UFABC
Bacharelado em Ciência & Tecnologia
Transformações Bioquímicas
(BC0308)
Prof Luciano Puzer
http://professor.ufabc.edu.br/~luciano.puzer/
Processos de Transformações em Sistemas Biológicos
Envolvendo o Carbono – Funções Orgânicas
Processos de Transformações em Sistemas Biológicos Envolvendo o Carbono
Processos de Transformações em Sistemas Biológicos Envolvendo o Carbono
Lipídeos e Carboidratos
DNA / RNA
Proteínas
Processos de Transformações em Sistemas Biológicos Envolvendo o Carbono
Principais Macromoléculas Envolvidas nas Transformações da Vida
A lipid .
..
CH3-(CH2)n-CH2- GRUPO POLAR
Principais Funções Orgânicas Envolvidas com as
Transformações Bioquímicas
Hidrocarbonetos
Álcoois
Aldeídos
Cetonas
Ácidos Carboxílicos
Aminas
Amidas
Funções Orgânicas em Processos de Transformações Bioquímicas
Hidrocabonetos: Alcanos
São encontrados na constituição de
praticamente todas as macromoléculas
de organismos vivos
Funções Orgânicas em Processos de Transformações Bioquímicas
Hidrocabonetos: Alcanos
metano
etano
Funções Orgânicas em Processos de Transformações Bioquímicas
Hidrocabonetos: Propriedades rotacionais
Rotação
Duas conformações diferentes
Alcanos possuem rotação livre
Funções Orgânicas em Processos de Transformações Bioquímicas
Hidrocabonetos: Propriedades rotacionais
Funções Orgânicas em Processos de Transformações Bioquímicas
Hidrocabonetos Cíclicos
ciclobutano
cicloexano
ciclopentano
cicloeptano
ciclodecano
Funções Orgânicas em Processos de Transformações Bioquímicas
Hidrocarbonetos insaturados
B-caroteno
- Não há rotação livre na ligação dupla
- O carbono da ligação dupla possui configuração sp2
- Ligações duplas podem assumir duas geometrias: cis e trans
Funções Orgânicas em Processos de Transformações Bioquímicas
H
C
R
H
OH
C
RCH2-OH
H
Butanol
Açúcares
Butanal
Açúcares
butanona
Açúcares
Ácido Butanóico
Aminoácidos/proteínas
H
O
O
C
R
RCHO
H
C
R
R2
RCOR
H
C
CH 3
O
O
C
R
C
O
O
OH
RCOOH
C
OH
O
O
C
C
R
OR2
RCOOR
RCONH2
C
R
H
R-NH2
Gorduras/lipídeos
OCH3
Butanamida
C
NH 2
NH 2
N
Propanotato de Metila
O
O
R
OH
NH 2
Butanamina
H
R = hidrocarboneto qualquer
Aminoácidos/proteínas/DNA/
RNA
Proteínas/DNA/RNA
Funções Orgânicas em Processos de Transformações Bioquímicas
Função Álcool
•  O Grupo funcional que caracteriza um álcool é a
função hidroxila (-OH) ligada a um carbono com
hibridização sp3.
• Os ângulos de ligação entre a hidroxila e o átomo
de carbono é de 109,5º.
• O átomo de oxigênio também possui geometria
sp3.
O
H
C
H
108.9°
H
H
Funções Orgânicas em Processos de Transformações Bioquímicas
Função Álcool
Álcool é um composto polar e pode interagir via pontes de hidrogênio.
δO
H
δ+
H
δ+C
H
H
Funções Orgânicas em Processos de Transformações Bioquímicas
Função Aldeído e Cenota
Possuem um oxigênio ligado a um carbono via ligação dupla.
H-CO-H
H-CO-CH2
C O
CH2-CO-CH2
sp2
120o
π
C O
C O
Funções Orgânicas em Processos de Transformações Bioquímicas
Função Ácido Carboxílico, Éster e Amida
R-COOH
R-CO2-R
C O
sp2
R-CO2-NH2
120o
π
C O
C O
Funções Orgânicas em Processos de Transformações Bioquímicas
Função Amina
Processos de Transformações em Sistemas Biológicos Envolvendo o Carbono
Principais Macromoléculas Envolvidas nas Transformações da Vida
A lipid .
..
CH3-(CH2)n-CH2-GRUPO POLAR
Processos de Transformações em Sistemas Biológicos Envolvendo o Carbono
Proteínas
Carbono
A lipid
Nitrogênio
Oxigênio
Processos de Transformações em Sistemas Biológicos Envolvendo o Carbono
Proteínas
Carbono
Nitrogênio
Oxigênio
Processos de Transformações em Sistemas Biológicos Envolvendo o Carbono
Lipídeos e Membranas biológicas
A lipid
CH3-(CH2)n-CH2- GRUPO POLAR
Processos de Transformações em Sistemas Biológicos Envolvendo o Carbono
Lipídeos e Membranas biológicas
Processos de Transformações em Sistemas Biológicos Envolvendo o Carbono
Carboidratos
Processos de Transformações em Sistemas Biológicos Envolvendo o Carbono
Carboidratos
Processos de Transformações em Sistemas Biológicos Envolvendo o Carbono
DNA / RNA
Processos de Transformações em Sistemas Biológicos Envolvendo o Carbono
DNA / RNA
Processos de Transformações em Sistemas Biológicos Envolvendo o Carbono