Química
Prof. Arilson
Aluno(a):______________________________________________________
01 - (UFT TO/2011) O polipropileno é utilizado para produzir fibras de
roupas, cordas, tapetes, para-choques
choques de automóveis, dentre outros. Este é
produzido através de reações sucessivas de adição de propileno (propeno).
Qual é a estrutura do polímero produzido:
a)
d)
H
H
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
C
C
C
H
H
H
b)
n
H
e)
C
H
c)
n
H
H
C
C
H
H
C
C
H
C 3n
CH
Com base na análise desse comportamento, o(s) elastômero(s) pode(m) ser
representado(s) por
a)A b)B c)C d)A e B e)B e C
CH 3 CH 3 n
n
02 - (UNIFESP SP/2011) A Política Nacional dos Resíduos Sólidos foi
sancionada pelo governo em agosto de 2010. É um avanço na área ambiental,
já que a lei estabelece regras muito importantes, como o sistema de logística
reversa. Nesse sistema, um pneu de automóvel, após a sua vida útil, deverá ser
recolhido pelo fabricante, para que tenha um destino adequado. Um pneu pode
ser obtido a partir do aquecimento da borracha, natural ou sintética, com
enxofre na presença de um catalisador. A borracha sintética é obtida a partir
pa da
polimerização do buta-1,3-dieno.Na
dieno.Na reação de 1 mol de moléculas de buta-1,3buta
dieno com 1 mol de moléculas de hidrogênio, sob condições experimentais
adequadas, obtém-se como principal produto o but-2-eno.
a)Qual é o nome do processo que ocorre com o polímero durante a fabricação
desse pneu? Quais modificações ocorrem nas cadeias do polímero da borracha
após esse processo?
b)Escreva
Escreva a equação da reação de hidrogenação descrita. Apresente os
isômeros espaciais do but-2-eno.
03 - (UEM PR/2010) Assinale o que for correto.
01.O náilon é um polímero de adição.
02.Um
Um polímero acrílico tem seu monômero derivado do ácido acrílico.
04.O
O Teflon® é um polímero que contém átomos de cloro em sua estrutura.
08.Os
Os termoplásticos são polímeros que podem ser amolecidos
amolecido ou endurecidos
pela variação da temperatura.
16. A matéria prima para a produção do cloreto de polivinila (PVC) é o
cloroetileno.
04 - (UFG GO/2010) A borracha de silicone MQ é um polimetilsiloxano que
contém grupos metila, conforme a figura abaixo.
CH3
Si
n
Com a introdução de alguns grupos vinila na molécula de MQ obtém-se
obtém
a
borracha metil-vinil-siliconada, VMQ.
CH
Si
Si
O
CH2
O
CH3
CH3
n
C
CH
CH2
Assinale a alternativa que preenche corretamente a lacuna acima.
a)copolimerização b)adição c)eliminação d)condensação
d)cond
e)hidrólise
07 - (UESPI/2009) O CH2 = CHCl é o monômero do:
a)nylon. b)PVC. c)amido. d)PET. e)poliestireno.
08 - (FEPECS DF/2009) A fibra conhecida como Orlon, utilizada em
algumas roupas de lã, é um homopolímero obtido a partir da acrilonitrila, um
monômero que pode ser polimerizado em solução aquosa de acordo com a
reação:
n CH2
CH
CH2
CN
CH
CN
n
Esta reação de polimerização pode ser classificada como:
a)adição. b)oxidação. c)eliminação. d)substituição. e)condensação.
O
CH3
CH3
06 - (UCS RS/2009) O estireno, que apresenta a estrutura química mostrada
abaixo, é o precursor
cursor do poliestireno (isopor), um isolante térmico obtido pela
reação de ______________dos monômeros.
m
A borracha VMQ vulcaniza mais rapidamente que a borracha MQ como
consequência
a)do aumento das unidades monoméricas.
b)da
da alternância entre grupos metil e vinil na cadeia polimérica.
c)da introdução de insaturação no polímero.
d)da maior massa molar do polímero VMQ.
e)dos encadeamentos lineares.
05 - (UFG GO/2010) A figura abaixo representa o comportamento obtido por
três polímeros.
09 - (UFMS/2008) O etileno é usado principalmente na fabricação do
polietileno, um dos polímeros mais utilizados no mundo. Sua reação de
obtenção pode ser representada pela equação abaixo:
nC 2 H 4 → (C 2 H 4 ) n
Analise as afirmações abaixo e assinale a(s) correta(s).
01.Polietileno
Polietileno é um polímero de condensação.
02.A
A polimerização do etileno envolve a formação de ligações simples.
04.Quanto
Quanto ao tipo de reação de polimerização, o polietileno é classificado
como polímero de adição.
erimental da massa molar de um polímero pode ser feita por
08.A medida experimental
osmometria, técnica que envolve a determinação da pressão osmótica ( Π ) de
uma solução com uma massa conhecida de soluto.
16.Polímeros
Polímeros termofixos amolecem quando são aquecidos.
10 - (UESPI/2008) As fraldas descartáveis contêm um polímero hidrofóbico,
cuja função é a de ajudar a evitar o vazamento de líquido para fora da fralda, e
um polieletrólito sintético, que, quando misturado com água, forma um gel.
Qual das opções abaixo traz
az o componente mais indicado para uso como
polímero hidrofóbico e polieletrólito sintético, respectivamente, de fraldas
descartáveis?
a)Polietileno e poliacrilato de sódio. b)Polpa de celulose e poliuretano.
c)Poliestireno e amido. d)Oligopeptídeos e poliisopreno.
e)Polpa de celulose e PVC.
11 - (UFMG/2007) Diversos materiais poliméricos são utilizados na
fabricação de fraldas descartáveis. Um deles, o poliacrilato de sódio, é
responsável pela absorção da água presente na urina; um outro, o
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1
polipropileno, constitui a camada que fica em contato com a pele. Analise a
estrutura de cada um desses dois materiais:
CH
CH2
CH
CO2Na
CH 2
CH3
n
n
polipropileno
poliacrilato de sódio
15 - (FUVEST SP) Aqueles polímeros, cujas moléculas se ordenam
paralelamente umas às outras, são cristalinos, fundindo em uma
temperatura definida, sem decomposição. A temperatura de fusão de
polímeros depende, dentre outros fatores, de interações moleculares,
devidas a forças de dispersão, ligações de hidrogênio, etc., geradas por
dipolos induzidos ou dipolos permanentes.
Abaixo são dadas as estruturas moleculares de alguns polímeros.
se esses dois materiais e suas respectivas estruturas, é
Considerando-se
CORRETO afirmar que
ato de sódio apresenta ligações covalentes e iônicas.
a) o poliacrilato
b) o poliacrilato de sódio é um polímero apolar.
c) o polipropileno apresenta grupos polares.
d) o polipropileno tem como monômero o propano.
CH3
CH2
N
CH
CH3
polipropileno
12 - (UFG GO/2007) Os plastificantes pertencem a uma classe especial de
aditivos que podem ser incorporados à resina de PVC de modo a gerar
materiais flexíveis. Abaixo são mostrados dois esquemas para as cadeias de
PVC, sem e com o plastificante tipo ftalato, respectivamente:
CH2
CH2
H
Cl
H2C
C
H
Cl
CH2
Cl
CH2
OH
C
Cl
esquema 2
R
O
H2C
H2C
C
C
Cl
H
C
Cl
H
O
H2C
CH2
R
CH2
CH2
CH2
OH
OH
OH
Cl
H2C
O
C
C
O
H2C
H
CH
CH2
Cada um desses polímeros foi submetido, separadamente, a aquecimento
progressivo. Um deles fundiu-se
se a 160ºC, outro a 330ºC e o terceiro não
se fundiu, mas se decompôs.
Considerando as interações moleculares, dentre os três polímeros citados,
a) qual deles se fundiu a 160 ºC? Justifique.
b) qual deles se fundiu a 330 ºC? Justifique.
c) qual deles não se fundiu? Justifique.
H2C
H 2C
H
n
CH2
CH2
H2C
C
poli(ácido 3-aminobutanóico)
CH2
H 2C
H
n
C
O
CH2
esquema 1
H 2C
C
H
baquelita (fragm
mento de estrutura tridimensional)
CH2
OH
OH
OH
OH
CH2
H
CH2
CH
C
Cl
16 - (UEPG PR/2010)
O Dacron é um polímero obtido por reação de condensação entre 2
reagentes orgânicos, onde ocorre também a formação de água.
H2C
De acordo com os esquemas apresentados, pode-se
se afirmar que a função
do plastificante é
a) aumentar a ramificação do PVC.
b) aumentar a interação eletrostática entre os átomos de Cl de uma
camada e o de H de outra camada.
c) atenuar as ligações dipolo-dipolo
dipolo entre as cadeias poliméricas.
d) minimizar o impedimento estérico.
e) reduzir o grau de polimerização.
13 - (FGV SP/2007) Na tabela, são apresentadas algumas características de
quatro importantes polímeros.
Sobre o Dacron, que tem parte de sua estrutura representada abaixo,
assinale o que for correto.
OOC
01.
02.
04.
08.
16.
COO
CH2
C 2 OOC
CH
COO
CH2
CH2
Um dos reagentes utilizados para a síntese do Dacron é o benzoato
de etila.
O Dacron é um poliéster.
O Dacron é sintetizado a partir de um ácido dicarboxílico aromático
e do 1,2 etanodiol.
As cadeias do polímero podem estabelecer ligações cruzadas,
formando redes.
O ácido butanodioico é um dos reagentes da síntese do Dacron.
17 - (UDESC SC/2009) O poli(tereftalato de etileno), PET, é um termoplástico
muito utilizado em garrafas de refrigerantes. Esse composto pode ser obtido
pela reação química representada
presentada pela equação:
H3CO
O
O
C
C
OCH3 + HOCH2CH2OH
B
A
Polipropileno, poliestireno e polietileno são, respectivamente, os polímeros
a)X, Y e Z. b)X, Z e W. c)Y, W e Z. d)Y, Z e X. e)Z, Y e X.
14 - (FUVEST SP) Kevlar é um polímero de alta resistência mecânica e
térmica, sendo por isso usado em coletes
tes à prova de balas e em
vestimentas de bombeiros.
N
kevlar
N
C
C
H
H
O
O
n
a)Quais
Quais as fórmulas estruturais dos dois monômeros que dão origem ao Kevlar
por reação de condensação? Escreva-as.
Qual o monômero que, contendo dois grupos funcionais diferentes, origina o
b)Qual
polímero Kevlar com uma estrutura ligeiramente modificada? Escreva as
fórmulas estruturais desse monômero e do polímero por ele formado.
c)Como
Como é conhecido o polímero sintético, não aromático, correspondente ao
Kevlar?
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O
O
O
C
C
+ n CH3OH
OCH2CH 2
n
C
Em relação aos compostos A, B e C e ao tipo de reação de polimerização,
pode-se afirmar que o composto C é:
a)Um
Um poliéster, produzido pela policondensação de um hidrocarboneto
aromático e um diálcool.
b)Uma poliamida, produzida pela policondensação de uma diamina aromática e
um diálcool.
c)Um
Um poliéter aromático, produzido pela poliadição de um diéster e um diácido
carboxílico.
Um poliéster, produzido pela policondensação de um diéster e um diálcool.
d)Um
e)Um polímero
límero vinílico, produzido pela poliadição de monômeros vinílicos.
18 - (UEMS /2008) Um dos primeiros polímeros sintéticos criados foi a
baquelite e, ainda hoje, esse material é usado na fabricação de isolantes
2
elétricos, cabos de ferramentas, panelas, entre
tre outros usos. A baquelite pode ser
obtida pela reação entre o fenol e o formol:
a)
O processo que ocorre no aquecimento da borracha natural ou
sintética com enxofre recebe o nome de vulcanização.
A vulcanização transforma as cadeias da borracha que são lineares
em estruturas espaciais interligadas por átomos de enxofre. Esse
processo tem por finalidade endurecer a borracha, tornando-a
tornando
mais resistente ao atrito.
OH
O
+
H
fenol
H
b)
formol
OH
OH
n
baquelite
As substâncias genéricas que geram os polímeros, como a baquelite, e que são
passíveis de sofrer o processo de polimerização são denominadas:
a)proteínas b)elastomeros
c)macromoléculas d)hidrocarbonetos
e)monômeros
3) Gab: 26 4) Gab: C 5) Gab: C 6) Gab: B 7) Gab: B
8) Gab: A 9) Gab: 014 10) Gab:: A 11) Gab:A 12) Gab:C
13) Gab: D
14) Gab:
a)
19 - (UFSCAR SP/2008) Uma porção representativa da estrutura do polímero
conhecido como Kevlar, patente da DuPont, é mostrada na figura
figur a seguir.
H2N
NH2
O
H
O
C
N
C
p-diaminobenzeno
C
N
O
O
C
H
O
C
O
HO
OH
O
ácido p-benzodióico
H
O
C
N
C
C
C
N
C
b)
O
O
H
O
H 2N
A estrutura pode ser descrita como sendo formada por longas fibras
poliméricas, aproximadamente planares, mantidas por ligações covalentes
fortes, e cada fibra interagindo com suas vizinhas através de ligações de
hidrogênio, representadas por linhas interrompidas na figura. Devido ao
conjunto dessas interações, o polímero é altamente resistente a impactos,
propriedade que é aproveitada na confecção de coletes à prova de bala.
a)Escreva as fórmulas estruturais dos dois reagentes utilizados na síntese do
Kevlar, identificando as funções orgânicas presentes nas moléculas de cada um
deles.
b)Transcreva
Transcreva a porção representativa da fórmula estrutural da fibra polimérica
em destaque na figura (dentro dos colchetes) para seuu caderno de respostas.
Assinale e identifique a função orgânica que se origina da reação de
polimerização.
C
OH
ácido p-aminobenzóico (PA
ABA)
O
N
O
C
N
H
C
H
n
c)
O Kevlar é uma poliamida, portanto, o polímero sintético nãoaromático, mais conhecido, é o náilon:
O
N
(CH2)6
N
H
O
C
(CH 2)4
C
H
n
20 - (UNIFESP SP/2007) Os polímeros fazem parte do nosso cotidiano e suas
propriedades, como temperatura de fusão, massa molar, densidade, reatividade
reativid
química, dentre outras, devem ser consideradas na fabricação e aplicação de
seus produtos. São apresentadas as equações das reações de obtenção dos
polímeros polietileno e náilon-66.
nH2C
CH2
H2C
Etileno
H
Polietilenno
N
(CH2)6
H
Diamida H
...
NH
CH
H2
N
H
+
HOOC
(CH2)6 NH
(CH2)4
n
16) Gab: 06 17) Gab: D 18) Gab:: E
19) Gab:
a) O Kevlar pode ser obtido da copolimerização por condensação dos
seguintes monômeros:
CO
OOH
Diácido
OC
(CH2)4
CO
O
...
+
H2O
nailon-66
a) Quanto
anto ao tipo de reação de polimerização, como são classificados os
polímeros polietileno e náilon-66?
b) A medida experimental da massa molar de um polímero pode ser feita por
osmometria, técnica que envolve a determinação da pressão osmótica (π)
(
de uma solução
olução com uma massa conhecida de soluto. Determine a massa
molar de uma amostra de 3,20 g de polietileno (PE) dissolvida num
solvente adequado, que em 100 mL de solução apresenta pressão
osmótica de 1,64 × 10–2 atm a 27°C.
Dados: π = i R T M, onde: i (fator de van’t Hoff) = 1
R = 0,082 atm.L.K–1.mol–1
T = temperatura Kelvin
M = concentração em mol.L–1
GABARITO:
15) Gab:
a) Polipropileno. Apresenta estrutura apolar, portanto as interações
moleculares são mais fracas (dipolos induzidos).
b) Poli (ácido 3-aminobutanóico).
aminobutanóico). Apresenta estrutura polar, portanto
as interações moleculares são mais fortes (dipolos permanentes e
ligações de hidrogênio).
c) Baquelita. Apresenta uma estrutura tridimensional única e não
moléculas ordenadas paralelamente, por isso se decompôs e não se
fundiu.
HO
O
O
C
C
OH
H 2N
NH2
função: amina
função: ácido carboxílico
b)
H
O
N
C
C
N
H
O
funçãão: amida
20) Gab:
a) polietileno: polímero de adição comum
náilon: polímero de condensação
b) 48.000g/mol
1) Gab: C
2) Gab:
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