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ÁREA DE CIÊNCIAS DA NATUREZA / QUÍMICA
QUÍMICA
Módulo VII
COMPARANDO AS PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS
ORGÂNICOS:
Algumas propriedades dos compostos orgânicos, como ponto de fusão e ebulição, estado físico e
solubilidade, podem ser comparadas observando o tamanho das moléculas e suas polaridades, conforme
observado quando estudamos os hidrocarbonetos.
Agora que já estudamos as outras funções, vamos também comparar essas propriedades entre os
compostos das funções estudadas.
PONTO DE FUSÃO OU EBULIÇÃO:
Quanto maior a interação intermolecular, mais energia será necessário para mudança de estado físico,
maior o ponto de fusão e ebulição.
E como comparar as interações intermoleculares?
Lembre-se, primeiro, que a polaridade influencia o tipo de força intermolecular existente nos compostos.
Vejamos:
Moléculas Apolares  sofrem interação do tipo dipolo induzido (ou Van der Waals). Os
hidrocarbonetos são as substâncias mais comuns que fazem esse tipo de interação.
Moléculas Polares  podem fazer dois tipos de interação intermolecular:
Dipolo Permanente  Características de aldeídos, cetonas, haletos orgânicos e éteres.
Pontes de Hidrogênio  É um tipo de dipolo permanente porém mais forte, graças a presença
de ligações entre hidrogênio (muito eletropositivo) e flúor, oxigênio ou nitrogênio (muito eletronegativos.
Os principais compostos orgânicos com essas características são os álcoois, ácidos carboxílicos e as
aminas primárias.
PODEMOS ENTÃO COMPARAR OS PONTOS DE FUSÃO OU EBULIÇÃO DOS COMPOSTOS
ORGÂNICOS DA SEGUINTE FORMA:
SÉRIE HETERÓLOGA: compostos que possuem mesmo número de átomos de carbono na cadeia mas
pertencem a funções diferentes.
HIDROCARBONETOS
aldeídos, cetonas, haletos
orgânicos e éteres
álcoois, ácidos carboxílicos
e aminas primárias
AUMENTO DO PONTO DE FUSÃO OU EBULIÇÃO
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Exemplo:
COMPOSTO
ETANO
ETANAL
ETANOL
T.E. (°C)
-88,4
20,0
78,5
Observe que o álcool (Etanol) possui a maior temperatura de ebulição, faz ponte de hidrogênio, e o
hidrocarboneto (Etano) possui a menor temperatura de ebulição, possui interações por forças de Van der
Waals. O aldeído (Etanal) faz interações do tipo dipolo permanente, possui temperatura de ebulição
intermediária.
SÉRIE HOMÓLOGA: compostos que possuem a mesma função orgânica mas diferentes quantidades de
átomos de carbono em sua cadeia.
Quanto maior a cadeia (massa molar), mais carbonos serão capazes de sofrerem interações
intermoleculares, portanto, terão maiores pontos de fusão ou ebulição.
EXEMPLO:
COMPOSTO
MATANOL
ETANOL
1-PROPANOL
T.E. (°C)
64,0
78,5
97,0
Observe que os 3 compostos são da mesma função orgânica (álcool) possuindo todos as mesmas
interações intermoleculares (pontes de hidrogênio). Porém, o composto 1-propanol é o que possui maior
cadeia carbônica (maior massa molar), tendo portanto o maior ponto de ebulição.
OBSERVAÇÃO: Podemos comparar compostos de mesma função e mesma massa molar. Nesse
caso, serão diferentes apenas pelo número de ramificações. E quanto menos ramificado for o
composto, mais carbonos serão capazes de sofrerem interações intermoleculares, tendo portanto
maiores ponto de fusão ou ebulição.
EXEMPLO:
COMPOSTO
PENTANO
2-METIL-BUTANO
2,2-DIMETIL-PROPANO
T.E.(°C)
36,0
28,0
9,5
Observe que os 3 compostos possuem a mesma fórmula molecular (C5H12), porém o pentano é o menos
ramificado, tendo portanto o maior ponto de ebulição.
SOLUBILIDADE:
Devemos lembrar da regra estudada anteriormente:
“Semelhante dissolve semelhante” , ou seja:
Composto polar tende a dissolver composto polar e composto apolar tende a dissolver composto apolar.
Um dos solventes orgânicos mais importantes é o álcool etílico. Por ser polar, possui um grupo –OH, se
dissolve em compostos polares, como a água. Porém também podem ser dissolvidos em compostos
apolares por possuírem uma parte da molécula apolar. A medida que aumenta a cadeia carbônica dos
álcoois, diminui a solubilidade em água (polar) e aumenta a solubilidade em solventes apolares. Isso
ocorre porque os álcoois que possuem 4 ou mais átomos de carbono em sua estrutura possuem maior
predominância de sua parte apolar.
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EXERCÍCIOS DE VESTIBULAR
01. (UCSal) Benzeno, tolueno e p-xileno são hidrocarbonetos aromáticos que não reagem com água (mesmo aquecida) e
insolúveis na mesma. São líquidos na temperatura e pressão ambientes:
ponto de ebulição (°C) sob 1 atm
benzeno............... 80
tolueno................ 110
p - xileno ..............138
Amostras desses hidrocarbonetos foram adicionadas, aos poucos, a um béquer contendo água mantida aquecida a 90°C
sob pressão de 1atm. Feito isto, deverá restar no béquer SOMENTE:
a)
b)
c)
d)
e)
água e benzeno.
água, benzeno e tolueno.
água e tolueno.
água e p-xileno.
água, p-xileno e tolueno.
02. (UCSal) Entre outros fatores, o ponto de ebulição de uma substância pura depende da polaridade, do tamanho (massa molar)
de suas moléculas, bem como, da presença ou não de pontes de hidrogênio, fator este preponderante. Analisando-se os
dados abaixo, para compostos de aproximadamente mesmas massas molares,
Composto
(CH3CH2CH3) propano
(CH3OCH3) éter dimetílico
(CH3CH2OH) etanol
(C2H4O) óxido de etileno
Polaridade relativa
zero
1,30
1,70
1,90
é de se prever que dentre esses o de menor e o de maior ponto de ebulição (sob mesma pressão) sejam, respectivamente,
a) propano e etanol.
b) propano e éter dimetílico.
c) óxido de etileno e propano.
d) óxido de etileno e etanol.
e) éter dimetílico e óxido de etileno.
03. (UCSal) Considere os seguintes dados, válidos sob pressão de 1 atm.
Substância
éter comum
álcool comum
clorofórmio
acetona
Temperatura de ebulição (°C)
34
78
61
56
I. Desses líquidos, à temperatura ambiente (25°C), aquele que deve ter maior pressão de vapor (volatiliza mais facilmente)
é o éter comum.
II. A pressão de vapor do álcool comum à temperatura de 78°C é igual a 1 atm.
III. Dessas substâncias, à temperatura de 65°C e pressão de 1 atm, apenas o álcool comum pode existir no estado líquido.
Dessas afirmações
a) somente I é correta.
b) somente II é correta.
c) somente III é correta.
d) somente I e II são corretas.
e) I, II e III são corretas.
04. (UEFS)
I
OH
II CH2CH2OH
OH
III
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Quanto á solubilidade, a sequência dos compostos acima é:
a) I > II > III
b) II > III > I
c) III > II > I
d) I > III > II
e) II > I > III
05. (UEFS) São substâncias com caráter básico:
a) CH3CON(CH3)2 e CH3CH2SO4H
O
b) CH3COH e
C
OH
c) CH3Cl e CH3COOH
d) CH3CN e CH3COOH
e) CH3CN e CH3Cl
INSTRUÇÃO: Para responder a questão 06, indique com V as afirmativas verdadeiras e com F, as falsas. Em seguida,
marque, na folha de respostas, o número correspondente a alternativa que apresenta a seqüência correta, de cima para
baixo, de acordo com o seguinte código:
01) V V V V V
02) V V F V F
03) V F V V V
04) F V F V F
05) F V V F V
06. (UEFS)
Grupo I.
CH3CH2CH3, CH3 – O – CH3, CH3CH2OH
Grupo II.
CH3OH, CH3CH2OH, CH3CH2CH2OH
Grupo III.
CH3CH2CH2CH3, CH3–N–CH3, CH3CH2CH2NH2

CH3
O ponto de ebulição das substâncias, dependem de vários fatores.
Dadas as substâncias acima, pode-se afirmar:
(
(
(
(
(
)
)
)
)
)
O álcool, no grupo 1, apresenta maior ponto de ebulição.
O mais volátil no grupo 2, é o de menor peso molecular.
O maior ponto de ebulição, no grupo 3 é o do butano.
A amina terciária apresenta menor ponto de ebulição que a amina primária correspondente.
O éter, no grupo 1 é mais volátil que o alcano, por isso tem ponto de ebulição menor.
Instrução: Para responder a questão 07, identifique as afirmativas verdadeiras e, em seguida, marque, na folha de
respostas, a alternativa correta, de acordo com o seguinte código.
01.
02.
03.
04.
05.
Apenas as alternativas II e V são verdadeiras.
Apenas as alternativa I, III e V são verdadeiras.
Apenas as alternativas I, II, III e IV são verdadeiras.
Apenas as alternativas I, III, IV e V são verdadeiras.
Todas as alternativas são verdadeiras.
07. (UEFS)
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
Ciclohexano
CH2OH
O
H
H
H
OH
HO
H H OH
 - D - glicose
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Nas estruturas representadas acima, verifica-se que ambas possuem 6 átomos de carbonos e são cíclicas, embora uma
seja solúvel em água outra não.
Com base na informação e em relação a essas estruturas, é correto afirmar:
I.
II.
III.
IV.
V.
o composto solúvel em água é a -D-Glicose.
o composto solúvel em água é o apolar.
o ciclohexano é apolar.
o ciclohexano é um bom solvente para o octano.
-D-Glicose forma pontes de hidrogênio com a água.
08. (UEFS) O tricloroetileno é um líquido não inflamável, volátil, usado na lavagem de roupa a seco, extração em solventes e
desengraxantes. Quando espirado em doses altas tem, efeito narcótico.
As fórmulas do tricloroetileno e do percloroetileno (outro desengraxante industrial) são:
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
C=C
H
Cl
C=C
Tricloroetano
Cl
percloroetileno
Com base nessas informações e nos conhecimentos sobre o assunto, pode-se afirmar:
01)
02)
03)
04)
05)
o percloroetileno é mais polar que o tricloroetileno.
o tricloroetileno e o percloroetileno são haletos orgânicos.
o percloroetileno é mais solúvel em água que o tricloroetileno.
no tricloroetileno a entrada de um átomo de bromo iria substituir um dos átomos de cloro.
o percloroetileno não pode ser dissolvido em compostos apolares.
09. (UEFS)
O
H3C – CH – C
|
NH2
ALANINA
O
– CH2 – CH – C
|
OH
NH2
FENILALANINA
OH
Com relação as estruturas acima, pode-se afirmar:
I.
II.
III.
IV.
V.
são aminoácidos.
possuem caráter anfótero
possuem o anel benzênico.
possuem a função álcool.
ambas existem em seres vivos.
10. (UEFS)
OH
(CH3)3C
C(CH3)3
CH3
O composto representado acima é utilizado como aditivo antioxidante no retardamento da rancificação de gorduras, na
indústria de alimentos.
Em relação a esse composto, pode-se afirmar:
01)
02)
03)
04)
05)
pertence a função fenol.
apresenta os grupos butil e metileno.
é um álcool aromático de cadeia ramificada.
comporta-se como uma base em presença de CO2(aq).
tem ponto de ebulição inferior ao do benzeno.
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11. (UNEB) Embora nos paises desenvolvidos a agricultura seja dependente de fertilizantes químicos, de pesticidas e de
herbicidas, ainda não se pode estimar os terríveis danos causados ao solo e ao povo do Vietnã, quando sobre esse país foi
lançado o desfolhante 2,4,5-T, representado pela fórmula estrutural:
O
Cl
||
OCH2 – COH
Cl
Cl
Em relação a esse composto orgânico, pode-se afirmar:
01)
02)
03)
04)
05)
apresenta grupamentos funcionais de carboxilácidos e éteres.
é o ácido tricloro acético.
é o acetato de cloro fenila.
possui heterociclo na cadeia.
é insolúvel e possui baixo ponto de fusão.
12. (UESC) Comparando-se os pontos de ebulição dos isômeros: pentano, 2-metilbuteno e 2,2-dimetilpropano, pode-se afirmar:
01)
02)
03)
04)
05)
o pentano possui menor ponto de ebulição, porque possui forças intermoleculares mais fracas.
o ponto de ebulição do 2-metilbuteno é menor do que o do 2,2-dimetilpropano.
por serem isômeros, possuem os mesmos tipos de força intermoleculares e ponto de ebulição.
isômeros de cadeia ramificada possuem o mesmo ponto de fusão.
o pentano possui o maior ponto de ebulição.
Instruções: para responder as questões 13 e 14 considere as informações que seguem.
Foi de repercussão nacional o caso ocorrido no Estado da Bahia, que envolveu o envenenamento de várias pessoas por
metanol, como mostra o seguinte trecho de matéria jornalística.
A aguardente que provocou a morte de 35 pessoas em dez cidades do sudoeste da Bahia estava contaminada com
álcool metílico (metanol).
Este é o resultado do laudo divulgado ontem pelo DPT (Departamento de Polícia Técnica) de Salvador (BA). Os exames
atestaram que as amostras de aguardentes recolhidas nos municípios onde ocorreram as mortes continham de 2,85% a 24,84%
de metanol.
“Diante da quantidade de metanol encontrada nas amostras, podemos dizer que a contaminação não ocorreu de forma
acidental, pelo uso de recipientes com resíduos de metanol, por exemplo.
Houve intenção criminosa de lucro por parte dos responsáveis pela fabricação da aguardente”, disse o secretário da Saúde do
Estado, José Maria de Magalhães.
Segundo técnicos do DPT, caso a contaminação tivesse ocorrido de forma acidental, a quantidade máxima de metanol
encontrada nas amostras seria de 0,25ml por 100ml de álcool anidro.
(FOLHA DE S. PAULO. 12/03/99)
13. (UCSal) Comparando-se o metanol com o etanol (álcool comum), nas mesmas condições, pode-se dizer que ambos
I. são líquidos voláteis à temperatura ambiente;
II. têm o mesmo número de átomos de carbono por molécula.
III. apresentam em sua estrutura o grupo funcional OH.
Dessas afirmações, SOMENTE
a)
b)
c)
d)
e)
I e III são corretas.
I e II são corretas.
III é correta.
II é correta.
I é correta.
14. (UCSal) Admitindo que as porcentagens indicadas sejam em volume, qual foi aproximadamente a quantidade máxima, em
mol, de metanol encontrada em cada litro da referida aguardente?
a)
b)
c)
d)
e)
1
3
4
5
6
Dados:
Massa molar do metanol = 32g/mol
Densidade do metanol = 0,8g/cm3
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Instrução: Para responder a questão 15, identifique as afirmativas verdadeiras e, em seguida, marque, na folha de
respostas, a alternativa correta, de acordo com o seguinte código.
01. Apenas as alternativas II e V são verdadeiras.
02. Apenas as alternativa I, III e V são verdadeiras.
03. Apenas as alternativas I, II, III e IV são verdadeiras.
04. Apenas as alternativas I, III, IV e V são verdadeiras.
05. Todas as alternativas são verdadeiras.
15. (UEFS) Os umectantes, como o glicerol são adicionados a alimentos como os panetones, com o objetivo de reter a umidade.
Com base nessa informação e sabendo-se que o nome oficial do glicerol é propanotriol, pode-se afirmar:
I. o glicerol tem ligações insaturadas.
II. o Propanotriol pertence a função álcool.
III. os umectantes são moléculas apolares.
IV. o glicerol é função mista álcool e cetona.
V. a Umidade é mantida pela retenção de moléculas de água através de pontes de hidrogênio.
INSTRUÇÃO: Para responder a questão 16, indique com V as afirmativas verdadeiras e com F, as falsas. Em seguida,
marque, na folha de respostas, o número correspondente a alternativa que apresenta a seqüência correta, de cima para
baixo, de acordo com o seguinte código:
01)
02)
03)
04)
05)
FVVFF
VFVVF
VFVVV
VVVVV
VVFVF
16. (UEFS) O amor, segundo alguns cientistas, pode ser reduzido a reações entre compostos químicos, envolvendo substâncias
como:
OH
|
–CHCH2NH2
C6H5CH2CH2NH2 HO–
(A)
(B)
HO–
HO
–CH2CH2NH2
(C)
De referência a essas substâncias, pode-se afirmar:
(
(
(
(
(
) todas possuem a função amina.
) todas possuem cadeias heterogêneas.
) todas possuem anel aromático e são moléculas polares.
) a substancia A é a feniletilamina.
) todas possuem a função fenol.
17. (UEFS) HOCH2(CHOH)4CH2OH
A estrutura acima representa o manitol, um tipo de glicídio utilizados na fabricação de condensadores para televisores,
videocassetes e rádios.
Em relação a estrutura do manitol, pode-se afirmar:
01)
02)
03)
04)
05)
é apolar.
é um poliálcool.
apresenta cadeia heterogênea ramificada.
apresenta carbono com hibridização do tipo sp2.
apresenta carbono terciário.
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INSTRUÇÃO: Para responder a questão 18, identifique as afirmativas verdadeiras e marque a alternativa correta de acordo
com a seguinte chaves de respostas:
a) apenas as afirmativas I e II são verdadeiras.
b) apenas as afirmativas I, II e II são verdadeiras.
c) apenas as afirmativas II, III e IV são verdadeiras.
d) apenas as afirmativas I, III e V são verdadeiras.
e) apenas as afirmativas II, III, IV e V são verdadeiras.
18. (UESC) A substância representada ao lado é a fenolftaleína, que é um indicador ácido base.
C
O
C
||
O
Assim, pode-se afirmar que essa molécula:
I. é uma substância que muda de cor, dependendo do pH do meio em que se encontra.
II. possui a função aldeído.
III. possui anéis aromáticos.
IV. possui a função ácido carboxílico.
V. possui uma cadeia cíclica heterogênea.
Instrução: Responda a questão 19 de acordo com o seguinte código:
a)
b)
c)
d)
e)
apenas a afirmativa I é correta.
apenas a afirmativa II é correta.
apenas as afirmativas I e III são corretas.
apenas as afirmativas II e III são corretas.
as afirmativas I, II e III são corretas.
19. (UEFS)
I. Álcoois são compostos orgânicos hidroxilados, cujo grupo –OH se encontra ligado a carbono sp3.
II. Fenóis são compostos aromáticos hidroxilados, cujo grupo –OH se encontra ligado a carbono sp2
III. Nos álcoois, a partir do quarto termo, a solubilidade em água aumenta com o aumento de grupos -OH na cadeia carbônica.
GABARITO
0
1
0
-
1
3
4
5
E A E
01 01 05 A
2
E
E
A 02 04 02 03
01 02 02 D E
6
7
8
9
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Módulo VII
AS REAÇÕES ORGÂNICAS:
Durante o estudo das funções orgânicas, estudamos várias reações envolvendo essas funções.
Vimos que podem ocorrer os seguintes tipos de reações orgânicas:
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO  ocorre quando um átomo ou grupo orgânico é substituído por outro
átomo ou grupo orgânico.
Os casos mais comuns estudados foram:
 Substituição nos alcanos:
HALOGENAÇÃO
Em excesso de halogênio, o haleto orgânico pode ser halogenado mais de uma vez...
... e quantas vezes possíveis até a cloração total:
Outras substituições em alcanos:
NITRAÇÃO: Ocorre entre o ácido nítrico e um alcano, gerando mistura de produtos
SULFONAÇÃO: É semelhante à nitração, só que é com o ácido sulfúrico.
REAÇÕES DE ADIÇÃO  ocorre quando se adiciona um reagente a uma molécula orgânica.
Os casos mais comuns estudados foram:
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Módulo VII
HIDROGENAÇÃO, HALOGENAÇÃO, ADIÇÃO DE HX E HIDRATAÇÃO DE ALCENOS:
HIDROGENAÇÃO, HALOGENAÇÃO, ADIÇÃO DE HX E HIDRATAÇÃO DE ALCINOS:
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Módulo VII
 Adição e substituição em cadeias cíclicas e em aromáticos.
HIDROGENAÇÃO
O cicopentano e os cicloalcanos superiores não são rompidos nessas condições.
HALOGENAÇÃO
REAÇÃO COM ÁCIDOS HALOGENÍDRICOS (HX)
O ciclobutano, o ciclopentano e os cicloalcanos superiores não reagem com ácidos HX.
A SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS
Pode ser por Halogenação, nitração, sulfonação, alquilação e acilação.
(halogenação)
(nitração)
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(sulfonação)
(alquilação)
(acilação)
OBSERVAÇÃO: Os grupos já existentes no anel aromático podem direcionar uma nova
substituição para a posição meta ou para a posição orto e para, sendo então classificados em metadirigentes ou orto-para-dirigentes.
Principais orto-para dirigentes
NH2
OH
R (alquil)
X (Cl, Br, I)
Principais meta dirigentes
NO2
SO3H
COOH
CONH2
CHO
C  N
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EXEMPLO:
⇒ O NO2 é meta dirigente nessa reação.
REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO  são aquelas nas quais alguns átomos ou grupos de átomos são
eliminados da molécula orgânica.
O caso mais comum estudado foi:
 Desidratação intramolecular de álcoois,
Neste caso, forma-se principalmente o 2-buteno, que é mais estável que o 1-buteno. Isto quer dizer
que o hidrogênio do carbono 3 sai com mais facilidade que o do carbono 1. Este fenômenos sempre
ocorre em álcoois com mais de 3 átomos de carbono: o hidrogênio sai do carbono menos hidrogenado
(regra de Saytzef).
 Desidratação intermolecular de álcoois (pode ser chamada de reação de condensação).
OUTROS CASOS:
 Desalogenação:
Esta reação é feita em dihaletos vicinais, sendo efetuada através de zinco ou liga de zinco e cobre em
meio alcoólico:
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Módulo VII
 Dehidro-halogenação (saída de HX):
Assim como nos álcoois, os haletos orgânicos podem perder uma molécula de HX. Similar aos álcoois,
o hidrogênio da molécula HX sai do carbono menos hidrogenado (regra de Saytzef). Veja o exemplo:
REAÇÕES DE OXIDAÇÃO  na química orgânica corresponde normalmente à entrada de oxigênio (ou
outro elemento eletronegativo) na molécula orgânica.
Os casos mais comuns estudados foram:
 Ozonólise de alcenos
 Oxidação de álcoois
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A OXIDAÇÃO BRANDA E A OXIDAÇÃO ENÉRGICA DE ALCENOS:
Os alcenos são oxidados pelo KMnO4 (permanganato de potássio) em meio básico (NaHCO3 ou
Na2CO3) ou meio neutro, formando diálcoois vicinais denominados glicóis. O oxidante brando mais usado
é o KMnO4/NaHCO3, conhecido como reativo de Bayer.
Um alceno, quando submetido a um oxidante enérgico, sofre oxidação com ruptura da dupla ligação,
podendo haver formação de ácidos carboxílicos, cetonas ou gás carbônico. O KMnO4 , em meio ácido, é
um oxidante enérgico.
A COMBUSTÃO (OXIDAÇÃO ESTREMA):
Em geral os compostos orgânicos sofrem combustão, isto é, queimam-se ou pegam fogo com facilidade.
Ocorre o rompimento da cadeia carbônica e a transformação de seus átomos em outros compostos.
 o carbono produz C, CO ou CO2 ;
 o hidrogênio produz H2O ;
 o nitrogênio produz NO ou NO2 ;
EXEMPLOS:
C2H6 + 7/2 O2  2CO2 + 3H2O
(COMBUSTÃO COMPLETA)
C2H6 + 5/2 O2  2CO + 3H2O
(COMBUSTÃO INCOMPLETA)
C2H6 + 3/2 O2  2C + 3H2O
(COMBUSTÃO INCOMPLETA)
A combustão completa é aquela que resulta em CO2 e H2O, apenas. Para que a combustão seja completa
ou incompleta, depende da demanda de oxigênio.
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Módulo VII
VIMOS TAMBÉM OUTRAS REAÇÕES IMPORTANTES COMO A ESTERIFICAÇÃO E AS HIDRÓLISES
DOS ÉSTERES, A SAPONIFICAÇÃO, A CONDENSAÇÃO E A HIDRÓLISE DE AMINOÁCIDOS. É
importante fazer uma revisão dessas reações.
PORÉM, EXISTEM OUTROS TIPOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS QUE TAMBÉM SÃO IMPORTANTES
SEREM DESTACADAS NESSE MÓDULO. VEJAMOS:
Reações de Redução: são o inverso da reação de oxidação. Ocorrem - na maioria das vezes com adição de hidrogênio.
A reação de redução pode ser: parcial ou total.
 Redução parcial de ácido orgânico.
 Redução de aldeído.
 Redução de cetona.
 Redução total de ácido orgânico.
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Reações com Sódio Metálico
Muitos compostos orgânicos reagem com sódio.
Síntese de Wurtz: É o processo de obtenção de alcanos.
Consiste na reação de haletos de alquila com sódio metálico, em meio etérico.
Reação com Alcinos Verdadeiros
A reação de alcino com sódio é utilizada para diferenciar alcinos verdadeiros de falsos. Os alcinos
verdadeiros reagem com sódio, enquanto os falsos não reagem. Assim, os alcinos verdadeiros, além de
apresentarem reações de adição, apresentam também reações de substituição. Os alcinos falsos
apresentam apenas reações de adição.
EXEMPLO:
Com a fórmula C4H6 temos 2 alcinos diferenciáveis pela reação.
Reação com Álcoois: Os metais alcalinos e alcalino-terrosos deslocam o hidrogênio dos álcoois,
formando alcóxi ou alcóxidos de metais.
Essa reação permite diferenciar éteres de álcoois isômeros, pois um éter isômero não reage com sódio:
H3 C – O – CH3 + Na  não há reação
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COLÉGIO
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QUÍMICA
Módulo VII
Reação com Fenóis: Reagem da mesma forma que os álcoois.
Reação com Ácidos Carboxílicos: Reagem produzindo sais de ácidos.
Reações com compostos de Grignard:
As reação com compostos de Grignard com
aldeído e cetona e posterior hidrólise é um processo de obtenção de álcool.
O composto de Grignard é um composto organo-metálico de fórmula R – MgX, sendo X um halogênio
qualquer.
Exemplo
Os compostos de Grignard reagem com água produzindo alcano.
CH3MgBr + HOH
CH4 + Mg(OH)Br
CH3 – CH2MgBr + HOH
CH3 – CH3 + Mg(OH)Br
Composto de Grignard com Metanal (Aldeído Fórmico): Neste caso, obtemos álcool
primário.
18
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QUÍMICA
Módulo VII
Grignard com Aldeído Qualquer: Ocorre obtenção de álcool secundário
Grignard com Cetonas: Ocorre formação de álcool terciário.
REAÇÕES DE POLIMERIZAÇÃO
Polímeros são macromoléculas formadas a partir de moléculas menores - os monômeros. O processo
de transformação desses monômeros, formando o polímero, é chamado polimerização.
Na fabricação de um polímero, a substância inicial constitui o monômero, e sua repetição 2, 3, ..., n vezes
dá origem ao dímero, trímero, ..., polímero. Teoricamente a reação de polimerização pode prosseguir
infinitamente, dando origem a uma molécula de massa molecular infinita.
Ex: Celulose: (C6H10O5)n onde n varia de aproximadamente 1500 a 3000
Polietileno: (CH2CH2)n onde n varia de aproximadamente 2000 a 100 000
Classificação dos polímeros
Quanto à ocorrência:
Naturais - São polímeros que já existem normalmente na natureza. Dentre os mais importantes
estão os carboidratos (celulose, amido, glicogênio etc), as proteínas (existente em todos os seres vivos)
e os ácidos nucléicos (existentes no núcleo das células vivas e responsáveis pelas características
genéticas dos seres vivos).
Sintéticos - São polímeros fabricados pelo homem, a partir de moléculas simples. Dentre eles
estão o nylon, o polietileno, o PVC etc. No setor de fibras têxteis, além de falarmos em fibras naturais
(algodão, seda, juta etc) e artificiais (naylon, poliéster etc), falamos também em fibras artificiais ou
modificadas, como, por exemplo, o rayon. A fabricação do rayon já parte de uma macromolécula, que são
as fibras naturais do algodão; a seguir, por meio de várias reações químicas, purifica-se a macromolécula
e no final faz-se uma nova fiação. Resultam então fios e fibras de composição química idêntica à
macromolécula inicial, porém, de muito melhor qualidade, que constituem o rayon.
 Quanto à natureza da cadeia:
Polímero de cadeia homogênea - Quando o esqueleto da cadeia é formada apenas por átomos
de carbono.
Polímero de cadeia heterogênea - Quando no esqueleto da cadeia existem átomos diferentes de
carbono (heteroátomos).
 Quanto à disposição espacial dos monômeros:
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Módulo VII
Polímero Tático - Quando as unidades monoméricas dispõem-se ao longo da cadeia polimérica
segundo certa ordem, ou seja, de maneira organizada.
Polímero Atático - Quando as unidades monoméricas dispõem-se ao longo da cadeia polimérica
ao caso, ou seja, de maneira desordenada.
 Quanto à estrutura final do polímero:
Polímero linear - Quando a macromolécula é um encadeamento linear de átomos.
Ex: polietileno:
...(-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-)...
Mesmo que a cadeia apresente ramificações (desde que a ramificação não ligue uma cadeia à
outra vizinha) o polímero continua sendo considerado linear.
Ex: borracha sintética (neopreno): ...[-CH2-C(CH3)=CH-CH2-CH2-C(CH3)=CH-]...
Os polímeros lineares dão origem a materiais termoplásticos, isto é, plásticos que podem ser
amolecidos pelo calor quantas vezes quisermos e, ao resfriarem, voltam a apresentar as mesmas
propriedades iniciais.
Polímero tridimensional - Quando a macromolécula se desenvolve em todas as direções, isto é,
há ligações entre cadeias adjacentes, através de átomos localizados ao longo da cadeia. Esses polímeros
dão origem a materiais termofixos ou materiais termoendurecentes. No primeiro caso, pelo menos a
última fase de produção da macromolécula deve ser feita simultaneamente com a modelagem do objeto
desejado, pois uma vez prontos, esses polímeros não podem ser novamente amolecidos pelo calor (um
aquecimento excessivo causará a decomposição até a queima do material mas nunca seu amolecimento)
e consequentemente, esses polímeros não podem ser reaproveitados industrialmente na moldagem de
novos objetos. Os polímeros termoendurecentes, quando prontos, só podem ser fundidos uma vez, pois,
durante a fusão, as moléculas reagem entre si, aumentando a massa molecular do polímero e este,
endurecendo, torna-se insolúvel e infusível.
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Módulo VII
As reações
Os polímeros podem também ser classificados pelo tipo de reação que lhe deu origem.
a) POLÍMEROS DE ADIÇÃO: formados pela adição de moléculas de um só monômero.
Polímeros vinílicos - Quando o monômero inicial tem o esqueleto C=C, que lembra o radical vinila.
 Polietileno: É obtido a partir do etileno (eteno). Possui alta resistência à umidade e ao ataque
químico, mas tem baixa resistência mecânica. O polietileno é um dos polímeros mais usados pela
indústria, sendo muito empregado na fabricação de folhas (toalhas, cortinas, envólucros, embalagens
etc), recipientes (sacos, garrafas, baldes etc), canos plásticos, brinquedos infantis, no isolamento de fios
elétricos etc.
 Polipropileno: É obtido a partir do propileno (propeno), sendo mais duro e resistente ao calor,
quando comparado com o polietileno. É muito usado na fabricação de artigos moldados e fibras.
 Poliisobuteno: É obtido a partir do isobuteno (isobutileno). Constitui um tipo de borracha sintética
denominada borracha butílica, muito usada na fabricação de "câmaras de ar" para pneus.
 Poliestireno: É obtido a partir do estireno (vinil-benzeno). Esse polímero também se presta muito
bem à fabricação de artigos moldados como pratos, copos, xícaras etc. É bastante transparente, bom
isolante elétrico e resistente a ataques químicos, embora amoleça pela ação de hidrocarbonetos. Com a
injeção de gases no sistema, a quente, durante a produção do polímero, ele se expande e dá origem ao
isopor.
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Módulo VII
 Cloreto de Polivinila (PVC): É obtido a partir do cloreto de vinila. O PVC é duro e tem boa
resistência térmica e elétrica. Com ele são fabricadas caixas, telhas etc. Com plastificantes, o PVC tornase mais mole, prestando-se então para a fabricação de tubos flexíveis, luvas, sapatos, "couro-plástico"
(usado no revestimento de estofados, automóveis etc), fitas de vedação etc.
 Acetato de Polivinila (PVA): É obtido a partir do acetato de vinila. É muito usado na produção
de tintas à base de água (tintas vinílicas), de adesivos e de gomas de mascar.
 Politetrafluoretileno ou Teflon: É obtido a partir do tetrafluoretileno. É o plástico que melhor
resiste ao calor e à corrosão por agentes químicos; por isso, apesar de ser caro, ele é muito utilizado em
encanamentos, válvulas, registros, panelas domésticas, próteses, isolamentos elétricos, antenas
parabólicas, revestimentos para equipamentos químicos etc. A pressão necessária para produzir o teflon
é de cerca de 50 000 atmosferas.
Polímeros acrílicos - Quando o monômero inicial tem o esqueleto do ácido acrílico: H2C=C(CH3)COOCH3.
 Polimetacrilato: É obtido a partir do metacrilato de metila (metil-acrilato de metila). Este plástico
é muito resistente e possui ótimas qualidades óticas, e por isso é muito usado como "vidro plástico",
conhecido como plexiglas ou lucite. É muito empregado na fabricação de lentes para óculos infantis, frente
às telas dos televisores, em pára-brisas de aviões, nos "vidros-bolhas" de automóveis etc. Normalmente
o plexiglas é transparente, mas pode ser colorido pela adição de outras substâncias.
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Módulo VII
 Poliacrilonitrila: É obtido a partir da nitrila do ácido acrílico (acrilonitrila). É usado essencialmente
como fibra têxtil - sua fiação com algodão, lã ou seda produz vários tecidos conhecidos comercialmente
como orlon, acrilan e dralon, respectivamente, muito empregados especialmente para roupas de inverno.
Polímeros diênicos - Quando o monômero inicial tem o esqueleto de um dieno conjugado, C=CC=C. Esses polímeros constituem as borrachas sintéticas.
 Polibutadieno ou Buna: É obtido a partir do buta-1,3-dieno (eritreno), por adições 1,4. Este
polímero constitui uma borracha sintética não totalmente satisfatória, e por esse motivo o buta-1,3-dieno
costuma ser copolimerizado com outras substâncias, como veremos mais adiante.
 Poliisopreno: É obtido a partir do metil-buta-1,3-dieno (isopreno). Este polímero possui a mesma
fórmula da borracha natural (látex) e é muito empregado na fabricação de carcaças de pneus.
 Policloropreno ou Neopreno: É obtido a partir do 2-cloro-buta-1,3-dieno (cloropreno). O
neopreno é uma borracha sintética de ótima qualidade: resiste muito bem a tensões mecânicas, aos
agentes atmosféricos e aos solventes orgânicos. É também empregado na fabricação de juntas, tubos
flexíveis e no revestimento de materiais elétricos.
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Módulo VII
b) COPOLÍMEROS: Esses polímeros são formados a partir de dois ou mais monômeros diferentes.
 Buna-S, Borracha GRS ou Borracha SBR: É obtido a partir do estireno e do buta-1,3-dieno,
tendo o sódio metálico como catalisador. Essa borracha é muito resistente ao atrito, e por isso é muito
usada nas "bandas de rodagem" dos pneus.
 Buna-N ou Perbunam: É obtido a partir da acrilonitrila e do buta-1,3-dieno. É uma borracha muito
resistente aos óleos minerais, e por isso é muito empregada na fabricação de tubos para conduzir óleos
lubrificantes em máquinas, automóveis etc.
c) POLÍMEROS DE CONDENSAÇÃO: Esses polímeros são formados a partir de monômeros iguais
ou diferentes, havendo eliminação de moléculas simples (H2O, NH3 etc).
 Poliuretano (a): É obtido a partir do diisocianato de parafenileno e do etilenoglicol (1,2-etanodiol).
Possui resistência à abrasão e ao calor, sendo utilizado em isolamentos revestimento interno de roupas,
aglutinantes de combustível de foguetes e em pranchas de surfe. Quando expandido a quente por meio
de injeção de gases, forma uma espuma cuja dureza pode ser controlada conforme o uso que se quiser
dar a ela. Veja o mecanismo da síntese da poliuretana e como efetuar essa reação em laboratório.
 Polifenol ou Baquelite: É obtido pela condensação do fenol com o formaldeído (metanal). No
primeiro estágio da reação, forma-se um polímero predominantemente linear, de massa molecular
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Módulo VII
relativamente baixa, conhecido como novolae. Ele é usado na fabricação de tintas, vernizes e colas para
madeira. A reação, no entanto, pode prosseguir, dando origem à baquelite, que é um polímero
tridimensional. A baquelite é o mais antigo polímero de uso industrial (1909) e se presta muito bem à
fabricação de objetos moldados, tais como cabos de panelas, tomadas, plugues etc.
 Poliésteres: Resultam da condensação de poliácidos (ou também seus anidridos e ésteres) com
poliálcoois. Um dos poliésteres mais simples e mais importantes é obtido pela reação do éster metílico
do ácido tereftálico com etileno-glicol. É usado como fibra têxtil e recebe os nomes de terilene ou dacron.
Em mistura com outras fibras (algodão, lã, seda etc) constitui o tergal.
 Poliamidas ou Nylons: Estes polímeros são obtidos pela polimerização de diaminas com ácidos
dicarboxílicos. Os nylons são plásticos duros e têm grande resistência mecânica. São moldados em forma
de engrenagens e outras peças de máquinas, em forma de fios e também se prestam à fabricação de
cordas, tecidos, garrafas, linhas de pesca etc. O mais comum é o nylon-66, resultante da reação entre a
hexametilenodiamina (1,6-diamino-hexano) com o ácido adípico (ácido hexanodióico).
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Módulo VII
EXERCÍCIOS DE VESTIBULAR
01. (UEFS) A reação do ácido acético com o álcool etílico produz, além da água:
a)
b)
c)
d)
e)
etanoato de etila
etanoato de metila
acetato de propila
etoxietano
metoxipropano
02. (UEFS) A reação química entre o ácido etanóico e o metanol produz:
a)
b)
c)
d)
e)
etanoato de etila e água
etoximetano e hidrogênio
propanal e água
etanoato de metila e água
etanoato de metila e hidrogênio
Instruções: Para responder à questão de número 03 considere as informações abaixo.
A acerola é a maior fonte natural de ácido ascórbico (vitamina C). Em 100g dessa fruta há cerca de 1,7 x 103mg dessa vitamina.
A quantidade dietética diária, recomendada para adultos, é de 60mg.
OH

C =

H–C

O
HO – C – H

CH2OH
OH

C

C=O
Vitamina C(C6H8O6)
Massa Molar = 176g/mol
03. (UCSal) Em condições adequadas, a ligação x indicada na vitamina C, se quebra, por adição de água. Formam-se então,
para cada molécula de vitamina C dois novos grupos orgânicos funcionais, que são, respectivamente,
a)
b)
c)
d)
e)
– OH e – COOH
– COOH e – COOH
– CHO e – OH
– OH e – CHO
– OH e – OH
04. (UCSal) O composto 2 – cloroetanol pode ser obtido, diretamente, pela reação de adição do ácido hipocloroso (HOCl) ao
a)
b)
c)
d)
e)
etano
etanol
etino
eteno
etanal
INSTRUÇÃO: Na questão 05, assinale as afirmativas corretas de acordo com o código abaixo:
01) Apenas as afirmativas I e III são corretas
02) Apenas as afirmativas II, III e IV são corretas
03) Apenas as afirmativas II, IV e V são corretas
04) Apenas as afirmativas I, II, IV e V são corretas
05) Todas as afirmativas são corretas
05. (UEFS)
A
B
H
|
C=O
C – CH3
||
O
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Módulo VII
Com relação aos compostos indicados, pode-se afirmar:
I. são compostos aromáticos
II. possuem as mesmas propriedades químicas, devido a ligação C = O.
III. podem ser preparados por oxidação dos álcoois.
IV. o nome do composto B é etil-fenil-cetona.
V. o composto A é o formaldeído.
Para responder a questão 06, identifique com V as alternativas verdadeiras e com F as falsas. Em seguida marque o número
correspondente a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo, de acordo com seguinte código:
01)
02)
03)
04)
05)
VVVVV
VVFVF
VFVVV
FVFVF
FVVFV
06. (UEFS) Muitos medicamentos são extraídos das plantas e outros fabricados sinteticamente. A benzocaína, usado como
anestésico local, tem fórmula:
H2N
O
||
C – O – CH2CH3
Com relação a esse composto pode-se afirmar:
(
(
(
(
(
)
)
)
)
)
apresenta um grupo amina.
apresenta uma função éster.
sofre reação de hidrólise, formando um ácido e um álcool.
apresenta um anel aromático.
pode ser obtido a partir de uma reação de esterificação.
Instrução: Para responder a questão 07 identifique as afirmativas verdadeiras e marque o número correspondente a
afirmativa correta, considerando o seguinte código:
01)
02)
03)
04)
05)
apenas as alternativas I e IV são verdadeiras.
apenas s alternativas II e III são verdadeiras.
apenas as alternativas I, II e V são verdadeiras.
apenas as alternativas II, III e IV são verdadeiras.
apenas as alternativas III, IV e V são verdadeiras.
07. (UEFS)
a) C2H5COOH
b) C2H5CHO
c) C2H5OH
d) CH3COCH3
e) C2H5COOC2H5
Com relação aos compostos, cujas fórmulas estão mostradas acima, pode-se afirmar:
I.
II.
III.
IV.
V.
os compostos a e c podem reagir entre si, formando ésteres.
o composto a pode se oxidar formando o composto b.
e é um composto aromático.
os compostos a e c podem se dissociar em água, liberando H+
d e e pertencem a mesma função orgânica.
08. (UCSal) A acidez do leite deve-se ao ácido lático, CH3CH(OH)COOH. Admitindo-se que este é o único produto da oxidação
da lactose, quantos mols do ácido poderiam ser produzidos pela oxidação de 1 mol do açúcar?
a)
b)
c)
d)
e)
dois
três
quatro
cinco
seis
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QUÍMICA
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Módulo VII
09. (UCSal) Abaixo são fornecidos os valores do calor de combustão, a 25ºC, de alguns hidrocarbonetos da série C nH2n+2, com
produção de CO2 e H2O gasosos.
n – butano (g)
n – pentano (g)
n – hexano (g)
Kcal/mol de hidrocarboneto
640
785
930
Qual deve ser, nessa temperatura, o valor do calor de combustão, em kcal/mol, previsto para o n – nonano (g) ?
a)
b)
c)
d)
e)
1630
930
1080
1220
1365
10. (UCSal) Com reagentes apropriados, a desidratação de um álcool primário, seguida da hidratação do produto obtido, pode
conduzir a um:
a)
b)
c)
d)
e)
acetano
Alcino
Aldeído
ácido carboxílico
álcool secundário
11. (UCSal) A hidrólise do óleo de soja no organismo humano:
I. é catalisada por enzimas
II. produz ácidos graxos
III. produz proteínas
Dessas afirmações, SOMENTE
a)
b)
c)
d)
e)
I é correta
II é correta
I e II são corretas
I e III são corretas
II e III são corretas
12. (UCSal) O “pó da china” é o pentaclorofenato de sódio, representado pela fórmula:
ONa
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Esse composto:
I.
II.
III.
IV.
é da classe dos aromáticos
é apolar
deve produzir pentaclorofenol por hidrólise
é isômero do inseticida lindano (hexaclorobenzeno)
Dessas afirmações são corretas SOMENTE
a) I e II
b) I e III
c) II e III
d) II e IV
e) III e IV
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QUÍMICA
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Módulo VII
13. (UNEB) O vinho de uma garrafa aberta, principalmente quando de má qualidade, com o tempo “azeda”.
Isso se deve, principalmente, à transformação do
a) CH3OH em C2H5OH
b) CH3OH em CH3COOH
c) C2H5OH em CH3COOH
d) C2H5OH em CO2 e H2O
e) C2H5OH em C2H4 e H2O
INSTRUÇÃO: Para responder as questões 14 e 15, identifique as afirmativas verdadeiras e marque a alternativa correta de
acordo com a seguinte chaves de respostas:
a) apenas as afirmativas I e II são verdadeiras
b) apenas as afirmativas I, II e II são verdadeiras
c) apenas as afirmativas II, III e IV são verdadeiras
d) apenas as afirmativas I, III e V são verdadeiras
e) apenas as afirmativas II, III, IV e V são verdadeiras.
14. (UESC) Duas reações orgânicas bem conhecidas são:
A.
H3C–C
O
+
+ H 2O H
O–CH2–CH3
B.
H3C–C
H3C–C
O
+ HO–CH2–CH3
OH
O
+ NaOH
O–CH2–CH3
H3C–C
O
+ HO–CH2–CH3
O-Na+
Com relação a essas reações, pode-se afirmar:
I. A e B são reações de esterificação
II. A é uma reação de hidrólise ácida de um éster
III. B é uma reação de hidrólise básica de um éster
IV. A reação de obtenção de um sabão é do tipo B, na qual se emprega um ácido graxo
V. A e B produzem álcool etílico como produto.
15. (UESC) A reação
CH4 + Cl2
I.
II.
III.
IV.
V.
H3C Cl + HCl
é de substituição em alcanos
permite a obtenção de quatro isômeros
mostra a cloração do metano
não é catalisada
ocorre também com flúor e bromo
Instrução: Para responder a questão 16, identifique as afirmativas verdadeiras, e marque o número correspondente à
alternativa correta, considerando o seguinte código:
01) apenas as afirmativas II e V são verdadeiras.
02) apenas as alternativas I, III e IV são verdadeiras.
03) apenas as alternativas I, II, III e IV são verdadeiras.
04) apenas as alternativas I, III, IV e V são verdadeiras.
05) todas as alternativas são verdadeiras.
16. (UEFS)
H2C
H2C
CH2
+ H2 Ni
H–CH2–CH2–CH2–CH2–H
200ºC
CH2
Na reação acima pode-se observar:
I. ocorreu uma reação de adição.
II. a reação foi catalisada pelo níquel.
III. a cadeia fechada do ciclano foi rompida.
IV. a nova cadeia formada é linear e homogênea.
V. o ciclobutano e o butano possuem as mesmas propriedades físicas e químicas.
29
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Módulo VII
17. (UEFS) Quando o vinho e guardado em um recipiente mal fechado, apresenta, após algum tempo, um sabor azedo.
Essa mudança de sabor ocorre, porque há:
01) Decomposição do álcool.
02) Polimerização do álcool.
03) Oxidação do álcool.
04) Fermentação do álcool.
05) Aparecimento de fungos e bacteriais.
18. (UCSal) O eter dietílico é obtido por desidratação intermolecular do composto representado por:
a) CH3COOCH2CH3
b) C2H5OH
c) CH3COOH
d) CH3COCH3
e) CH3OH
19. (UCSal) A desidratação do etanol pode conduzir ao:
I. etileno
II. éter dietílico
III. ácido acético
Destas afirmações, APENAS
a) I é correta
b) II é correta
c) III é correta
d) I e II são corretas
e) II e III são corretas
20. (UCSal) Na sequência
Álcool
X

Aldeído
Y
Ácido carboxílico


X e Y devem ter, respectivamente, propriedades
a) oxidante e redutora
b) redutora e oxidante
c) oxidante e hidrolisante
d) redutora e hidrolisante
e) oxidante e oxidante
21. (UCSal) Com o decorrer do tempo e em ambiente úmido, comprimidos de ácido acetilsalicílico (AAS) hidrolisam-se formando
ácido salicílico, inodoro, e ácido acético, que confere ao comprimido cheiro característico de:
a) vinagre.
b) cebola.
c) detergente com amoníaco.
d) suco de laranja.
e) água sanitária.
22. (UEFS) Considerando-se quantidades iguais dos combustíveis abaixo, o que emitirá menor quantidade de gás carbônico
para a atmosfera, após sofrer combustão total, é:
a) o gás natural
b) o gás de cozinha
c) a gasolina
d) o óleo diesel
e) o butanol.
23. (UEFS) Embalagens confeccionadas com plásticos a base de politereftalano de etileno, pet, polietileno e polipropileno, entre
outras, levam cerca de 100 a 800 anos para se degradarem. A reciclagem tem sido adotada como solução alternativa para
diminuir a poluição ambiental causada por esses plásticos.
Com base nessas informações e nos conhecimentos sobre a química do mundo em transformação, pode-se afirmar:
01)
02)
03)
04)
Politereftaleno de etileno, polietileno e polipropileno são elastômeros
Polietileno e polipropileno são polímeros resultantes da condensação do etileno e do propileno, respectivamente
O politereftalato de etileno é um poliéster
Devido a presença de ligações  em suas estruturas, o polietileno e o polipropileno levam muito mais tempo para se
degradarem
05) Politereftalato de etileno é solúvel em água e álcool
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QUÍMICA
Módulo VII
24. (UCSal) Um composto que sofre polimerização formando macromoléculas é o
A)
B)
C)
CH4
CHCℓ = CH2
CH3 – CH3
D)
E)
25. (UCSal) O “vidro inquebrável” é um plástico, obtido por reação de polimerização, muito utilizado na fabricação de pára-brisas
de automóveis, lentes e objetos onde a transparência óptica é imprescindível. Sua fórmula é:
CH3

CH2 – C
|
n
COOCH3
n = número elevado
Dado:
Ácido acrílico…CH2 = CH – COOH
Por polimerização, pode produzir “vidro inquebrável” o
a) ácido metilacrílico
b) ácido dimetilacrílico
c) ácido trimetilacrílico
d) metilacrilato de metila
e) dimetilacrilato de metil
INSTRUÇÃO: Para responder a questão 26, identifique as afirmativas verdadeiras e marque, na folha de respostas,
o número correspondente à alternativa correta, considerando o seguinte código:
01)
02)
03)
04)
05)
apenas as afirmativas I e III são verdadeiras
apenas as afirmativas II, III e V são verdadeiras
apenas as afirmativas II, IV e V são verdadeiras
apenas as afirmativas I, II, IV e V são verdadeiras
todas as afirmativas são verdadeiras
26. (UEFS) O aparecimento da AIDS deu um grande impulso na indústria de polímeros. Os preservativos são borrachas sintéticas
que tem como monômero o isopreno CH2=C–CH=CH2
I
CH3
vulcanizado com enxofre, para conferir-lhe maior resistência.
Com base nas informações acima, pode-se afirmar:
I.
II.
III.
IV.
V.
essa unidade monomérica tem como denominação oficial 2-metil-butadieno-1-3
o isopreno pode ser denominado 2-metil-butadieno-1-4
o material principal dos preservativos apresenta cadeia insaturada, ramificada e aberta
na vulcanização, o enxofre substitui o carbono da ligação dupla
a polimerização industrial do isopreno ocorre como no processo natural realizado pelos vegetais, à pressão e à
temperatura ambiente.
Instrução: Para responder a questão 27, identifique as afirmativas verdadeiras, e marque o número correspondente
à alternativa correta, considerando o seguinte código:
01)
02)
03)
04)
05)
apenas as afirmativas II e V são verdadeiras.
apenas as alternativas I, III e IV são verdadeiras.
apenas as alternativas I, II, III e IV são verdadeiras.
apenas as alternativas I, III, IV e V são verdadeiras.
todas as alternativas são verdadeiras.
31
COLÉGIO
ÁREA DE CIÊNCIAS DA NATUREZA / QUÍMICA
QUÍMICA
VILAS
Módulo VII
27. (UEFS)
(n+2)CH2=CH2CH2–CH2–(CH2–CH2)nCH2–CH2
A reação de obtenção do polietileno, acima representada, se processa a 180ºC e pressão de 2000atm. A alta pressão
favorece a associação das moléculas, aumentando a densidade do produto. Para cada quilograma de polietileno, são
libertadas cerca de 1100 Kcal.
Esses dados permitem afirmar:
I. a reação é de polimerização.
II. a reação é exotérmica
III. as condições da reação estão muito acima daquelas das reações usuais.
IV. há saturação de todas as ligações insaturadas.
V. os polímeros tem larga aplicação na vida diária.
28. (UNEB) Como forma lucrativa de reciclar milhões de pneus, descartados a cada ano do país, foi criada por pesquisadores
da UNICAMP uma máquina capaz de transformar pneus velhos em óleo combustível e em matéria-prima para a fabricação
de PVC.
PVC, um polímero de grande utilidade, é
01) representado pela fórmula (C  C )


F2 F2
02) conhecido como polietileno
03) resultante do craqueamento do petróleo
04) derivado do cloreto de vinila
05) considerado polímero de condensação
29. (UCSal) Sabendo-se que a tabela abaixo se refere a vários tipos de plásticos comuns, assinale a alternativa correta
Plástico
a)
Característic
a quanto ao
aqueciment
o
Termoplástic
o
Termofixo
Composiçã
o
Exempl
o
de
uso
C, H, F
Panelas
C, H, S
Sacos
de lixo
Cabos
de
panelas
Seringa
s
de
injeção
Canos
de água
e
esgotos
b)
Polipropilen
o
Polietileno
c)
Baquelite
Termoplástic
o
C, H, O
d)
Teflon
Termofixo
C, H, O
e)
PVC
Termoplástic
o
C, H, Cl
GABARITO
0
1
2
0
-
E
E
1
2
3
A
C
A
D
B
E
A D
C E
02 B
4
5
6
7
8
9
01 02 01 C E
D 03 03 B D
D 01 05 04 E
32
COLÉGIO
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QUÍMICA
Módulo VII
ISOMERIA
A Isomeria é a parte da química orgânica que estuda compostos com mesma fórmula molecular,
porém com propriedades químicas diferentes por terem arranjos moleculares diferentes.
EXEMPLO:
Pode existir mais de um composto diferente com a fórmula C2H6O.
CH3 – CH2 – OH (Álcool etílico) ou CH3 – O – CH3 (éter metílico)
A Isomeria é dividida em plana e espacial. A isomeria plana estuda diferenças entre os compostos
que podem ser consideradas analisando somente a estrutura plana da moléculas. A isomeria espacial só
explica as diferenças pela estrutura tridimensional da molécula.
A ISOMERIA PLANA
A isomeria plana é dividida em 5 partes:
Isomeria Plana
Cadeia
Posição
Função
Metameria
Tautomeria
Isomeria de Função ou Funcional
Na isomeria de função os compostos possuem diferenças apenas entre a função química.
EXEMPLOS:
Aldeído
Cetona
C3H6O
Propanal
Propanona
Ácido Carboxílico
Éster
C4H8O2
Ácido Butanóico
Etanoato de Etila
33
COLÉGIO
VILAS
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QUÍMICA
Módulo VII
Isomeria de Cadeia ou Núcleo
Os compostos possuem a mesma função, mas possuem diferenças entre as suas cadeias.
EXEMPLOS:
Hidrocarboneto
C4H10
Butano
Metil-Propano
Cadeia aberta, normal, cadeia aberta, ramificada,
saturada e homogênea saturada e homogênea
Hidrocarboneto
C3H6
Propeno
Ciclopropano
cadeia aberta, normal, cadeia fechada, normal,
insaturada e homogênea saturada e homogênea
Isomeria de Posição
Os isômeros de posição possuem cadeias iguais e possuem a mesma função, mas possuem diferenças
na posição do grupo funcional, ramificação ou insaturação.
EXEMPLOS:
Álcool
C3H7OH
Propan-1-ol
Propan-2-ol
Alcino
C4H6
But-1-ino
But-2-ino
34
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QUÍMICA
Módulo VII
Metameria ou Isomeria de Compensação
A metameria é um caso particular da isomeria de posição. Nela, os metâmeros pertencem à mesma
função, possuem cadeias iguais e a única diferença é a posição de um heteroátomo.
EXEMPLOS:
Éter
C4H10O
Etóxi-Etano
Metóxi-Propano
Éster
C3H6O2
Metanoato de Etila
Etanoato de Metila
Tautomeria ou Isomeria Dinâmica
Este é um caso especial da isomeria de função, onde os isômeros coexistem em um equilíbrio químico.
Os tautômeros mais comuns são os enóis e as cetonas ou os enóis e os aldeídos. A diferença é a posição
da hidroxila insaturada: em um carbono 1 ela gera um aldeído e em um carbono localizado no meio de
uma cadeia ela gera uma cetona.
EXEMPLOS:
Aldeído
Enol
C2H4O
Etanal
Etenol
Cetona
Enol
C3H6O
Propanona
Propenol
35
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QUÍMICA
Módulo VII
A ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA
A isomeria geométrica trata de casos onde há diferenças apenas na posição de alguns átomos em uma
estrutura tridimensional. Nela, não importando o quanto se gire uma molécula, nunca é possível sobrepôlas perfeitamente. Os casos mais comuns de isomeria geométrica são entre os compostos com ligações
duplas ou cíclicos.
Isomeria Geométrica Envolvendo Compostos com Duplas Ligações
Para que haja esse tipo de isomeria, os compostos deverão ter ligantes diferentes presos a cada carbono
da dupla ligação.
O composto but-2-eno pode ser representado de duas maneiras:
Antes de seus nomes utilizam-se prefixos para indicar a posição de seus átomos ou radicais. O isômero
cis, que espacialmente nos mostra radicais maiores (ou átomos de maoireas no atômico) do mesmo lado
do plano estabelecido pela dupla ligação, e o isômero trans, em que os radicais maiores (ou átomos de
maiores no atômico) estão em lado contrário em relação ao referido plano.
36
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QUÍMICA
Módulo VII
Vejamos mais exemplos:
cis-2-bromo-but-2-eno
O número atômico do Carbono é 6, do Bromo é 35 e
do Hidrogênio é 1. Logo, a prioridade é entre o
Carbono e o Bromo. Se tivermos estes dois elementos
em um mesmo lado, o prefixo será cis. Se estiverem
em lados opostos, será trans.
Trans-2-bromo-but-2-eno
cis-1,2-dicloro-eteno
cis-2-metil-pent-2-eno
Observando a linha reta amarela traçada na
estrutura da molécula, podemos perceber que os
dois átomos de Cloro estão em lados iguais. Com
isso, o prefixo utilizado deverá ser cis-.
Aqui, temos o mesmo elemento, com o
mesmo número atômico. Com isso, a
prioridade é do radical etil e do metil. Se
estiverem de um mesmo lado será cis e de
lados opostos será trans.
trans-2-metil-pent-2-eno
trans-3-Cloro-pent-2-eno
A disputa entre a prioridade é entre o Cloro e o
Carbono. O Cloro possui número atômico 17 e
o Carbono 6. Baseia-se então a prioridade entre
o Cloro e o Carbono. Nos radicais, a maior
prioridade é do etil, logo se Cloro e etil
estiverem de um mesmo lado o nome terá cis e
se estiverem de lados opostos terá trans.
cis-3-Cloro-pent-2-eno
Os isômeros geométricos ou cis-trans diferem entre si pelas suas propriedades físicas (PE, PF,
densidade, solubilidade etc.) e em certas propriedades químicas.
37
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QUÍMICA
Módulo VII
No que diz respeito às propriedades químicas, os isômeros geométricos podem apresentar ou não
diferenças.
Isomeria Geométrica Envolvendo Compostos Cíclicos
Para que haja este tipo de isomeria, os compostos deverão apresentar pelo menos dois carbonos do
ciclo, contendo ligantes diferentes.
Apresenta isomeria geométrica
Não apresenta isomeria geométrica
O isômero cis será aquele que apresentar ligantes iguais do mesmo lado do plano do ciclo e o isômero
trans, quando tais ligantes estiverem em lados opostos em relação ao plano do ciclo.
Podemos representar p composto 1,2-dicloro-ciclopropano de duas formas:
Podemos entender melhor observando a forma tridimensional:
É possível perceber que se tratam de duas estruturas diferentes e que elas não podem ser sobrepostas.
A regra para determinar quem é cis e quem é trans é a mesma dos compostos acíclicos: traçar uma linha
imaginária entre os carbonos onde há isomeria geométrica e observar, pelas prioridades, quem é cis e
trans.
38
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QUÍMICA
Módulo VII
Vejamos outros exemplos:
trans-1-bromo-1,2-dimetil-ciclopentano
O Bromo possui número atômico 35 e o
Carbono 6, logo a prioridade será entre o Bromo
e o radical Metil. Estando em um mesmo lado
formam composto cis e em lados opostos
formam trans.
cis-1-bromo-1,2-dimetil-ciclopentano
A ISOMERIA ESPACIAL ÓPTICA
Os compostos que apresentam isomeria óptica desviam o plano da luz polarizada devido a uma assimetria
molecular.
Mas o que luz polarizada?
A luz natural é uma modalidade de energia radiante. Na luz natural, as vibrações ocorrem em todos os
planos que contêm o eixo x, y; este representa a direção de propagação do raio luminoso.
Se fosse possível observar os planos de vibração da luz natural, teríamos esquematicamente o seguinte:
em que aa1, bb1, cc1, dd1 seriam os planos de vibração da luz natural “vistos de frente”.
39
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QUÍMICA
Módulo VII
Luz polarizada é a luz cujas ondas vibram em um único plano ( aa1, ou bb1, ou cc1, ou dd1 ) ou qualquer
outro plano não representado na figura.
Existem certas substâncias que, quando atravessadas pela luz natural, absorvem as ondas que vibram
em todos os planos com exceção das de um.
Tais substâncias transformam a luz natural em luz polarizada e serão denominadas polarizadoras.
O polarímetro é o aparelho utilizado na determinação da atividade óptica das substâncias opticamente
ativas. Vejamos o esquema:
Quando a luz atravessa a solução contida no tubo sem sofrer desvio, a substância é opticamente inativa.
Quando a luz atravessa a solução e sofre desvio, a substância é opticamente ativa e apresenta isometria
óptica. Se o desvio foi à direita, o isômero é chamado de dextrogiro; se o desvio foi à esquerda, o isômero
é chamado de levogiro.
A assimetria molecular é encontrada em moléculas que apresentam carbono quiral.
Carbono quiral (C *) é aquele que se liga a quatro átomos ou radicais diferentes entre si.
EXEMPLO:
O carbono marcado com um asterisco é um carbono quiral.
Todo composto que apresenta um carbono quiral na molécula será representado sempre por dois
isômeros opticamente ativos: um dextrogiro e outro levogiro, cujas moléculas funcionam como objeto e
imagem em relação a um espelho plano.
A todo isômero dextrogiro corresponde um levogiro, os dois desviam o plano de vibração da luz polarizada
do mesmo ângulo para lados opostos. Assim, o primeiro desviará de + e, o segundo, de –. Os isômeros
que são imagem um do outro num espelho plano denominam-se enantiômeros.
40
COLÉGIO
VILAS
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QUÍMICA
Módulo VII
Se misturarmos quantidades iguais de enantiômeros, obteremos o racêmico, que é opticamente inativo
(inativo por compensação externa).
Observe exemplos de compostos que
apresentam um carbono quiral na
molécula e que, por isso, são
representados por enantiômeros formam
misturas racêmicas.
Um composto pode possuir mais de um carbono quiral. Vejamos:
Nesse caso, poderemos ter 4 isômeros óticos (enantiômeros) e 2 misturas racêmicas:
Vejamos:
Suponhamos que um seja responsável por um desvio  e, outro, por  (ângulos diferentes pois são
carbonos quirais diferentes):




Se misturarmos quantidades iguais dos enantiômeros d1 e l1, teremos o racêmico r1.
Se fizermos o mesmo para os isômeros d2 e l2, teremos o racêmico r2.
Ou seja, temos 4 enantiômeros e 2 misturas racêmicas diferentes.
Como uma molécula pode ter “n” carbonos quirais diferentes, podemos generalizar da seguinte
forma:
41
COLÉGIO
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QUÍMICA
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Módulo VII
Fórmulas de Van’t Hoff
EXERCÍCIOS:
01. (UEFS) São isômeros funcionais:
a) pent-2-eno e pent-2-ino
b) butanona e butanol
c) ciclopentano e pent-2-ino
d) etóxi – propano e pentan-2-ol
e) butanamida e butanamina
02. (UEFS) Os compostos abaixo são:
O
H
H
C
||
C
O
C
O
C
OH
C
||
C
OH
OH
H
H
HO
a)
b)
c)
d)
e)
C
C
O
isômeros de função
isômeros de posição
isômeros de cadeia
isômeros ópticos
isômeros geométricos
03. (UEFS) Formam um par de isômeros os compostos:
a) butano e buteno
b) etoxietano e propanol
c) propanona e propanol
d) fenol e álcool benzílico
e) 2-metil-but-1-eno e ciclopentano
04.(UEFS) Quais dos seguintes compostos podem apresentar isomeria Cis/Trans?
a) CH3ClC=CCH3Cl
b) (CH3)2C=CCl2
c) CH3HC=CBrCl
d) (CH3)2C=C(CH3)2
e) H2C=CH2Cl
05. (UEFS)
OH
NaO3S
NN
OH
A estrutura acima representa um corante, que é utilizado na indústria sob o código 103.
Esse composto, cuja ação está associada à presença dos grupos – N = N – e –OH , apresenta:
a) 10 átomos de carbono na cadeia.
b) Núcleos benzênicos conjugados.
c) Grupo característico dos fenóis
d) Átomos de carbono terciário.
42
COLÉGIO
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QUÍMICA
VILAS
Módulo VII
e) Capacidade de refletir totalmente a luz.
Instruções: A questão de número 06 refere-se ao adoçante não calórico, aspartame, dipeptídeo metilado que apresenta a
seguinte fórmula estrutural:
O
OCH3
O
1
||
2
3
4
HOOC
N
H
5
NH2
06. (UCSal) Os átomos de carbono assimétrico presentes na fórmula do aspartame são:
a) 4 e 5
b) 2 e 4
c) 2 e 3
d) 1 e 5
e) 1 e 2
07. (UCSal) A D-glicose, um poliidroxialdeído, pode ser representada pela fórmula
O
C
|
H
H – C – OH
|
HO – C – H
|
H – C – OH
|
H – C – OH
|
CH2OH
"De modo geral, o número total de isômeros ópticos (estereoisômeros) é dado por 2 n, sendo n igual ao número de carbonos
assimétricos na molécula considerada".
Sendo assim, quantos isômeros ópticos sâo possíveis com fórmula molecular C 6H12O6, sendo um deles a D-glicose?
a) 2
b) 4
c) 16
d) 32
e) 64
08. (UEFS)
CH3
CH2
||
C
CH3
OH
A fórmula estrutural representa o carquejol, substância encontrada na carqueja, uma erva utilizada ma preparação de chás.
Sobre essa substância, pode-se afirmar que é:
a) um álcool aromático
b) representada por cadeia saturada heterogênea
c) representada pela fórmula molecular C10H15O
d) o 1-metil-2-propenil-3-hidroxibenzeno, segundo a IUPAC.
e) Isômero de posição do CH3
CH=CHCH3
OH
43
COLÉGIO
ÁREA DE CIÊNCIAS DA NATUREZA / QUÍMICA
QUÍMICA
VILAS
Módulo VII
09. (UFBA) Coloque V, para as afirmações verdadeiras e F, para as falsas e assinale a opção correspondente:
( ) composto CH3CH = CHCH3 apresenta isomeria geométrica.
( ) dentre os isômeros de posição do diclorobenzeno, somente o 1,3 – diclorobenzeno é uma molécula polar.
( ) o éter dimetílico e o álcool etílico são isômeros funcionais.
H H
|
|
( ) a molécula da anfetamina, H2N – C – C –
não apresenta isomeria óptica.
( ) o isômero cis do composto 1,2 – dicloroetano é uma molécula polar.
A sequência correta é:
01) VVFVF
02) VFVFV
03) VFFVF
04) FFVFV
05) FVVFV
10. (UFBA)
I. H3C – CH2 – COOH e H3C – CO – CH3
II. H3C – CH2 – CH2 – NH2 e H3C – CH2 – NH
|
CH3
III. H3C–CH2–CH2–CH2–OH e H3C–CH–CH2– CH3
|
OH
IV. H3C – CO – CH3 e H2C = C – CH3
|
OH
V. H3C–CH2–O–CH2–CH3 e H3C–CH2–CH2–O–CH3
Considerando-se os compostos orgânicos acima, pode-se afirmar:
(01) Em I, existe isomeria de função
(02) Em II, existe isomeria óptica
(04) Em II, as aminas são primárias
(08) Em III, existe isomeria de posição
(16) Em IV, existe um tipo de isomeria chamada tautomeria
(32) Em IV, os compostos apresentados são, respectivamente, a propanona e o propanol-2
(64) Em V, existe isomeria geométrica
GABARITO
0
1
0
-
1
2
3
4
5
6
7
8
9
D
24 -
E
-
E
-
A
-
C
-
B
-
C
-
E
-
02
-
44
COLÉGIO
VILAS
ÁREA DE CIÊNCIAS DA NATUREZA / QUÍMICA
QUÍMICA
EQUILÍBRIO QUÍMICO:
IONIZAÇÃO DA ÁGUA
Considerando que a 25ºC, [H+][OH-]=10-14
pode-se demonstrar facilmente que:
Na água pura, algumas moléculas se
ionizam:
H2O
Módulo VII
pH + pOH = 14
H+ + OH-
Logo: Kw = [H+] [OH-]
(Kw = produto iônico da água)
Obs.: O valor de Kw, assim como o de toda
constante de equilíbrio, varia com a
temperatura.
(Kw aumenta com a temperatura). Seu valor
a 25ºC é 1,0 x 10-14 valor este que usaremos
sempre que nos referirmos a este equilíbrio,
salvo menção em contrário.
pH (potencial hidrogeniônico)
Mede a acidez das substâncias
pH = - log [H+]
Quanto maior for a acidez de uma solução,
maior será [H+], porém, menor será o pH.
pOH (potencial hidroxiliônico)
Mede a basicidade das substâncias
De maneira semelhante, definimos pOH
como:
pOH = - log [OH-]
Analogamente, quanto maior for a
basicidade de uma solução, maior será [OH] porém menor será o pOH.
As soluções podem ser classificadas em:
Ácidas, se [H+] > [OH-]; 0 < pH < 7
Neutras, se [H+] = [OH-]; pH = 7
Básicas, se [H+] < [OH-]. 7 < pH < 14
Embora o pH possa ser menor que zero ou
maior que 14, por comodidade de cálculo não
se usa na prática tais valores. Assim, o pH é
usado apenas para soluções aquosas
diluídas, situando-se na faixa de 0 a 14, a
25ºC.
TREINAMENTO DE SALA:
01. (FUVEST-SP) Entre os líquidos da
tabela:
Líquido
Leite
Água do mar
Coca-Cola
Café
preparado
Lágrima
Água
de
lavadeira
[H+]
1,0. 10-7
1,0 . 10-8
1,0 . 10-3
1,0 . 10-5
[OH]
1,0. 10-7
1,0. 10-6
1,0. 10-11
1,0. 10- 9
1,0 . 10-7
1,0 . 10-12
1,0. 10-7
1,0. 10- 2
tem caráter básico apenas:
a) o leite e a lágrima
b) a água de lavadeira
c) o café preparado e a Coca-Cola
d) a água do mar e a água de lavadeira
e) a Coca-Cola
02. O pOH de uma solução 10-2 M de NaOH
tem o seguinte valor:
a) 2
b) 7
c) 10
d) 12
e) 14
03. (PUC-SP) A solução aquosa de ácido
clorídrico de pH = 4, tem molaridade igual
a:
a) 1
45
COLÉGIO
VILAS
b) 0,1
c) 0,01
d) 0,001
e) 0,0001
ÁREA DE CIÊNCIAS DA NATUREZA / QUÍMICA
QUÍMICA
04. (UCSal) A concentração de H+ em uma
solução aquosa, onde [OH-] é igual a
1x10-3M, é:
a) 1 x 10-11
b) 1 x 10-7
c) 1 x 10-3
d) 1 x 10-4
e) 1 x 1011
05. O pH do suco gástrico, solução aquosa
de HCl, é aproximadamente 3. Qual a
quantidade de matéria, em moles de H+,
existente em 10ml do suco gástrico?
A) 1,0x10-3
B) 1,0x10-2
C) 1,0x10-1
D) 1,0x10-5
E) 1,0x10-4
Módulo VII
03. Assinale a concentração de íons OH-, em
mol/L, em uma solução aquosa cujo pH =
3
a) 10-11
b) 10-3
c) 3
d) 4
e) 11
Efeito do íon comum
AB  A+ + BCB  C+ + BO que faz o íon comum
 Diminuem a força das bases
 Diminuem a solubilidade dos sais
 Aumentam o pH de soluções ácidas
Hidrólise de sais
AGORA É A SUA VEZ:
Ácido + Base  Sal + água
01. Considerando-se que a concentração de
ácido clorídrico no estômago, depois de
uma refeição, é 10-3M, o pH do estômago
será:
a) 2
b) 3
c) 4
d) 1
e) -3
ácido  fraco
sal de 
solução básica
base  forte
02. Com base nos dados da tabela abaixo,
podemos afirmar que as soluções:
Líquido
pH ( a 25ºC)
I
Sangue
4X10-8
II
Suco de laranja 1X10-3
III Suco de tomate 8X10-5
IV Urina
1X10-6
V
Lágrima
4X10-8
VI Clara de ovo
1X10-8
VII Vinagre
1X10-3
ácido  forte
sal de 
solução neutra
base  forte
a)
b)
c)
d)
e)
I, II e III são ácidas
I, IV e VII são ácidas
I, V e VI são básicas
II, III e VI são ácidas
II, III e VII são básicas
ácido  forte
sal de 
solução ácida
base  fraca
ácido  fraco
sal de 
base  fraca
depende: se Ka>Kb (ácida)
se Ka<Kb (básica)
se Ka=Kb (neutra)
Ex:
NaCl vem da neutralização de HCl / NaOH
Al2(SO4)3 vem da neutralização de H2SO4 /
Al(OH)3
46
COLÉGIO
VILAS
ÁREA DE CIÊNCIAS DA NATUREZA / QUÍMICA
QUÍMICA
CaS vem da neutralização de H2S /
Ca(OH)2
Fe(NO2)2 vem da neutralização de HNO2 /
Fe(OH)2
Módulo VII
c) NH4C / HC
d) NH4C / NaC
e) NH4C / NH4OH
Obs.: Hidrácidos fortes: HCl, HBr e HI
Hidrácido médio: HF
Hidrácidos fracos: demais
Obs.: Bases fortes: são formadas por
elementos da família 1A e 2A.
Bases fracas são todas as demais.
Solução – Tampão
São soluções cuja variação do pH é
desprezível.
São formadas por:
Ácido fraco/sal desse ácido
Base fraca/sal dessa base
Ex: Solução de H2S e Na2S
Solução de Al(OH)3 e AlCl3
TREINAMENTO DE SALA:
01. Em uma solução aquosa de H2S, existe o
seguinte equilíbrio:
H2S + 2H2O  2H3O+ + S-2
Adicionando-se sulfeto de sódio a esta
solução pode-se observar que:
a) o pH da solução diminuirá
b) o pH da solução não se alterará
c) a concentração de íons H3O+
aumentará
d) o H2S ficará menos ionizado
e) o H2S tornar-se-á um ácido forte
02. (UFPA) A adição de uma pequena
quantidade de ácido ou base produzirá
uma variação desprezível no pH da
solução de:
a) NH4C
b) NH4C / NaOH
47
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ÁREA DE CIÊNCIAS DA NATUREZA / QUÍMICA
QUÍMICA
Módulo VII
modo que o pH do estômago aumenta,
podendo até mesmo bloquear a digestão.
O cheiro de peixe
Os antiácidos e você
A maioria dos líquidos do nosso corpo, como
a lágrima, o sangue e a bile, possui pH entre
6 e 8.
O suco gástrico é uma importante exceção.
Muito ácido, com pH entre 1 e 3, ele é
produzido pelas células de uma mucosa que
reveste nosso estômago e é formado
principalmente por ácido clorídrico, HCl.
Um adulto produz entre 2L e 3L de suco
gástrico por dia. Quando os alimentos
chegam ao nosso estômago, essa produção
aumenta. Má alimentação ou fatores
emocionais podem provocar um excesso
dessa produção, o que ocasiona um
desconforto popularmente conhecido como
azia, acidez estomacal ou má digestão.
A solução imediata que as pessoas adotam
para esse problema é o consumo de
antiácidos.
As
principais
substâncias
básicas
encontradas nos antiácidos mais comuns
são Mg(OH)2, Al(OH)3, CaCO3 e NaHCO3.
A tabela a seguir mostra alguns antiácidos
encontrados em farmácias e seus principais
componentes.
Medicamento
Ingrediente ativo
Alka
Seltzer, NaHCO3
sonrisal
Pepsamar
Al(OH)3
Maalox
Mg(OH)2, Al(OH)3
Tums (EUA)
CaCO3
A função dessas substâncias é reagir com
uma parte dos íons H+ do suco gástrico,
possibilitando um alívio temporários para os
problemas estomacais.
A ação antiácida de NaHCO3 e CaCO3 pode
ser explicada pelo fato de originarem
soluções aquosas básicas.
Mas é bom lembrar que os antiácidos
também são responsáveis por sérios efeitos
colaterais, pois seu uso constante pode
mascarar distúrbios como gastrites e úlceras.
Além disso, doses excessivas de antiácidos
neutralizam grande quantidade de HCl, de
O forte odor típico dos pescados é causado
pela presença de aminas provenientes da
decomposição de algumas proteínas do
animal. Esses compostos orgânicos são
básicos e, portanto, para retirar o cheiro
desagradável das mãos quando os
manipulamos, basta esfregá-Ias com um
ácido, como o vinagre ou o limão.
Uma das aminas causadoras do odor dos
peixes é a metilamina, que apresenta o
equilíbrio:

CH3NH2 + H2O(l)  CH3NH 3( aq) + OH (aq
)
odor de peixe
Os íons H+ do ácido (limão ou vinagre)
reagem com os íons OH-, retirando-os do
equilíbrio:


H (aq
) + OH (aq)  H2O(l)
Com isso, há deslocamento para a direita, o
que diminui a concentração da metilamina e
o odor por ela provocado.
Química Série Brasil Vol. Único-Sardella e
Falcone Ed. Ática pág 316. 1ª Ed. 2005
O equilíbrio químico no seu rosto!
Os óculos fotocromáticos apresentam lentes
que mudam de cor conforme a intensidade
luminosa, ou seja, quantidade de luz que
incide sobre elas. Isso acontece por causa
das transformações químicas em equilíbrio
que ocorrem segundo a equação:
AgCl + luz  Ag + 1 Cl2
2
claro
escuro
O cloreto de prata (AgCl) dá uma aparência
clara à lente e a prata (Ag) dá uma aparência
escura.
Pelo Princípio de Le Chatelier, ao incidir luz
na lente, o equilíbrio se desloca para a
direita, no sentido da formação da prata
metálica - com isso, a lente fica escura. Com
a diminuição da luz incidente, o equilíbrio se
desloca para a esquerda, no sentido da
48
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ÁREA DE CIÊNCIAS DA NATUREZA / QUÍMICA
QUÍMICA


formação do cloreto de prata - assim, a lente
fica clara.
Quando você está dentro de casa (pouca
incidência de luz), a lente está clara,
praticamente incolor.
Entretanto, ao sair de casa, com o aumento
da incidência de luz, a lente fica escura.
O equilíbrio químico no seu
refrigerante
Para que os refrigerantes fiquem mais
saborosos introduz-se, sob pressão, gás
carbônico (CO2), que se dissolve e
estabelece com a água o equilíbrio químico:
CO2(g) + H2O(l)  H2CO3(aq)
H < 0
Ao se abrir a garrafa, a pressão sobre o
refrigerante diminui - com isso, o equilíbrio se
desloca para esquerda no sentido da
formação e saída do gás, o que é percebido
pelo "chiado". É por isso que, ao se abrir um
refrigerante "quente", o líquido transborda,
pois, além da diminuição da pressão, o
equilíbrio já encontra deslocado para a
esquerda (reação endotérmica), por causa
da temperatura alta. Assim, a concentração
do gás é grande e ele está pronto para
escapar - a saída é "violenta" e arrasta o
líquido.
No refrigerante gelado o equilíbrio está
deslocado para a direita (reação exotérmica)
e a concentração do gás é pequena; por isso,
ao se abrir a garrafa, não há
transbordamento.
Química Série Brasil Vol. Único-Sardella e
Falcone Ed. Ática pág 316. 1ª Ed. 2005
Módulo VII
H (aq) + OH (aq)  H2O(l)
Atuando como um corretivo de pH, o
antiácido faz o nível de acidez estomacal
voltar ao normal.
Evidentemente, se o excesso de acidez
persistir, um médico deve ser consultado.
Muitos meios precisam ter sua acidez
controlada, e é por isso que se adicionam
certos produtos em aquários, piscinas, solos
para plantio, etc.
Indicadores naturais
O suco de certas frutas e vegetais pode
servir de indicador. É o caso do suco de
repolho-roxo, que vai do vermelho (ácido) ao
rosa, roxo, azul e verde (básico).
Quando colocamos limão no chá, também
observamos uma mudança de cor.
A cor de certas flores depende da acidez do
solo: há hortênsias que, ao crescerem em
solo ácido, têm flores azuis e em solo básico
têm flores vermelhas.
Química Série Brasil Vol. Único-Sardella e
Falcone Ed. Ática pág 322. 1ª Ed. 2005
O controle do pH e a natureza
Correção do pH
Às vezes, ao atingir certo alimento, sua
acidez estomacal pode se elevar ( excesso
de íons H+ no estômago). Você pode, então,
tomar um antiácido, como leite de magnésia
ou sal de frutas, que consumirá os íons H+
em excesso, conforme a equação:
49
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QUÍMICA
VESTIBULARES DA BAHIA:
01. (UEFS) Pode atingir o equilíbrio químico,
após certo tempo, o sistema que
apresente as seguintes características:
04. (UCSal) A constante KC do equilíbrio
1
H2O2(ℓ) ↔ H2O(ℓ) + O2(g) é expressa por:
2
1
[O ] 2 [ H 2 O]
a) 2
[ H 2 O2 ]
a) aberto, reversível, catalisado
b) aberto, irreversível, catalisado
c) fechado, reversível, endotérmico
d) fechado, irreversível, exotérmico
e) fechado, irreversível, endotérmico
02.
(UCSal) Considere as seguintes
características, possíveis em um sistema
químico:
I. temperatura constante
II. sistema aberto (há troca de matéria e
energia com os arredores)
III. coesxistência de reagentes e produtos
IV. concentração de reagentes maior que
a concentração de produtos
Dessas
características,
são
indispensáveis para que um sistema
esteja em equilíbrio químico, SOMENTE
a) III e IV
b) II e IV
c) II e III
d) I e III
e) I e II
c)
e)
05.
[ H 2 O2 ]
[ H 2 O]
b) [O2]
d)
1
2
[ H 2 O2 ]
[ H 2 O][O2 ]
1
2
1
[O2 ]
(UCSal) Considere o equilíbrio
representado por:
C(s)+2H2(g)CH4(g) Dado: Kc = 3x10-1 (a
1000ºC)
Quando, a 1000ºC, a concentração de
hidrogênio for 1x10-1 mol/L a de metano
será:
a) 3 x 10-3 mol/L
b) 1 x 10-2 mol/L
c) (C) 1 x 10-3 mol/L
d) (D) 3 x 10-1 mol/L
e) (E) 3 x 10-2 mol/L
06. (UCSal) A produção de carbeto de silício,
importante material refratário, envolve o
equilíbrio representado por:
SiO2(l) + 3C(s)  SiC(s) + 2CO(g)
03. (UEFS)
FeO(s) + CO (g)  Fe (s) + CO2(g)
O sistema representado pela equação
acima encontra-se em equilíbrio e a sua
constante de equilíbrio Kp, é
PFeO PCO
PFe PCO2
b)
c)
PFeO
PCO
d)
e)
PFe
PFeO
a)
Módulo VII
PFe PCO2
PFeO PCO
PCO2
PCO
A expressão da constante
equilíbrio é dada por
desse
a) [CO]
b) [CO]2
c) (C) [CO]2/[SiO2]
d) (D) [SiC] / [SiO2]
e) (E) [CO]2 / [C]
07. (UCSal) Na equação abaixo estão
indicadas as concentrações, em mol/L, de
equilíbrio quando bromo (Br2) reage em
iodo (I2) produzindo brometo de iodo (IBr),
à temperatura constante.
Br2
+
I2

2 IBr
1,5 x 10-1 5,0 x 10-2
2,0 x 10-2
50
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QUÍMICA
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Nessa temperatura, o valor da constante
de equilíbrio é da ordem de
09. (UESC) Considere as três substâncias
H2O
a) 1 x 10-2
b) 2 x 10-2
c) (C) 5 x 10-2
d) (D) 1 x 102
e) (E) 2 x 102
I. H3C–COOH 
1,8.10-5 H2O
H3C–COO- + H+ Ka =
H2O
II. C6H5 – OH  C6H5O- + H+ Ka = 1,3.10-10
III.
H3C–CH2–OHH3C–CH2–O-+H+
Ka=1,5.10-16
08. (UEFS)
Com relação aos conhecimentos sobre
equilíbrio químico, pode-se afirmar:
2,00
1,50
mol
B
1,00
0,75
C
0,50
A
t0
Módulo VII
t1
t2
t3
tempo
Considerem-se o gráfico que representa
a variação na concentração de A, B e C
no sistema 2A(g)  2B(g) + C(g), em função
do tempo, e um recipiente fechado de
dois litros, no qual, inicialmente, foram
colocados 2 mols de A, a 1500ºC
Com base nessas informações e nos
conhecimentos sobre equilíbrio químico,
pode-se afirmar:
01) variações na pressão sobre esse
sistema não alteram o equilíbrio
02) a constante de equilíbrio varia com as
concentrações dos reagentes e dos
produtos
03) no gráfico, o equilíbrio é atingido nos
tempos t1 e t2
04) o valor da constante de equilíbrio, Kc ,
é igual a 3,375mol/l
05) ao ser atingido o equilíbrio, 25% de A
reagiram.
01) II é a que possui maior acidez
02) III é a que apresenta maior grau de
dissociação
03) III é a que mostra menor pH
04) a acidez de III é maior do que a da água
05) o acido acético é o mais forte
10. (UEFS) Considere-se o sistema em
equilíbrio:
4HCl(g) + O2(g)  2H2O(g) + 2Cl2(g)
Aumentando-se
sistema:
a
pressão
desse
a) o equilíbrio se deslocará para a direita
b) o equilíbrio se deslocará para a
esquerda
c) o equilíbrio não será influenciado
d) aumentará a concentração de O2
e) diminuirá a concentração de H2O
11. (UEFS) Considere-se o sistema em
equilíbrio;
sólido  líquido  gasoso
Aumentando-se a pressão, pode-se
afirmar que o equilíbrio se deslocará no
sentido da sequência:
a)
b)
c)
d)
e)
sólido, líquido e gasoso
líquido, sólido e gasoso
gasoso, sólido e líquido
gasoso, líquido e sólido
líquido, gasoso e sólido
51
COLÉGIO
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QUÍMICA
12. (UEFS) Considere-se o sistema em
equilíbrio:
2NH3(g)  N2(g) + 3H2(g) H = +22 kcal/mol
o melhor rendimento de NH3(g) é obtido
ao:
a) diminuir-se a concentração de N2
b) aumentar-se a temperatura
c) diminuir-se a concentração de H2
d) aumentar-se a pressão
e) diminuir-se a pressão
13. (UEFS) 2CO(g)+O2(g)2CO2(g) H < 0
No sistema acima, inicialmente em
equilíbrio, são feitas, alternadamente, as
seguintes alterações:
 aumento da pressão total sobre a
mistura
gasosa,
a
temperatura
constante
 adição de hidróxido de sódio (um
absorvente de CO2)
 resfriamento da mistura gasosa, a
pressão constante.
As alterações feitas deslocam, na ordem
apresentada, o equilíbrio da reação para
a:
a)direita – direita – direita
b)direita – direita – esquerda
c) esquerda – esquerda – direita
d)esquerda – esquerda – esquerda
e)esquerda – direita – direita
Questão 14
O clorofluorcarbono (CFC) é um dos
principais causadores da destruição da
camada de ozônio que protege a terra. Ao
atingir a estratosfera, as moléculas do CFC
são “quebradas” pelos raios ultravioleta,
produzindo cloro, o qual, por sua vez, reage
com o ozônio, formando monóxido de
monocloro e oxigênio.
Módulo VII
14. (UEFS) Considerando-se que a reação
do cloro com o ozônio esteja em
equilíbrio, uma das maneiras de se
diminuir o consumo de ozônio seria:
Cl2(g) + 2O3(g)  2ClO(g) + 2O2(g)
a) mandar mais oxigênio para a
estratosfera
b) mandar mais cloro para a estratosfera
c) aumentar a intensidade da radiação
ultravioleta
d) retirar gradativamente quantidades do
monóxido de cloro da estratosfera
e) diminuir a pressão sobre os gases, na
estratosfera.
INSTRUÇÃO: Responda a questão 15
de acordo com o seguinte código;
a) apenas a afirmativa I é verdadeira
b) apenas a afirmativa II é verdadeira
c) apenas as afirmativas I e III são
verdadeiras
d) apenas as afirmativas II e III são
verdadeiras
e) as afirmativas I, II e III são verdadeiras.
15. (UEFS) A síntese da amônia pelo
processo Haber, a uma certa temperatura
e pressão, é:
N2(g) + 3H2(g)  2NH3(g) H = - 52,4 kcal
I – O aumento da pressão sobre o
sistema
desloca
o
equilíbrio,
formando maior quantidade de NH3(g).
II – O aumento da temperatura desloca o
equilíbrio,
consumindo
maior
quantidade de NH3(g)
III – A expressão da constante de
equilíbrio, em função das pressões
parciais desse processo, é kp =
kc(RT)4 .
52
COLÉGIO
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QUÍMICA
16. (UEFS)
Fe3O4(S) + 4C(s) + calor
1
2
3Fe(s) + 4CO(g)
O equilíbrio da reação representada
acima deslocar-se-á para direita, se
ocorrer:
a) aumento da temperatura
b) aumento da pressão
c) aumento de concentração de Fe(s)
d) aumento de concentração de CO(g)
e) diminuição de concentração de C(s)
INSTRUÇÃO: Na questão 17, assinale as
afirmativas corretas. Em seguida,
marque, na folha de respostas, o
número correspondente à alternativa
correta, considerando a seguinte chave
de Respostas:
01) apenas as afirmativas I e III
corretas
02) apenas as afirmativas II, III e IV
corretas
03) apenas as afirmativas II, IV e V
corretas
04) apenas as afirmativas I, II IV e V
corretas
05) todas as afirmativas são corretas
são
III.
IV.
V.
01) apenas as afirmativas I e III são
verdadeiras
02) apenas as afirmativas II, III e V são
verdadeiras
03) apenas as afirmativas II, IV e V são
verdadeiras
04) apenas as afirmativas I, II, IV e V são
verdadeiras
05) todas as afirmativas são verdadeiras
18. (UEFS) A amônia é produzida segundo a
reação:
N2(g) + 3 H2(g)  2NH3(g)
são
Dessa reação, tem-se as seguintes
informações:
Hfº = -11 Kcal/mol
Kp = 14,4 x 10-6, à 298K e Kp = 0,5, à
400K
são
Quando o sistema está em equilíbrio, à
temperatura normal, diversos fatores
podem deslocar esse equilíbrio.
Com base nas informações, pode-se
afirmar:
II.
INSTRUÇÃO: Para responder a
questão 18, identifique as afirmativas
verdadeiras e marque, na folha de
respostas, o número correspondente à
alternativa correta, considerando o
seguinte código:
são
17. (UEFS) Dado o sistema:
N2O4(g) = 2NO2(g) H = +58,2 KJ
I.
Módulo VII
um aumento de pressão desloca o
equilíbrio para a direita
o aumento de temperatura desloca o
equilíbrio para a direita
a adição de N2O4 desloca o equilíbrio
para a esquerda
a adição de NO2(g) desloca o
equilíbrio para a esquerda
quando se interfere no equilíbrio de
um sistema, este se desloca no
sentido de anular a ação externa e
restabelecer a situação de equilíbrio.
Com relação a essa reação, pode-se
afirmar:
I. Kp = (pNH3)2 / (pN2)(pH2)3
II. Kp depende da temperatura
III. aumentando-se a pressão, obtém-se
maior produção de amônia
IV. depois de estabilizado o equilíbrio,
adicionando-se mais hidrogênio,
obtém-se mais NH3
V. estando o sistema em equilíbrio, a
400K, a concentração de NH3 é maior
que a 298K
53
COLÉGIO
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ÁREA DE CIÊNCIAS DA NATUREZA / QUÍMICA
QUÍMICA
19. (UEFS) Na reação:
N2(g) + 3H2(g)  2NH3(g) H = - 22Kcal
A amônia será formada em maior
quantidade caso haja:
a) diminuição da concentração de
nitrogênio.
b) aumento
da
temperatura
sem
variação da pressão.
c) adição de um catalisador.
d) Redução
da
concentração
de
hidrogênio.
e) diminuição da temperatura e aumento
da pressão
20. (UEFS) Para a reação
H2(g) + I2(g) = 2HI(g) a 1atm,
Kp (à 1 atm)
59
45
tem-se:
T(K)
667
863
Acerca dessa reação e do equilíbrio
químico que se estabelece, pode-se
afirmar:
01) a reação é exotérmica.
02) a constante de equilíbrio é função
dos números de mols dos reagentes
colocados a reagir.
03) a constante de equilíbrio independe
da estequiometria da reação.
04) aumentando-se a pressão sobre o
sistema o equilíbrio desloca-se no
sentido de formação de HI.
05) retirando-se I2g do sistema a
constante de equilíbrio aumentará de
valor.
21. (UCSal) Na combustão ao ar de certos
materiais é produzida grande quantidade
de CO, CO2 e SO2. No ar, esses gases e
o oxigênio participam dos equilíbrios:
1
CO + O2  CO2
2
3CO + SO2  COS + 2CO2
Módulo VII
No ambiente que circunda a queima
desses materiais, a concentração de
COS aumentará quando aumentar a
concentração de
I. CO
II.CO2
III. SO2
Dessas afirmações, SOMENTE
a) I e II são corretas
b) I e III são corretas
c) III é correta
d) II é correta
e) I é correta
22. (UNEB) O equilíbrio químico
H2O(g) + CO(g)  H2(g) + CO2(g) H < 0
é deslocado no sentido da formação de
gás hidrogênio quando se:
a) diminui a temperatura.
b) aumenta apressão.
c) introduz um catalisador.
d) adiciona CO2(g)
e) remove H2O(g)
23. (UNEB) Quando cianeto de potássio é
dissolvido em água, há hidrolise que leva
à liberação de HCN(g), extremamente
venenoso:
KCN (s) + H2O (l)  K+ (aq) + CN- (aq)
CN- (aq) H+ (aq)  HCN (aq)  HCN (g)
Para diminuir ao máximo a liberação de
HCN (g) para o ambiente, quando se
trabalha com soluções de cianeto de
potássio, pode-se acrescentar à solução
quantidade adequada de:
a) H2SO4
b) HCl
c) KCl
d) KOH
e) KNO3
54
COLÉGIO
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QUÍMICA
24. (UNEB) O êxito do químico alemão Fritz
Haber em obter amoníaco a partir dos
gases nitrogênio e oxigênio fez diminuir a
dependência dos paises europeus em
relação ao salitre do Chile. A equação
abaixo representa o sistema em equilíbrio
na síntese de Haber.
N2(g) + 3H2(g)  2NH3(g)
H = -92,4kJ/mol de NH3
Instruções:
Para
responder
às
questões de números 26 e 27
considere as informações abaixo
Nos depósitos de mármore dolomítico
pode ocorrer o equilíbrio químico:
2CaCO3(s)+Mg+2(aq)MgCa(CO3)2(s) + Ca+2(aq)
Calcita
dolomita
26. (UCSal) A formação de dolomita é
favorecida em locais de:
Com base nessa informação e nos
conhecimentos sobre equilíbrio químico,
pode-se afirmar que o rendimento da
reação:
01) aumenta, em temperaturas elevadas
02) permanece
inalterado,
com
a
elevação da pressão total do sistema
03) aumenta quando se retira NH3 do
sistema
04) diminui, se N2 estiver em excesso
05) aumenta com a redução da pressão
total do sistema
25. (UESC)
N2(g) + 3H2(g) = 2NH3(g)
Módulo VII
H < 0
Na reação acima, pode-se concluir:
a) no sentido da esquerda para a direita
é endotérmica
b) o sistema está em equilíbrio o qual só
pode ser alterado quando se muda
simultaneamente a temperatura, a
pressão e a concentração dos
reagentes
c) um aumento da temperatura desloca o
equilíbrio para a direita
d) um aumento da pressão desloca o
equilíbrio para a direita
e) acrescentando-se N2 ao sistema
acima, o equilíbrio se desloca para a
esquerda
a) altas pressões
b) altas concentrações de íons H+(aq)
c) altas concentrações de Mg+2(aq)
d) altas concentrações de Ca+2(aq)
e) baixas concentrações de CO 32  (aq)
27. (UCSal) A expressão da constante de
equilíbrio em questão é:
a) [Ca+2]+[MgCa(CO3)2] / [Mg+2]+[CaCO3]2
b) [MgCa(CO3)2] / [CaCO3]2
c) [Ca+2] / [Mg+2]
d) [CaCO3]2 / [MgCa(CO3)2]
e) [Mg+2] x [Ca+2]
28. (Facs) A reação clássica de obtenção do
gás amoníaco, numa temperatura de
450ºC, está representada a seguir.
N2(g) + 3H2(g)  2NH3(g) + 26,2 kcal
Sobre essa reação, é correto afirmar:
01) a produção de amoníaco é
favorecida
pela
elevação
da
temperatura do sistema.
02) retirando-se amoníaco do sistema, o
equilíbrio se desloca para a direita.
03) o aumento de pressão não tem
influência sobre o rendimento da
reação.
04) 26,2 kcal representam o calor
absorvido na formação do amoníaco.
05) a constante de equilíbrio é igual a
[N2][H2]3
[NH3]2
55
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QUÍMICA
29. (UEFS) A água de cloro, usada como
bactericida no tratamento de água, é
obtida borbulhando-se o gás cloro (Cl2)
em água (H2O), conforme esquema
abaixo:
‘‘‘‘‘‘‘‘
‘‘‘‘‘‘‘‘
Cl2(g)
H2O(l)
A reação química que ocorre é dada pela
equação:
Módulo VII
31. (UEFS) Considere-se uma solução
aquosa, a 25ºC, cuja concentração de
íons OH- é de 0,0010mol/l. O pH dessa
solução é:
a) 2
b) 3
c) 10
d) (D) 11
e) (E) 12
Instrução: Na questão 32 identifique as
afirmativas verdadeiras e as falsas. Em
seguida, marque, na folha de
respostas, o número correspondente a
alternativa que apresenta a seqüência
correta, de cima para baixo, de acordo
com a seguinte chave de respostas:
Cl2(g) + H2O(l)  HClO(aq) + HCl(aq)
Mantendo a temperatura constante e
diminuindo-se a pressão do sistema,
podemos afirmar que:
a) diminui o pH e diminui a concentração
de Cl2
b) aumenta o pH e aumenta a
concentração de H+
c) diminuem as concentrações de
HClO(aq) e HCl(aq)
d) diminui o pH e aumenta a concentração
de H+
e) o equilíbrio não sofre alteração
30. (UEFS) A solução de um certo óxido, em
contato com fenolftaleína, apresenta
coloração avermelhada. Sabendo-se que
a fenolftaleína assume coloração incolor
em solução com pH  7, o elemento
químico que forma o óxido é o:
a) potássio
b) alumínio
c) fósforo
d) chumbo
e) cloro
01) V, V, V, V, F.
02) V, V, F, V, F.
03) V, F, V, V, V.
04) F, V, F, V, F.
05) F, V, V, F, V.
32. (UEFS) Em relação ao caráter ácido ou
básico das soluções, indique as
afirmativas verdadeiras e as falsas.
( ) Uma solução que tenha H+ = 10-4,
possui pH = 4.
( ) Uma solução de ácido forte pH = 4 é
cem vezes mais diluída do que outra,
do mesmo ácido com pH = 2.
( ) O sangue humano é uma solução
tampão
capaz
de
neutralizar
pequenas quantidades de ácidos e
bases concentrados.
( ) A neutralização doa íons OH- de uma
base forte pelos íons H+ de um ácido
forte dará uma solução de pH = 7.
( ) Adicionando-se 50ml de água a 50ml
de uma solução de HCl que apresenta
pH = 4, o pH não se altera, pois a
quantidade de HCl permanece a
mesma.
56
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QUÍMICA
Para responder a questão 33,
identifique com V as alternativas
verdadeiras e com F as falsas. Em
seguida
marque
o
número
correspondente a alternativa que
apresenta a seqüência correta, de
cima para baixo, de acordo com
seguinte código:
01) VVVVV
02) VVFVF
03) VFVVV
04) FVFVF
05) FVVFV
33. (UEFS) A alimentação humana merece
determinados cuidados, principalmente
para pessoas que tem problemas de
hiperacidez. Uma forma de expressar-se
a acidez de um sistema é através do pH.
Sistema
Vinagre
Suco de limão
Leite
Clara de ovo
pH
3,0
2,2
6,8
8,0
Com relação a essas informações, podese afirmar:
( ) adicionando-se água destilada ao
suco de limão, o pH não se altera,
pois a água é neutra.
( ) a clara de ovo diminui a acidez do
estômago.
( ) o ácido acético, componente do
vinagre, é um ácido fraco.
( ) o leite é ligeiramente básico.
( ) no suco de limão, H+ > OH-.
Instrução: Para responder a questão
34,
identifique
as
afirmativas
verdadeiras, e marque o número
correspondente à alternativa correta,
considerando o seguinte código:
01) apenas as afirmativas II e V são
verdadeiras.
02) apenas as alternativas I, III e IV são
verdadeiras.
03) apenas as alternativas I, II, III e IV
são verdadeiras.
Módulo VII
04) apenas as alternativas I, III, IV e V
são verdadeiras.
05) todas
as
alternativas
são
verdadeiras.
34. (UEFS)
Ácido
Concentração
pH
(mol/L)
Clorídrico
0,10
1,0
Acético
0,10
2,9
Cianídrico
0,10
5,1
Com relação aos dados apresentados na
tabela acima, pode-se afirmar:
I. o pH das soluções independem da
sua concentração.
II. o ácido mais forte, em iguais
concentrações, é o que possui maior
pH.
III. a mesma quantidade de hidróxido de
sódio deve ser usada, para neutralizar
volumes iguais dos três ácidos.
IV. o ácido mais fraco é o cianídrico.
V. um indicador corado ácido base,
como o tornassol, mostraria a mesma
coloração para os três ácidos.
35. (UEFS) Muitas pastas dentais possuem
nas suas fórmulas, entre outras
substâncias, carbonato de cálcio e leite
de magnésia. As pessoas utilizam esses
dentefricíos por que:
01) o pH da boca está acima de 7
02) a saliva está fortemente alcalina.
03) o pH da saliva precisa ter seu valor
diminuído.
04) o carbonato de cálcio e o leite de
magnésia neutralizam a acidez
bucal.
05) o carbonato de cálcio e o leite de
magnésia destroem as enzimas da
boca.
36. (UEFS) O cheiro de peixe é causado pela
metilamina CH3 – NH2 cuja equação de
equilíbrio aquoso é:
CH3 – NH2 + H2O  CH3 – NH 3 + OH-
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QUÍMICA
Com relação a esse equilíbrio pode-se
afirmar:
39. (UEFS)
Efluente
01) substâncias ácidas como o limão e o
vinagre, removem o cheiro.
02) um detergente alcalino desloca o
equilíbrio para a direita, sem remover
o odor.
03) o odor diminui usando-se pouca
água.
04) o odor aumenta usando-se água
quente.
05) a metilamina tem caráter ácido.
37. (UEFS)
Sistema
vinho
Cerveja
Café
Leite de vaca
Clara de ovo
sabonete
pH
3,0
4,0 – 5,0
5,0
6,6 – 6,9
8,0
10,0
Em relação aos sistemas apresentados
na tabela acima, pode-se afirmar:
01) são básicos, clara de ovo e leite de
vaca
02) são ácidos, clara de ovo e sabonete
03) vinho é o mais ácido
04) leite de vaca é duas vezes mais
ácido do que o vinho
05) cerveja é duas vezes menos ácida
que o sabonete
38.
(UCSal) Considere
a seguinte
informação que, entre outras, está
presente no rótulo de certa água mineral
do município de Dias d’Ávila, BA:
pH a 25ºC ....................4,9
“O pOH dessa água mineral, a 25ºC, é
...X... e, portanto ela é ...Y...”
Completa-se essa frase, substituindo X e
Y, respectivamente, por:
a) 4,9 – básica
b) 4,9 – ácida
c) zero – neutra
d) 9,1 – ácida
e) 9,1 - básica
Módulo VII
Concentração no efluente
X
Y
Z
T
1,0x10-2 de H+
1,0x10-6 de H+
1,0x10-6 de OH1,0x10-10 de OH-
Em algumas cidades não é permitido o
lançamento
no meio ambiente, de
efluentes líquidos industriais com pH
inferior a 5,0 ou superior a 9,0. Caso
estejam fora dessa especificação,
precisam ser tratados.
Considerando-se a tabela acima, que
representa as concentrações de H+ e OHnos efluentes de algumas indústrias, e
com base nos conceitos sobre equilíbrio
químico, pode-se afirmar:
01) X e Y necessitam de tratamento prévio
com CaO, antes de serem lançados
no meio ambiente
02) Z e T necessitam de tratamento prévio
com HCl(aq), antes de serem lançados
no meio ambiente
03) Y possui maior pH
04) T possui menor pH
05) X e T necessitam de tratamento
prévio, antes de serem lançados no
meio ambiente
40. (UCSal) O pH de uma solução aquosa se
altera quando se
I. aumenta [OH-]
II. dilui a solução.
III. diminui [H+]
Destas afirmações correta,
a) apenas I é correta
b) apenas II é correta
c) apenas III é correta
d) apenas I e II são corretas
e) I, II e III são corretas
58
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QUÍMICA
41. (UCSal) A tabela abaixo fornece valores
de pH de líquidos do corpo humano.
Líquido
pH (a 25ºC)
urina
4,8 a 8,4
sangue (plasma)
7,3 a 7,5
suco gástrico
1,0 a 3,0
Desse líquidos, APENAS
a) a urina é sempre ácida
b) o suco gástrico é sempre ácido
c) o sangue é sempre ácido
d) a urina e o sangue são sempre ácidos
e) a urina e o suco gástrico são sempre
ácidos
42. (UCSal) 50 mL de vinho (com pH = 4)
foram deixados em contato com o ar
durante algum tempo. O vinho virou
vinagre (com pH = 2).
Desprezando-se a evaporação sofrida, a
[H+] da solução variou
a) 10 vezes
b) 20 vezes
c) 100 vezes
d) (D) 200 vezes
e) (E) 1 000 vezes
43. (UCSal) Considere a seguinte tabela:
Indicador
Faixa de pH de
viragem
verde de metila 0,2(amarelo)
a
1,8(azul)
vermelho
de 6,6(amarelo)
a
fenol
8,0(vermelho)
fenolftaleína
8,2(incolor)
a
1,00(vermelho)
Certo produto foi testado com esses três
indicadores. A coloração obtida com
verde de metila foi azul, com o vermelho
de fenol, amarela e com a fenolftaleína,
incolor. Entre os produtos abaixo, o único
que pode apresentar tal comportamento é
o:
a) amoníaco
b) leite de magnésia
c) xampu neutro
d) ácido muriático
e) vinagre branco
Módulo VII
44. (UNEB) Uma solução aquosa tem pH =
3,5. É possível afirmar que nessa solução
a) [H+] = [OH-]
b) [OH- ] > [H+]
c) [H+] > [OH-]
d) [OH- ] = 1,0 x 10-3 mol/L
e) [H+] = 1,0 x 10-3 mol/L
45. (UNEB)
SOLUÇÃO AQUOSA
Vinagre
Sabão em pó
Água de chuva
Café
Água do mar
pH
2,5
10,0
6,2
5,0
8,5
A tabela acima indica o pH aproximado de
algumas soluções.
Com base na tabela e nos conhecimentos
sobre equilíbrio iônico, pode-se afirmar:
01) a concentração molar de H+ no café
é, aproximadamente, 1,0.10-5
02) o produto iônico da água não se
altera
com
a
elevação
da
temperatura
03) o pOH das soluções básicas é
superior a 7
04) a solução de sabão em água é ácida
05) a adição de açúcar ao café reduz o
pH
46. (UESC) A substância capaz de, em
solução aquosa, mudar a cor do papel de
tornassol de azul para rosa (tornassol é
azul em pH maior do que 7 e rosa em pH
menor que 7) é:
a) C2H5OH
b) CH3COOH
c) CaO
d) Cu(OH)CO3
e) NaHCO3
INSTRUÇÃO: Para responder a
questão 47, identifique as afirmativas
verdadeiras e marque a alternativa
correta de acordo com a seguinte
chaves de respostas:
59
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QUÍMICA
a) apenas as afirmativas I e II
verdadeiras
b) apenas as afirmativas I, II e II
verdadeiras
c) apenas as afirmativas II, III e IV
verdadeiras
d) apenas as afirmativas I, III e V
verdadeiras
e) apenas as afirmativas II, III, IV e V
verdadeiras.
são
Módulo VII
49. (UESC) Em muitas regiões, ocorrem
chuvas com pH em torno de 2,5. Essas
chuvas
são
são
são
são
47. (UESC) O produto iônico da água à
temperatura de 25ºC é Kw = 10-14
A partir desse valor, pode-se concluir:
I. a concentração de H+ e OH- em
uma solução neutra é 10-14.
II. pH + pOH = 14
III. quanto maior o pH de uma solução,
menor seu pOH
IV. uma solução com alto valor de pOH
tem grande concentração de íons H+
V. uma solução com pH = 2, é cem vezes
menos concentrada do que outra com
pH = 4, da mesma solução.
01) são formadas pela dissolução de
ácidos lançados diretamente na
atmosfera pelas industrias
02) são consideradas ácidas
03) possuem OH- > H3O+
04) beneficiam a agricultura
05) não são detectadas pelos indicadores
corados
GABARITO
0
1 2 3 4 5 6 7
A D D B A C 0
0 4
A D D A A A A 0
1
3
0 B A D 0 D C C
2
1
3
A D 0 0 0 0 0 0
3
1 5 4 4 1 3
E B C B C 0 B C
4
1
8 9
C 0
5
0 E
5
0 C
2
D 0
5
0 0
2 2
48. (UESC) “O Brasil conta com um aliado
natural para dificultar a proliferação do
cólera no Amazonas: a acidez das águas
de 16 rios da Bacia Amazônica. O alto
índice de acidez verificado nesses rios
impede a multiplicação do “vibrião
colerae”, causador da doença”.
Com relação a acidez da água, pode-se
afirmar:
01) a lavagem de hortaliças com vinagre
elimina o vibrião, pois aumenta o pH
02) a água desses rios da Amazônia
apresenta pH menor do que 7,0
03) o pH indica o número de íons H+
presentes na solução
04) a absorção de CO2 do ar aumenta o
pH
05) a dissolução de cinzas de plantas
(álcalis), em água, diminui o pH
60
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QUÍMICA
Módulo VII
QUESTÕES ABERTAS/DISCURSIVAS
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Módulo VII
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Módulo VII
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Módulo VII
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Módulo VII
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Módulo VII
Questão 05
67
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Questão 06
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