Gabaritos Resolvidos Energia – Química 2012
Semiextensivo V3 – Frente D
01) B
Composto A: éter
Composto B: fenol
Composto C: álcool
Fórmula molecular dos 3 compostos: C7H8O
Compostos de mesma fórmula molecular e função química diferente – isomeria de
função.
02) B
I. Álcool – cadeia normal saturada homogênea – hidroxila ligada ao carbono 1;
II. Álcool – cadeia normal saturada homogênea – hidroxila ligada ao carbono 2;
III. Éter – cadeia normal, saturada heterogênea.
Entre I e II: isomeria de posição (diferença na posição da hidroxila);
Entre I e III: Isomeria de função (funções diferentes);
Entre II e III: Isomeria de função (funções diferentes).
03) E
Composto A: éster
Composto B: ácido carboxílico
Fórmula molecular dos 2 compostos: C4H8O2
Compostos de mesma fórmula molecular e função química diferente – isomeria de
função.
04) C
Composto I: aldeído
Composto II: cetona
Fórmula molecular dos 2 compostos: C3H6O
Compostos de mesma fórmula molecular e função química diferente – isomeria de
função.
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Semiextensivo V3 – Frente D
05) D
a) Errada – são isômeros de cadeia ( I é de cadeia aberta e III é de cadeia fechada);
b) Errada – o composto I não apresenta isomeria geométrica (cis-trans);
c) Errada – o composto IV também apresenta isomeria óptica (possui carbono
assimétrico);
d) Certa – a diferença entre os compostos I e II é a posição da instauração (isomeria de
posição). Já a diferença entre os compostos I e III é a cadeia (aberta e fechada
respectivamente);
e) Errada – são isômeros de posição (posição da dupla ligação – instauração).
06) D
Compostos de mesma fórmula molecular e funções diferentes – isomeria de função.
07) E
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Semiextensivo V3 – Frente D
08) E
cetona
aldeído
Além da função álcool presenta nos dois compostos, frutose possui função cetona e
glicose possui função aldeído, sendo portanto, isômeros de função.
09) D
a) Errada – o equilíbrio entre aldeído e enol caracteriza a isomeria por tautomeria;
b) Errada – a isomeria ocorre entre um aldeído e um enol;
c) Errada – a mudança é de aldeído para enol;
d) Certa – são funções diferentes que por estarem em equilíbrio caracterizam a
tautomeria – equilíbrio aldo-enólico;
e) Errada – não são álcoois.
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10) D
Composto I: éster
Composto II: ácido carboxílico
Compostos de mesma fórmula molecular e função química diferente – isomeria de
função.
11) D
n-butano e isobutano possuem a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas
estruturais (isomeria). Diferem entre si pelo tipo de cadeia apresentando, portanto,
isomeria de cadeia.
12) D
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13) 06
01. Errada – não são isômeros, pois possuem fórmula molecular diferente. Ciclohexano: C6H12, Benzeno: C6H6
02. Certa – possuem anel aromático;
04. Certa – todos os carbonos fazem dupla ligação – hibridação sp2. Com isso, todos os
ângulos de ligação são de 120° e as moléculas são planas (possível de ser representada
em duas dimensões);
08. Errada – os carbonos sp3 do ciclo-hexano formam ângulos de ligação de
aproximadamente 109°, tornando a representação da molécula espacial:
16. Errada – a fórmula molecular do antraceno é C14H10
14) B
I. Certa – ambos possuem cadeia aromática polinuclear. Entretanto, A possui cadeia
com núcleos isolados e B possui cadeia com núcleos condensados;
II. Errada – ambos são compostos aromáticos;
III. Certa – são nomes próprios de cada estrutura;
IV. Errada – as ligações π somam 16, entretanto, as ligações σ do composto A somam
16;
V. Certa – não possuem qualquer outra função orgânica.
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15) B
16) B
I. Certa – A e B diferem pela posição da instauração (dupla ligação) enquanto que C e D
diferem na função (C é álcool e D é éter);
II. Certa – os quatro compostos possuem ao menos um carbono ligado a outros três
carbonos;
III. Errada – não possuem anel aromático. C e D são aromáticos;
IV. Errada – os quatro compostos possuem cadeia ramificada;
V. Errada – A e B são hidrocarbonetos, C é álcool e D é éter.
17) A
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18) A
1-B – trata-se do mesmo composto representado de duas formas diferentes;
2-A – são isômeros de posição, pois diferem pela posição do bromo em relação à
instauração;
3-C – não são isômeros, pois possuem fórmula molecular diferente: C2H6O e C3H8O;
4-A – são isômeros de cadeia (aberta e fechada respectivamente);
5-B – trata-se do mesmo composto;
6-A – são isômeros de cadeia (homogênea e heterogênea respectivamente).
19) 37
CH ≡ C – CH3
Alcino
CH2 = C = CH2
Alcadieno
01. Certa – formula molecular C3H4;
02. Errada – pertencem a mesma função (hidrocarboneto). São isômeros de cadeia
(etínica e dietênica);
04. Certa – cadeia etínica (tripla ligação) e dietênica (duas duplas ligações);
08. Errada – ambos possuem duas ligações π;
16. Errada – são isômeros de cadeia;
32. Certa – possuem mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais.
20) A
21) E
( 2 ) metameria – a diferença entre os compostos está na posição do heteroátomo;
( 4 ) tautomeria – os compostos pertencem a funções diferentes e possuem equilíbrio
dinâmico (equilíbrio aldo enólico), ou seja, uma espécie pode se converter na outra
( 1 ) de posição – a diferença entre os compostos está somente na posição da hidroxila
(butan-1-ol e butan-2-ol);
( 3 ) de função – os compostos possuem funções químicas diferentes (álcool e éter).
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22) C
n-octano: oct = 8 carbonos
a) Errada – dimetil (2 carbonos) butano (4 carbonos). Total: 6 carbonos;
b) Errada – dimetil (2 carbonos) pentano (5 carbonos). Total: 7 carbonos;
c) Certa – dimetil (2 carbonos) hexano (6 carbonos). Total: 8 carbonos;
d) Errada – dimetil (2 carbonos) heptano (7 carbonos). Total: 9 carbonos;
e) Errada – dimetil (2 carbonos) octano (8 carbonos). Total: 10 carbonos.
23) B
O composta a esquerda pertence à função cetona e o composto a direita pertence a
função enol. Uma espécie pode se converter na outra, caracterizando o equilíbrio ceto
enólico conhecido como tautomeria.
Cetona
Enol
24) D
Das opções apresentadas, apenas o but-2-eno apresenta isomeria geométrica.
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25) B
Estereoisômeros são compostos que apresentam isomeria espacial (geométrica ou
óptica). Como o composto não apresenta isomeria óptica (não possui carbono
assimétrico), porém, apresenta isomeria geométrica, possui os isômeros cis e trans.
26) D
Respectivamente, têm-se os compostos trans-dibromoeteno e cis-dibromoeteno,
isômeros geométricos.
27) 2, 3, 4
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28) 10
01. Errada – hidrocarbonetos não possuem isômeros de função;
02. Certa –
04. Errada – possui dois ligantes iguais no mesmo carbono
08. Certa – a diferença entre os compostos está apenas na posição da dupla ligação;
16. Errada – são isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular (C4H8).
29) C
I. Certa – C4H4O4;
II. Certa – possuem grupos que conferem à molécula polaridade, o que permite que
ocorra a solubilidade em água;
III. Certa – de maneira simples, a forma trans apresenta grupos iguais dispostos em
“diagonal” e a forma cis apresenta esses grupos em “paralelo”.
30) B
a) Errada – a palavra alifática refere-se à cadeia aberta. As cadeias em questão são
fechadas aromáticas;
b) Certa – os fenóis possuem comportamento ácido, pois podem liberar o hidrogênio H +
da hidroxila;
c) Errada – as cadeias possuem também carbono primário (ligado a somente um
carbono);
d) Errada – o átomo com par de elétrons livre é o oxigênio. Isso não ocorre no m-xileno;
e) Errada – nenhuma das moléculas apresentadas apresenta isomeria geométrica.
31) E
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I. Certa – 18 carbonos;
II. Errada – a ligação dupla entre os carbonos 9 e 10 possui configuração cis, porém, a
ligação dupla entre os carbonos 13 e 14 possui configuração geométrica trans;
III. Certa – possui grupo éster ligado à cadeia aberta com duplas ligações (insaturada).
32) E
a) Errada – todos são isômeros. Quando se fala buteno, apenas não está se referindo à
forma cis ou trans;
b) Errada – como são isômeros possuem a mesma fórmula molecular: C4H8;
c) Errada – pertencem à mesma função – hidrocarbonetos. A tautomeria é uma espécie
de isomeria de função, com equilíbrio dinâmico entre os isômeros;
d) Errada – a cadeia do buteno é insaturada (alceno);
e) Certa – na isomeria geométrica, propriedades físicas como ponto de fusão diferem.
33) A
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34) E
I. Certa – o que caracteriza a isomeria são substâncias que apresentam diferenças,
porém possuem mesma fórmula molecular. A consequência são diferenças em
propriedades físicas, químicas ou fisiológicas (ação no organismo);
II. Certa –
III. Certa –
IV. Certa –
V. Certa –
35) C
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36) E
Na observação das estruturas, verifica-se que uma é a imagem especular da outra, ou
seja, representa os isômeros ópticos dextrógiro e levogiro – isomeria óptica.
37) D
Carbono Assimétrico ou Quiral é o átomo de carbono que está ligado a quatro grupos
diferentes entre si, podendo ser átomos ou radicais desde que sejam diferentes.
Exemplo:
*
38) C
O carbono assimétrico (que possui 4 ligantes diferentes) é comumente marcado com um
asterisco, para melhor identificação.
39) C
Carbono 3: possui 4 ligantes diferentes.
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40) B
41) B
Na fórmula da vitamina C, existem 2 carbonos assimétricos. Assim, existirão 4
isômeros opticamente ativos.
Isômeros opticamente ativos: 2n onde n é o número de carbonos quirais (assimétricos).
22 = 4
42) E
Na fórmula, existem 4 carbonos assimétricos. Assim, existirão 16 isômeros opticamente
ativos.
Isômeros opticamente ativos: 2n onde n é o número de carbonos quirais (assimétricos).
24 = 16
43) B
Possui atividade óptica a substância que possui em sua fórmula ao menos 1 carbono
quiral. A única fórmula das opções apresentadas que possui carbono quiral (assimétrico)
é a da alternativa B.
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44) E
45) B e E
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46) D
A atividade óptica no ácido tartárico ocorre devido à presença na molécula de carbono
assimétrico (2 carbonos assimétricos iguais).
47) D
I. Certa – um carbono assimétrico na molécula;
II. Certa – um carbono quiral origina dois isômeros opticamente ativos (d e l);
III. Errada – na isomeria óptica, os isômeros possuem propriedades químicas e físicas
semelhantes;
IV. Errada – a cadeia carbônica é homogênea, pois não há nenhum heteroátomo entre
átomos de carbono.
48)D
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49) A
Na fórmula, existem 2 carbonos assimétricos. Assim, existirão 4 isômeros opticamente
ativos.
Isômeros opticamente ativos: 2n onde n é o número de carbonos quirais (assimétricos).
22 = 4
50) B
*
Possui apenas um carbono assimétrico, originando assim 2 isômeros ópticos ativos.
51) D
Na fórmula, existem 2 carbonos assimétricos. Assim, existirão 4 isômeros opticamente
ativos.
Isômeros opticamente ativos: 2n onde n é o número de carbonos quirais (assimétricos).
22 = 4
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52) 19
01. Certa – existe dupla ligação entre carbonos e cada um dos carbonos da dupla possui
dois ligantes diferentes entre sim;
02. Certa – é um hidrocarboneto e, portanto, não possui isômero de função;
04. Errada – seu nome correto é 5-etil-3,5-dimetil-oct-2-eno;
08. Errada – apresenta carbonos com hibridação sp2 (ligação sp2) na dupla ligação;
16. Certa – possui um carbono assimétrico.
53) C
Desviam o plano da luz polarizada as substâncias cujas fórmulas possuem carbono
quiral (assimétrico).
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54) A
O but-2-eno faz isomeria geométrica (cis-trans). Já o butan-2-ol faz isomeria óptica.
Considerando, de acordo com o enunciado, but-2-eno como reagente e butan-2-ol como
produto, o reagente (but-2-eno) faz isomeria geométrica.
55) D
a) Errada – o ácido fenilpirúvico não possui carbono quiral;
b) Errada – a função cetona está presente apenas no ácido fenilpirúvico;
c) Errada – fenilalanina (MM: 165) tirosina (MM: 181). Por comparação, essa diferença
é facilmente observável, uma vez que a tirosina possui um grupo OH a mais;
d) Certa – nome oficial correto. Em cadeias maiores ou com mais grupos, o anel
aromático é considerado um radical chamado fenil;
e) Errada – não são isômeros. Basta observar que ácido fenilpirúvico possui 3 átomos de
oxigênio enquanto que fenilalanina possui 2 átomos de oxigênio.
56) A
a) Certa – na estrutura há um anel que possui entre átomos de carbono um heteroátomo
(átomo de nitrogênio);
b) Errada – possui as funções éter, amida e amina;
c) Errada – não possui carbono quiral e, portanto, não é opticamente ativo;
d) Errada – possui apenas 9 carbonos com hibridização sp2 (que faz dupla ligação);
e) Errada – em cada oxigênio há 2 pares de elétrons não ligantes e em cada nitrogênio
há 1 par, totalizando na molécula, 6 pares de elétrons não ligantes.
57) A
a) Certa – enantiômeros são moléculas que são imagens no espelho uma da outra, não
sendo sobreponíveis;
b) Errada – não são isômeros de função, mas sim isômeros ópticos;
c) Errada – não são isômeros geométricos;
d) Errada – não são isômeros de posição;
e) Errada – são isômeros ópticos.
58) C
I. Errada – estão presentes as funções fenol e éter;
II. Errada – não apresenta isomeria geométrica (cis-trans). Um dos carbonos da dupla
ligação possui dois ligantes iguais (hidrogênio);
III. Certa – não possui carbono assimétrico.
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59) E
a) Errada – a fórmula da banana é C7H14O2 e a do abacaxi é C6H12O2;
b) Errada – os dois compostos são ésteres;
c) Errada – em ambas existem ligação do tipo pi (entre carbono e oxigênio);
d) Errada – não são isômeros, pois não possuem a mesma fórmula molecular;
e) Certa – nome correto (usual) da fórmula apresentada.
60) C
O número de oxidação representa o deslocamento de elétrons no átomo em questão. No
caso apresentado, é no carbono assimétrico:
Pela ilustração observa-se que há deslocamento de elétron do hidrogênio em direção ao
carbono (-1) e também do carbono em direção ao oxigênio (+1). Entre carbonos não há
deslocamento (átomos iguais), totalizando NOX zero.
61) D
A alternativa D está errada, pois octano e isso-octano são combustíveis. O comburente
na reação de combustão é o oxigênio.
62) D
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63) A
I. Certa – as estruturas A e B são imagens no espelho uma da outra (enantiômeros);
II. Certa – possui o grupo amina (NH2) que possui caráter básico;
III. Errada – é uma amina primária, pois o nitrogênio liga-se a apenas um carbono.
64) 13
01. Certa – São isômeros por metameria (posição do heteroátomo):
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3
etoxietano
metoxipropano
02. Errada – é o mesmo composto;
04. Certa – possui isômeros cis-trans e também carbono assimétrico (2 carbonos);
08. Certa – CH3 – NH – CH3
dimetilamina
CH3 – CH2 – NH2
etilamina
16. Errada – não há isômero de mesma função do metanoato de metila, devido ao
número de carbonos. Só haveria isomeria na mesma função, se houvesse possibilidade
de ramificação ou mudança na posição do heteroátomo.
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65) A
I. Certa – fórmula molecular correta;
II. Errada – possui 3 carbonos (centros) quirais;
III. Certa – possui carbonos quirais;
IV. Errada – é um açúcar caracterizado como cetohexose (possui função cetona).
66) 02
Errada
Errada
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