2015 – REVISÃO U.V.V.
QUÍMICA ORGÂNICA
Profs. Sandro Lyra / Guilherme Vargas
AULAS 1 e 2 - GABARITO:
Resposta da questão 1: [E]
[I] Possui cadeia carbônica ramificada.
[II] Possui fórmula molecular C6H14 (6 C e 14 H).
[III] É um hidrocarboneto saturado (apresenta ligações simples entre os átomos de carbono).
[IV] Possui três átomos de carbono primários.
Resposta da questão 2: [E]
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Interbits®
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A cadeia principal contém 7 carbonos, e a ramificação está no carbono 3. Portanto, o nome oficial desse
composto será: 3-etil-hept-1-eno.
Resposta da questão 3: [B]
[I] A fórmula molecular do farneseno é C15H24 .
[II] O farneseno é um hidrocarboneto acíclico (cadeia aberta) insaturado (apresenta ligações duplas).
[III] O farneseno apresenta sete carbonos secundários (ligados a outros dois átomos de carbono).
Resposta da questão 4: [D]
A capsaicina não apresenta carbono quiral ou assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes diferentes).
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A capsaicina apresenta cinco ligações pi ( π).
A capsaicina apresenta fórmula molecular C18H27NO3 e massa molar igual a 305 g / mol.
(18 12 27 1 14 3 16
305).
Resposta da questão 5: [E]
Teremos:
Resposta da questão 6: [C]
Fórmula molecular: C16H10N2O2
Resposta da questão 7: [E]
2
Todos os carbonos possuem hibridação sp .
O oxigênio apresentado na fórmula não precisa da hibridação para esse tipo de ligação.
O nitrogênio, apenas com ligações simples, possui par de elétrons livres, apresentando assim
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hibridação sp .
Resposta da questão 8: [E]
A fórmula molecular do composto será: C5H8O2, com 14 ligações tipo sigma (σ ).
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Resposta da questão 9: [D]
Inicialmente, vamos reescrever a estrutura de forma a visualizarmos todas as ligações:
Agora, consideramos como ligação sigma
Consideramos como ligações pi
σ as simples e uma de cada dupla.
π as demais.
A fórmula molecular é C9H9N3O2.
De acordo com a estrutura assinalada, há 24 ligações sigma e 5 ligações pi.
Resposta da questão 10: [C]
A estrutura do ácido fumárico possui cadeia carbônica insaturada. O número de carbonos primários e
secundários é ilustrado abaixo:
Resposta da questão 11: [C]
Comentários sobre as alternativas:
[A] A cadeia não é alicíclica, mas sim aromática, pois apresenta núcleos benzênicos.
[B] Não há carbonos sp.
[C] Observe a figura a seguir:
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[D] Carbonos sp não realizam ligações pi, somente sigma devido à sobreposição frontal dos orbitais
ligantes.
[E] Não há anéis saturados nem função amida.
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Resposta da questão 12: [A]
As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são:
Resposta da questão 13: [E]
A fórmula molecular do composto é C9H8O4 .
Os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura são
éster e ácido carboxílico.
Resposta da questão 14: [C]
Resposta da questão 15: [A]
O novo grupo formado será um éster:
Resposta da questão 16: [C]
[Falsa] Trata-se de uma cadeia carbônica mista e insaturada.
[Verdadeira] Carbono primário está ligado apenas a um carbono, sendo o carbono do
éter também considerado primário ou nulário. Carbono secundário está ligado a 2
átomos de carbono e o terciário a 3 átomos de carbono. Observe a molécula com os
carbonos assinalados:
[Verdadeira] Possui as funções fenol e éter.
[Falsa] A hidroxila ligada diretamente ao anel aromático caracteriza um fenol.
[Falsa] O conceito de Arrhenius é valido somente em meio aquoso, pois a base
segundo esse cientista libera o íon OH , nesse caso o oxigênio desse composto é
estabilizado pela ressonância do anel aromático, o que facilita somente a liberação do
+
íon H , o que caracterizaria como um composto ácido.
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Resposta da questão 17: [D]
O nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), da p enzoquinona é
ciclohexa-2,5-dien-1,4-diona.
Sua fórmula molecular é C6H4O2; pois a molécula possui 6 átomos de carbono, 4 átomos de hidrogênio e 2
átomos de oxigênio.
Esta molécula pertence à função cetona.
Resposta da questão 18: [A]
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O butanoato de etila é um éster e apresenta em sua estrutura um carbono com hibridização sp :
Resposta da questão 19: [D]
[1]: grupo cíclico não-aromático.
[2]: grupo amina.
[3]: fenol. Hidroxila ligada diretamente ao anel aromático.
[4]: grupo carbonila, COOH, função ácido carboxílico.
Resposta da questão 20: [B]
Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha
são os ácidos linolênico (três duplas entre carbonos) e linoleico (duas duplas entre carbonos).
Resposta da questão 21: [A]
Análise das afirmações:
I. Incorreta. Tanto a metanfetamina quanto o LSD apresentam a função química amida.
II. Incorreta. A metanfetamina e o LSD não apresentam o fenômeno da ressonância.
III. Coreta. C20H25N3O é a fórmula molecular do LSD.
lV. Correta. A metanfetamina possui fórmula molecular C10H15N.
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Resposta da questão 22: [B]
I. Verdadeiro. Observe as partes circuladas das moléculas.
II. Falsa. Apenas a metadona apresenta dois anéis aromáticos.
III. Falsa. Os carbonos assimétricos estão circulados. A metadona apresenta apenas um carbono
assimétrico.
IV. Verdadeira. Cada molécula apresenta apenas 1 carbono quaternário. Observe os carbonos circulados.
Resposta da questão 23: [E]
Comentários sobre as afirmativas:
[A] Falsa. A oxidação do ácido oleico transforma os carbonos insaturados em carbonilas, formando grupos
aldeído.
[B] Falsa. A cadeia longa do ácido oleico confere a esta substância caráter hidrofóbico devido sua baixa
polaridade.
[C] Falsa Os produtos da oxidação 1 possuem grupos aldeído e ácido carboxílico.
[D] Falsa. Seu ponto de fusão é 14°C, ou seja, a 25°C encontra-se em estado líquido.
[E] Verdadeira.
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Resposta da questão 24: [B]
Análise das afirmações:
I. Afirmação correta. O butilenoglicol deve ser retirado do conjunto que compreende os aminoácidos.
Os aminoácidos apresentam em sua fórmula estrutural os grupos amino e carboxila, mas o butilenoglicol é
um diálcool, exemplos:
II. Afirmação correta. O álcool estearílico é estruturalmente relacionado ao ácido esteárico:
III. Afirmação incorreta. A parafina é representada pela fórmula CnH2n 2 , ou seja, é classificada como
alcano e é apolar.
O miristato de isopropila é um éster e não possui grupos hidroxila, consequentemente não apresenta alta
polaridade.
Resposta da questão 25: [E]
Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que possuem pelo menos um anel ou núcleo aromático, isto é,
um ciclo plano com seis átomos de carbono que estabelecem entre si ligações ressonantes.
Apesar da ressonância das ligações duplas, os aromáticos são compostos estáveis e reagem em condições
enérgicas.
O metilbenzeno, conhecido comercialmente por tolueno, é um composto aromático derivado do benzeno e
possui fórmula molecular C7H8 .
O benzeno é um composto aromático bastante estável devido à ressonância das ligações duplas.
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Resposta da questão 26: [A]
A estrutura representa um composto isômero opticamente ativo em função de possuir carbono assimétrico
(*) na sua estrutura.
Os compostos isômeros podem ser diferenciados pela propriedade de desviar o sentido da luz polarizada e
com um polarizador é possível observar o isômero que possui forte ação herbicida e o que é totalmente
atóxico para as plantas, ou seja, os isômeros dextrogiro e levogiro (enantiômeros ou enantiomorfos).
O composto químico não representa um caso de tautomeria (fenol sendo convertido em aldeído ou cetona),
mas apresenta na sua estrutura os grupos correspondentes às funções éter, éster, amina e haleto orgânico.
Observação: no ensino médio é comum se classificar o grupo imina como amina.
Na análise com o polarímetro, se verifica para o composto a presença de dois isômeros: um dextrogiro, um
levogiro. A mistura racêmica é inativa (não considerada um isômero).
Resposta da questão 27: [A]
[A] O desodorante aerossol, possui em sua composição os gases: Butano, Isobutano e Propano.
[B] O extintor de incêndio possui o dióxido de carbono.
[C] Gás de cozinha: mistura dos gases propano e butano.
[D] O gás natural veicular ou gás natural é composto em sua maior parte pelo gás metano.
[E] O gás refrigerante de geladeira: é o gás tetrafluoretano, usado atualmente, pois é isento de cloro e
causando menos dano à camada de ozônio.
Resposta da questão 28: [C]
[A] Correta. Inserindo os carbonos e os hidrogênios,
teremos:
Cuja fórmula molecular será C4H10FO2P.
[B] Correta. Pois apresenta elementos eletronegativos
como o oxigênio e o flúor, fazendo com que o
composto apresente diferentes densidades de
carga, tornando-o polar.
[C] Incorreta. Existem 17 ligações do tipo sigma (σ) e
uma do tipo pi ( π).
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[D] Correta. Os compostos que podem ser considerados bases de Bronsted-Lowry, possuem a propriedade
receber próton. Para receber próton a molécula deve apresentar par de elétrons disponível, o gás Sarin
apresenta tanto no elemento oxigênio (2 pares) quanto no flúor (3 pares).
Resposta da questão 29: [C]
A butilmercaptana, cuja fórmula estrutural é H3C CH2
à presença do átomo de enxofre no grupo SH.
CH2 CH2 S H, é classificada como tiol devido
Todos os carbonos deste composto apresentam hibridização do tipo sp3 .
Resposta da questão 30: [D]
[I] Incorreta. A cocaína possui uma amina terciária:
[II] Correta. A cetamina possui um carbono quiral, portanto
21 2 isômeros opticamente ativos.
[III] Incorreta. Após 4 horas, terão passadas 2 meias-vidas
do anestésico, ou seja, haverá 50mg, como a massa
do cachorro é de 20kg, teremos cerca de 2,5mg/kg.
Assim, o efeito da anestesia não terá passado.
[IV]. Correta:
Cetamida 40mg
20mg
10mg
5mg
MDMA 40mg
20mg
Cocaína 40mg
20mg
10mg
5mg
2,50mg
1,25mg
0,625mg ou 625µg
Resposta da questão 31: [C]
Teremos amida e álcool:
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AULAS 3 e 4 - GABARITO:
Resposta da questão 1: [D]
O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à maior quantidade de carboxilas.
Resposta da questão 2: [C]
Sendo assim, a única função que não está presente é a função éster.
Resposta da questão 3: [D]
Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes as funções orgânicas ácido carboxílico e amina.
Resposta da questão 4: [D]
Na estrutura química do oseltamivir, são encontrados os grupos funcionais orgânicos amida, éter e éster:
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Resposta da questão 5: [C]
A nicotina e a cocaína pertencem à função orgânica amina:
Resposta da questão 6:[E]
Teremos:
Resposta da questão 7: [D]
Resposta da questão 8: [D]
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Resposta da questão 9: [B]
Observe as funções presentes na estrutura dada:
Resposta da questão 10:[E]
Segundo as estruturas apresentadas, podemos encontrar as funções orgânicas ácido carboxílico e cetona
no ácido 7-oxodesidroabiético.
Resposta da questão 11: [A]
Teremos:
Resposta da questão 12: [D]
A função fenol é composta por um grupo hidroxila (OH) ligado diretamente ao anel aromático, que aparece
apenas na alternativa [D].
Resposta da questão 13:
A lisina e a hidroxilisina são aminoácidos, pois apresentam os grupos funcionais amino(a) e ácido
carboxílico na mesma molécula.
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Resposta da questão 14: [B]
A massa molecular é 310 u e as funções presentes são:
Resposta da questão 15: [B]
Nomes das substâncias:
1 – Ácido Etanoico (função: ácido carboxílico);
2 – Etanol (função: álcool);
3 – Etanoato de etila (função: éster);
4 – água.
Observação: A reação em questão é chamada de esterificação.
AULAS 5 E 6 - GABARITO:
Resposta da questão 1: [B]
Resposta da questão 2: [E]
Resposta da questão 3: [D]
Na equação fornecida ocorre uma redução:
Resposta da questão 4: [B]
“A figura também mostra a representação da molécula de um desses emissores de luz orgânico. Pode-se
observar que possui aminas terciárias, portanto pode reagir como base de Lewis na presença de cloreto
de alumínio A C 3 . ”
As aminas terciárias podem reagir como base de Lewis, ou seja, “doar” um par de elétrons disponível no
átomo de nitrogênio (fazer ligação dativa).
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Resposta da questão 5: [A]
Aminas podem fazer ligações de hidrogênio com a água.
Resposta da questão 6: [D]
A dopamina (amina primária) e a morfina (amina terciária) possuem a função amina que tem caráter básico,
ou seja, estes compostos apresentam propriedades alcalinas.
Resposta da questão 7: [B]
[A] Incorreta. Sua solubilidade não será ilimitada em água.
[B] Correta. Trata-se de um composto aromático, pois possui um anel benzênico em sua estrutura.
[C] Incorreta. Para que possua carbono tetraédrico, esse carbono deve apresentar 4 ligações simples, o
que não ocorre nessa molécula.
[D] Incorreta. Para que haja ligação de hidrogênio, a molécula deve apresentar hidrogênio ligado
diretamente a F, O e N, o que não ocorre na molécula de 2-clorobenzilideno malononitrilo.
Resposta da questão 8: [A]
Observações sobre as afirmativas:
[A] No caso de isômeros de cadeias, podemos considerar que aquele com cadeia mais ramificada, em
geral, apresenta menor temperatura de ebulição. Isto se explica devido à menor intensidade das forças
de London devido à menor superfície das cadeias ramificadas.
[B] Verdadeira. Observe a fórmula estrutural abaixo:
[C] A ligação assinalada abaixo mostra que o composto apresenta isomeria cis-trans.
[D] A estrutura do 4-decenal é:
e sua formula molecular é C10H18O. Sendo assim, apresenta a
mesma massa molar do geraniol.
Resposta da questão 9: [A]
Alternativa [A] está incorreta, pois o ponto de fusão do ácido láurico é menor que o ponto de fusão do ácido
esteárico pelo fato dele possuir menor massa molar que o ácido láurico, o que pode ser confirmado pelo
cálculo das massas molares a partir das fórmulas mínimas. As temperaturas de fusão dos compostos
orgânicos são influenciadas pela massa molar da molécula. Quanto maior a massa molar, maior a
temperatura de fusão.
Alternativa [B] está correta. Moléculas de ácidos carboxílicos com mais de 10 carbonos são consideradas
apolares.
Alternativa [C] está correta, já que o ácido linoleico é a forma cis de um composto e a isomeria cis/trans só
ocorre em compostos insaturados.
Alternativa [D] está correta. Sabões são misturas de sais alcalinos de ácidos graxos.
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Resposta da questão 10: [E]
Análise das afirmativas:
1. Verdadeira. Os ftalatos possuem a função orgânica éster.
2. Verdadeira. Os ftalatos possuem uma porção de cadeia cíclica aromática.
-1
3. Verdadeira. As massas molares do DEP, DBP e DEHP são, respectivamente, 222, 278 e 390 g. mol .
4. Verdadeira. Dentre os ftalatos DEP, DBP e DEHP, é esperado que o DEP seja o que apresente menor
temperatura de ebulição e seja o mais volátil, pois possui menor superfície de contato ou menor massa.
Resposta da questão 11:[C]
Teremos:
Resposta da questão 12: [B]
[A] Falsa. A cadeia carbônica saturada não apresenta ramificação, pois não possui carbono terciário.
[B] Verdadeira. A estrutura do detergente mostra uma região apolar formada pela cadeia carbônica e outra
polar formada pela ligação iônica do grupo sulfonato com o cátion sódio.
[C] Falsa. O anel aromático está dissubstituido.
[D] Falsa. A cadeia carbônica apolar é saturada.
[E] Falsa. A porção sulfônica apresenta uma ligação iônica, o que confere a esta região um caráter polar.
Resposta da questão 13: [C]
Fórmula Estrutural do éter dietílico:
CH3
CH2 O CH2 CH3
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Função: Éter
A ligação de hidrogênio é uma atração intermolecular mais forte do que a média. Nela os átomos de
hidrogênio formam ligações indiretas, “ligações em pontes”, entre átomos muito eletronegativos de
moléculas vizinhas.
Este tipo de ligação ocorre em moléculas nas quais o átomo de hidrogênio está ligado a átomos que
possuem alta eletronegatividade como o nitrogênio, o oxigênio e o flúor. Por exemplo: NH 3, H2O e HF.
A ligação de hidrogênio é uma força de atração mais fraca do que a ligação covalente ou iônica. Mas, é
mais forte do que as forças de London e a atração dipolo-dipolo.
O ácido acético e o éter dietílico são moleculares polares.
O cicloexano, benzeno e 1,2-dietilbenzeno moléculas apolares.
Resposta da questão 14: [D]
Comentários das alternativas falsas.
Alternativa [A]. Falsa. Na molécula de pentamidina não há carbono assimétrico.
3
Alternativa [B]. Falsa. Na referida molécula há carbonos com hibridação sp .
Alternativa [C]. Falsa. A molécula de pentamidina apresenta uma cadeia carbônica grande, o que lhe
confere uma polaridade baixa. Dessa forma, podemos prever que o composto será solúvel em solventes
orgânicos, sobretudo aqueles com polaridade semelhante.
Alternativa [D]. Verdadeira. As ligações sigma (σ) são aquelas em que os orbitais se sobrepõem de forma
frontal, ou seja, são as ligações simples. Na molécula de etionamida há mais ligações desse tipo.
Alternativa [E]. Falsa. A isomeria geométrica tem como condição de ocorrência a não rotação livre de
grupos. Essa condição ocorre em compostos insaturados ou em
alguns cíclicos.
Resposta da questão 15: [B]
A efedrina possui a função orgânica amina e, em solução aquosa,
apresentará pH básico (as aminas apresentam caráter básico no
conceito de Lewis).
Resposta da questão 16: [C]
Alternativa [A] está correta, pois as quatro funções aparecem em ambos os compostos.
Alternativa [B] está correta, pois enantiômeros são isômeros, portanto, espécies com mesma fórmula
molecular.
Alternativa [C] está incorreta. Uma mistura de 50% do aspartame de sabor doce com a mesma quantidade
de aspartame de sabor azedo produz uma mistura inativa chamada de racêmica e não um composto meso.
O que diferencia os enantiômeros é a atividade ótica, fenômeno que se manifesta quando um feixe de luz
polarizada incide numa solução contendo espécies assimétricas. Se o enantiômero presente desviar a luz
polarizada para direita, é chamado de dextrógiro; se desviar para a esquerda é chamado de levógiro.
Porém, uma mistura com 50% de cada enantiômero é chamada de racêmica e não apresenta atividade
ótica, ou seja, é inativa. Nesse tipo de mistura, nenhum composto novo é gerado. Meso é o nome dado a
um composto simétrico que, portanto, não apresentam atividade ótica. Compostos meso não são gerados a
partir da mistura de enantiômeros.
Alternativa [D] está correta, pois enantiômeros apresentam propriedades físicas iguais, já que um é a
imagem especular do outro.
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Resposta da questão 17: [A]
Teremos:
[F] Em ambas as estruturas existem os grupamentos relativos à função amina. Na estrutura da adrenalina
existe a função fenol.
[F] De acordo com a classificação das aminas pelo número de hidrogênios substituídos, tem-se, na estrutura
da adrenalina uma amina secundária (grupo amino ligado a dois átomos de carbono), e, na anfetamina,
uma amina primária (grupo amino ligado a um átomo de carbono).
[V] As aminas apresentam caráter básico mais acentuado do que alcoóis, ésteres e éteres, uma vez que o
nitrogênio é menos eletronegativo do que o oxigênio e apresenta um par de elétrons capaz de fazer
ligação covalente dativa com mais facilidade do que o oxigênio.
[F] Ambas as estruturas, da adrenalina e da anfetamina, não podem ser consideradas aminas aromáticas,
pois o grupo amino, nos dois casos, não está ligado diretamente ao anel benzênico.
[V] As duas substâncias químicas,
adrenalina e anfetamina, apresentam
átomo de carbono assimétrico (C*,
ligado a quatro ligantes diferentes entre
si) e, portanto, possuem atividade
óptica.
Resposta da questão 18: [B]
[A] Correta.
1 mol de etanol
46g
115g
1.368kJ
x
x 3420kJ
[B] Incorreta. A solubilidade dos alcoóis diminui à medida que a cadeia carbônica aumenta. Assim teremos o
1-butanol com 4 carbonos e o etanol com apenas 2 carbonos, portanto
mais solúvel.
[C] Correta. O álcool por ser um composto polar, possui maior solubilidade
na água, que também é polar, ele se liga à gasolina, pela parte
hidrofóbica da cadeia, porém, a ligação polar é mais intensa fazendo
com que o álcool migre para a água em testes onde se acrescentam
água à gasolina.
[D] Correta. Nessa molécula existe um grupo OH ligado à carbono
saturado, ou seja, que faz apenas ligações simples.
Resposta da questão 19:[C]
O tecido branco fica rosa e decorrido um tempo, a cor desaparece, isso ocorre devido ao fato de que a
amônia é uma base muito volátil. No início o pH do meio é básico, fazendo com que fenolftaleína fique rosa,
porém, ao evaporar a amônia, o meio passa a ser neutro, fazendo com que a fenolftaleína volte a ser
incolor.
Resposta da questão 20: [E]
Os alcoóis são mais reativos do que os hidrocarbonetos, de mesma massa molar, devido ao fato de
apresentarem hidroxila e consequentemente serem mais polares.
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AULAS 7 e 8 - GABARITO:
Resposta da questão 1: [A]
O processo de fracionamento, empregado no refino do petróleo cru, ocorrido na torre 1, é a destilação
fracionada que separa as frações do petróleo a partir das diferentes temperaturas de ebulição de seus
derivados.
Resposta da questão 2: [A]
A fração querosene é recolhida por destilação numa faixa de temperatura entre 175°C e 235°C, conforme
mostra a tabela. Na torre de fracionamento, a temperatura diminui conforme a altura aumenta. Assim
teríamos a seguinte correspondência:
Ponto de Recolhimento da
Fração
Fração
gasolina
querosene
óleo combustível
óleo lubrificante
4
3
2
1
Faixa da Temperatura de
ebulição °C
40 a 175
175 a 235
235 a 305
Acima de 305
Resposta da questão 3: [B]
Teremos:
Os combustíveis de origem fóssil I, II e III são, correta e respectivamente, carvão mineral, gás natural e
gasolina (obtida a partir da destilação fracionada do petróleo).
Resposta da questão 4: [E]
O querosene de aviação (derivado do petróleo) é um líquido inflamável que cabe na classificação indicativa
do losango.
Resposta da questão 5: [D]
[A] Incorreta. O Monômero possui MM = 59g/mol
[B] Incorreta. Possui apenas 1 carbono quiral:
[C] Incorreta. Possui 2 grupos funcionais = amina e cetona.
[D] Correta. O Monômero é formado a partir de uma ligação peptídica entre um grupo amina de um
aminoácido e um grupo de ácido carboxílico de outro, com eliminação de água.
Resposta da questão 6: [B]
Os polímeros termoplásticos, após o aquecimento, podem ser moldados o que permite a deformação do
polímero a partir da aplicação de uma pressão, esse comportamento, viabiliza a reciclagem desse tipo de
polímero.
Já os termorrígidos, são aqueles que não amolecem e não podem ser re-processados, e o aquecimento
provoca a decomposição do material, semelhante aos elastômeros, que também não podem ser fundidos
para possível reprocessamento.
Resposta da questão 7: [B]
Análise das afirmações:
[I] Verdadeira. Nas reações de polimerização por condensação, além da formação de macromoléculas,
ocorre liberação de moléculas menores como água e metanol.
[II] Verdadeira. O poliestireno é um polímero obtido por adição, sendo muito utilizado na fabricação de
pratos, xícaras e como isolante térmico.
[III] Falsa. Os polímeros podem existir no estado amorfo, com um arranjo desordenado das moléculas. Um
sólido puro e completamente cristalino, por exemplo, um metal ou um sal inorgânico, funde a uma
temperatura definida chamada de ponto de fusão. Um sólido amorfo, no entanto, torna-se
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progressivamente menos rígido à medida que é aquecido, não apresentando, porém uma transição
brusca do sólido para o líquido.
[IV] Verdadeira. Celuloses são polímeros formados com base na glicose.
Resposta da questão 8: [B]
A isomeria geométrica ocorrente em compostos insaturados depende da presença de ligantes diferentes
nos átomos que apresentam as ligações duplas. Em nenhum dos monômeros citados este fato ocorre.
A polimerização por adição consiste numa reação em que as moléculas dos monômeros, além de serem
idênticas entre si, apresentam instaurações entre carbonos que, ao serem quebradas, conduzem à
formação os polímeros. Dessa forma, analisando-se as estruturas acima podemos afirmar que todos os
monômeros podem sofrer este tipo de reação.
Resposta da questão 9: [E]
[A] Falsa. O produto 3 é um polímero saturado, pois só apresenta ligações simples entre átomos de
carbono.
3
[B] Falsa. No composto 3 todos os carbonos apresentam hibridação sp , pois são saturados.
[C] Falsa. O composto 1 é um álcool, apesar do composto 2 ser realmente um alceno.
[D] Falsa. Não há isomeria geométrica (cis-trans) no composto 2.
[E] Verdadeira. A reação 1 é uma desidratação intramolecular, enquanto a reação 2 é uma polimerização
por adição.
Resposta da questão 10: [A]
Teremos:
Resposta da questão 11: [D]
As proteínas são compostos formados pela reação de polimerização (por condensação) de
α aminoácidos.
Exemplo:
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Resposta da questão 12:[A]
Os polímeros que formam a borracha possuem em sua cadeia dienos conjugados, como mostra a
alternativa [A].
Resposta da questão 13:[A]
Politereftalado de etileno: utilizado na fabricação de garrafas de refrigerante.
Polietileno: utilizado em sacolas de supermercado.
Policloreto de vinila: utilizado em tubos e conexões (PVC).
Poliestireno: utilizado na fabricação do isopor.
Resposta da questão 14: [C]
[A] Falsa. O polietileno é um polímero.
[B] Falsa. A celulose apresenta grupos hidroxila.
[C] Verdadeira.
[D] Falsa. As ligações de hidrogênio dependem da presença de átomos de flúor, oxigênio ou nitrogênio
ligados a hidrogênio, o que não ocorre no cloreto de polivinila.
Resposta da questão 15: [E]
A formação de um dipeptídeo ocorre pela reação entre dois aminoácidos formando uma ligação peptídica
constituída por um grupamento amida, conforme mostra a equação genérica abaixo:
Onde AA1 e AA2 são aminoácidos quaisquer.
Supondo todas as combinações possíveis teremos: GLI-GLI; ALA-ALA; CIS-CIS; GLI-ALA; ALA-GLI; ALACIS; CIS-ALA; GLI-CIS; CIS-GLI.
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Resposta da questão 16: [A]
Os silicones são polímeros inertes quimicamente que apresentam em suas cadeias átomos de silício com
oxigênio, contendo cadeias orgânicas laterais. Não são do mesmo tipo do poliuretano usado, por exemplo,
em espumas flexíveis, bem como não apresentam afinidade por água.
Resposta da questão 17: [E]
O monômero alcadiênico (2 ligações duplas) que sofre reação de polimerização por adição 1,4 é o 2-metilbut-1,3-dieno:
Resposta da questão 18: [C]
Polietileno:
Poliestireno:
Resposta da questão 19: [A]
As polimerizações por condensação observa-se, além do polímero, (produto principal) um subproduto, em
geral uma molécula mais simples. Nesse caso, houve a formação de água.
A reação de quebra do polímero por ação de enzimas é chamada de hidrólise.
Resposta da questão 20: [B]
O polímero poliuretana é formado pela presença de grupos carbamatos.
Resposta da questão 21: [D]
O nylon é o obtido a partir de uma poliamida, cujo monômero é:
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Resposta da questão 22: [A]
A quitosana é um derivado de polissacarídeo.
Exemplo (formação do dissacarídeo que origina o polissacarídeo):
Resposta da questão 23: [D]
A glicose é o monômero formador da celulose.
O carbono 1 de uma molécula de β glicose pode se ligar, indiretamente ao carbono 4 de outra, através de
um átomo de oxigênio, devido à saída de uma molécula de água.
Este processo pode continuar inúmeras vezes originando uma macromolécula conhecida como polímero
(poli = muitas; meros = partes).
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Este polímero é conhecido como celulose. As longas cadeias presentes na celulose se posicionam no
espaço de modo a formar uma fibra rígida, resistente e insolúvel em água.
Resposta da questão 24: [D]
[I] Verdadeira. Os três possuem grupos OH ligados ao carbono.
[II] Verdadeira. Tanto a quitina como a quitosana são compostos nitrogenados e, portanto não apresentam
relação com a glicose.
[III] Falsa. Como foi dito anteriormente a quitosana e a quitina são compostos nitrogenados.
Resposta da questão 25: [C]
Os elastômeros (borrachas) apresentam elevada elasticidade e capacidade de deformação.
AULAS 9 e 10 - GABARITO:
Resposta da questão 1: [B]
Para cada um dos compostos mostrados, segue seu respectivo isômero ao lado:
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Resposta da questão 2: [E]
[I] Ambos são hidrocarbonetos aromáticos, pois apresentam núcleo benzênico.
[II] Ambos têm na sua estrutura a presença de carbonos com geometria trigonal plana, ou seja, carbonos
2
que apresentam hibridização sp ou duas ligações simples e uma dupla.
[III] Reagentes e produtos são compostos isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular (C26H14 ).
Resposta da questão 3: [D]
Teremos as seguintes fórmulas estruturais e suas respectivas fórmulas moleculares:
O linalol e citronelal são isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular ( C10H18O ).
Resposta da questão 4: [E]
Os isômeros de cadeia citados no texto apresentam a mesma fórmula molecular.
C8H18 (octano)
C8H18 (2,2,4-trimetilpentano)
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Resposta da questão 5: [C]
[I] (metil-ciclobutano) e [V] (pent-2-eno) são isômeros de cadeia.
Resposta da questão 6: [D]
O isômero do hexanal é a hexanona-2 presente na alternativa [D].
Resposta da questão 7: [A]
Teremos:
Resposta da questão 8: [E]
O conjunto (II) é formado por um álcool aromático e por
um éter aromático, sendo ambos isômeros de função ou
funcionais, a diferença está na função orgânica.
Resposta da questão 9: [C]
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de posição, pois a posição do grupo
OH é diferente nos dois ânions.
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Resposta da questão 10: [C]
[A] Incorreta. A função orgânica presente é o éster:
[B] Incorreta. O composto apresenta cadeia aromática.
[C] Correta. O dibutilftalato apresenta 16C, 22H e 4O.
[D] Incorreta. Os ésteres de baixa massa molecular são pouco solúveis em água e os demais são
insolúveis.
[E] Incorreta. O composto não apresenta isomeria geométrica, pois esse tipo de isomeria ocorre em
compostos insaturados de cadeia aberta ou cíclica que apresente ligantes diferentes unidos ao carbono da
dupla.
Resposta da questão 11: [E]
No processo químico mostrado acima, a substância A é um tautômero da citosina, ou seja, a ligação pi ( π )
presente no oxigênio muda de posição.
Resposta da questão 12: [D]
A tirosina possui um carbono assimétrico (*):
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Resposta da questão 13: [C]
Análise das afirmações:
[1] Verdadeira. A testosterona possui seis carbonos quirais (*).
[2] Verdadeira. A metanfetamina possui dois isômeros ópticos (destrogiro e levogiro), pois possui um
carbono quiral (*).
[3] Falsa. A hidroclorotiazida não possui isômeros geométricos (plano de referência com ligantes diferentes
no mesmo carbono da ligação pi).
[4] Verdadeira. As três substâncias utilizadas em doping apresentam algum tipo de isomeria (plana
ou espacial).
Resposta da questão 14: [B]
I e IV são isômeros espaciais:
Resposta da questão 15: [A]
[A] Correta. Apresenta isomeria ótica, pois possui carbono assimétrico ou quiral:
[B] Incorreta. Tem fórmula molecular C9H16O.
[C] Incorreta. Não apresenta duplas ligações conjugadas (alternadas).
[D] Incorreta. Sofre reação de hidrogenação nas duplas ligações.
[E] Incorreta. Apresenta a função aldeído.
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Resposta da questão 16: [B]
A alanina apresenta um carbono quiral ou assimétrico (*), logo possui
dois estereoisômeros opticamente ativos (destrogiro e levogiro).
Resposta da questão 17: [C]
Teremos:
Resposta da questão 18: [D]
De maneira bastante simplificada os termos Z e E equivalem, respectivamente, aos termos “cis” e “trans”,
usados para definir isômeros geométricos.
Anotação Z vem do alemão zusammen, que significa: juntos. A notação E também do alemão
entgegen, que significa: opostos.
[I] Falsa.
[II] Verdadeira. Oxidação de alcoóis secundários produz cetonas.
[III] Verdadeira. A dupla ligação não apresenta rotação livre. Dessa forma, o enantiômero deverá também
apresentar a configuração Z.
Resposta da questão 19: [B]
O 3-metil-pent-3-en-2-ol apresenta isomeria geométrica e óptica ao mesmo tempo:
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Resposta da questão 20: [C]
A teofilina e a teobromina são isômeros, e por isso as massas molares desses alcaloides são iguais (180
-1
g.mol ).
Resposta da questão 21: [C]
O 2-bromo-3-cloro-4-metilpentano apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos:
* carbono assimétrico ou quiral.
Resposta da questão 22: [D]
A fórmula molecular do composto representado na alternativa [D] é C4H10O , portanto não é uma molécula
isômera de C4H8O.
Resposta da questão 23: [B]
O aminoácido que não apresenta carbono assimétrico é a glicina.
Resposta da questão 24: [C]
O carbono vizinho ao grupo – COOH é assimétrico, pois está ligado a quatro ligantes diferentes entre si.
Resposta da questão 25: [C]
É possível prever o número de isômeros opticamente ativos de acordo com a seguinte expressão
matemática:
NÚMERO DECARBONOS ASSIMÉTRICOS
Número de Isômeros
2
O composto apresenta 2 carbonos assimétricos.
2
Assim 2 = 4.
Observem na estrutura abaixo os carbonos assimétricos circulados:
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Resposta da questão 26: [B]
Carbonos assimétricos (*) presentes na fórmula do aspartame;
A quantidade de estereoisômeros (Q) do aspartame pode ser dada pela seguinte fórmula:
Q
2n , onde n equivale ao número de carbonos assimétricos (quirais).
Então:
Q 2n
Q 22 4 estereoisômeros
Admitindo que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, para um dos
isômeros do aspartame, vem:
4 estereoisômeros
100 %
1 estereoisômeros
p
p
25 %
Resposta da questão 27: [E]
Nesse caso como a molécula, não apresenta desvio igual a zero, ela desvia o plano da
luz, tratando-se, de uma molécula que possui carbono assimétrico, no caso dessa
molécula, o carbono marcado com asterisco é assimétrico.
Resposta da questão 28:[C]
Teremos os seguintes isômeros dos alcinos com fórmula molecular C6H10 .
C6H10
82
Total de
isômeros
7 82 g
m
m 42 g
4 82 g (alcinos com H ligado a C insaturado)
24 g
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Resposta da questão 29: [E]
[A] Incorreta.
1 mol de NaC
x
x
58,5 g/mol
0,3g
3
5,13 10 mol
Então, se :
1 mol de Na
23g
5,13 10 3
y
y 118 mg + 990 mg 108g
2,0 g
100%
1,108 g
z%
z 55%
[B] Incorreta. As moléculas para serem isômeras devem conter o mesmo número de elementos químicos,
diferindo apenas na sua conformação espacial. As moléculas apresentadas não apresentam o mesmo
número de carbonos, oxigênios e hidrogênios, não sendo, portanto, isômeras.
[C] Incorreta. A molécula de colesterol por apresentar a maior parte da sua cadeia apolar, é recomendado
que se utilizasse hexano, por ser também apolar, de acordo com a regra que semelhante
dissolve semelhante.
[D] Incorreta. Devido ao maior número de hidroxilas da D-sacarose (8 OH ) que irão interagir com a água
através das ligações de hidrogênio.
[E] Correta. Os ácidos graxos saturados possuem PF mais alto que os insaturados de mesmo número de
carbono.
Resposta da questão 30: [C]
Na estrutura do aminoácido o grupo carboxílico apresenta caráter mais fortemente ácido que o grupo
amônio, este fenômeno é conhecido como comportamento zwiteriônico.
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