C
I) CH
CH3
CH
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3
CH
C CH3
CH 2 CH3
CH3
2
CH3
CH2 CH CH
II) CH2 CH2
C CH2 CH2 C
C
CH 2 CH3
CH
CH3 CH3
CH3
CH3
Questão 16)
Analise a estrutura seguinte e considere as regras de
nomenclatura da IUPAC.
CH
CH2
CH3 CH3 CH CH
2
CH3 CH2 CH2
IV) CH2 CH2 C CH C
CH 2
CH2
CH2
Questão 13)
Da reação do 2-metil-pentano com bromo em condições
radicalares (reação mostrada abaixo), é possível se obter
os cinco produtos mostrados abaixo.
Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas,
respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia
hidrocarbônica principal.
a) propil e isobutil
b) metil e isobutil
c) terc-pentil e terc-butil
d) propil e terc-pentil
e) metil e propil
_
_
_
_
_
_
_
CH3
CH2 CH CH3
CH3
I
I
CH3
I
I
I
I
I
I
I
C CH CH2 CH3
H CH2
I
CH3 CH3 CH3
I
I
I
I
CH3 CH
CH CH3
CH CH2 CH
CH3CH3 CH3 C
C
I
I
CH3 CH
I
Questão 20)
Dê a nomenclatura oficial para o composto a seguir:
CH3
CH2 CH CH3
CH3
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
CH3
I
CH3 CH
I
C
I
CH CH3
CH CH2 CH C CH CH2 CH3
CH3CH3 CH3 CH H CH2
CH2
CH3
I
CH3 CH
I
Questão 15)
A classificação dos compostos orgânicos em funções,
facilita muito a apreensão do conhecimento nesse
campo. Porém, devido a grande quantidade de
compostos orgânicos descobertos até o presente, fez-se
necessário a adoção de outros critérios de classificação
para os mesmo, tal como as séries orgânicas. Observe a
relação dos compostos a seguir:
C3H8 C3H6 C3H4
C4H10 C4H8 C4H6
C5H12 C5H10 C5H8
_ _
_ _
_ _
_
Questão 19)
Dê o nome oficial IUPAC para o composto que apresenta a
seguinte fórmula estrutural:
I
Classifique cada conformação como: anti ou
eclipsada.
b) Qual dessas conformações é a mais estável?
c) Represente outra conformação para o butano,
diferente das listadas acima.
I
a)
Questão 18)
Se 7,5 gramas de um hidrocarboneto gasoso ocupam um
volume de 5,6 litros nas CNTP, concluímos que o
hidrocarboneto é um:
a) alceno
b) alcino
c) alcano
d) ciclano
e) cicleno
I
Questão 14)
Os grupos constituídos apenas por ligação sigma podem
girar em torno da ligação, com pequena quantidade de
energia envolvida nessa rotação, originando diferentes
conformações do composto. Abaixo estão representadas
algumas conformações referentes à molécula do butano.
I
Dos produtos apresentados, o único que possui
nomenclatura correta é:
a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.
I
(V)
2-metil-5-bromopentano
I
(IV)
2-bromo-4-metilpentano
I
Br
(III)
3-bromo-4-metilpentano
I
(II)
1-bromo-1,1-dimetilpentano
I
(I)
4-metil-5-bromopentano
I
Br
Br
I
Br
Br
Questão 17)
Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o
combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que
quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados,
melhor é a performance da gasolina e o rendimento do motor.
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo:
I
II
CH3
CH3
_
_
_
_ _
H3C CH CH CH2
H3C C CH2
_
CH3
CH2
H3C CH CH3
CH3
CH3
IV
III
_
_
CH2 CH2
H3C CH2 CH3
_
CH2 CH CH3
CH2 CH _ CH3
_
H3C CH2 CH3
CH2
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:
a) IV
b) III
c) II
d) I
I
Br2 / peróxidos
I
CH2 CH
I
CH
CH33
I
CH3
b)heterólogas, isólogas
d)isólogas, heterólogas
I
III) CH
CH2
CH3 CH 2
CH
CH 2 C
2 C
as linhas (horizontais) e as
constituídas, marque a
respectivamente, ás séries
I
CH3
Levando-se em consideração
colunas (verticais) acima
alternativa que corresponde,
formadas:
a) homólogas, isólogas
c) homólogas, heterólogas
e) isólogas, homólogas
CH2
CH3
3
Questão 21)
Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto
abaixo, segundo os sistema de nomenclatura da Iupac.
I- CH2 C CH2 CH3
CH3
II- CH2 C CH CH 3
CH3 CH3
III-CH2 C CH CH3
CH3CH2
CH3
IV-CH3 CH CH C CH CH 3
CH2
Questão 22)
A estrutura a seguir representa o farnaseno, um trieno,
terpeno encontrado no óleo de ervacidreira. Quando
tratado com três moles de hidrogênio (H2) em presença
do catalisador paládio, tem-se a formação do alcano
correspondente.
C
H3C
CH
CH
H2C
H2C
CH2
CH2
V- CH3 CH CH C C CH3
CH3
CH 3
I- CH3 CH C
CH2
CH 3
Questão 23)
O gráfico a seguir relaciona a massa em gramas com o número
de moléculas de dois hidrocarbonetos alifáticos.
massa (g)
126
C
C CH 3
CH 3 CH2
CH3
CH3
CH3 CH CH3
II-CH3 CH C
C
C CH2
CH2
CH 3 CH2
CH 3
CH 3
CH3
CH3 CH CH3
III-CH3 CH C C C CH2
CH 2
CH3 CH2
CH3
CH3
Questão 26)
Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada ao lado,
fazem-se as afirmações:
I.
II.
116
18
moléc. 1023
Determine a diferença entre os pesos moleculares desses
dois hidrocarbonetos.
Apresente o nome e a fórmula estrutural do
hidrocarboneto de menor peso molecular dentre os
representados no gráfico.
12
b)
CH3 CH2
CH3 CH CH3
CH3
O nome IUPAC do reagente e do produto são,
respectivamente:
a) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno
e
2,6,10trimetildecano.
b) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno
e
3,7,11trimetildecano.
c) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno
e
2,6,11trimetildecano.
d) 3,7,11-trimetil-2,6,11-dodecatrieno
e
3,7,11trimetildodecano.
e) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno
e
2,6,10trimetildodecano.
a)
CH2
C
C
H 2C
CH3
CH3 CH CH3
Questão 25)
Os compostos I, II e III a seguir são alcenos de cadeias
ramificadas. Dê o nome de cada um obedecendo a ordem
alfabética de nomenclatura:
CH3
H2C
CH3
CH3 CH 2
Questão 24)
Dê o nome IUPAC para cada um dos alcenos a seguir:
É um alceno.
Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à
cadeia principal.
III. Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um
hidrocarboneto.
IV. Possui no total quatro carbonos terciários
São corretas:
a) I e IV, somente
b) I, II, III e IV
c) II e III, somente
d) II e IV, somente
e) III e IV, somente.
Questão 27)
Qual o nome, a fórmula molecular e a fórmula mínima do
alceno dado?
Questão 28)
Na reação de carbeto de cálcio com água, formam-se
hidróxido de cálcio e gás acetileno, que tem fórmula
4
molecular C2H2. A respeito do acetileno, é
INCORRETO afirmar que
Dado: massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12.
a) é o alcino de menor número de carbonos.
b) a combustão total de 2 mol desse gás com 5 mol de
gás oxigênio produz 4 mol de dióxido de carbono e
2 mol de água.
c) seu nome oficial é etino.
d) libera, ao queimar, grande quantidade de calor, e por
isso é usado em maçaricos nas oficinas mecânicas.
e) tem massa molar igual a 28 g/mol.
Questão 29)
10,0 g de um alcino, que possui cadeia carbônica
contendo um carbono quaternário, ocupam 3,0 L a 1 atm.
e 27°C . A fórmula estrutural desse hidrocarboneto é:
Dados:massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12.
Constante Universal dos gases = 0,082 atm. L /mol.K
CH3
C
C
CH
CH3
CH3
d) HC
CH2CH3
C
C
CH3
CH3
CH3
e) HC
CH
Questão 30)
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
CH3
CH3
CH2
CH3 CH2 CH
CH 2 C C C CH2 C
CH
CH3 CH3
CH3
C
CH2 CH2 CH3
CH 2
C CH2 C
Questão 32)
Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
CH 3 CH2 CH CH3
CH 3
C CH2 C
CH3
C
CH
CH3 CH3
H
O
C20H39
B
H
CH3
(A)
CH 2
CH3 CH CH CH
2
2
3
CH 2 CH2
C
C
H
H
H
H
H C H
_ _
CH3 CH2 CH
CH3
C
C
H3C
CH3
C
Questão 36)
Observe as estruturas a seguir:
CH2
CH3
C
C
A
CH3
Com base na estrutura representada, analise as
afirmativas:
I. A estrutura da naftoquinona representa uma cadeia
aromática de núcleos conjugados.
II. Os grupos A e B se encontram na posição β .
III. Os grupos A e B correspondem a radicais alquilas.
IV. Na estrutura só existem átomos de carbono sp2.
Considerando as afirmativas I, II, III e IV, marque a
alternativa correta:
a) Apenas III e IV são corretas.
b) Apenas I e IV são corretas.
c) Apenas II e III são corretas.
d) Apenas I, II e III são corretas.
e) Apenas II é correta.
Questão 31)
Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
CH 2 C
C
_
C
H
C
_ _
C
C
O
_
CH3
HC
H
H
_
H3C
b)
c)
Questão 35)
A estrutura a seguir, corresponde á vitamina K,
conhecida por naftoquinona, presente em alguns
alimentos como vagem, iogurte, ovos, fígado de boi e em
verduras de folhas escuras.
CH3
CH2CH3
CH3
_
_
CH
CH 2 CH3
_
C
CH
CH3 CH3
CH3
_
a) HC
Questão 34)
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
CH3 CH2 CH CH3
CH3
CH 2 C C C CH2 CH C CH3
CH
C CH3
CH2 CH3
CH3
H
(C)
(B)
Sobre essas estruturas é correto afirmar:
01. representam três substâncias químicas diferentes;
02. a substância B recebe o nome IUPAC de 3-metil-benzeno;
04. a hibridação do carbono ligado ao grupo metila, na
estrutura A, é sp;
08. na estrutura A, as ligações entre os carbonos do anel
possuem comprimento menor que a ligação entre o grupo
metila e o anel;
16. a estrutura C possui três carbonos insaturados e quatro
saturados;
Questão 37)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
Questão 33)
Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
CH3
CH
CH3 CH2 CH
CH 2 CH2
CH3
C CH 2 CH 2 C
CH
CH3 CH3
C C
CH3
CH 3
C CH3
CH2 CH
CH3
Questão 38)
Dê o nome do hidrocarboneto:
5
CH3
CH3
CH
CH3
CH2
CH
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
II) CH 2
1) Gab: D
4) Gab: C
Pt
25°C
+ H2
Pt
25°C
CH(CH2)3CH 3 + H2
CH 3(CH 2)4CH3
Os nomes dos compostos formados nas reações I e II
são, respectivamente,
a) benzeno e 2,2-dimetilpropano.
b) benzeno e n-hexano.
c) n-hexano e 2,2-dimetilpropano.
d) cicloexano e n-hexano.
e) cicloexano e 2,2-dimetilpropano.
Questão 40)
A nomenclatura oficial (Iupac. do composto é:
a)
b)
c)
d)
e)
1-metil-3-etil-ciclo-butano.
1,1-dimetil-3-etil-butano.
1-etil-3,3-dimetil-butano.
1,1-metil-3-etil-butano.
1,1-dimetil-3-etil-ciclo-butano.
Questão 41)
Dê ao composto a seguir o nome oficial segundo o sistema
Iupac de nomenclatura.
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
Questão 42)
A seguir está representada a fórmula de uma cadeia mista.
Sabendo que nesses casos a cadeia principal é a de maior
número de átomos de carbnos, dê o nome oficial do composto:
CH3
CH3
C
CH3
CH2
CH3
C
CH2
CH
CH3
CH3
GABARITO:
Questão 39)
Dadas as reações orgânicas:
I)
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Questão 43)
Dê o nome oficial do composto abaixo, seguindo a
nomenclatua IUPAC.
2) Gab: E
5) Gab: C
3) Gab: A
6) Gab:D
7) Gab: C
8) Gab:a) cadeia aberta, alifática ou acíclica; ramificada;
insaturada e homogênea.b)
Ca possui hibridização sp3
porque apresenta 4 ligações sigmas (ou 4 ligações
simples).Cb possui hibridação sp2 porque apresenta 3
ligações sigmas (ou 3 ligações simples) e 1 ligação pi (ou
1 ligação dupla).
9) Gab: B
10) Gab: A
11) Gab:I – 2,4-Dimetil-1,3-pentadieno
II – 2,3,4-Trimetil-1,3-pentadieno
III – 3-Isopropil-4-metil-1,3-pentadieno
IV – 2-Fenil-4-isopropil-1,5-hexadieno
12) Gab:
I – 4-s-Butil-8-etil-4-isopropil-6,7,9,9-tetrametil-2,6-decadieno.
II – 3-Etil-3-fenil-6-isopropil-6-propil-2,7-dimetil-1,8-nonadieno
III – 4,6-Dietil-4-fenil-6-isopropil-1,8-nonadieno
IV – 5-Fenil-7-propil-7-m-toluil-1,5-decadieno
13) Gab: D
14) Gab: a)
I: anti
b) I (anti)
II: eclipsada
III: eclipsada
c)
15) Gab: E
16) Gab: A
17) Gab: D
18) Gab: C
19) Gab: 7-t-Butil-9-etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5-tetrametilundecano.
20) Gab: 9-Etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5,6-pentametil-7-propil2,3,4,5-tetrametil-undecano.
21) Gab: 2,3,5-trimetil-4-propil-heptano
22) Gab: E
23) Gab:
a) 16
b) propeno
24) Gab:I- 2-metil-1-buteno
II- 2,3-dimetil-1-buteno
III- 2,3-Dimetil-1-penteno
25) Gab:I- 3-Etil-5-fenil-2,3,4,6-tetrametil-4-octeno
II- 3-Benzil-5-fenil-3-isopropil-2,6-dimetil-4-octeno
III- 3-Benzil-3-etil-2,4,6-trimetil-5-p-toluil-4-octeno
26) Gab: A
27) Gab: 2-Isopropil-4-metil-1-hepteno
F. Molecular = C11H22
F. Mínima = C11H22
28) Gab: E
29) Gab: D
30) Gab:4-s-butil-6-etil-6-fenil-5-isopropil-undec-3-ino
31) Gab:5-s-Butil-7-etil-7-fenil-5-m-toluil-undec-3-ino
32) Gab:3-Etil-7-isopropil-7-propil-2,2,8-trimetil-dec-4-ino
33)Gab:3-Etil-3-fenil-8-propil-8-isopropil-2,2,9-trimetil-undec-4ino
34) Gab:5-s-Butil-7-etil-5-isopropil-8,8-dimetil-non-3-ino
35) Gab: E
36) Gab: FFFVF
37) Gab: 1-Isopropil-naftaleno
38) Gab: 2-Isobutil-1-isopropil-naftaleno
39) Gab:D
40) Gab: E
41) Gab: 1-t-butil-4-isopropil-2,2-dimetil-ciclo-hexano
42) Gab: 1-t-Butil-5-neopentil-ciclo-octano
43) Gab: 3-Isobutil-3-isopropil-6-t-butil-5,5-dimetil-ciclo-hex-1eno
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