QUÍMICA Prof. Rodrigo Rocha 1. (UESPI) A qualidade da gasolina, que determina quão suavemente ela queima, é medida pelo índice de octanagem. Por exemplo, a molécula linear de octano queima tão mal que tem octanagem -19, mas seu isômero comumente chamado de isoctano tem octanagem 100. Sabendo que a fórmula estrutural do isoctano é: CH3 H3C C CH2 CH CH3 CH3 CH3 De acordo com as regras adotadas pela IUPAC, o isoctano é denominado: a) 1,1,3-dimetilhexano c) 1,1,3-metiloctano b) 2,2,4- trimetiloctano d) 2,2,4-trimetilpentano 2. a) b) c) d) e) 2,2,4-metilpentano (UEG GO) O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de nomeclatura da IUPAC (International Union of Pure and Apllied Chemistry), é o 3-etil-2-metiloctano. 6-etil-7-metiloctano. 3-isopropiloctano. 2-metil-3-etiloctano. 3. (UFV MG) Assinale a alternativa que apresenta CORRETAMENTE os nomes sistemáticos para os compostos I, II e III, respectivamente: I II III a) b) c) d) 3,3,6-trimetileptano, 3-propilexano, 3-metil-4-metileptano. 2,5,5-trimetileptano, 4-etileptano, 4-etil-3-metileptano. 3,3,6-trimetileptano, 4-etileptano, 3-metil-4-metileptano. 2,5,5-trimetileptano, 3-propilexano, 4-etil-3-metileptano. 4. 01. 02. 04. 08. (UEPG PR) Sobre as características do composto 2,2 dimetilpropano, assinale o que for correto. Sua fórmula molecular é C5H12. A cadeia principal é saturada com três átomos de carbono. Apresenta cadeia carbônica alifática, homogênea e ramificada. Sua cadeia carbônica apresenta 1 átomo de carbono quaternário. 5. (FATEC SP) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano,C4H10. Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos alcanos. c) alcinos. e) cicloalcenos. alcenos. d) cicloalcanos. a) b) 6. (EFOA MG) Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina é o índice de octano. Esse índice é estabelecido com base em uma escala arbitrária em que ao composto (I) é atribuído o valor 0 (zero) e ao composto (II) o valor 100 (cem). H H C CH2CH3 CH2 CH2 CH3 C CH3 H H H C CH3 CH2 CH3 (I) C CH3 (II) 1 2015 - QUÍMICA - RODRIGO ROCHA - EXERCÍCIOS II - 2º ANO - 20-05 - SITE CH3 Os nomes sistemáticos dos compostos (I) e (II) são, respectivamente: a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano. b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano. c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano. d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano. e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano. 7. (UFRRJ) O isooctano e outras moléculas de hidrocarbonetos ramificados são mais desejáveis, nas gasolinas comerciais, do que moléculas de cadeia linear uma vez que estas sofrem ignição de forma explosiva, causando até perda de potência. CH3 isooctano H3C C CH2 CH CH3 CH3 CH3 Assinale a opção que apresenta a nomenclatura correta do isooctano a) 2,2,3 - trimetilpentano c) 2,2,4 - trimetilbutano b) 2,2,4 - trimetilpentano d) 2,2,3 - dimetilpentano 8. (EFOA MG) De acordo representado abaixo é: com as regras da IUPAC, e) o nome 2,2,4 - trimetilhexano sistemático do hidrocarboneto Cl a) b) 4-cloroexano 4-cloro-hexila c) d) hexano-4-cloro 3-cloroexano e) hexano-3-cloro 9. (UFTM MG) A escassez de recursos energéticos é uma problemática de importância no mundo contemporâneo. A população mundial cresce a cada ano, aumentando a demanda por energia. Alternativas para a obtenção de energia têm sido sugeridas, tais como a queima de gás metano proveniente de aterros sanitários. Considere as seguintes afirmações: I. o gás metano pode ser utilizado nas usinas termelétricas em substituição ao óleo diesel, sendo ecologicamente vantajoso, pelo fato de o metano ser um dos gases responsáveis pelo aquecimento global; II. a combustão do gás metano não libera gases causadores do aquecimento global, como acontece na combustão do óleo diesel; III. o uso do gás metano, proveniente da decomposição do lixo, apresenta a vantagem de não envolver a destilação fracionada de combustíveis fósseis. Está correto o contido em a) I, apenas. b) III, apenas. c) d) I e II, apenas. I e III, apenas. e) I, II e III. 10. (UNESP SP) O composto orgânico 2,2,3-trimetil-butano é um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia orgânica acíclica, ramificada e homogênea. Escreva a fórmula estrutural desse composto e classifique os átomos de carbono da sua cadeia orgânica principal. 11. (ACAFE SC) A união do radical isobutil com o radical isopropil forma um composto orgânico, cuja nomenclatura IUPAC encontra-se na alternativa: a) 3 - metil hexano c) 2,2,3 - trimetil butano e) 2,4 - dimetil pentano b) 2,2 - dimetil pentano d) 2 - etil hexano 12. (ACAFE SC) O gás natural, usado como combustível em indústrias, apresenta a vantagem de ser menos poluente que a gasolina, o álcool e o óleo diesel. O principal componente do gás natural é: a) propano c) b) metano d) butano metanol e) 2 acetileno 13. (ACAFE SC) O composto orgânico abaixo apresenta um carbono quaternário. Assinale a alternativa que indica o nome dos radicais, em ordem de complexidade, ligados a esse carbono. a) b) c) metil - etil - isopropil - isobutil etil - metil - butil - propil metil - n-butil - n-propil - etil d) e) metil - etil - isopropil - n-butil metil - etil - isopropil - pentil 14. (UFRRJ) Segundo as regras oficiais (IUPAC), o nome para a substância abaixo é: CH3 – C(CH3)2 – CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3 a) b) 2,2-dimetil-5-dietil-pentano. 3-etil-6,6-dimetil-heptano. c) d) 5-etil-2,2-dimetil-heptano. 3-etil-5-tercbutil-pentano. e) 3-etil-6,6,6-trimetil-hexano. 15. (OSEC SP) Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da molécula representada abaixo? a) b) 3 5 c) d) 6 7 e) 10 16. (FCA PA) Assinale a alternativa correta, com relação à fórmula química do butano. 2 a) C4H4 c) C H6 e) C4H9 b) C4H10 d) C3H9 17. (CESGRANRIO RJ) Assinale a única alternativa correta, com relação ao composto que apresenta a estrutura ao lado: a) b) c) é um alqueno apresenta 1 radical n-propila ligado ao carbono 4. apresenta 2 radicais propila. d) e) apresenta 3 radicais etila. apresenta 2 radicais etila. 18. (CESGRANRIO RJ) Assinale a alternativa que indica o nome do composto abaixo: a) b) c) d) e) 3,3-dimetil-4-propil-hexano 3,3-dimetil-4-propil-dodecano 4-etil-3,3-dimetil-dodecano 4-etil-3,3-dimetil-heptano 5,5-dimetil-4-etil-heptano 3 2015 - QUÍMICA - RODRIGO ROCHA - EXERCÍCIOS II - 2º ANO - 20-05 - SITE 19. (Puc RS) O composto orgânico representado a seguir: É denominado: a) 2,4-dimetil-3-etil-butano b) 1,3-dimetil-2-etil-butano 3-iso-propil-pentano c) 20. (UFSE SE) A substância 2–metil–butano tem fórmula molecular: a) C4H6 c) C4H10 b) C4H8 d) C5H10 d) e) 4-metil-3-etil-pentano 2-metil-3-etil-pentano e) C5H12 21. Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo os sistema de nomenclatura da Iupac. Atribua a nomenclatura odicial IUPAC aos compostos a seguir: 22. (UDESC SC) Analise o composto representado na figura abaixo: Sobre o composto, é incorreto afirmar que: a) o seu nome é 2,2,4- trimetil-4-penteno. 2 b) apresenta dois carbonos com hibridização sp . c) é um alceno ramificado de cadeia aberta. d) e) é um hidrocarboneto ramificado de cadeia aberta. 3 apresenta seis carbonos com hibridização sp . 23. (ITA SP) Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o seu processo de amadurecimento devido ao acúmulo de um composto gasoso produzido pelas frutas. Assinale a opção que indica o composto responsável por esse fenômeno. a) Eteno. c) Dióxido de carbono. b) Metano. d) Monóxido de carbono. e) Amônia. 24. (PUC PR) A estrutura a seguir: H3C CH2 CH CH2 C6H5 CH CH CH CH3 CH3 apresenta a seguinte nomenclatura oficial: a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano 4 CH3 25. (UFAC) O refino do petróleo consiste na conversão de hidrocarbonetos em moléculas comercialmente mais interessantes. Um destes processos é o craqueamento catalítico, no qual um hidrocarboneto é convertido em dois outros de cadeia menor; outro é a isomerização, um processo de reforma catalítica que tem como resultado um hidrocarboneto ramificado. Estes processos podem ser exemplificados no esquema a seguir: Os nomes dos compostos 1, 2 e 3 são, respectivamente: a) hexano; 2 n-butil eteno; 2 metil pentano b) hexeno; 1 hexino; 2 metil pentano c) hexano; 1 hexeno; 1,1 dimetil butano d) e) hexano; butil eteno; 1,1 dimetil butano hexano, 1 hexeno, 2 metil pentano 26. Dê o nome IUPAC para cada um dos alcenos a seguir: 27. (UEMA) Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada ao lado, fazem-se as afirmações: I. II. III. IV. É um alceno. Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal. Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um hidrocarboneto. Possui no total quatro carbonos terciários São corretas: a) I e IV, somente b) I, II, III e IV c) d) II e III, somente II e IV, somente e) III e IV, somente. 5 2015 - QUÍMICA - RODRIGO ROCHA - EXERCÍCIOS II - 2º ANO - 20-05 - SITE 28. Qual o nome, a fórmula molecular e a fórmula mínima do alceno dado? 29. Segundo a IUPAC, pode-se dizer que o nome oficial do Alceno a seguir é: 30. a) b) c) d) e) (UNESP SP) Indique a afirmação INCORRETA referente à substância química acetileno. O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda. A fórmula molecular do acetileno é C2H4. O nome oficial do acetileno é etino. Na combustão total do acetileno, foram-se CO2 e H2O. Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla ligação. 31. Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: 32. Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: 33. (Unioeste PR) BTX é uma sigla para uma mistura formada pelos hidrocarbonetos benzeno, tolueno e xileno, substâncias químicas que apresentam índices de octanagem elevados, constituindo uma fração importante da gasolina. A alternativa que apresenta as estruturas corretas do benzeno, tolueno e xileno, respectivamente, é: a) d) CH3 CH3 CH3 b) CH3 CH3 e) CH3 c) CH3 CH3 CH3 6 34. (UFPE) Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles não são aromáticos? OH naftaleno fenantreno fenol a) b) c) Naftaleno e fenantreno Cicloexeno e ciclobuteno Benzeno e fenantreno d) e) benzeno cicloexeno ciclobuteno Ciclobuteno e fenol Cicloexeno e benzeno 35. Dê o nome do hidrocarboneto: 36. (OSEC SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura do metilbenzeno? a) 7 c) 5 e) 1 b) 6 d) 3 37. Dê o nome do hidrocarboneto: 38. (UDESC SC) Analise as afirmativas em relação aos compostos abaixo. Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e (F) para as falsas. (A) ( ( ( ( ( ) ) ) ) ) O composto O composto O composto O composto O composto (B) (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como cicloparafina. (B) é um hidrocarboneto aromático. (A) apresenta aromaticidade. (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como cicloparafina. (B) é conhecido como anel aromático. Assinale a alternativa que contém a sequência correta, de cima para baixo. a) V F F V V c) F F V V F b) F V V F V d) V V F F V e) VFVFF 39. (OSEC SP) Quantos carbonos existem no ciclano de menor massa molecular? a) 3 c) 5 e) 7 b) 4 d) 6 40. a) b) c) (UFRN) A nomenclatura oficial (Iupac. do composto é: 1-metil-3-etil-ciclo-butano. d) 1,1-metil-3-etil-butano 1,1-dimetil-3-etil-butano. e) 1,1-dimetil-3-etil-ciclo-butano. 1-etil-3,3-dimetil-butano. 7 2015 - QUÍMICA - RODRIGO ROCHA - EXERCÍCIOS II - 2º ANO - 20-05 - SITE 41. Qual o nome IUPAC para cada um dos compostos abaixo; 42. (UEG GO) Uma das potencialidades do químico é a capacidade de “imitar” a natureza dentro dos limites de seu laboratório. Nesse caso, “imitar” é uma referência à capacidade de obtenção dos mais variados compostos químicos a partir da manipulação adequada de reagentes. Sobre este assunto, e tendo o alceno (abaixo) como material de partida, responda aos itens a seguir: CH3 Forneça o nome oficial, segundo a IUPAC, para esse composto. 43. (UFCG PB) Os hidrocarbonetos são compostos formados por carbono e hidrogênio e são encontrados nos mais diversos produtos. O petróleo, por exemplo, é uma mistura em que predominam os hidrocarbonetos. Considerando a nomenclatura IUPAC, o nome CORRETO do composto seria: a) 9 etil, 2, 3, 11 trimetil, 5 propil, undeceno 8. b) 3 isopropil, 9, 10 dimetil, 7 propil, undeceno 3. c) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil, undeceno 3. d) 9 isopropil, 2, 3, 11, trimetil, 5 propil, undeceno 3. e) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil undecano 3 44. (UFPA) A composição de carvões minerais varia muito, mas uma composição média comum (em % m/m) é a seguinte: 80% carbono, 10% materiais diversos, 4% umidade e 5% de matéria volátil. Por isso, além de energia, o carvão pode ser fonte de vários compostos químicos. De sua fração volátil, pode-se obter hidrocarbonetos aromáticos simples. A importância destes hidrocarbonetos pode ser avaliada com base no 6 seu consumo anual no mundo, que é de aproximadamente 25 × 10 toneladas. Dessa quantidade, em torno de 20% são obtidos pela conversão de parte da fração volátil do carvão mineral. As fórmulas estruturais de alguns destes hidrocarbonetos aromáticos estão representadas a seguir. (i) H 3C (ii) CH3 + H3C a CH 3 CH3 H3C + H3C b c (iii) A nomenclatura usual para as substâncias formadas pelos compostos representados pelas fórmulas (i), (ii) e (iii) são, respectivamente, a) ciclohexano, fenol e naftaleno. b) ciclohexeno, metil-ciclohexeno e cresol. c) benzeno, fenol e cresol. d) benzina, tolueno e antraceno. e) benzeno, tolueno e xileno. 8 GABARITO 1. D 23. A 2. A 24. A 3. B 25. B 4. 15 26. E 5. A 27. I- 2-metil-but-1-eno II- 2,3-dimetil-but-1-eno III- 2,3-Dimetil-pent-1-eno 6. B 7. B 28. A 8. D 29. 9. D 2-Isopropil-4-metil-hept-1-eno F. Molecular = C11H22 F. Mínima = C11H22 10. a) p p H 3C 30. 6-Etil-6-isopropil-3-metil-non-2-eno CH 3 p C CH q t CH 3 CH 3 p 31. B CH 3 32. 4,4-Dimetil-hex-2-ino 33. 4,4,7,7-Tetrametil-oct-2-ino p p = primário t = terciário q = quaternário 34. D 35. B 11. E 36. 1,2,3-Timetilbenzeno 12. B 37. B 13. D 38. 1,3,5-Timetilbenzeno 14. C 39. E 15. D 40. A 16. B 41. E 17. E 42. 18. D I. 1,2-Dimetil-ciclopropano II. 1,1-Dimetil-ciclopentano 19. E 43. a) 1-metilicloexeno 20. E 44. C 21. 2,3,5-trimetil-4-propil-heptano 45. E 22. I-Pentano II- 2-Metil-pentano III-3-Metil-pentano 9 2015 - QUÍMICA - RODRIGO ROCHA - EXERCÍCIOS II - 2º ANO - 20-05 - SITE