Química
Aluno (a): _____________________________________
18/03/2013
10
Professor • Arilson
Ésteres
Nomenclatura IUPAC: Semelhante aos sais trocando-se o nome do
cátion pelo nome do grupo ligado ao oxigênio com terminação ila.
O
R1
C
O
R2
prefixo + ila
Prefixo + infixo + ato
Esterificação
O método mais utilizado para se obter um éster é reagir um
ácido carboxílico com um álcool.A reação é catalisada por meio
ácido.Esse processo é conhecido como esterificação de Fischer.
Exemplos:
O
H3C
C
O CH3
Etanoato de metila ou acetato de metila
O
C
O CH3
Benzoato de metila ou Benzenocarboxilato de
metila
4
H3C
3
1 O
2
6
4tert-butil-3-metilept-4-enoato de
O
CH2
CH2
CH2
H O N
O H
Etanol
etila
H3C
R1
O
4
4- butanolactona
A nomenclatura trivial dos ácidos carboxílicos também é
utilizada para os ésteres, substituindo-se a terminação “ico” do nome
trivial por “ato”.
O
H3C
C
O CH3
Etanoato de metila ou acetato de metila
+
O
Uma das utilizações industrial mais importante dos ésteres é a
de flavorizantes. Os flavorizantes são substâncias artificiais que são
adicionadas aos alimentos com a função de proporcionar aroma e
sabor.
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H2O
C
+
H O
R2
Ácido carboxílico
álcool
Reação de haleto de acila e álcool
Outro processo também muito utilizado na obtenção o de
ésteres que possui a vantagem de não estabelecer equilíbrio
químico , consiste na reação de um haleto de acila com um
álcool.Esse processo não atinge equilíbrio químico permitindo assim
, um maior rendimento da reação.
O
O
R—C
+ HO — R
+ HX
R—C
O—R
X
Transesterificação(Alcoólise)
Na transesterificação um éster e um álcool reagem formando
um outro éster e um outro álcool.
O
+ R' — OH
O—R
Metanoato de propila ou formiato de propila
+
O
O H
R2
R—C
H C
O CH2CH2CH3
R1
H2O
O
O
N
O
C
Butanoato de isopropila
Ésteres cíclicos são denominados lactonas.
O
CH2
Nitrato de etila
O
Éster
3
O
Ácido nítrico
C
CH3
1 O
H3C
È muito importante lembrar que a reação de esterificação é
reversível,portanto,quando um éster é colocado em contato com
água ocorre uma hidrólise, regenerando o ácido e o álcool de origem.
O CH CH3
2
O
O
O
5
7
A reação de esterificação e de hidrólise são catalisadas por
meio ácido. Quando o ácido carboxílico é substituído por um ácido
inorgânico o produto obtido é um éster inorgânico.Observe o
exemplo a seguir:
+ R — OH
R—C
O — R'
Essa reação é utilizada na obtenção de Biodiesel. O biodiesel é
um biocombustível obtido de fontes renováveis utilizado como
substitutuo do diesel comum.O éster utilizado na transesterificação
de obtenção do biodiesel é um glicerídio (lipídio), derivado de óleos
vegetais ou gordura animal e o álcool pode ser o metanol ou etanol.
Portanto o biodiesel é um éster metílico ou etílico de um ácido graxo.
1
O
-
+
O Na
Anidridos
Dodecanoato de sódio
São compostos orgânicos obtidos pela desidratação
intermolecular ou intramolecular de ácidos carboxílicos.
Existem dezenas de espécies vegetais no Brasil que podem ser
utilizadas na produção de biodiesel , tais como mamona, dendê
(palma), girassol, babaçu, amendoim, pinhão manso e soja, dentre
outras.
Fórmula Geral:
Sais de ácidos carboxílicos
Desidratação intermolecular
São compostos orgânicos iônicos derivados dos ácidos
carboxílicos pela substituição do hidrogênio da carboxila por um
cátion.
O
C
-
+a
OM
+
M = cátion metálico ou NH4
Grupo funcional
Esses compostos podem ser obtidos pela neutralização de um
ácido carboxílico por uma base.Observe o esquema geral a seguir que
utiliza o hidróxido de sódio como exemplo de base:
O
Ácido propanoico
Anidrido propanoico
Desidratação intramolecular
OH
O
R C
NaOH
+
R C
O H
O
O
+
-
+
H2O
O
OH
+ H2O
O Na
O
O
Ácido ftálico
Nomenclatura IUPAC(substitutiva)
Nomenclatura IUPAC(substitutiva)
O
R C
O
-
Anidrido ftálico
+a
M
Nome do ânion de nome do cátion
(Sufixo ato)
A nomenclatura é composta pela palavra anidrido seguido do
nome dos ácidos de origem em ordem alfabética. Quando o anidrido
possuir cadeias iguais, não se deve repetir o nome do ácido.
O
O
O
O
Anidrido
butanóico propanóico
Exemplos:
O
O
Anidrido butanóico propanóico
O
Exercícios
H3C C
ONa
Etanoato de sódio
O
OK
Pentanoato de potássio
01 - (UFAC/2010) Os aromas e sabores dos alimentos podem ser
atribuídos aos grupos funcionais de compostos orgânicos. As
substâncias abaixo são encontradas em algumas frutas, sendo:
(a) Voláteis, o que nos permite cheirá-las;
(b) Solúveis, em água, o que nos permite saboreá-las.
Essas moléculas possuem, em comum, o grupo funcional que as
caracteriza como:
O
O
C
ONH4
Pera
(acetato de propila)
O
Benzoato de amônio
O
Banana
(acetato de pentila)
O
Ca(H3CCH2CH2COO)2
Butanoato de cálcio
Os sais de ácido graxos são utilizados no cotidiano como
sabões, os mais comuns são os sabões de sódio como o representado
a seguir:
O
Laranja
(acetato de octila)
O
O
O
Abacaxi
(butirato de etila)
a)alcoóis. b)éteres. c)ácidos carboxílicos. d)cetonas. e)ésteres.
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2
02 - (FEPECS DF/2010) Biodiesel: Uma alternativa de combustível
limpo
A maior parte de toda a energia consumida no mundo provém
do petróleo, uma fonte limitada, finita e não renovável. A cada
ano que passa, aumenta o consumo de combustíveis derivados
do petróleo e, consequentemente, o aumento da poluição
atmosférica e da ocorrência de chuvas ácidas. O biodiesel é um
combustível menos poluente que pode ser obtido a partir da
transesterificação de óleos vegetais.Uma reação de
transesterificação, onde um triacilglicerol reage com um álcool
pode ser assim esquematizada:
CH2 O
CH O
CH2 O
CO
CO
CO
CH2 OH
R1
R2 + 3R
RO
CO
R1
OH
+ RO
CO
R2
CH2 OH
RO
CO
R3
CH
OH
R3
A nomenclatura do produto obtido numa reação de
transesterificação, substituindo-se R1 pelo radical etil e R pelo
radical metil é:
a)propanoato de metila; b)etanoato de metila;
c)éter etilmetílico;
d)etoximetano;
e)metoxietano.
03 - (UFU MG/2009) Pelo fato de o formol ter sido classificado como
carcinogênico, em meados de 2008, a Agência Nacional de Vigilância
Sanitária – ANVISA publicou resolução proibindo a sua utilização na
composição de produtos de limpeza como detergentes,
desinfetantes, alvejantes e demais materiais saneantes, utilizados na
desinfecção e limpeza de ambientes. Entre as substâncias de ação
conservante permitidas para formulações desses produtos, está o
benzoato de sódio que poderá ser usado até uma concentração de
1%.
O
O-Na+
Benzoato de sódio
Considerando as informações acima, faça o que se pede.
a)Qual é a função orgânica a que pertence o formol?
b)Escreva a fórmula molecular do benzoato de sódio.
c)Entre o benzoato de sódio e o ácido benzóico, qual apresenta maior
ponto de fusão? Justifique.
04 - (UNESP SP/2007) Para preparar o composto butanoato de etila,
que possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol como um dos
reagentes de partida. A função orgânica a qual pertence esse
aromatizante e o nome do outro reagente necessário para sua
síntese são, respectivamente:
a) éster, ácido etanóico.
b) éter, ácido butanóico.
c) amida, álcool butílico. d) éster, ácido butanóico. e) éter, álcool
butílico.
05 - (UNIFOR CE/2006) O composto representado pela fórmula
estrutural abaixo é utilizado em perfumaria devido ao seu agradável
odor.
O
O
Exaltolida
I.Na molécula da exaltolida reconhece-se o grupo funcional de um
éster.
II.Na molécula da exaltolida reconhece-se anel aromático.
III.A fórmula molecular da exaltolida é C 15 H 28 O 2 .
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Está correto o que se afirma SOMENTE em
a)I. b)II. c)III. d)I e II. e)I e III.
06 - (UEM PR/2006) Desenhe as fórmulas estruturais dos compostos
abaixo, indicando todos os átomos envolvidos e os tipos de ligações
entre os átomos (simples, duplas ou triplas ligações).
a)3-metilbutanal
b)Ácido 4-metilpentanóico
c)Metanoato de
butila
07 - (UFJF MG/2006) O acetato de etila (etanoato de etila) tem odor
de maçã, enquanto o odor do butanoato de butila é semelhante ao
do morango. Com relação a estas substâncias flavorizantes, assinale a
alternativa INCORRETA:
a)Ambas são ésteres.
b)O butanoato de butila possui a fórmula molecular C 8 H 16 O 2 .
c)O acetato de etila possui três átomos de carbono terciário.
d)O butanoato de butila não possui nenhum átomo de carbono
quaternário.
e)O
acetato
de
etila
possui
a
fórmula
estrutural
O
.
CH3C
OCH2CH3
08 - (UECE/2009) Ésteres mais simples aparecem no perfume das
flores e no aroma e sabor dos frutos. As indústrias produzem grandes
quantidades de ésteres, que são usados como sabores e aromas
artificiais em doces, balas e sorvetes. Uma forma de produzir éster é
colocar para reagir
a)ácido carboxílico e álcool. b)aldeído e álcool. c)ácido carboxílico
e éter.
d)cetona e éter.
09 - (FEPECS DF/2009) Pesquisadores mineiros estão utilizando o phidróxi-benzoato de etila na preservação dos profetas de Aleijadinho.
O reagente atua como biocida e coagula as proteínas dos
microorganismos que prejudicam a escultura, matando-os, depois
eles se soltam da obra sem necessitar ação mecânica.A síntese do
biocida citado pode ser feita utilizando os seguintes reagentes
orgânicos:
a)ácido benzóico e etanol;
b)etanoato de etila e fenol;
c)fenil-metanoato de etila e etanol; d)ácido p-hidróxi-benzóico e
etanol;
e)benzoato de etila e hidróxido de sódio.
10 - (UPE PE/2009) O solvente industrial “etanoato de etila” pode
ser quimicamente obtido a partir da reação entre o ácido acético e o
a)etano. b)eteno. c)but-2-eno. d)etanol. e)etanal.
11 - (UFOP MG/2008) Um estudante de Química, desejando preparar
o benzoato de metila, aqueceu uma solução contendo 5,0g de ácido
benzóico em 25,0mL de álcool metílico na presença de uma pequena
quantidade de ácido sulfúrico como catalisador.
a)Escreva a equação da reação de preparação do benzoato de metila.
b)Calcule a massa de benzoato de metila que pode ser obtida a partir
da massa de ácido benzóico utilizada.
–1
c)Calcule o menor volume de metanol (densidade = 0,789g.mL )
necessário para a completa conversão do ácido benzóico em
benzoato de metila.
d)Qual a vantagem de se utilizar uma quantidade de metanol maior
que a calculada no item C?
12 - (UFSC/2009) O biodiesel é um combustível biodegradável
derivado de fontes renováveis, que pode ser obtido por diferentes
processos, tais como o craqueamento, a esterificação ou a
transesterificação. Pode ser produzido a partir de gorduras animais
ou de óleos vegetais, existindo dezenas de espécies vegetais no Brasil
que podem ser utilizadas, tais como mamona, dendê (palma),
girassol, babaçu, amendoim, pinhão manso e soja, dentre outras.
3
OCOR1
CH2
CH
OCOR2 + 3 CH3OH
CH2
OCOR3
Catalisador
R1COOCH3
CH2
OH
CH
2
OH + R COOCH3
CH2
OH
Catalisador
R3COOCH3
Subproduto A
Biodiesel
Sobre a reação acima, utilizada na preparação do biodiesel, é
CORRETO afirmar que:
01.o subproduto A é um poliálcool utilizado na confecção de
cosméticos e alimentos.
02.a reação representada é uma reação de transesterificação.
04.o biodiesel, quando produzido utilizando-se metanol, é na
realidade uma mistura de aldeídos metílicos.
08.na molécula do subproduto A existe um carbono assimétrico.
16.segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e
Aplicada), o nome do subproduto A é isopropanol.
32.a mistura biodiesel subproduto A é heterogênea.
13 - (UFF RJ/2008) A produção de biocombustíveis, como por
exemplo o biodiesel, é de grande importância para o Brasil. O
governo faz ampla divulgação dessas substâncias, pois tem o domínio
tecnológico de sua preparação, além de ser um combustível de fonte
renovável. O biodiesel pode ser obtido a partir de triglicerídeos de
origem vegetal, e atualmente até de óleo de cozinha .Uma das
reações de obtenção do biodiesel pode ser assim escrita:
Sobre o linalol, afirma-se que
I.possui um átomo de carbono assimétrico e apresenta isômeros
oticamente ativos;
II.a obtenção do acetato, por esterificação completa catalisada por
ácido mineral, consome 1 mol de ácido acético para cada mol de
linalol;
III.é um álcool terciário de cadeia aberta.
Está correto o contido em
a)I, apenas. b)II, apenas. c)I e II, apenas. d)II e III, apenas.
e)I, II e III.
GABARITO:
1) Gab: E 2) Gab: A
3) Gab:
a)Aldeído b)C 7 H 5 O 2 Na
c)O benzoato de sódio apresenta maior ponto de fusão.O benzoato
de sódio é uma substância iônica e, portanto, apresenta forte atração
entre os seus íons, proporcionando alta temperatura de fusão do sal.
Por outro lado, o ácido benzóico é uma substância molecular e
apresenta força intermolecular do tipo ligações de hidrogênio, que
são mais fracas do que a iônica e, portanto, sua temperatura de fusão
é inferior à do benzoato de sódio.
4) Gab:D 5) Gab: E
6) Gab:
O
a) H3C
CH
c) H
O
O
catalisador
C
H
O
C
H
+ CH3OH
O R
b) H3C
C
CH3
CH2
CH2
C
OH
C
O
CH2CH2CH2CH3
7) Gab: C 8) Gab: A 9) Gab: D 10) Gab: D
11) Gab:
a)
R
C
H
O
C
H
CH3
O
O
H
CH2
O
metanol
H2SO4
C
OH
+ HO
CH3
O
H
R
O
triglicerídio
H2SO4
H
H
catalisador
C
+
R
OCH3
biodiesel
OH
H
C
H
OH
H
R = cadeia carbônica longa
O
OH
C
O
glicerol
Considere as alternativas e assinale a correta.
I.O triglicerídio da reação é um de triester.
II.Os números que tornam a equação balanceada são: 1:3:1:1.
III.Na estrutura apresentada para o biodiesel, considerando R uma
cadeia saturada, identifica-se um átomo de carbono com hibridização
sp2.
IV.O glicerol é um poliálcool.
V. Na molécula do glicerol existe apenas um carbono
assimétrico.
a)I, II e III, apenas b)I, III e IV, apenas c)I, IV e V, apenas
d)II, IV e V, apenas e)III, IV e V, apenas
C
CH3 + H2O
b)5,57g
c)1,662 mL
d)Isso garante maior rendimento da reação, uma vez que o sistema
entra em equilíbrio (princípio de Le-Chatelier).
12) Gab: 35
13) Gab: B
14) Gab: E
14 - (UNCISAL/2009) O principal constituinte do óleo extraído dos
frutos maduros do coentro, é o linalol, apresentado a seguir:
HO
linalol
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4