ESCOLA ESTADUAL “DR. JOSÉ MARQUES DE OLIVEIRA - ANO 2014
TRABALHO DE ESTUDOS INDEPENDENTES DE JANEIRO/2015
Nome
3º cn
3°eja
Nº
Disciplina
Química
Prof.
Data
Orlando
Nota
Valor
Leia o texto e responda as questões de 1 a 8:
As substâncias encontradas na natureza eram divididas na antiguidade, em três grandes reinos:

o vegetal,

o animal,

mineral.
Tanto o reino vegetal como o reino animal são constituídos por seres vivos ou orgânicos.
Apesar de serem conhecidas várias substâncias extraídas de produtos naturais, a Química como
ciência, teve início no fim da Idade Média com o nome de "alquimia".
Os alquimistas, como eram chamados os primeiros pesquisadores tinham por objetivos:
- transformar qualquer metal em ouro - princípio chamado de "pedra filosofal" e
- o "elixir da vida", para prolongar a vida.
O médico Paracelso (Suiço) que também atuava no campo da alquimia, afirmou, que "o homem é
um composto químico, cujas doenças são decorrrentes das alterações desta estrutura, sendo
necessários medicamentos para combater as enfermidades."
Foi o início do uso de medicamentos para curar as enfermidades da época (séculos XVI e XVII).
Somente no século XVIII foram extraídas várias substâncias a partir de produtos naturais, além
daquelas anteriormente conhecidas (vinho, fermentação da uva e os produtos obtidos pela
destilação de várias outras substâncias).
Neste mesmo século - no ano de 1777-, a química foi dividida em duas partes de acordo com
Torben Olof Bergmann:
- a Química Orgânica que estudava os compostos obtidos diretamente dos seres vivos e
- a Química Inorgânica que estudava os compostos de origem mineral.
Entretanto, o desenvolvimento da Química Orgânica era prejudicado pela crença de que, somente a
partir dos organismo vivos - animais e vegetais - era possível extrair substâncias orgânicas. Tratavase de uma teoria, conhecida pelo nome de "Teoria da Força Vital", formulada por Jöns Jacob
Berzelius, que afirmava: a força vital é inerente da célula viva e o homem não poderá criá-la
em laboratório."
Em 1828, após várias tentativas, um dos discipulos de Berzelius, mais precisamente Friedrich
Wöhler, conseguiu por acaso obter uma substância encontrada na urina e no sangue, conhecida pelo
nome de uréia.
Estando no laboratório, Wöhler aqueceu o composto mineral "cianato de amônio" e obteve a
"uréia", composto orgânico, derrubando assim, a Teoria da Força Vital.
Após o êxito desta experiência vários cientistas voltaram ao laboratório para obter outras
substâncias orgânicas e verificaram que o elemento fundamental era o carbono.
Em 1858 Friedrich A. Kekulé definiu a Química Orgânica como sendo a parte da química dos
compostos do carbono.
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Atualmente são conhecidos milhões de compostos orgânicos e diariamente, devido às pesquisas
para a obtenção de novas substâncias, o número de compostos orgânicos aumenta
consideravelmente.
1) Como eram divididas as substâncias na antiguidade?
2) Quem eram os alquimistas?
3) Quem foi Paracelso?
4) O que era a Química orgânica antigamente? O que é a química orgânica hoje?
5) O que era a teoria da força vital?
6) O que derrubou a teoria da força vital?
7) Indique o nome de alguns compostos orgânicos.
8) Onde encontramos compostos orgânicos no dia a dia? Indique vários exemplos.
9) O petróleo é fundamental ao conforto da nossa sociedade de consumo. Entretanto,
em bombásticas notícias sobre derramamentos em mares e oceanos, torna-se vilão
terrível. O petróleo bruto não é miscível com a água, pois seus constituintes
(A) são formados principalmente por átomos de carbono e hidrogênio em moléculas
apolares.
(B) possuem muitos grupos funcionais capazes de formar ligações de hidrogênio com a
água.
(C) formam substâncias iônicas contendo átomos de C, O e H.
(D) possuem muitos grupos funcionais hidrofílicos.
(E) são formados por átomos de carbono, hidrogênio e nitrogênio com muitas ligações
peptídicas.
10. As previsões de que, em poucas décadas, a produção mundial de petróleo possa vir a
cair têm gerado preocupação, dado seu caráter estratégico. Por essa razão, em especial
no setor de transportes, intensificou-se a busca por alternativas para a substituição do
petróleo por combustíveis renováveis. Nesse sentido, além da utilização de álcool, vem se
propondo, no Brasil, ainda que de forma experimental,
(A) a mistura de percentuais de gasolina cada vez maiores no álcool.
(B) a extração de óleos de madeira para sua conversão em gás natural.
(C) o desenvolvimento de tecnologias para a produção de biodiesel.
(D) a utilização de veículos com motores movidos a gás do carvão mineral.
(E) a substituição da gasolina e do diesel pelo gás natural.
11. Há estudos que apontam razões econômicas e ambientais para que o gás natural
possa vir a tornar-se, ao longo deste século, a principal fonte de energia em lugar do
petróleo. Justifica-se essa previsão, entre outros motivos, porque o gás natural
(A) além de muito abundante na natureza é um combustível renovável.
(B) tem novas jazidas sendo exploradas e é menos poluente que o petróleo.
(C) vem sendo produzido com sucesso a partir do carvão mineral.
(D) pode ser renovado em escala de tempo muito inferior à do petróleo.
(E) não produz CO2 em sua queima, impedindo o efeito estufa.
12. Para um melhor aproveitamento dos recursos naturais, algumas das frações do
petróleo podem sofrer transformações em outros tipos de compostos químicos. Sobre
essas transformações assinale a alternativa correta.
(A) A isomerização transforma alcanos de cadeia ramificada em alcanos de cadeia
normal.
(B) O craqueamento pode converter hidrocarbonetos de pontos de ebulição mais altos
em gasolina.
(C) A diminuição da ramificação nos alcanos melhora o desempenho da gasolina.
(D) A polimerização pode levar à formação de compostos halogenados.
(E) O craqueamento térmico, realizado na ausência de um catalisador, produz,
principalmente, hidrocarbonetos com cadeias ramificadas.
13. Sobre o "ouro negro" foram feitas as seguintes afirmações:
I. Encontra-se distribuído no planeta de modo uniforme, em qualidade e quantidade.
II. Tem como constituintes principais os hidrocarbonetos, muitos deles isômeros entre si.
III. Praticamente não tem utilidade nos dias at uais, se não passar por processo de
destilação fracionada.
Dessas afirmações, SOMENTE
(A) I é correta.
(B) II é correta.
(C) III é correta.
(D) I e II são corretas.
(E) II e III são corretas.
14. Campos de Goytacazes, na região norte do estado do Rio de Janeiro, pode ser
considerada a capital nacional do petróleo: a Bacia de Campos produz em média 900 mil
barris/dia de petróleo cru. A operação que permite isolar tanto a gasolina quanto o
querosene do petróleo cru é a
(A) decantação
(B) destilação
(C) filtração
(D) catação
(E) extração com água
15. Da refinação do petróleo obtém-se a fração que constitui o GLP, cuja composição
química predominante consiste de hidrocarbonetos
(A) ramificados.
(B) alicíclicos
(C) aromáticos.
(D) saturados.
(E) insaturados.
16. A imprensa denunciou a venda, nos postos autorizados, de gasolina adulterada
("batizada") com solventes de ponto de ebulição mais altos, responsáveis pela
formação de resíduos nocivos aos motores dos automóveis. Sabendo-se que a gasolina
é rica em hidrocarbonetos com 7 a 9 átomos de carbono, escolha a opção cujo
material, derivado do petróleo, poderia estar sendo usado como adulterante.
(A) Gás natural (metano, um átomo de carbono).
(B) Gás de cozinha (propano, butano. 3 e 4 át omos de carbono)
(C) Éter de petróleo (pentanos. 5 átomos de carbono)
(D) Querosene (undecanos a tetradecanos. 11 a 14 átomos de carbono)
(E) Álcool hidratado (etanol, C2H6O)
16) (UERJ/1997) Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e
dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é
representada por:
CH2 = CH – CH2 - N = C = O
Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp2
é igual a:
(a) 1
(b) 2
(c) 3
(d) 4
17) (UERJ/1998) "O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão."
Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma
mistura de substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno.
As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são, respectivamente:
(a) C6H12 , C12H12 , C18H20
(b) C6H12 , C12H10 , C18H18
(c) C6H6 , C10H10 , C14H14
(d) C6H6 , C10H8 , C14H10
18) (UERJ/1999) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado
gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor
é a "performance" da gasolina e o rendimento do motor.
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir:
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:
(a) IV
(b) III
(c) II
(d) I
19) (UERJ/1999) O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o
produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do "jeans" em
vários países.
Observe a estrutura desse corante:
Nessa substância, encontramos um número de ligações pi () correspondente a:
(a) 3
(b) 6
(c) 9
(d) 12
20) (UFRRJ/1999) A estrutura do Geraniol, precursor de um aromatizante com odor de rosas, está
colocada a seguir.
Em relação à molécula, pode-se afirmar que:
(a) apresenta 30 ligações sigmas (δ) e 2 pi (π).
(b) é um hidrocarboneto de cadeia insaturada.
(c) os carbonos três e quatro da cadeia principal apresentam hibridações sp3 e sp2,
respectivamente.
(d) dos dez carbonos, quatro são trigonais e seis são tetraédricos.
(e) apresenta cadeia acíclica, ramificada, heterogênea e insaturada.
21) (UERJ/2000) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo Nhaloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau
cheiro.
O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos.
A cadeia carbônica da N- haloamina acima representada pode ser classificada como:
(a) homogênea, saturada, normal.
(b) heterogênea, insaturada, normal.
(c) heterogênea, saturada, ramificada.
(d) homogênea, insaturada, ramificada.
22) (UNIRIO/2000) O agente laranja ou 2,4-D é um tipo de arma química utilizada na Guerra do
Vietnã como desfolhante, impedindo que soldados se escondessem sob as árvores durante os
bombardeios.
Na estrutura do agente laranja, anterior, estão presentes:
(a) 4 ligações  e 1 cadeia aromática.
(b) 3 ligações  e 1 cadeia aromática.
(c) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma.
(d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários.
(e) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigmas.
23) (UFRS/2000) A fumaça liberada na queima de carvão contém muitas substâncias
cancerígenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura:
Sua cadeia carbônica corresponde a um:
(a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados.
(b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos condensados.
(c) heterocíclico, saturado, aromático.
(d) ciclo homogêneo, saturado, aromático.
(e) alqueno, insaturado, não aromático.
9) (PUCRJ/2001) Uma forma de verificar se um composto apresenta dupla ligação carbono-carbono
(C=C) é reagi-lo com soluções diluídas de permanganato de potássio (uma solução violeta), pois essas
causam o seu descoramento. Assim, das possibilidades abaixo, assinale aquela que contém APENAS
compostos que vão descorar uma solução diluída de permanganato de potássio.
(a) CH3CH2CH3 e CH3CH2CH2OH
(b) CH3CHCH2 e CH3CH2CH2OH
(c) CH3CHCH2 e CH3COCH3
(d) CH3CH2CH3 e CH3COCH3
(e) CH3CHCH2 e CH2CHCH2OH
24) (PUCRJ/2002) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais
importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente
no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é:
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
Sua cadeia carbônica é classificada como:
(a) Aberta, normal, saturada e homogênea.
(b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea.
(c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
(d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea.
(e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.
25) (UFF/2004) O propeno é obtido a partir do óleo cru durante o processo de refino da gasolina.
O craqueamento de hidrocarbonetos origina o propeno e, quando necessário, pode também ser
obtido pela desidrogenação catalítica do propano.
Analise as afirmativas I, II e III, observando sua relação com a molécula do propeno H3C – CH
= CH2.
I) Apresenta um carbono hibridizado sp e dois sp2.
II) Apresenta oito orbitais moleculares sigma e um pi.
III) É uma molécula plana. Todos os oito átomos estão no mesmo plano por causa dos híbridos sp.
Assinale a opção que contém a proposição correta:
(a) somente a I é correta
(b) somente a I e a II são corretas
(c) somente a II é correta
(d) somente a II e a III são corretas
(e) somente a III é correta
26) (UFV/2004) Muitos inseticidas utilizados na agricultura e no ambiente doméstico pertencem à
classe de compostos denominados piretróides. Dentre os muitos piretróides disponíveis
comercialmente, encontra-se a deltametrina, cujo isômero mais potente tem sua fórmula estrutural
representada a seguir:
Com relação à fórmula apresentada acima, assinale a afirmativa incorreta:
(a) Existe um carbono quaternário.
(b) O composto apresenta dez ligações pi.
(c) O composto possui três carbonos assimétricos.
(d) O composto possui sete carbonos quaternários.
(e) O composto possui quinze carbonos com hibridação sp2 e um carbono sp.
27) (UFRS/2005) O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da
laranja. Sua molécula está representada a seguir.
Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela:
(a) é aromática.
(b) apresenta fórmula molecular C10H15
(c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea.
(d) apresenta 2 carbonos quaternários.
(e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples.
28) (PUCRS/2005) A fórmula estrutural que representa corretamente um álcool com cadeia
carbônica alifática e insaturada é:
29) (UEL/2005) Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substância responsável
pela sensação picante na língua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula
estrutural está representada a seguir.
Em relação à estrutura da capsaicina, considere as afirmativas a seguir.
I. Apresenta cadeia carbônica insaturada.
II. Apresenta três átomos carbono terciário.
III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte) de hidrogênio.
IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp2 com elétrons ™ ressonantes.
Estão corretas apenas as afirmativas:
(a) I e II.
(b) I e IV.
(c) II e III.
(d) I, III e IV.
(e) II, III e IV.
30) (UFRS/2005) O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da
laranja. Sua molécula está representada a seguir:
Na figura, o carbono quiral que essa molécula possui é representado pelo número:
(a) 1.
(b) 2.
(c) 3.
(d) 4.
(e) 5.
31) (PUCMG/2006) Os carboidratos são assim chamados porque possuem fórmula empírica
CH2O, o que sugere um "hidrato de carbono" existem normalmente em equilíbrio entre a forma de
cadeia aberta e cíclica. Dois importantes carboidratos são a glicose e a frutose, cujas estruturas
abertas são representadas a seguir.
Sobre as duas estruturas, é INCORRETO afirmar que:
(a) possuem fórmula molecular C6H12O6.
(b) são polares e devem, portanto, ser solúveis em água.
(c) possuem carbonos assimétricos.
(d) as duas estruturas possuem carbonilas e são, portanto, cetonas.
32) (UFG/2006) "... o arranjo dos ligantes ao redor do átomo de carbono é tetraédrico..."
Van't Hoff, 1874
Dos carbonos numerados na molécula representada, qual deles corresponde a um carbono
assimétrico?
(a) 1
(b) 2
(c) 3
(d) 4
(e) 5
33) (UEL/2007) Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no fluxo
de informações entre as células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o alcatrão, formado
pela mistura de compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial
cancerígeno. Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada a seguir, é correto
afirmar que a molécula é formada por:
(a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico.
(b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas.
(c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas.
(d) Cadeias carbônicas heterocíclicas.
(e) Arranjo de anéis de ciclohexano.
34) (UFPEL/2007) Considerando a metionina e a cisteína, assinale a afirmativa correta sobre suas
estruturas.
(a) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp2 e
carbônica homogênea.
(b) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp 2,
metionina tem cadeia carbônica heterogênea e a cisteína, homogênea.
(c) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp2 e
carbônica heterogênea.
(d) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp e
cadeia
mas a
cadeia
cadeia
carbônica homogênea.
(e) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp, mas a
metionina tem cadeia carbônica homogênea e a cisteína, heterogênea.