Química
Orgânica
HIBRIDIZAÇÃO
DO
CARBONO
Vamos Relembrar....
Orbitais Atômicos → “casinha” do elétrons
Existem 4 orbitais atômicos
s→
d→
f
p→
Ligações sigma (σ) e ligações pi (π)
Ligações do tipo sigma(σ)
Ocorre com a interpenetração de orbitais atômicos
no mesmo eixo.
São as ligações “simples”
Orbital atômico
tipo s
Orbital molecular
(s-s)
Ligações sigma (σ) e ligações pi (π)
Ligações do tipo pi(π)
Ocorre quando os orbitais atômicos se interpenetram em eixos paralelos
São as ligações duplas ou triplas
O orbital p é o único que apresenta condições para efetuar a ligação pi.
A ligação pi é mais fraca que a ligação sigma.
As ligações simples são ligações do tipo sigma
As ligações dupla e tripla, uma ligação é sigma o resto é pi
σ
Ligação simples → sempre σ
σ
σ
σ
σ
Ligação dupla → uma ligação σ e uma ligação π
π
σ
Ligação tripla → uma ligação σ e duas ligações π
π
π
Carbono
Número atômico 6
6C12
Distribuição eletrônica 1s2 2s2 2p2
Na camada de Valência
Nova configuração
Hibridização do Carbono
Hibridação ação que produz um híbrido pelo cruzamento de duas espécies diferentes.
Ligações Pi (π) Essas ligações são geradas apenas pelo orbital atômico P
3
sp Somente ligações simples
s
+
3p
4 sp3
Exemplo – metano (CH4)
Ligações sigma (σ)
Ligações s-sp3
Hibridização do Carbono
sp2 uma ligação σ e uma ligação π
s
+
2p
Exemplo – eteno (CH2CH2)
3 sp2 + p = “puro”
Ligações C – C sp2 – sp2
σ
π
Ligações C – H sp2 – s
Hibridização do Carbono
sp uma ligação σ e duas ligação π
s
+
p
2 sp + 2p = “puro”
Ligações C – C sp – sp
Exemplo – etino (CH-CH)
Ligações C – H sp – s
Exercícios
(UFSC – 2006) - A asparagina ou ácido aspartâmico (fórmula abaixo) é um aminoácido não
essencial que apresenta isomeria óptica.
OH
N H2
O
N H2
O
A respeito deste composto, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
V 1. O número de oxidação do átomo de carbono do grupo funcional amida é +3.
F 02. Possui os seguintes grupos funcionais: álcool e cetona.
V 04. Sua fórmula molecular é C4H8N2O3.
V 08.
A molécula possui dois átomos de carbono com hibridização sp2 e dois com
hibridização sp3.
F16. Apresenta dois carbonos quirais.
GABARITO 13
Exercícios
(UDESC 2007/1) O composto α-farneseno é uma das substâncias encontradas no óleo de
citronela, e tem a seguinte estrutura:
Com relação a essa estrutura, pode-se afirmar que nela:
I – Estão presentes 14 ligações sigma (σ) e 4 ligações pi (π). F
II – Dos carbonos presentes, 7 possuem hibridização sp3 e 8 possuem hibridização sp2. V
III – A geometria dos carbonos com hibridização sp3 é tetraédrica e a dos carbonos com
hibridização sp2 é trigonal plana. V
IV – Não existe nenhum carbono hibridizado em sp. V
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas I, II, III e IV são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas I, III e IV são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas III e IV são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras.
GABARITO E
(UDESC 2007/1 – Enfermagem)
Muitos defeitos de nascença, freqüentemente mortais, como a espinha bífida (raquisquise) e a
anencefalia (falha no desenvolvimento do normal do cérebro) estão associados à deficiência de
ácido fólico nos estágios iniciais da gravidez. Para suprir essas deficiências, os médicos
recomendam que todas as mulheres em idade de engravidar façam a ingestão diária de 0,4 mg de
ácido fólico.
A estrutura do ácido fólico é:
a) Qual a fórmula molecular do ácido fólico?
b) Quais as funções orgânicas presentes no ácido fólico?
c) Quantos carbonos apresentam hibridização sp3?
d) Quantos carbonos apresentam hibridização sp2?
RESPOSTAS
a) C18H15N7O5
b) Amina – Cetona – Ácido Carboxílico
c) 3 carbonos possuem hibridização sp3
d) 15 carbonos possuem hibridização sp2
Exercícios
(UFSC 2003) - A estrutura do hidrocarboneto aromático benzeno (C6H6) é representada pelo
híbrido de ressonância a seguir, que possui:
lembrar
F
01. três carbonos híbridos em sp3 e três carbonos híbridos em sp2.
V
02. seis orbitais não-híbridos denominados “p puro”.
V
04. todos os átomos de hidrogênio ligados aos de carbono através de ligações sigma (s-sp2).
V
08. três ligações do tipo π.
F
16. apenas seis ligações do tipo sigma.
F
32. três carbonos saturados e três carbonos insaturados.
V
64. todos os carbonos híbridos em sp2.
GABARITO 78
UFSC 2007 - O benzeno, descoberto por Faraday em 1825, é a substância fundamental da
química dos aromáticos. É utilizado como ponto de partida na síntese de diversas substâncias:
De acordo com as informações fornecidas acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
F 01. O benzeno possui três (3) elétrons pi (π).
F 02. O ciclo-hexano pode ser obtido por oxidação do benzeno.
V 04. A reação de mononitração do benzeno, seguida de redução catalítica do grupo nitro, produz a anilina.
V 08. O tolueno pode ser obtido a partir do benzeno, por alquilação de Friedel Crafts.
F 16. A reação de sulfonação do benzeno, seguida de fusão alcalina do ácido benzenossulfônico e acidificação,
produz o ciclo-hexano.
V 32. A reação do tolueno com permanganato de potássio, em meio ácido, produz o ácido benzóico.
GABARITO 44
UFSC 2005 - Na Tabela a seguir encontram-se informações a respeito de três substâncias, que
possuem a fórmula molecular C3H8O.
SUBSTÂNCIA
Característica
A
Apresenta o menor
ponto de ebulição
B
Por oxidação total produz
ácido propanóico
C
Após oxidação
produz
propanona
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
V 01. A é isômero funcional de B.
F 02. Os compostos B e C apresentam carbono assimétrico.
F 04. A substância A denomina-se etoxietano.
F 08. As substâncias A, B e C possuem pelo menos um átomo de carbono com
hibridização sp2.
V 16. B e C são isômeros de posição.
V 32. O nome IUPAC da substância B é 1-propanol.
GABARITO 49
Exercícios
(UDESC) O ácido hidróxi-etanóico, também conhecido por ácido glicólico, é bastante utilizado
atualmente em cosméticos.
Sobre essa molécula é CORRETO afirmar que sua cadeia carbônica apresenta:
F
a) insaturação;
F
b) hetoroátomo;
V c) um carbono com orbitais híbridos sp2 e outro com orbitais híbridos sp3;
F
d) carbono assimétrico;
F
e) carbono secundário;
GABARITO - C