Química Atividades Adicionais Módulo 3 1.(FUVEST) As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são: Podemos afirmar que: a)I e II são isômeros de cadeia. b)I, II e III são isômeros de cadeia. c)I, II e III são isômeros funcionais. d)II e IV são isômeros geométricos. e)I e IV são isômeros funcionais. 3.(VUNESP) Os jogos olímpicos de Pequim foram considerados os mais monitorados, quanto aos testes antidoping. A lista de substâncias químicas de uso proibido é bastante extensa, dentre elas a efedrina, um estimulante que aumenta a disposição para o desempenho físico do atleta. OH NH Dentre esses compostos, são isômeros: a)anetol e linalol. b)eugenol e linalol. c)citronelal e eugenol. d)linalol e citronelal. e)eugenol e anetol. 2.Dados os compostos orgânicos: — — — I.H3C — C — CH — CH3 O CH3 — — II.H3C — CH2 — CH2 — CH2 — C — H 4.A grande procura da humanidade por meios que favoreçam uma vida saudável tem impulsionado as pesquisas por novas substâncias capazes de satisfazer tais necessidades. Dentre estas substâncias, destaca-se o resveratrol, que está presente em diversas plantas, em especial na uva e seus derivados. O resveratrol é uma ftoalexina produzida por várias plantas como o kojo-kon (Polygunum cuspidatum), Kashuwu (Polygunum multiflorum), eucalipto, amendoim, amora e também está presente em uvas (vitis vinifera e vitis labrusca). Na uva esta ftoalexina é sintetizada na casca, como resposta ao estresse causado por ataque fúngico (Botrytis cinérea, Plasmodora vitcula), dano mecânico ou por irradiação da luz ultravioleta. — — CH — CH3 III.H3C — CH — CH — O a)Transcreva a fórmula estrutural da efedrina e indique os grupos funcionais com os respectivos nomes. b)Dê o nome da principal força intermolecular e o número de átomos de carbonos assimétricos que ocorrem na efedrina. OH — — IV.H3C — C — CH2 — CH2 — CH3 O Resveratrol 133 1 Observe o resveratrol e julgue os itens seguintes: 01) Possui caráter ácido, portanto reage com NaOH. 02) Possui grupamento fenol. 04) Não possui isomeria geométrica. 08) A estrutura representada acima é o trans-resveratrol. 16) É um poliálcool. O somatório dos itens corretos é: a)07. b)10. c)11. d)15. e)31. 5.(PUC-SP) O ácido butanoico é formado a partir da ação de micro-organismos sobre moléculas de determinadas gorduras, como as encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. enquanto a que representa sua imagem no espelho pode ser inerte ou provocar problemas de saúde. Na síntese de medicamentos, a existência de carbono quiral é sempre uma preocupação, pois embora duas moléculas possam ter a mesma fórmula molecular, apenas uma delas poderá ser ativa. O naproxeno, cuja molécula é representada a seguir, é o princípio ativo de um antiinflamatório. Seu enantiômero não apresenta efeito sobre a inflamação e ainda pode provocar problemas no fígado. Indique o carbono quiral e identifique as funções presentes nessa molécula. São isômeros do ácido butanoico as substâncias: a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico. b)acetato de metila, etoxietano e butan-2-ol. c) butan-1-ol, acetato de etila e etoxietano. d)ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico. e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila. 6.(UNICAMP) As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinização, frutificação e maturação. Para isso, sintetizam substâncias voláteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de substância é o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, pêssego, maçã, alho, feno e até mesmo em alguns tipos de queijo como, por exemplo, o parmesão. Alguns dos seus isômeros atuam também como feromônios de agregação de certos insetos. a)Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cis-trans, desenhe a fórmula estrutural da forma trans. b)O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. Diga qual é, e justifique a sua resposta utilizando a fórmula estrutural. 7.(VUNESP) Moléculas que apresentam carbono quiral são muito comuns na natureza. Para os organismos vivos, a quiralidade é particularmente importante, pois uma molécula que apresenta imagem especular pode provocar um efeito fisiológico benéfico, 8.(PUC-RS) Sobre os ácidos maleico e fumárico que apresentam as fórmulas estruturais abaixo: Ácido Maleico Ácido Fumárico afirma-se que: I.os dois ácidos apresentam igual ponto de fusão, pois possuem a mesma massa molecular. II. os átomos de carbono indicados com os números 1 e 2, no ácido fumárico, são carbonos assimétricos. III. esses ácidos formam um par de isômeros geométricos. IV. o ácido maleico é mais solúvel em água, pois a sua molécula é mais polar que a do ácido fumárico. Pela análise das afirmativas, conclui-se que estão corretas apenas a)I e II b)I e III c)II e IV d)III e IV e)I, II e IV 133 2 9.As proteínas estão presentes em todas as células vivas, sendo que algumas fazem parte da estrutura dos organismos, como fibras musculares, cabelo e pele. Analisando a fórmula estrtutural da tirosina, pode-se afirmar que CH2 — CH — COOH — HO NH2 a)as classes funcionais presentes são ácido carboxílico, amina e álcool. b)possui dois isômeros opticamente ativos. c)tem caráter básico, devido à presença do grupo — OH no anel aromático. d)apresenta isomeria geométrica. e)a molécula é apolar. 10. (VUNESP) Quando dois ou mais compostos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular, dizemos que são compostos isômeros. Por exemplo, o 2-buteno e o ciclobutano são hidrocarbonetos diferentes, mas ambos têm fórmula molecular C4H8. Uma outra série de compostos de funções diferentes apresenta fórmula molecular C2H4O2. Dentre essas substâncias isômeras, assinale a que apresenta maior acidez. O — — a) H — C — O — CH3 — e) H2C CH2 — O — c) H2C — C — OH Escreva a fórmula estrutural do acidulante H.IV e determine o número de estereoisômeros oticamente ativos do acidulante H.II. 13. A visão é um processo molecular em várias etapas, induzido pela presença de luz. Na primeira etapa do processo de visão monocromática, a absorção de um fóton na região do visível isomeriza o composto 11-cis-retinal em trans-retinal. fóton trans-retinal cis-retinal Mais adiante, durante a transdução do sinal para gerar o impulso nas células do nervo ótico, a enzima fosfodiesterase catalisa a hidrólise do GMP cíclico, adicionando uma molécula de água no GMP e quebrando a ligação entre o fósforo e o oxigênio indicado com um asterisco (não há formação de peróxido na hidrólise). O — — O — — O — — b) H3C — C — OH O — — d) H3C — O — C — H Sua presença nos alimentos industrializados é indicada nos rótulos com a letra H. Observe os exemplos relacionados abaixo: H.I – ácido adípico H.II – ácido tartárico H.IV – ácido fumárico O acidulante H.I corresponde ao hexanodioico, o acidulante H.II ao 2,3-diidroxi butanodioico e o acidulante H.IV ao isômero geométrico trans do butenodioico. GMP hidrolisado H 11. Os hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n + 2 são usados para produção de energia. A combustão total do n-hexano na presença de oxigênio produz dióxido de carbono, água e calor. Com base na informação, represente: a)a equação química balanceada na combustão do n-hexano; b)as fórmulas estruturais e dê a nomenclatura de todos os isômeros do n-hexano. 12. Os acidulantes são substâncias que conferem ou acentuam o sabor agridoce, além de agirem como conservantes. Com base nesses informações, escreva a fórmula estrutural plana do trans-retinal. 14. A isomeria óptica é uma importante área de pesquisa dentro da química, sobretudo da química orgânica, porque medicamentos, defensivos agrícolas, alimentos e outros produtos, têm moléculas com esse tipo de isomeria, sendo que alguns isômeros não apresentam as mesmas propriedades fisico-químicas e atividade biológica. Na natureza existem inúmeros compostos que apresentam isomeria óptica. A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que 133 3 surgiu como um substituto para um outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Resposta: A fenilcetonúria é uma doença relacionada a uma alteração genética, ocasionada pela deficiência da enzima fenilalanina hidroxilase, necessária para converter fenilalanina em tirosina. Assim, uma outra enzima na célula converte fenilalanina em ácido fenilpirúvico. O acúmulo de fenilalanina e ácido fenilpirúvico no sangue pode levar a graves danos cerebrais. Desta forma, as crianças com fenilcetonúria são alimentadas com uma dieta pobre em fenilalanina. As equações a seguir mostram as conversões citadas no texto. Sabendo que o número de isômeros ópticos de uma substância é igual a 2n, sendo n igual ao número de carbonos quirais na molécula, aponte a opção que mostra corretamente o número de isômeros da fexofenadina: a)3. b)4. c)2. C H2C C OH O H2 N H 2C OH H2N O H2C CH C OH CH C d)6. e)5. Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, de todo os estereoisômeros dessa molécula. Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a: c)33% d)50% 16. (UEL) Leia o texto a seguir: “Atenção fenilcetonúricos: contém Fenilalanina” Por que a embalagem apresenta essa informação? O OH ácido fenilpirúvico 15. (UERJ) O aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a apenas um dos estereoisômeros da molécula cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo. a)20% b)25% O fenilalanina tirosina Com base no texto e nas fórmulas, assinale a alternativa correta. a)O ácido fenilpirúvico possui atividade óptica, pois apresenta carbono quiral. b)A função cetona está presente na fenilalanina, na tirosina e no ácido fenilpirúvico. c) A massa molar da fenilalanina é maior que a massa molar da tirosina. d)O nome oficial da fenilalanina é ácido 2-amino-3-fenilpropanoico. e)A fenilalanina e o ácido fenilpirúvico são isômeros de função. 17. (VUNESP) Alguns compostos orgânicos têm efeito muito favorável para a saúde humana, como vitaminas, analgésicos e antibióticos. Casos de descoberta de fontes naturais desses compostos ou de processos eficientes para sintetizá-los representaram marcos históricos pelas consequências causadas. Como exemplos, podem ser citados a vitamina C, cuja presença em frutas e vegetais frescos favoreceu as longas viagens marítimas a partir do século XV; a aspirina, sintetizada pela primeira vez em 1893, e o prontosil, que foi fundamental para a descoberta dos antibióticos no século XX. As figuras 1, 2 e 3 representam as estruturas químicas desses compostos, respectivamente. 133 4 1 2 Em relação às estruturas dos edulcorantes, são feitas as seguintes afirmações: I.No aspartame são encontradas as funções orgânicas ácido carboxílico e éster. II.O aspartame apresenta isomeria óptica. III.O ciclamato de sódio apresenta um anel aromático. IV.No acessulfame de potássio são encontrados quatro átomos de carbono. Está correto o contido em 3 a)Escreva o nome de uma função orgânica presente em cada um desses compostos. b)Dentre os compostos 2 e 3, explique qual deles pode apresentar maior número de isômeros de posição. 18. (VUNESP) A procura por alimentos de baixas calorias tem aumentado nos últimos anos. As empresas fabricantes de bebidas não-alcoólicas têm uma grande participação nesse mercado; depois dos refrigerantes light, lançaram os refrigerantes “zero”. A tabela apresenta os teores de alguns constituintes dessas bebidas para uma quantidade de 350 mL de três versões de um refrigerante da marca X. comum light zero calorias (kcal) 147 1 1 sódio (mg) 18 40 49 ciclamato de sódio (mg) – – 84 aspartame (mg) – 84 42 acessulfame de potássio (mg) – 56 52 Os edulcorantes artificiais utilizados nos refrigerantes são apresentados nas figuras. a)I, II, III e IV. b)I, II e III, apenas. c)I, II e IV, apenas. d)II, III e IV, apenas. e)I e III, apenas. 19. (FUVEST) Considere os seguintes compostos isoméricos: CH3CH2CH2CH2OH e CH3CH2OCH2CH3 butanol éter dietílico Certas propriedades de cada uma dessas substâncias dependem das interações entre as moléculas que a compõem (como, por exemplo, as ligações de hidrogênio). Assim, pode-se concluir que: a)a uma mesma pressão, o éter dietílico sólido funde a uma temperatura mais alta do que o butanol sólido. b)a uma mesma temperatura, a viscosidade do éter dietílico líquido é maior do que a do butanol líquido. c)a uma mesma pressão, o butanol líquido entra em ebulição a uma temperatura mais alta do que o éter dietílico líquido. d)a uma mesma pressão, massas iguais de butanol e éter dietílico liberam, na combustão, a mesma quantidade de calor. e)nas mesmas condições, o processo de evaporação do butanol líquido é mais rápido do que o do éter dietílico líquido. 20. (VUNESP) Considere os seguintes compostos, todos contendo cloro: BaC2, CH3C, CC4 e NaC. Sabendo que o sódio pertence ao grupo 1, o bário ao grupo 2, o carbono ao grupo 14, e o cloro ao grupo 17 da Tabela Periódica, e que o hidrogênio tem número atômico igual a 1: aspartame ciclamato de sódio acessulfame de potássio a)transcreva a fórmula química dos compostos iônicos e identifique-os, fornecendo seus nomes. b)apresente a fórmula estrutural para os compostos covalentes e identifique a molécula que apresenta momento dipolar resultante diferente de zero (molécula polar). 133 5 21. Nos pântanos e cemitérios, é comum ocorrer a formação de gás metano (CH4), proveniente da decomposição de matéria orgânica. O metano pode reagir com o oxigênio do ar espontaneamente e formar luzes bruxuleantes, conhecidas como fogo-fátuo. Assinale a alternativa correta: a)O CH4 é uma substância composta, que contém ligações iônicas e o oxigênio do ar é uma substância composta que contém ligações covalentes polares. b)O CH4 é uma substância composta, que contém ligações covalentes e o oxigênio do ar é uma substância simples que contém ligações covalentes apolares. c)O CH4 é uma substância simples que contém ligações iônicas e o oxigênio do ar é uma substância simples que contém ligações covalentes polares. d)O CH4 é uma substância composta que contém ligações covalentes e o oxigênio do ar é uma substância composta que contém ligações covalentes polares. e)O CH4 é uma substância simples que contém ligações covalentes e o oxigênio do ar é uma substância composta que contém ligações iônicas. 22. A polaridade de uma molécula com mais de dois átomos depende da polaridade das ligações e da geometria da molécula. A característica polar ou apolar de uma molécula é fator determinante na forma como estes sistemas irão interagir quimicamente. Identifique, respectivamente, esta natureza polar ou apolar em cada uma das substâncias listadas a seguir: H2O; CO2; NH3; BrC; SO2 e SF6. (Dados de Números Atômicos: H = 1; C = 6; N = 7; O = 8; F = 9; S = 16; C = 17; Br = 35). a)Apolar; Polar; Apolar; Apolar; Apolar; Polar b)Polar; Polar; Polar; Polar; Polar; Apolar c)Polar; Polar; Polar; Polar; Apolar; Apolar d)Polar; Apolar; Polar; Polar; Polar; Apolar e)Polar; Apolar; Polar; Polar; Polar; Polar 23. As espécies químicas N2, KC, HF e Cu0 apresentam, respectivamente, ligações a)covalente apolar, covalente polar, iônica e metálica. b)covalente polar, iônica, covalente apolar e metálica. c) metálica, covalente polar, iônica e covalente apolar. d)covalente apolar, iônica, covalente polar e metálica. e)iônica, covalente apolar, covalente polar e metálica. 24. “Estrutura é tudo” – esse é o título de um artigo publicado em um conhecido livro de Química Orgânica. A estrutura tridimensional de uma molécula orgânica e os grupos funcionais que ela contém determinam sua função biológica. Considere como exemplo a droga Crixivan, produzida para a luta contra a AIDS. Esse medicamento deve interagir com a estrutura tridimensional da HIV protease, de modo a inibir a ação dessa enzima, que é esssencial ao vírus. Isso só é possível através da estrutura química do Crixivan, que é apresentada abaixo: Sobre essa estrutura, são feitas as seguintes afirmações: 1.É uma molécula polar. 2.Possui grupamento amida e álcool. 3.É uma substância opticamente ativa, podendo possuir isômeros não ativos. 4.É muito solúvel em gorduras. a)Somente 3 é correta. b)Somente 4 é correta. c)Somente 1, 2 e 3 são corretas. d)Somente 1 e 4 são corretas. e)Somente 2 e 3 são corretas. 25. “Os microorganismos do tipo aeróbico usam o gás oxigênio dissolvido na água para oxidar os compostos orgânicos em inorgânicos, tais como o dióxido de carbono (CO2), a água (H2O) e a amônia (NH3 ). Já as bactérias anaeróbicas oxidam moléculas orgânicas sem usar o oxigênio, mas seus produtos finais incluem gases como o sulfeto de hidrogênio (H2 S) e o metano (CH4 ). Existe madeira imune à decomposição, mesmo estando na água há duas décadas. Como não tem contato com o ar, a parte submersa dessas arvores não apodrece”. Veja na Sala de Aula. Todas as asserções seguintes são corretas, em relação às moléculas químicas citadas no texto, exceto: a)Há duas moléculas apolares e três moléculas polares. b)Uma das substâncias possui caráter básico em solução aquosa, de acordo com Arrhenius. 133 6 c)Existem duas moléculas com geometria angular, uma linear, uma piramidal e outra tetraédrica. d)Há uma única substância que forma pontes de hidrogênio intermoleculares. e)O gás metano, também denominado GNV (gás natural veicular), é uma das alternativas viáveis de combustível em substituição aos tradicionais, como a gasolina. 26. As principais forças intermoleculares presentes na mistura de NaC em água; na substância acetona (CH3COCH3) e na mistura de etanol (CH3CH2OH) em água são, respectivamente: a)dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio. b)dipolo-dipolo; íon-dipolo; ligação de hidrogênio. c)ligação de hidrogênio; íon-dipolo; dipolo-dipolo. d)íon-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio. e)íon-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo. 27. (PUC-C) Uma nova espécie de líquen − resultante da simbiose de um fungo e algas verdes − foi encontrado no litoral paulista. (...) O fungo Pyxine jolyana foi descrito na revista Mycotaxon. (...) uma das principais características desse fungo é a presença de ácido norstíctico no talo do líquen. Tal ácido é uma substância rara em espécies desse gênero na América do Sul. Revista Quanta, p. 15. Ponto de Ponto de Solubilidade Composto fusão ebulição em água a (°C) (°C) 125°C I –138 0 insolúvel II – 90 117,7 III –116 34,6 solúvel parcialmente solúvel Segundo essa tabela, os possíveis compostos I, II e III são respectivamente, a)1-butanol, n-butano e éter etílico. b)n-butano, 1-butanol e éter etílico. c)n-butano, éter etílico e 1-butanol. d)éter etílico, 1-butanol e n-butano. 29. (VUNESP) O magma que sai dos vulcões durante as erupções é constituído por rochas fundidas e vários tipos de gases e vapores, tais como CO, CO2, SO2, SO3, HC e H2O. A respeito dessas substâncias, são feitas as seguintes afirmações: I.Quando dissolvidos em água, os gases CO2, SO2, SO3 e HC geram soluções eletrolíticas ácidas. II.As moléculas de CO2, SO2 e H2O apresentam geometria linear. III.No estado sólido, as moléculas de CO2 encontram-se atraídas entre si por ligações de hidrogênio muito intensas. É correto o que se afirma em: a)I, apenas. b)II, apenas. c)I e II, apenas. d)II e III, apenas. e)I, II e III. 30. (UFMG) A produção de biodiesel, por reação de transesterificação de óleos vegetais, tem sido realizada por meio da reação desses óleos com metanol em excesso. Como resultado, obtém-se uma mistura de glicerina, metanol e ésteres de diversos ácidos graxos. Esses ésteres constituem o biodiesel. Analise a fórmula estrutural de cada uma destas três substâncias: 28. Um estudante recebeu uma tabela, reproduzida a seguir, em que constam algumas propriedades físicas de três compostos diferentes: — — — OH OH OH glicerina — — CH(CH2)7C — cis-CH3(CH2)5CHCH2CH — — a)intramoleculares de hidrogênio. b)intramoleculares covalentes. c)intermoleculares de hidrogênio. d)intermoleculares de London. e)intermoleculares covalentes. H2C — CH — CH2 — A presença de vários átomos de oxigênio na estrutura permite prever que esta molécula faz, quando em contato com a água, ligações: OH O OCH3 ricinoleato de metila (um constituinte típico do biodiesel) CH3OH metanol 133 7 Analise, agora, este quadro: Substâncias Massa molar Temperatura (g/mol) de ebulição/°C I. Glicerina 92 290 II. Ricinoleato de metila 312 227 III. Metanol 32 64 a)Considerando as três substâncias puras – I, II e III – relacionadas nesse quadro, ordena-as segundo a ordem crescente da intensidade das suas interações intermoleculares. b)Na transesterificação, como o metanol é adicionado em excesso, formam-se duas fases – uma rica em metanol e uma rica em biodiesel. A glicerina distribui-se entre essas duas fases, predominando, porém, na fase alcoólica. Considerando as interações intermoleculares entre os pares glicerina/metanol e glicerina/biodiesel, justifique essa predominância da glicerina na fase alcoólica. 31. (UNICAMP) O etanol, produzido a partir da cana-de-açúcar, tem se mostrado uma interessante alternativa como combustível em substituição a derivados de petróleo. No que diz respeito à poluição atmosférica, o assunto é polêmico, mas, considerando apenas as equações químicas I, II e III a seguir, pode-se afirmar que o álcool etílico é um combustível renovável não poluente. I.C12H22O11 + H2O = 4 C2H6O + 4 CO2 (produção de etanol por fermentação) II.C12H22O11 + 12 O2 = 11 H2O + 12 CO2 (combustão da sacarose, que é o inverso da fotossíntese) III.C2H6O + 3 O2 = 2 CO2 + 3 H2O (combustão do etanol) Dados: massa molar do etanol = 46 g/mol; massa molar da sacarose (açúcar) = 342 g/mol. a)Use adequadamente as equações I, II e III para chegar à conclusão de que aquela afirmação sobre o álcool etílico está correta, demonstrando o seu raciocínio. b)Na safra brasileira de 1997, foram produzidas 14 ⋅ 106 toneladas de açúcar. Se, por fermentação, todo esse açúcar fosse transformado em etanol, que massa desse produto, em toneladas, seria obtida? 32. (UNICAMP) Certos solos, por várias razões, costumam apresentar uma acidez relativamente elevada. A diminuição dessa acidez pode ser feita pela adição ao solo de carbonato de cálcio, CaCO3, ou de hidróxido de cálcio, Ca(OH)2, ocorrendo uma das reações a seguir representadas: CaCO3 + 2 H+ → Ca2+ + CO2 + H2O Ca(OH)2 + 2 H+ → Ca2+ + 2 H2O Um fazendeiro recebeu uma oferta de fornecimento de carbonato de cálcio ou de hidróxido de cálcio, ambos a um mesmo preço por quilograma. Qual dos dois seria mais vantajoso, em termos de menor custo, para adicionar à mesma extensão de terra? Justifique. 33. (FUVEST) O equipamento de proteção conhecido como air bag, usado em automóveis, contém substâncias que se transformam, em determinadas condições, liberando N2 que infla um recipiente de plástico. As equações das reações envolvidas no processo são: 2 NaN3 → 2 Na + 3 N2 azoteto de sódio 10 Na + 2 KNO3 → K2O + 5 Na2O + N2 Dados: volume molar de gás nas condições ambientes = 25 L/mol; massa molar do NaN3 = 65 g/mol. a)Considerando que N2 é gerado nas duas reações, calcule a massa de azoteto de sódio necessária para que sejam gerados 80 L de nitrogênio, nas condições ambientes. b)Os óxidos formados, em contato com a pele, podem provocar queimaduras. Escreva a equação da reação de um desses óxidos com a água contida na pele. 34. (FUVEST) Um método de obtenção de H2(g), em laboratório, se baseia na reação de alumínio metálico com solução aquosa de hidróxido de sódio. Para a obtenção do H2, foram usados 0,10 mol de alumínio e 100 mL de uma solução aquosa de NaOH, de densidade 1,08 g/mL e porcentagem em massa (título) 8,0%. Qual dos reagentes, A ou NaOH, é o reagente limitante na obtenção do H2? Justifique, calculando a quantidade, em mol, de NaOH usada. Dado: massa molar do NaOH = 40 g/mol. 35. (UNICAMP) Apesar de todos os esforços para se encontrar fontes alternativas de energia, estima-se que em 2030 os combustíveis fósseis representarão cerca de 80% de toda a energia utilizada. Alguns combustíveis fósseis são: carvão, metano e petróleo, do qual a gasolina é um derivado. 133 8 O hidrocarboneto n-octano é um exemplo de substância presente na gasolina. A reação de combustão completa do n-octano pode ser representada pela seguinte equação não balanceada: C8H18(g) + O2(g) → CO2(g) + H2O(g) Dados de massas molares em g ⋅ mol−1: C8H18 = 114; O2 = 32; CO2 = 44; H2O = 18. Após balancear a equação, pode-se afirmar que a quantidade de: a)gás carbônico produzido, em massa, é maior que a de gasolina queimada. b)produtos, em mol, é menor que a quantidade de reagentes. c)produtos, em massa, é maior que a quantidade de reagentes. d)água produzida, em massa, é maior que a de gás carbônico. 36. A água oxigenada (H2O2) também usada em salões de beleza, é vendida em recipientes escuros ou em plásticos opacos. Isso é devido ao fato de a luz ser um dos fatores responsáveis por sua decomposição, na qual ocorre a liberação de O2(g). Desse modo, as concentrações das soluções de água oxigenada são definidas em razão do volume de O2(g) liberado nas CNTP por unidade de volume da solução. Logo, uma água oxigenada a 10 volumes, sendo usada, libera 10 litros de O2(g) por litro de solução. Considerando a informação, a massa em grama de água oxigenada que libera 10 litros de O2(g) nas CNTP será: a)15,2 b)22,4 c)30,3 d)34,0 e)60,6 37. Quando se pretende fertilizar o solo, os elementos químicos lembrados são o N, P e K (nitrogênio, fósforo e potássio). Uma fonte de nitrogênio é o sulfato de amônio, que pode ser obtido pela reação entre o hidróxido de amônio e o ácido sulfúrico, segundo a equação química não balançeada: NH4OH + H2SO4 → (NH4)2SO4 + H2O “O NH4OH é um composto interessante chamado comumente de sangue do diabo, pois, com fenolftaleína, fica avermelhado, pH básico, e ao ser jogado em uma pessoa de roupa branca, assusta o receptor, que fica irritado. No entanto, após alguns minutos, libera NH3 , sobrando água com fenolftaleína, que é uma mistura incolor.” Sabendo-se que o consumo de hidróxido de amônio é 3,5 ton/hora, a quantidade de ton/dia de sulfato de amônio obtido é aproximadamente: a)66. b)84. c)158. d)317. e)396. 38. (VUNESP) A acidez estomacal, provocada pelo excesso de ácido clorídrico no estômago, pode ser reduzida com um antiácido preparado à base de bicarbonato de sódio (NaHCO3). Considerando que 1 mol de bicarbonato equivale a 84 g, para cada 0,5 mg desse sal, o volume, em mililitros, de gás carbônico liberado a 0°C e 1 atm na reação de neutralização mencionada será, aproximadamente, de: Adote o volume molar nas condições mencionadas igual a 24,4 L/mol. a)0,075. b)0,122. c)0,145. d)0,172. e)0,250. 39. (VUNESP) Uma das emissões industriais mais danosas ao meio ambiente é a emissão de óxidos de enxofre e óxidos de nitrogênio, pois estes gases, ao interagirem com a água das nuvens, formam as chamadas chuvas ácidas, que ao se precipitarem, atacam estruturas metálicas de indústrias, monumentos e obras de arte expostas ao tempo, as plantações, modificam o pH do solo, etc. Uma determinada indústria, ao queimar um certo combustível, emitiu para a atmosfera 1 tonelada de gás sulfuroso (SO2), que tem a possibilidade de formar ácido sulfúrico, segundo a reação: 1 SO2(g) + O + H2O() → H2SO4() 2 2(g) Considerando rendimento total, a massa de ácido sulfúrico formado foi, em toneladas, aproximadamente igual a: a)9,8 b)3,2 c)1,5 d)1,0 e)0,98 40. (VUNESP) Numa viagem aérea, trecho Rio de Janeiro – São Paulo – Rio de Janeiro, estima-se que um Boeing 737 com 150 passageiros consome em média 2.520 kg de querosene. Considere que o querosene fornecido para a companhia aérea que opera esse voo contém 86% de carbono e 14% de hidrogênio em peso. 133 9 A massa de dióxido de carbono lançada na atmosfera pela combustão completa do querosene nessa viagem é aproximadamente de Dados: Massas molares (g/mol) H = 1, C = 12, O = 16. 43. O ácido acetil salicílico (aspirina), de fórmula molecular C9H8O4, pode ser preparado pela reação entre ácido salicílico, C7H6O3, e anidrido acético, C4H6O3, segundo a reação representada pela equação: a)1.084 kg. b)2.167 kg. c)2.520 kg. d)4.334 kg. e)7.946 kg. 2 C7H6O3(s) + C4H6O3() → 2 C9H8O4(s) + H2O() Precisa-se preparar 18,0 g de aspirina pura. O procedimento experimental a ser seguido tem um rendimento esperado de 50%. Baseando-se nesta informação, calcule a massa que se deve utilizar de cada uma dos reagentes para obter a massa de aspirina pura pretendida. 41. O protocolo de Kyoto, assinado em 1997 numa convenção da ONU sobre mudanças climáticas, estabeleceu que, entre 2008 e 2012, os países deveriam ter diminuído a emissão de gases causadores do efeito estufa em 5,2%, em relação aos níveis de 1990. A combustão de derivados do petróleo emite CO2 na atmosfera através de reações como a mostrada abaixo: 25 C8H18() + O2(g) → 8 CO2(g) + 9 H2O(v) 2 Sendo as massas molares do C8H18 e do CO2, respectivamente, 114 g/mol e 44 g/mol, a massa de CO2 liberada na combustão de 1,14 kg do C8H18 é aproximadamente a)440 g. b)4,4 kg. c)44 kg. d)3,52 kg. e)35,2 kg. Instrução: Leia o texto e responda à questão de número 42. O elemento químico magnésio (número atômico 12) é indispensável à vida dos vegetais clorofilados, pois participa da fotossíntese. O magnésio é, portanto, um dos responsáveis pela exuberância de nossa floresta Amazônica. Ele é também fundamental à vida de outros seres vivos, incluindo o ser humano, um adulto requer a ingestão diária de cerca de 300 mg desse elemento. Seu isótopo natural mais abundante é o de número de massa 24. O magnésio não existe na natureza sob a forma metálica, mas sim como íons Mg2+. 42. O grão-de-bico é um dos alimentos que apresenta maior teor de magnésio, cerca de 0,6% em massa. A massa, em gramas, desse alimento suficiente para suprir os 300 mg de magnésio necessários diariamente para um ser humano adulto é aproximadamente a)10. b)20. c)40. d)50. e)100. Massas molares, em g/mol: C7H6O3 = 138; C4H6O3 = 102; C9H8O4 = 180; H2O = 18. 44. (FUVEST) Uma amostra de um minério de carbonato de cálcio, pesando 2,0 g, ao ser tratada com ácido clorídrico em excesso, produziu 1,5 × 10–2 mol de dióxido de carbono. Equacione a reação química correspondente e calcule a porcentagem em massa de carbonato de cálcio na amostra. Indique os cálculos. (Massa de um mol de carbonato de cálcio = 100 g). 45. Numa certa usina siderúrgica o minério utilizado para a extração do ferro contém 80% de Fe2O3. Tendo em vista que no correr do processo extrativo são perdidos 5% de metal, calcule a massa do ferro obtido a partir de 100 toneladas de minério. 46. Gás Tóxico do Tietê corrói Cidades Monumento ao Bandeirantes, em Santana de Parnaíba, exibe as marcas da corrosão; solução prevista para 2018. Exalado pela poluição parada nas barragens do rio, o gás sulfídrico preocupa os moradores de Santana de Parnaíba e Pirapora do Bom Jesus (Grande SP). A situação piorou nos últimos anos. Segundo moradores, crianças são internadas às pressas com problemas respiratórios, mal que atinge principalmente os ribeirinhos. O gás também tem corroído objetos de metais, como joias, eletrônicos e até monumentos históricos. A CETESB (companhia ambiental) confirma que a poluição do rio tira o oxigênio da água e provoca aumento da concentração de enxofre. Já a SABESP, que trata o esgoto, afirma que investe para solucionar o problema, o que deve demorar “9 anos”. São Paulo AGORA. 133 10 As estátuas geralmente são feitas de mármore (CaCO3), sendo que a equação química de ataque pelo gás sulfídrico pode ser assim representada: H2S(g) + CaCO3(s) → CaS(s) + H2O() + CO2(g) Supondo que 50 litros de H2S atinjam as estátuas, com eficiência de corrosão de 75%, a quantidade, em gramas, de mármore corroído é: Obs.: Adote volume molar a 1 atm e 25°C = 25 L/mol. a)300. b)250. c)200. d)150. e)100. Baixe filmes, salve o planeta Existem muitas maneiras de diminuir o impacto humano ao planeta. Reciclar o lixo, plantar muda de espécies ameaçadas, ir ao trabalho de bicicleta, assistir a filmes em streaming em vez de ir ao cinema… Como? Isso mesmo. Usar computador e internet para fazer compras, alugar filmes e ler livros em vez de se deslocar para realizar essas atividades reduz a emissão de carbono. Veja o esquema a seguir: ALUGAR UM FILME: 2,3 kg de CO2 83% das emissões são causadas pelo 17% são emitidos na deslocamento de carro até a locadora produção de DVD A opção que apresenta somente afirmativas corretas é: a)II e III. b)I, II e III. c)I, III e IV. d)I, II e V. e)I, II, IV e V. 49. Para as reações: H2O + C2H5O– → C2H5OH + OH– e NH3 + C2H6O– → C2H5OH + NH2– pode-se afirmar que: a)H2O e NH3 atuam como ácidos de Brönsted-Lowry. b)H2O e NH3 atuam como bases de Brönsted-Lowry. c)C2H5OH atua como base em ambos os casos. d)C2H5O–, NH2– e OH– atuam como ácidos de Arrhenius. e)nenhuma das alternativas anteriores é correta. 50. (UEL) No laboratório de uma escola de ensino médio, o professor realizou quatro experimentos, para os quais foi usado o equipamento mostrado na figura a seguir. rolha 0 kg de CO2 quantidade de energia gasta IV.Na molécula do tetracloreto de carbono (CC4), a ligação química entre os átomos de cloro e carbono é do tipo iônica. V.Segundo a Teoria de Brönsted-Lowry, as estruturas HCN e HSO4– têm como bases conjugadas, respectivamente, as espécies químicas: CN– e SO2– 4 . tubo de vidro Fonte: Oscip Iniciativa Verde Revista Galileu. 47. A massa de oxigênio, em gramas, presente no total de CO2(g) gerado quando se aluga um filme é –1 Dados: Massas molares (g ⋅ mol ) C = 12; O = 16. a)2,5 × 102 b)7,2 × 102 c)1,7 × 103 d)3,4 × 103 e)5,1 × 103 48. Considere as afirmativas: I.O flúor é um elemento mais eletronegativo que o cloro e pertence à família dos halogênios. II.Um dupla ligação é uma ligação na qual dois átomos compartilham dois pares eletrônicos. III.O magnésio pertence à família dos metais alcalinos e apresenta a configuração eletrônica: 1s2 2s2 2p6 2d3. tubo de ensaio A tubo de ensaio B Dado: Nos quatro experimentos, o tubo B continha uma certa quantidade de água, uma tira de papel tornassol azul e uma tira de papel tornassol vermelho. Experimento 1. No tubo de ensaio A, colocou-se uma certa quantidade de soluções aquosas de cloreto de amônio e de hidróxido de sódio, e este foi tampado. Mergulhou-se a outra extremidade do tubo de vidro no tubo de ensaio B. Experimento 2. No tubo de ensaio A, colocou-se uma certa quantidade de carbonato de cálcio sólido, e este foi tampado. Mergulhou-se a outra extremidade do tubo de vidro no tubo de ensaio B. Em seguida, com o auxílio da chama de um bico de Bunsen, o tubo de ensaio A foi aquecido. 133 11 Experimento 3. No tubo de ensaio A, colocou-se um pedaço de cobre metálico e uma certa quantidade de ácido nítrico concentrado, e este foi tampado. Mergulhou-se a outra extremidade do tubo de vidro no tubo de ensaio B. Experimento 4. No tubo de ensaio A, colocou-se um pedaço de fio de magnésio, uma certa quantidade de solução diluída de ácido clorídrico, e este foi tampado. Mergulhou-se a outra extremidade do tubo de vidro no tubo de ensaio B. Considerando os produtos das reações dos experimentos 1, 2, 3 e 4, considere as afirmativas a seguir. I.No experimento 1, o papel tornassol vermelho tornou-se azul e o papel tornassol azul não alterou a sua cor. II.No experimento 2, o papel tornassol azul tornou-se vermelho e o papel tornassol vermelho não alterou sua cor. III.No experimento 3, o papel tornassol vermelho tornou-se azul e o papel tornassol azul não alterou sua cor. IV.No experimento 4, os papéis tornassol azul e vermelho mantiveram suas cores. Assinale a alternativa correta. a)Somente as afirmativas I e IV são corretas. b)Somente as afirmativas II e III são corretas. c)Somente as afirmativas III e IV são corretas. d)Somente as afirmativas I, II e III são corretas. e)Somente as afirmativas I, II e IV são corretas. 51. Soluções Tornassol Tornassol Fenolftaleína azul vermelho (incolor) I HNO3 vermelho vermelho incolor II Mg(OH2) azul azul vermelho III sabão azul azul vermelho azul vermelho incolor vermelho incolor IV detergente V refrigerante vermelho A tabela acima mostra o comportamento de indicadores ácido-base em presença de diferentes soluções aquosas. Dentre as soluções testadas, aquela que possivelmente é neutra é a: a)I b)II c)III d)IV e)V 52. Quanto à formação de íons em soluções de bases ou ácidos é correto afirmar que: a)apenas as bases sofrem dissociações iônicas, uma vez que ácidos são compostos moleculares; b)bases e ácidos sofrem dissociação iônica quando em solução aquosa; c)bases e ácidos, por serem compostos moleculares, não podem sofrer dissociação iônica; d)apenas as bases sofrem dissociação iônica, uma vez que são compostos moleculares; e)apenas os ácidos sofrem dissociação iônica. 53. Sabe-se que em água, alguns ácidos são melhores doadores de prótons que outros e algumas bases são melhores receptoras de prótons que outras. Segundo Brönsted, por exemplo, o HC é um bom doador de prótons e considerado um ácido forte. De acordo com Brönsted, pode-se afirmar: a)quanto mais forte a base, mais forte é seu ácido conjugado. b)quanto mais forte o ácido, mais fraca é sua base conjugada. c)quanto mais fraco o ácido, mais fraca é sua base conjugada. d)quanto mais forte a base mais fraca é sua base conjugada. e)quanto mais forte o ácido mais fraco é seu ácido conjugado. 54. A “azia” ou acidez estomacal é provocada por um excesso de HC no suco gástrico. Um paciente procurou um médico com uma sensação horrível de “queima” no estômago. Ao examiná-lo, o médico detectou que a concentração de HC, no seu estômago, era de 0,06 mol/L. Considerando que a concentração média de HC, no estômago de uma pessoa adulta e sadia, é de aproximadamente 0,02 mol/L, o médico prescreveu para este paciente tabletes contendo, aproximadamente, 0,58 gramas de Mg(OH)2. Determine o número de tabletes que o paciente deverá tomar, de uma só vez, para trazer a concentração de HC, no seu estômago, para o valor de concentração considerado normal. 55. (PUC-C) Num laboratório de química foram derrubados na bancada 10 mL de ácido clorídrico 0,1 mol ⋅ L–1. A massa, em gramas, de bicarbonato de sódio necessária para que todo o ácido seja neutralizado, sem excesso do sal, é de Dados: NaHCO3 + HC → NaC + H2O + CO2 Massas molares (g ⋅ mol–1) H = 1; C = 12; O = 16; Na = 23 a)0,025. b)0,048. c)0,072. d)0,084. e)0,120. 133 12 56. (VUNESP) A água para consumo humano deve ser inodora, insípida, incolor e agradável ao paladar com uma certa quantidade de oxigênio dissolvido. Não deve ter acidez e nem micro-organismos patogênicos. As etapas do tratamento de água da cidade de Barretos, SP, estão indicadas na figura. metanoico. (...) Este produto, altamente corrosivo, é utilizado como fixador de corantes em tecidos, na coagulação do látex da borracha, como germicida e na neutralização da cal empregada no processamento do couro (...).” Estadão. Qual o volume de NaOH 0,5 mol/L necessário para neutralizar 100 mL de uma solução aquosa de ácido metanoico 2 mol/L? 59. O excesso de acidez estomacal causa azia e, se não for combatido, pode levar a problemas gástricos mais sérios. Para combater a azia, empregam-se antiácidos, que são fármacos à base de hidróxidos ou sais, que reagem com o ácido clorídrico do estômago, aumentando o pH. Um desses antiácidos é comercializado em frascos de 250 mL, contendo 7,8 g de hidróxido de alumínio, A(OH)3 e 5,8 g de hidróxido de magnésio, Mg(OH)2. www.novoguiabarretos.com. Adaptado. Entre as substâncias químicas presentes no processo de tratamento de água, é correto afirmar que a neutralização da acidez da água é realizada com a adição de a)flúor, na forma de Na2SiF6. b)carvão ativado, na forma de C. c)cal, na forma de Ca(OH)2. d)cloro, na forma de NaCO. e)sulfato de alumínio, na forma de A2(SO4)3. 57. Cerca de 100 mL de ácido clorídrico concentrado foram transferidos para um recipiente com capacidade de 1,0 L. Completou-se o volume do recipiente com água destilada. Quando essa solução foi utilizada para titular uma amostra de carbonato de sódio puro de massa 0,3054 g, gastou-se 35,09 mL para a sua completa neutralização. Tendo em vista o que foi dito acima, pede-se: a)escrever a equação química balanceada representativa da reação; b)informar por meio de cálculos a molaridade da solução do HC concentrado. 58. “A Avenida dos Bandeirantes, em São Paulo, foi interditada devido à queda de um dos tonéis transportados por uma carreta, contendo ácido fórmico ou ácido a)Calcule o número de mols de hidroxilas no hidróxido de magnésio contidas no frasco. b)A dose desse antiácido é de uma colher, que corresponde a um volume de 10 mL. Escreva a equação química balanceada, e calcule a massa de ácido clorídrico neutralizada pelo hidróxido de alumínio em uma dose desse medicamento. Dados: Massas molares (g/mol): H = 1,0; O = 16; Mg = 24; A = 27; C = 35,5. 60.(VUNESP) A vitamina C é indispensável para o perfeito funcionamento de todas as células do nosso corpo. Desempenha papel importante no metabolismo celular, participando dos processos de oxidorredução, no transporte de elétrons. Contribui ainda na proteção do organismo contra infecções, participando na formação de anticorpos. A vitamina C (massa molar 176 g/mol), constituída por átomos de C, H e O, apresenta grupos — OH em sua estrutura e é bastante solúvel na água, sendo comercializada nas farmácias, principalmente como comprimidos efervescentes. a)Na combustão completa de 880 mg de vitamina C, são produzidos 360 mg de água e 1.320 mg de gás carbônico. Deduza a sua fórmula molecular. b)Qual é o nome da principal força de interação que ocorre entre a vitamina C e a água? 133 13 Respostas das Atividades Adicionais Química 1.d 2.c 3.a) OH álcool 2,2-dimetilbutano NH 2,3-dimetilbutano 12.H.IV: amina HOOC — b)Ligação do tipo ponte de hidrogênio. São 2 carbonos assimétricos. H — 4.c — C— —C— H COOH No de estereoisômeros: 4 5.e 6.a) 13. — OH H3C — CH — H — — C— —C— O H CH3 b)Trata-se de isomeria óptica, já que o 3-penten-2-ol apresenta um carbono assimétrico. trans-retinal 14.c 15.b — H — H3C — C* — CH — — CH — CH3 16.d 17.a) 1. Álcool ou éster 2: Ácido carboxílico ou éster 3: Amina OH 7. b)O composto 3 apresenta maior número de isômeros de posição que o 2. • O composto 2 somente apresenta três isômeros de posição (orto, meta e para). • O composto 3 apresenta mais de três isômeros de posição. 18.c 8.d 19.c 9.b 20.a) BaC2: cloreto de bário 10.b NaC: cloreto de sódio. 11.a) 2 C6H14 + 19 O2 → 12 CO2 + 14 H2O b) b) C C C C H H C 2-metilpentano 14 3-metilpentano C C H CH3C é polar. 21.b 26.d 22.d 27.c 23.d 28.b 24.c 29.a 1 kg Ca(OH)2 ⋅ 1442443 1442443 conversão massa molar 2 mol H+ ⋅ ≅ 27 mol de H+ 1 mol Ca(OH)2 1442443 equação química 25.d 30.a) Metanol , ricinoleato de metila , glicerina. b)A glicerina é capaz de manter interações intermoleculares mais intensas com o metanol do que com o ricinoleato de metila, pois, com o metanol, a glicerina é capaz de realizar um maior número de pontes de hidrogênio. Dessa forma, há um predomínio da glicerina na fase alcoólica. 31.a) Associando-se de modo adequado as equações I e III, obtém-se a equação II: C12H22O11 + H2O → 4 C2H6O + 4 CO2 (I) 11 4 C2H6O + 12 O2 → 8 CO2 + 12 H2O (x4) C12H22O11 + 12 O2 1 2 12 CO2 + 11 H2O ⋅ ⋅ 36.c 40.e 37.c 41.d 38.c 42.d 1 mol C12H22O11 4 mol C2H6O 46 g C2H6O ⋅ ⋅ ⋅ 342 g C12H22O11 1 mol C12H22O11 1 mol C2H6O 1442443 1442443 14243 1 t C2H6O 6 10 g C2H6O 32. 1 kg CaCO3 ⋅ ≅ 7,5 ⋅ 106 t C2H6O 1 000 g CaCO3 1 mol CaCO3 ⋅ ⋅ 1 kg CaCO3 100 g CaCO3 1442443 1442443 conversão 2 mol H+ = 20 mol de H+ 1 mol CaCO3 1442443 equação química massa molar 34.O reagente limitante é o alumínio. (II) 6 equação I Na2O(s) + H2O() → 2 NaOH(aq) 39.c 10 g C12H22O11 ⋅ 1 t C12H22O11 m. molar 33.a) Massa de NaN3(s) = 130 g NaN3(s) b)As equações químicas são: K2O(s) + H2O() → 2 KOH(aq) 35.a b)Cálculo da massa de etanol em toneladas. 14 ⋅ 106 t C12H22O11 ⋅ Pelos cálculos anteriores, nota-se que é mais vantajosa a utilização de hidróxido de cálcio, pois 1 kg deste neutraliza uma quantidade maior de H+, enquanto o preço é o mesmo por quilograma de cada substância. (III) O sentido 1 da equação II é a transformação do açúcar e oxigênio em CO2 e H2O, através de duas etapas (fermentação e combustão do etanol), e o sentido 2 da mesma equação é a fotossíntese. Em outras palavras, todas as substâncias formadas na obtenção e combustão do etanol são reconvertidas em açúcar e O2 pela fotossíntese. ⋅ 1 000 g Ca(OH)2 1 mol Ca(OH)2 ⋅ ⋅ 1 kg Ca(OH)2 74 g Ca(OH)2 m. molar 43.27,6 g C7H6O3 e 10,2 g C4H6O3 44.CaCO3(s) + 2 HC(aq) → CaC2(aq) + CO2(g) + H2O() % pureza = 75% 45.53,2 t 51.d 46.d 52.a 47.c 53.b 48.d 54.2 tabletes 49.a 55.d 50.e 56.c 57.a)5 2 HC + Na2CO3 → H2O + CO2 + 2 NaC b)Aproximadamente 1,64 mol/L 58.400 mL 59.a)5 0,2 mol OH– b)3 HC + A(OH)3 → AC3 + 3 H2O 0,44 g HC 60.a)5 C6H8O6 b)Ligações de hidrogênio 15