Classificação das cadeias orgânicas e hibridação
Gabarito:
Resposta da questão 1:
[E]
[Resposta do ponto de vista da disciplina de Química]
As cenouras de coloração laranja podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento
natural que é um hidrocarboneto insaturado, que é o caso do betacaroteno, de acordo com a fórmula estrutural fornecida no
texto da questão, que apresenta duplas ligações conjugadas e isomeria trans (na cadeia aberta).
[Resposta do ponto de vista da disciplina de História]
O enunciado situa o desenvolvimento das cenouras de cor laranja como tendo ocorrido na própria Holanda durante a segunda
metade do século XVI. Esses dados eliminam as alternativas [A], [B] e [C,] que atribuem à cenoura laranja uma origem externa.
Também eliminam a alternativa [D], pelo fato de que os primeiros degredados portugueses começaram a chegar ao Brasil ainda
na primeira metade daquele século, além de que não havia vínculos entre esses e os holandeses naquele momento. A
alternativa [E], mesmo levando em consideração seu caráter especulativo, é a única possível, pela extensão da presença
holandesa na região nordeste do Brasil e pelo momento em que essa ocorreu.
Resposta da questão 2:
[D]
[Resposta do ponto de vista da disciplina de Matemática]
Massa atômica do carbono: 12
Massa atômica do hidrogênio: 1
Logo, a massa molecular da substância será dada por 12 ⋅ n + 1⋅ ( 2n + 2 ) = 14n + 2 .
[Resposta do ponto de vista da disciplina de Química]
CnH2n+ 2 ; C = 12; H = 1.
MM = 12n + (2n + 2) × 1 = 14n + 2
MM = 14n + 2
Resposta da questão 3:
[D]
O nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), da p enzoquinona é ciclohexa-2,5-dien-1,4diona.
Sua fórmula molecular é C6H4O2; pois a molécula possui 6 átomos de carbono, 4 átomos de hidrogênio e 2 átomos de oxigênio.
Esta molécula pertence à função cetona.
Resposta da questão 4:
[B]
Gabarito Oficial: ANULADA
Gabarito SuperPro®: [B]
Análise das alternativas:
[A] Incorreta. Não tem sentido a afirmação “o Bifenilpoliclorado é um hidrocarboneto aromático clorado”, pois hidrocarbonetos
apresentam apenas átomos de carbono e hidrogênio.
[B] Correta. No DDT, há três carbonos terciários, dez carbonos secundários e um primário.
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[C] Incorreta. A 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina tem fórmula molecular C12H 4 O2Cℓ 4 ouC12H 4 Cℓ 4 O2 . .
[D] Incorreta. A Aldrina é um ciclo-alceno clorado com seis carbonos quirais ou assimétricos.
Observação: Originalmente, a questão foi anulada, pois pedia para indicar a alternativa incorreta e, neste caso, têm-se três
incorretas. Para que haja uma resposta, o enunciado foi adaptado de “Em relação a esses compostos, é INCORRETO afirmar
que” para “Em relação a esses compostos, é CORRETO afirmar que”.
Resposta da questão 5:
04 + 08 = 12.
Análise das afirmações:
[01] Incorreta. Apresenta a função fenol.
[02] Incorreta. É uma molécula espacial.
[04] Correta. Apresenta plano de simetria.
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[08] Correta. Sua fórmula molecular é C15H16O2.
[16] Incorreta. Apesar de ter duas hidroxilas, existe predominância da região apolar.
Resposta da questão 6:
04 + 08 = 12.
Se X = H, a molécula possui 4 carbonos primários, 2 carbonos secundários e 2 carbonos terciários:
Se X = NH2 , a molécula é uma amida:
Resposta da questão 7:
[C]
Análise das alternativas:
a) Incorreta. O metanol, cuja fórmula estrutural é H3 C — OH, apresenta cinco ligações do tipo σ (sigma).
b) Incorreta. O butano e o metilpropano apresentam a mesma fórmula molecular ( C4H10 ) e a mesma massa molar de
58 g mol , são isômeros, mas não apresentam os mesmos pontos de ebulição. Como a cadeia do metilpropano é ramificada,
seu ponto de ebulição é menor.
c) Correta. Metano, etano e propano são constituintes de uma série homóloga de hidrocarbonetos (diferem em um grupo CH2
).
d) Incorreta. Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando apresenta carbonos terciários e ou quaternários.
e) Incorreta. A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e t-butil (ou terc-butil) gera um composto orgânico cuja estrutura
é nomeada por 2,2-dimetil-butano.
Resposta da questão 8:
[A]
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Carbono quaternário é aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono, isto ocorre nas mãos do nanokid. Então:
Resposta da questão 9:
01 + 04 + 08 = 13.
O ângulo formado nas ligações entre os 2 átomos de hidrogênio e o átomo de carbono, tanto no clorometil quanto no iodometil,
é menor do que 109°28’.
2
Dois átomos de carbono ligados entre si e ambos com hibridização sp não podem sofrer movimento de rotação no eixo dessa
ligação (a dupla ligação impede a rotação), quando estiverem fazendo parte de uma estrutura aromática.
A perda da aromaticidade (ressonância) dos anéis dessa molécula causará mudança na distância entre os átomos de carbono
dos dois grupos metila.
Resposta da questão 10:
[D]
Inicialmente, vamos reescrever a estrutura de forma a visualizarmos todas as ligações:
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Agora, consideramos como ligação sigma
Consideramos como ligações pi
( π)
( σ ) as simples e uma de cada dupla.
as demais.
A fórmula molecular é C9H9N3O2.
De acordo com a estrutura assinalada, há 24 ligações sigma e 5 ligações pi.
Resposta da questão 11:
02 + 16 = 18.
[01] Falsa. As ligações pi estão representadas abaixo:
[02] Verdadeira A molécula apresenta grupos polares como hidroxilas, por exemplo, também capazes de realizar ligações de
hidrogênio. Alguns grupos –NH também apresentam capacidade de realizar ligações de hidrogênio intermoleculares.
[04] Falsa. A hidroxila fenólica está ligada diretamente ao anel aromático, o que não ocorre no grupo I.
2
[08] Falsa. No grupo II, os carbonos do anel aromático apresentam hibridação sp , além do carbono carboxílico.
[16] Verdadeira. O carbono marcado com asterisco é quiral:
[32] Falsa. Não há carbonos com hibridação sp.
Resposta da questão 12:
[B]
Teremos:
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Resposta da questão 13:
[B]
Resposta da questão 14:
[A]
Compostos orgânicos mencionados: etano (H3C − CH3 ) , etileno (H2C = CH2 ) , propano (H3 C − CH2 − CH3 ) , butano
(H3C − CH2 − CH2 − CH3 ) ,
acetileno (HC ≡ CH) , pentano (H3 C − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 ) .
Resposta da questão 15:
[D]
Abaixo segue a fórmula estrutural plana do composto mencionado:
Resposta da questão 16:
[C]
A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como fechada (o início coincide com o fim da cadeia), heterogênea (possui
heteroátomo), ramificada (a cadeia fechada apresenta radicais) e saturada (apresenta ligações simples entre os carbonos do
anel).
Resposta da questão 17: [C]
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De acordo com o enunciado e com as figuras fornecidas, conclui-se que o ácido oleico pode ser indicado na alimentação
humana, pois apresenta insaturação em sua cadeia carbônica:
Resposta da questão 18:
[D]
O composto apresenta seis átomos de carbono com hibridização do tipo sp2 :
Resposta da questão 19:
[C]
Teremos:
Resposta da questão 20: 02 + 16 = 18.
Apenas o estradiol apresenta anel aromático.
Apenas o estradiol é um fenol.
As cadeias carbônicas dos compostos são classificadas como fechada, insaturada, ramificada e homocíclica.
Não são isômeros, pois suas fórmulas moleculares são diferentes:
Estradiol: C18H24 O2 .
Testosterona: C19H28 O2 .
O anel de cinco membros, nos dois casos, mostra uma hidroxila ligada a um carbono secundário.
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