Alfa • Química • Série 26 – Ácidos carboxílicos e ésteres
01
Reação de neutralização:
Ácido entanodioico
(oxálico)
Hidróxido de sódio
Etanoato de sódio
Água
1
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02
Deslocamento do hidrogênio:
Propanoato de sódio (A)
Neutralização:
Propanoato de sódio (B)
Liberação de CO2:
Propanoato de sódio (C)
Esterificação:
Propanoato de metila (D)
Substituição:
Cloreto de propanoíla (E)
Redução:
Propanal (F)
2
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03
Como a amônia tem caráter básico, as substâncias orgânicas
quimicamente reativas que fazem parte da composição do cumatê devem
ter caráter ácido.
Ácido
Amônia
Sal
(vapores amoniacais)
Resposta: E
3
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04
a) A fórmula estrutural do ácido glutâmico (ácido 2-aminopentanodioico) é
a seguinte:
NH2
HO
OH
O
O
b) A reação entre o ácido glutâmico e o hidróxido de sódio para a
produção do hidrogenoglutamato de sódio está representada a seguir:
4
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05
a) Fórmula estrutural do ácido acético:
HO
CH3
O
b) NaHCO3 (s) + CH3COOH (aq) → Ch3COO-Na+ (aq) + H2O (ℓ) + CO2 (g)
c) Para as mesmas condições de pressão e temperatura, a densidade
dos gases é proporcional à massa molar, assim:
PM
d=
RT
P
dN2 = 28 ⋅
RT
P
dO2 = 32 ⋅
RT
P
dCO2 = 44 ⋅
RT
À medida que ocorre a reação, o CO2 (g) formado, que é mais denso
que o N2 (g) e o O2 (g), concentra-se na região mais próxima da
superfície da solução até atingir a chama, quando então esta se apaga.
Para as mesmas quantidades dos reagentes, num frasco de maior raio,
esse fato demora mais para acontecer.
5
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06
Observe a figura.
A função orgânica no produto é éster.
Resposta: A
6
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07
a)
A
B
Produto orgânico X
b) São possíveis alguns isômeros de função para o reagente B:
H3C
H3C
O
CH3
O
H3C
CH3
H3C
O
CH3
c) Reagente B: 2-metil-propan-1-ol ou 2-metil-1-propanol.
HO
CH3
CH3
7
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08
Esta reação:
pode ser representada por:
C4H6O2 + H2O→ C4H8O3
Como X representa água, esse processo pode ser chamado de hidrólise.
Resposta: C
8
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09
Os ésteres responsáveis pelos odores de pepino e pera podem ser
obtidos a partir do ácido etanoico, de acordo com as seguintes reações:
Pera:
Ácido etanoico
Pepino:
Ácido etanoico
Resposta: D
9
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a) Composto 1: aldeído
O
b) Ácido carboxílico: ácido benzoico
ácido benzoico
etanol
benzoato de etila
água
Ácido carboxílico – ácido benzoico
Álcool – etanol
c)
10
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11
a) Na estrutura do oseltamivir, as funções que contém o grupo carbonila
são: amida e éster.
b)
11
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12
a) Número de mols gasto de NaOH:
0,2 mol ——— 1 L
x ——— 0,1 L
⇒ x = 0,02 mol de NaOH
Pela reação de neutralização, podemos calcular o número de mols de
ácido:
R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O
1 mol ——— 1 mol
y ——— 0,02 mol
⇒ y = 0,02 mol de ácido
Com essa informação, e pela reação de oxidação do álcool, podemos
calcular a massa molar:
R-OH → R-COOH + H2O
Nesse cálculo, usamos o número de mols de ácido para uma reação de
100% de rendimento:
0,02 mol ——— 74%
z ——— 100%
⇒ z = 0,027 mol de ácido
1 mol
1 mol
M ——— 1 mol
2 g ——— 0,027 mol
⇒ M = 74 g/mol
b) Fórmula molecular do álcool:
CnH2n +1OH (= 74)
12 ⋅ n + 1 ⋅ (2n +1) + 16 + 1 = 74 ⇒ n = 4
C4H9OH
Logo, podemos concluir que o ácido carboxílico contém quatro átomos
de carbono; então sua fórmula molecular é C4H8O2.
c)
CH3
O
O
H3C
OH
H3C
OH
Respostas: a) 74 g/mol; b) C4H8O2; c) Fórmula acima.
12
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CH3–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–COOH
É uma estrutura de ácido graxo, isto é, um ácido carboxílico com 12 ou
mais átomos de carbono de cadeia alifática normal, podendo ser saturada
ou insaturada.
Resposta: C
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C17H29COOH CnH2n-5 – Insaturado (líquido)
C21H41COOH CnH2n-1 – Insaturado (sólido)
C15H31COOH CnH2n+1 – Saturado (sólido)
Resposta: B
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a)
b) Podemos representar o ácido linoleico pelas seguintes fórmulas
moleculares:
C18H32O2 ou C17H31COOH
A fórmula de um alcano, hidrocarboneto saturado, é: CnH2n+2
Um radical monovalente saturado tem fórmula: CnH2n+1
As fórmulas gerais dos ácidos graxos são:
CnH2n+1COOH – saturado
CnH2n-1COOH – uma dupla ligação
CnH2n-3COOH – duas duplas ligações
Conclusão: o ácido linoleico apresenta em sua cadeia carbônica duas
duplas ligações, e C17H31COOH corresponde a CnH2n-3COOH.
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a) Observe as estruturas:
H
O
H3C
OH
H
trans (prejudicial à saúde)
H
H
H3C
O
OH
cis
b) X = octanodecanoico (nome oficial)
Nome usual – ácido esteárico.
X = (octanodecanoico) é o único que é saturado, não descorou a
solução de (Br2/CCℓ4). As outras substâncias, Z e Y, possuem
insaturações, pois descoram a solução de (Br2/CCℓ4).
Y = octadec-9,11-dienoico (nome oficial).
Nome usual – ácido linoleico.
Y = octadec-9,11-dienoico possui 2 duplas ligações, consumindo 2 mol
de H2 na hidrogenação.
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a) C18 : 3(!)3
Uma possível fórmula estrutural para esse ácido é:
O
H3C
OH
b) 1 mol de I2 reage com 1mol de dupla ligação. Como esse ácido possui
três duplas ligações, são necessários 3 mols de I2; logo, a proporção
de ácido para I2 é de 1 : 3.
1 mol ácido ——— 3 mol I2
278 g ——— 3 mol
5,56 g ——— x
x = 0,06 mol de I2
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A equação balanceada para a reação entre ácido esteárico e glicerina é:
A fórmula geral de um ácido graxo saturado é: CnH2n+1COOH.
Portanto, como a fórmula do ácido esteárico corresponde à fórmula geral
acima, esse ácido é um ácido graxo saturado.
Sendo assim, o triglicerídeo formado, também será saturado.
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O carbonato de potássio (potassa) sofre hidrólise em meio aquoso,
conforme equação:
K2CO3 (s) + H2O (ℓ) → CO2 (g) + 2 KOH (aq)
hidróxido de potássio
O hidróxido de potássio formado, que é uma base forte, deixa o meio
fortemente alcalino, promovendo a saponificação.
Resposta: D
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I. Verdadeira.
II. Verdadeira.
III. Verdadeira.
IV. Verdadeira.
V. Falsa. Ácidos carboxílicos de cadeia longa têm um segmento
hidrofóbico e outro hidrofílico. Tomemos, como exemplo, o ácido
esteárico, cujas fórmula estrutural e fórmula estrutural do respectivo
sal são:
O
H3C
Segmento hidrofóbico
(não interage com água)
OH
Segmento hidrofílico
(interage com água)
O
H3C
- +
Segmento hidrofóbico
(não interage com água)
OX
Segmento hidrofílico
(interage com água)
Isto é, ambas as estruturas são anfipática e formam micelas.
Resposta: V – V – V – V – F
20
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a) Ácido carboxílico e álcool.
b) Sabão: sal de ácido graxo. A parte apolar interage com óleo, enquanto
a parte polar interage com água.
21
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01) Correta. ácido + base → sal + água (reação de neutralização)
02) Correta.
03) Correta.
04) Incorreta. Em pH ácido, o poder de limpeza do sabão diminui, pois o
ânion do ácido graxo fica protonado.
Resposta: São corretas: 01, 02 e 03
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De acordo com as informações do enunciado, ao se misturar o conteúdo
da embalagem com água quente, poderia ocorrer a separação dos
componentes X (água) e Y (óleo vegetal) da mistura, que são imiscíveis
entre si.
No entanto, a presença de emulsificantes Z promove a interação entre as
fases polar e apolar da mistura e impede a separação dos componentes
Resposta: D
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• Óleo ou gordura de origem animal ou vegetal – transesterificação em
meio básico + metanol ou etanol → biodiesel + glicerol.
• Óleo ou gordura de origem animal ou vegetal – saponificação em meio
básico + NaOH (aq) ou KOH (aq) → sabão + glicerol
Resposta: B
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a) A transformação de glicerídeos em sabão envolve a hidrolise alcalina
representada pela equação:
sabão
b) No preparo do biodiesel, os triglicerídeos são tratados com metanol ou
etanol.
etanol ou metanol
biodiesel
25
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26
a) Correta.
b) Incorreta. O hidróxido de sódio ou de potássio diminui a energia de
ativação.
c) Incorreta. Nessa reação, não ocorre variação do número de oxidação
dos elementos.
d) Incorreta. O triálcool apresenta ponto de ebulição superior ao da água.
e) Incorreta. O 1,2,3-propanotriol apresenta solubilidade maior que a do
éster alquílico.
Resposta: A
26
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I. Incorreta, pois são formados basicamente por ésteres de ácidos
graxos insaturados e glicerol.
II. Incorreta, pois a saponificação consiste na hidrólise alcalina dos
triglicerídeos presentes no óleo.
III. Incorreta, pois óleos vegetais não contêm colesterol, que é
lipossolúvel.
IV. Correta.
V. Correta.
Resposta: E
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28
I. Correta.
II. Incorreta, pois R1, R2 e R3 são radicais que formam óleos vegetais,
logo são insaturados.
III. Incorreta, pois o produto dessa reação será uma mistura de
monoalquil ésteres derivados de metanol.
Resposta: A
28
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Apresentam propriedades detergentes:
-
SO3 Na
C12H25
hidrofóbico
+
hidrofílico
CH3
N
C16H33
+
CH3Cl
-
H3C
hidrofóbico
hidrofílico
29
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I. Incorreta. A fórmula molecular de um sabão é CH3(CH2)14COONa.
No processo de limpeza, a parte do sabão que interage com a água é:
–COONa
II. Correta.
III. Incorreta. A tensão superficial da água é diminuída pela adição do
surfactante.
IV. Correta.
Resposta: B
30
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31
02) C16H33COO-Na+
08) Observe esta estrutura:
C15H31
-
SO3 Na
+
16) C12H25 – O – SO3-Na+
Soma = 26 (02 + 08 + 16)
Resposta: 26
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(01) Incorreta, pois a parte polar interage com água.
(02) Correta.
(04) Correta.
(08) Correta.
(16) Incorreta, pois a parte apolar interage com gordura.
(32) Correta.
Soma = 46 (02 + 04 + 08 + 32)
Resposta: 46
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01) Correta.
02) Incorreta. O detergente representado pela figura II não é
biodegradável, pois a cadeia carbônica é ramificada.
03) Incorreta. A reação do ácido propanoico com uma base forte produz
um sal, porém sua cadeia carbônica é curta, não possuindo ação
detergente,
04) Correta.
Resposta: São corretas: 01 e 04
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a) Incorreta, pois o dióxido de carbono é uma molécula apolar com
ligações polares.
b) Incorreta.
2 ⋅ 16 g —————— 51 ⋅ 32 g
x —————— 15,2 g
⇒ x = 6,63 g de sal
c) Correta.
d) Incorreta, pois a reação produz um sal inorgânico que, quando puro e
dissolvido em água, formará uma solução de caráter neutro.
Resposta: É correta a afirmação c.
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I. Correta.
II. Correta.
III. Incorreta, pois detergentes diminuem a tensão superficial da água.
Resposta: A
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a) A fórmula estrutural do composto que reagiu com sacarose é:
O
H3C
OH
Logo, sua fórmula molecular é: C18H36O2
Essa substância pertence à função ácido carboxílico.
b) Observe esta estrutura.
Na parte hidrofílica, as forças de interação com a água são as ligações
de hidrogênio, e na parte lipofílica, as forças de interação com o óleo
são do tipo dipolo-induzido -induzido.
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