PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Xote Ecológico
(Composição: Luiz Gonzaga)
Não posso respirar, não posso mais nadar
A terra está morrendo, não dá mais pra plantar
Se planta não nasce se nasce não dá
Até pinga da boa é difícil de encontrar
Cadê a flor que estava aqui?
Poluição comeu.
E o peixe que é do mar?
Poluição comeu
E o verde onde que está?
Poluição comeu
Nem o Chico Mendes sobreviveu
Do texto, a letra de música composta por Luiz
Gonzaga, pode-se observar a preocupação do autor
com o meio ambiente e o efeito da degradação deste
na qualidade de um produto tipicamente brasileiro, a
cachaça.
1. (Uepb 2013) Dos produtos que podem ser
componentes da cachaça, podem ser encontrados 1,4butanodiol, ácido acético, isobutanol e heptanoato de
etila, A qual sequência de funções orgânicas,
respectivamente, pertencem estes compostos?
a) Fenol, éster carboxílico, enol e anidrido ácido.
b) Éster, éster carboxílico, fenol e éster.
c) Fenol, ácido carboxílico, álcool e éster.
d) Álcool, ácido carboxílico, álcool e éster.
e) Álcool, ácido carboxílico enol e sal de ácido
carboxílico.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Leia o texto e as informações adicionais que o seguem
para responder à(s) questão(ões).
LISTA 2
O gás cianídrico liberado na queima da
espuma, utilizada para melhorar a acústica da casa
noturna, intoxicou a maior parte das vítimas, segundo
perícia.
“É descaso e ignorância”, resume o
toxicologista Anthony Wong, diretor do Ceatox (Centro
de Assistência Toxicológica do Hospital das Clínicas da
Faculdade de Medicina da Universidade de São Paulo).
Segundo ele, é inadmissível que o país não tenha a
substância e que seu uso não seja difundido entre
médicos e socorristas, como acontece em outras partes
do mundo.
A hidroxocobalamina, que faz parte do
complexo B, é usada em altas concentrações como
antídoto para o cianeto. O gás, o mesmo que já foi
usado no extermínio de judeus nos campos de
concentração nazistas, é subproduto da queima de
diversos componentes usados na indústria, como o
plástico, o acrílico e a espuma de poliuretano. Segundo
os peritos que investigam o incêndio em Santa Maria,
essa última foi usada no isolamento acústico da boate.
Capaz de matar em poucos minutos, o cianeto
bloqueia a cadeia respiratória das células, impedindo
que o oxigênio chegue aos órgãos e tecidos. Quando
usada logo após a exposição, a hidroxocobalamina
salva vidas. “O efeito é tão rápido que parece até
milagroso”, conta Wong. Mas isso não é algo que os
médicos aprendem na escola: “São poucas as
faculdades que oferecem curso de toxicologia e, nas
que tem, a matéria é opcional”.
(noticias.uol.com.br. Adaptado.)
Informações adicionais:
- O gás cianídrico é o cianeto de hidrogênio (HCN) no
estado gasoso.
- A fórmula estrutural da hidroxocobalamina é:
O incêndio na boate Kiss, em Santa Maria
(RS), ocorrido no início deste ano [2013], trouxe à tona
uma série de questões sobre a segurança dos
estabelecimentos e também sobre o atendimento a
vítimas de grandes incêndios. Uma delas é por que foi
preciso trazer dos Estados Unidos uma substância tão
simples – uma vitamina B injetável – para atender os
pacientes que, segundo exames, foram intoxicados
com cianeto?
Prof. Marçal Leal
Página 1 de 21
PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
LISTA 2
alternativa para o uso do produto em embalagens.
- A massa molar da hidroxocobalamina é
aproximadamente igual a 1,3  103 g / mol.
2. (Uftm 2013) Entre as funções orgânicas presentes
na hidroxocobalamina, encontram-se
a) amida e fenol.
b) álcool e ácido carboxílico.
c) amida e álcool.
d) amida e ácido carboxílico.
e) álcool e fenol.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
A(s) questão(ões) refere(m)-se à pilha eletroquímica
ilustrada no esquema.
Com relação à reação acima, é correto afirmar que
a) são reações que levam a formação de um produto
final (produto3) insaturado.
b) o composto 1 tem um C com hibridização sp3 e o
composto 2 e 3 tem hibridização sp2 .
c) o composto 1 é um enol, o composto 2 um alceno.
d) o composto 2 apresenta isomeria cis-trans.
e) as reações que ocorrem são de desidratação e
polimerização.
5. (Ufpb 2012) O uso de micro-organismos como
catalisadores, a biocatálise, vem sendo adotado em
reações químicas, pois reduz os impactos ambientais
gerados pelos processos clássicos, em que são usados
os tradicionais catalisadores. A hidrogenação da 3cianopiridina, abaixo representada, é um exemplo de
reação biocatalítica que tem sido empregada com
sucesso.
Considerando o exposto, julgue os itens a seguir,
relativos ao composto A:
( ) Contém o grupo funcional carboxila.
( ) Contém o grupo funcional dos aldeídos.
( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea.
( ) Apresenta cadeia carbônica insaturada.
( ) Possui fórmula molecular C6H5NO3 .
3. (Uftm 2013) A acroleína, CH2CHCHO, é uma
substância muito tóxica e cancerígena. Ela se forma
em diversos tipos de transformações químicas, entre
elas as que ocorrem quando um óleo vegetal é
reutilizado por diversas vezes em frituras. A acroleína é
um
a) ácido carboxílico insaturado.
b) álcool saturado.
c) ácido carboxílico saturado.
d) aldeído insaturado.
e) aldeído saturado.
6. (Ufsj 2012) Os terpenos formam uma classe de
compostos naturais de origem vegetal e estão
presentes em sementes, flores, folhas, caules e raízes.
Um exemplo é o geraniol, encontrados nos óleos
essenciais de citronela, gerânio, limão, rosas e outros.
Ele apresenta um agradável odor de rosas, o que
justifica seu vasto emprego pelas indústrias de
cosméticos e perfumaria. A estrutura do geraniol é
apresentada a seguir:
4. (Unioeste 2012) Atualmente, tem-se discutido muito
as alterações que estão ocorrendo pelo mundo. Dentre
elas, alterações climáticas, problemas do lixo
doméstico e eletrônico. Muitas propostas estão sendo
discutidas para reverter a situação. Entre eles podemos
destacar a aplicação do polietileno verde em
substituição ao polietileno obtido do petróleo. O plástico
verde é fabricado a partir do etanol (reação mostrada
abaixo) da cana de açúcar e é 100% de matéria prima
renovável. O emprego do polímero verde é uma
Prof. Marçal Leal
Página 2 de 21
PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
Considerando-se a estrutura desse composto, é
INCORRETO afirmar que
a) sua temperatura de ebulição é maior que a do seu
isômero não ramificado.
b) sua fórmula química é C10H18O, que também pode
ser a fórmula de uma cetona.
c) apresenta isomeria do tipo cis-trans.
d) tem massa molar igual a do 4-decenal.
7. (Uftm 2012) A crescente resistência humana a
antibióticos poderá fazer com que esses medicamentos
não sejam mais eficazes em um futuro próximo,
levando o mundo a uma era ‘pós-antibióticos’, na qual
uma simples infecção na garganta ou um arranhão
podem ser fatais, afirma a OMS (Organização Mundial
da Saúde).
(http://g1.globo.com/ciencia-e-saude)
Desde a descoberta da penicilina em 1928 por
Alexander Fleming, diversos outros antibióticos foram
sintetizados pela indústria farmacêutica. Na estrutura
da benzilpenicilina, conhecida como penicilina G, o
grupo R corresponde ao radical benzil.
LISTA 2
obtenção de metanol, também chamado de “espírito da
madeira”. A respeito do metanol, assinale a alternativa
correta.
a) Pertence à função álcool, sua massa molar é de
32 g e sua fórmula molecular é CH3CH2OH.
b) É um poliol e sua nomenclatura oficial é álcool
metílico.
c) Pertence à função aldeído e é de cadeia insaturada.
d) Pertence à função álcool, sua massa molar é de
32 g e sua fórmula molecular é CH3OH.
e) Pertence à função cetona e é de cadeia saturada.
10. (Ufu 2012) As mulheres promoveram um
movimento de participação na ciência que levou a
importantes descobertas ao longo do século XX.
Dessas contribuições, Dorothy Mary Hodgkin (19101994) estudou os derivados de penicilina, uma vez que
informações sobre sua estrutura poderiam ser de
grande ajuda no desenvolvimento de métodos para
sintetizá-la em grandes quantidades.
FARIAS. As mulheres e o prêmio Nobel de Química.
Revista Química Nova na Escola, 2001.
A estrutura da penicilina, estudada por Hodgkin, é
apresentada abaixo.
a) Escreva os nomes das funções orgânicas
oxigenadas encontradas na estrutura da penicilina.
b) Represente a estrutura da penicilina G e determine a
fórmula molecular deste medicamento.
8. (Uespi 2012) O ácido glutâmico é um dos
aminoácidos codificados pelo código genético, sendo,
portanto, um dos componentes das proteínas dos seres
vivos. É um aminoácido não essencial. Sabendo que
sua fórmula estrutural é:
assinale a alternativa que apresenta o nome do ácido
glutâmico de acordo com a nomenclatura IUPAC.
a) ácido 2-aminopentanodioico.
b) ácido 4-aminopentanodioico.
c) ácido 2-aminopropanodioico.
d) ácido 4-aminopropanoico.
e) 2-aminoácido propanoico.
Com base nas informações acima, faça o que se pede.
a) Verifique se a penicilina possui atividade óptica e
justifique sua resposta.
b) Apresente um grupamento químico presente na
estrutura da penicilina.
11. (Uff 2012) Em pesquisas recentes, zonas do
cérebro se mostraram mais ativadas em pessoas
apaixonadas. São zonas ricas em dopamina e
endorfina. São neurotransmissores, sendo que a
endorfina tem efeito semelhante ao da morfina.
Estimulam os circuitos de recompensa, os mesmos que
nos proporcionam prazer em comer quando sentimos
fome, e em beber quando temos sede. Estar em
contato com a alma gêmea, mesmo que por telefone ou
e-mail, resultará na liberação de mais endorfina e
dopamina, ou seja, de mais e mais prazer
(Superinteressante, 2006).
9. (Feevale 2012) A destilação seca da madeira é um
processo bastante antigo e ainda muito utilizado para a
Prof. Marçal Leal
Página 3 de 21
PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
LISTA 2
antidetonante em quantidade controlada. O MTBE pode
ser obtido pela reação – em presença de catalisador –
do metanol com o metilpropeno. O MTBE está
CORRETAMENTE representado pela fórmula:
a)
Observando as estruturas da dopamina e da morfina,
pode-se afirmar que
a) são quirais.
b) são aminas primárias.
c) são amidas primárias.
d) apresentam propriedades alcalinas.
e) apresentam o mesmo percentual de nitrogênio.
12. (Uftm 2012) No ano de 2011 comemora-se o Ano
Internacional da Química. A celebração, coordenada
pela UNESCO/IUPAC, ressalta os inúmeros benefícios
da química para a humanidade, e tem o mote Química
para um Mundo Melhor. Seu objetivo principal é a
educação, em todos os níveis, e uma reflexão sobre o
papel da química na criação de um mundo sustentável.
Uma das participações mais importantes da química no
bem-estar social consiste no desenvolvimento de
fármacos e medicamentos que evitam e curam
doenças, como, por exemplo, o perindopril, empregado
no controle da hipertensão arterial.
b)
c)
d)
14. (Ucs 2012) Um dos principais componentes
responsáveis pelo odor desagradável da transpiração é
o ácido 3-metil-hex-2-enoico, produzido por bactérias
que se alimentam do material liberado pelas glândulas
localizadas nas axilas.
Assinale a alternativa que apresenta a estrutura correta
desse ácido.
a)
b)
c)
d)
Na molécula do perindopril estão presentes os grupos
funcionais
a) amida, álcool e cetona.
b) amida, álcool e éster.
c) amida, ácido carboxílico e éter.
d) amina, ácido carboxílico e éter.
e) amina, ácido carboxílico e éster.
13. (Unimontes 2012) Algumas substâncias, quando
adicionadas à gasolina, aumentam sua resistência à
compressão, sendo, portanto, antidetonantes.
Recomendado pelo Conselho Nacional do Petróleo, o
metil-t-butil-éter (MTBE) pode ser utilizado como
Prof. Marçal Leal
e)
15. (Ulbra 2012) A Anvisa decidiu, em 4/10/2011,
proibir 3 dos mais famosos remédios utilizados para
emagrecer: anfepramona, o femproporex e o mazindol.
Assim, remédios como o Dualid’s, Desobesi, entre
outros, não poderão mais ser comercializados no
Brasil. Sibutramina passa a ter maior controle e rigor.
Em 2010, os remédios foram proibidos na Europa por
manifestarem diversos efeitos colaterais. Essas
medidas visam evitar a dependência e o grande
número de problemas que as pessoas estavam
enfrentando com tais remédios, já que são a forma
Página 4 de 21
PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
mais fácil de emagrecer. A melhor forma de ficar em
forma será sempre uma dieta balanceada, hábitos
saudáveis e a prática de exercícios.
LISTA 2
b) álcool, amida, amina e éster.
c) álcool, cetona, amida e éter.
d) aldeído, amida, amina e éster.
e) aldeído, amina, cetona e éter.
Fonte: veja.abril.com.br
18. (Enem 2012) A produção mundial de alimentos
poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de
controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o
uso frequente dos agrotóxicos pode causar
contaminação em solos, águas superficiais e
subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas,
tais como a piretrina e coronopilina, têm sido uma
alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos,
sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.
Cinco das funções orgânicas encontradas nas
estruturas dessas drogas são as seguintes:
a) Aromático, aldeído, azida, fenol e haleto de acila.
b) Cetona, amida, álcool, haleto de arila e nitrila.
c) Aromático, aldeído, álcool, amina e haleto de arila.
d) Cetona, amina, nitrila, álcool e haleto de arila.
e) Éster, amina, fenol, nitrila e haleto de alquila.
16. (Fuvest 2012) Na obra O poço do Visconde, de
Monteiro Lobato, há o seguinte diálogo entre o
Visconde de Sabugosa e a boneca Emília:
- Senhora Emília, explique-me o que é hidrocarboneto.
A atrapalhadeira não se atrapalhou e respondeu:
- São misturinhas de uma coisa chamada hidrogênio
com outra coisa chamada carbono. Os carocinhos de
um se ligam aos carocinhos de outro.
Nesse trecho, a personagem Emília usa o vocabulário
informal que a caracteriza. Buscando-se uma
terminologia mais adequada ao vocabulário utilizado
em Química, devem-se substituir as expressões
“misturinhas”, “coisa” e “carocinhos”, respectivamente,
por:
a) compostos, elemento, átomos.
b) misturas, substância, moléculas.
c) substâncias compostas, molécula, íons.
d) misturas, substância, átomos.
e) compostos, íon, moléculas.
17. (Uftm 2012) A estrutura representada na figura
corresponde à fórmula estrutural do aciclovir,
medicamento genérico utilizado no tratamento de
infecções cutâneas pelo vírus do herpes simples, cuja
venda é feita sob prescrição médica.
Na estrutura dessa molécula são encontradas as
funções orgânicas
a) álcool, amida, amina e éter.
Prof. Marçal Leal
Identifique as funções orgânicas presentes
simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas
apresentados:
a) Éter e éster.
b) Cetona e éster.
c) Álcool e cetona.
d) Aldeído e cetona.
e) Éter e ácido carboxílico.
19. (Ufrn 2012) A química está presente no cotidiano,
como se pode ver na tirinha abaixo.
A fórmula química da substância propanona (acetona),
desconhecida pela garota, é
Página 5 de 21
PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
a)
b)
c)
d)
20. (Upf 2012) Aminas e amidas são funções
orgânicas nitrogenadas muito importantes, sendo suas
substâncias comumente encontradas em muitos
organismos vivos, com propriedades peculiares. No
caso das aminas destacam-se a dopamina e a
serotonina, responsáveis por informações químicas do
sistema nervoso; por sua vez, as amidas, como a ureia
e o ácido úrico, são matérias-primas bastante utilizadas
em laboratórios químicos e farmacêuticos para a
produção de outros materiais. A respeito destes grupos
de compostos orgânicos assinale a alternativa que
apresenta uma afirmativa incorreta:
a) Aminas com até 5 átomos de carbono na molécula,
inclusive as terciárias, são compostos orgânicos
insolúveis em água devido à existência de carbonos
tetraédricos em sua estrutura, o que torna estas
moléculas apolares.
b) Uma amina primária apresenta apenas um átomo de
hidrogênio substituído; secundária é aquela que
apresenta dois átomos de hidrogênio substituídos, e
uma amina terciária, três átomos de hidrogênio
substituídos.
c) Amidas mais simples são solúveis em água e pouco
solúveis em solventes apolares como o n-hexano.
d) Aminas são compostos orgânicos derivados da
amônia e, como o átomo de nitrogênio pode ceder
um par de elétrons, as aminas possuem caráter
básico.
e) As amidas são todos os compostos orgânicos que
apresentam um átomo de nitrogênio ligado
diretamente a um grupo carbonila.
21. (Ufg 2012) O esquema apresentado a seguir
mostra as regiões da língua que respondem mais
intensamente aos diferentes sabores.
LISTA 2
Considere as seguintes substâncias representadas
quimicamente:
1. NaC
2. H3CCOOH
3. C12H22O11
4. Fe
5. H2O
São capazes de excitar as regiões I, II e III da língua,
respectivamente, as seguintes substâncias
apresentadas:
a) 5, 1 e 2.
b) 3, 1 e 2.
c) 4, 2 e 1.
d) 5, 4 e 3.
e) 2, 3 e 5.
22. (Pucrs 2012) Para responder a questão, analise o
texto e as fórmulas apresentadas a seguir.
“O Ginkgo biloba é uma das plantas medicinais mais
comercializadas atualmente no mundo. É apontado
como benéfico no tratamento de muitos problemas de
saúde, mas as informações divulgadas sobre seus
efeitos terapêuticos são em geral exageradas e sem
base científica. Na verdade, pesquisas relatam com
frequência efeitos adversos quando são utilizadas
partes da planta fresca ou seca, que não passaram por
um processo de remoção de substâncias tóxicas
existentes na espécie. Não é recomendado o consumo
do G. biloba fresco ou seco, na forma de chás ou em
contato direto com a pele, devido à presença de
substâncias capazes de provocar alergias ou reações
tóxicas para o sistema nervoso.”
BARATTO, Leopoldo C.; RODIGHERO, Juliana C.;
SANTOS, Cid A. M. Ginkgo biloba: o chá das folhas é
seguro? Ciência Hoje, n. 266, 2009.
As folhas de Ginkgo biloba contêm ginkgotoxina, que
pode causar ataques epiléticos nas pessoas que a
consomem acima de certa dose. Essa substância
interfere nas atividades da vitamina B6 (piridoxina),
pois suas estruturas moleculares são semelhantes,
conforme as representações abaixo.
Com base no texto e nas fórmulas, é correto afirmar
que
a) a vitamina B6 e a ginkgotoxina apresentam, em
comum, as funções químicas álcool e éter.
b) a vitamina B6 apresenta dois grupos funcionais
alcoólicos, e a ginkgotoxina apresenta a função éter.
Prof. Marçal Leal
Página 6 de 21
PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
c) o grupo funcional fenol, presente na vitamina B6, é o
único responsável pela elevada polaridade dessa
molécula.
d) a ginkgotoxina, que é um hidrocarboneto, é uma
substância apolar e de boa solubilidade em
solventes como hexano e benzeno.
e) a vitamina B6 e a ginkgotoxina possuem igual massa
molar devido à grande semelhança em suas
estruturas moleculares.
LISTA 2
a) construção, nas pequenas propriedades, de grandes
fornos elétricos para torrar a mandioca.
b) plantação, em suas propriedades, de árvores para
serem utilizadas na produção de lenha.
c) permissão, por parte do Ibama, da exploração da
Mata Atlântica apenas pelos pequenos produtores.
d) construção de biodigestores, para a produção de gás
combustível a partir de resíduos orgânicos da região.
e) coleta de carvão de regiões mais distantes, onde
existe menor intensidade de fiscalização do Ibama.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Com base no texto abaixo, responda à(s) questão(ões).
Emissões veiculares são responsáveis por 80% da
poluição na RMC, aponta estudo
Dados podem ser ferramenta para planejamento,
manutenção e controle da qualidade do ar
Estudo da qualidade do ar da Região
Metropolitana de Campinas (RMC) concluiu que cerca
de 80% da poluição atmosférica é resultante
principalmente das emissões veiculares. A pesquisa
considerou os poluentes monóxido de carbono (CO),
óxidos de nitrogênio (NO X), hidrocarbonetos (HC) e
material particulado (MP). O trabalho foi aprofundado
no monitorarnento de Compostos Orgânicos Voláteis
(COVs). Os COVs são constituídos principalmente de
hidrocarbonetos, aldeídos e cetonas, entre outros
compostos, que se encontram no estado gasoso à
pressão e temperatura ambientes e participam pela
ação da luz e de reações fotoquímicas, dando origem a
compostos que podem ser mais nocivos que os
originais. O monitoramento foi realizado inicialmente
em dez locais e depois se concentrou em cinco deles,
em vista da seleção entre os que revelaram
características semelhantes.
Jornal da Unicamp (Campinas, 13 a 26 de junho de
2011 – ANO XXV – N°498).
Autor: Carmo Gallo Netto
23. (Uepb 2012) Qual das alternativas abaixo pode
apresentar COV, considerando apenas os grupos
funcionais indicados no texto?
a) Pentoxioctano, diclofenaco de potássio, mentol.
b) Butanoato de etila, mentol, ácido acético.
c) Diclofenaco de potássio, dodecanoato de hexila,
cloreto de isopropila.
d) Benzaldeído, etoxietano, ácido acético.
e) Benzeno, hexanal, metilisobutilcetona.
24. (Enem 2011) Para evitar o desmatamento da Mata
Atlântica nos arredores da cidade de Amargosa, no
Recôncavo da Bahia, o Ibama tem atuado no sentido
de fiscalizar, entre outras, as pequenas propriedades
rurais que dependem da lenha proveniente das matas
para a produção da farinha de mandioca, produto típico
da região. Com isso, pequenos produtores procuram
alternativas como o gás de cozinha, o que encarece a
farinha. Uma alternativa viável, em curto prazo, para os
produtores de farinha em Amargosa, que não cause
danos à Mata Atlântica nem encareça o produto é a
Prof. Marçal Leal
25. (Udesc 2011) Associe o composto químico
representado na Coluna I à respectiva função orgânica
na Coluna II.
Coluna I
Coluna II
(
) éter
( ) ácido
carboxílico
(
) cetona
(
) aldeído
(
) éster
A sequência correta, de cima para baixo, é:
a) 4 – 5 – 1 – 2 – 3
b) 4 – 3 – 1 – 2 – 5
c) 3 – 5 – 2 – 1 – 4
d) 3 – 5 – 1 – 4 – 2
e) 3 – 2 – 4 – 5 – 1
26. (Uerj 2011) As bolas de futebol são feitas,
atualmente, de poliuretano, um polímero sintético cuja
obtenção pode ser representada pela seguinte equação
química, na qual R e R’ são cadeias de
hidrocarbonetos:
Pode-se observar, na molécula de poliuretano assim
obtida, a formação de um grupo correspondente à
seguinte função química:
a) ácido
b) amida
c) álcool
d) aldeído
27. (Cesgranrio 2011) O gênero Plocamium
(Rhodophyta) compreende mais de 40 espécies de
algas marinhas, que são amplamente distribuídas em
Página 7 de 21
PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
todos os oceanos. A investigação química dessas algas
tem sido comentada em artigos científicos, resultando
no isolamento de um número considerável de
substâncias orgânicas halogenadas. A figura a seguir
representa uma das substâncias isoladas da alga
citada.
LISTA 2
(www.agencia.fapesp.br. Adaptado.)
DADOS: C – 12; H – 1; Br – 80; O – 16
Analisando a estrutura da substância, na figura acima,
conclui-se que a massa molecular e as funções
orgânicas presentes na substância são,
respectivamente,
a) 240 u - ácido carboxílico, cetona.
b) 310 u - aldeído, haleto.
c) 311 u - haleto, fenol.
d) 316 u - éster, haleto.
e) 320 u - éter, álcool.
28. (Ufrgs 2011) A capsaicina e a zingerona são
moléculas responsáveis pela sensação de ardor que
sentimos ao ingerir pimenta malagueta e gengibre,
respectivamente.
Os grupos funcionais comuns às duas moléculas são
a) amida, éter e hidroxila alcoólica.
b) cetona e hidroxila fenólica.
c) éster e hidroxila alcoólica.
d) cetona e éster.
e) éter e hidroxila fenólica.
29. (Unesp 2011) Homens que começam a perder
cabelo na faixa dos 20 anos podem ter maior risco de
câncer de próstata no futuro. A finasterida –
medicamento usado no tratamento da calvície –
bloqueia a conversão da testosterona em um
androgênio chamado dihidrotestosterona (DHT), que se
estima estar envolvido na queda de cabelos. O
medicamento também é usado para tratar câncer de
próstata.
Prof. Marçal Leal
Sobre a DHT, cuja fórmula está representada, é correto
afirmar que:
a) é um hidrocarboneto aromático de fórmula molecular
C19H30O2 .
b) é insolúvel em água e tem fórmula molecular
C17H26O2 .
c) apresenta as funções fenol e cetona e fórmula
molecular C19H30O2 .
d) é apolar e apresenta fórmula molecular C17H29O2 .
e) apresenta as funções álcool e cetona e fórmula
molecular C19H30O2 .
30. (Fuvest 2011) Em 2009, o mundo enfrentou uma
epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou
conhecida como gripe suína. A descoberta do
mecanismo de ação desse vírus permitiu o
desenvolvimento de dois medicamentos para combater
a infecção, por ele causada, e que continuam
necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada
a vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos
princípios ativos desses medicamentos são:
Examinando-se as fórmulas desses compostos,
verifica-se que dois dos grupos funcionais que estão
presentes no oseltamivir estão presentes também no
zanamivir.
Esses grupos são característicos de
a) amidas e éteres.
b) ésteres e alcoóis.
c) ácidos carboxílicos e éteres.
d) ésteres e ácidos carboxílicos.
e) amidas e alcoóis.
31. (Uel 2011) Um dos problemas que mais afetam a
sociedade atual é o consumo de drogas ilícitas. A
cocaína é um alcaloide natural extraído das folhas do
arbusto Erythroxylon coca. A molécula de cocaína,
Página 8 de 21
PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
formada de átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio e
nitrogênio, é mostrada na figura a seguir.
Assinale a alternativa correta.
a) Na estrutura da cocaína, estão presentes as funções
cetona, aldeído e amida.
b) O anel benzênico da cocaína contém seis carbonos
secundários.
c) A molécula da cocaína apresenta três radicais
metilas.
d) Os átomos de carbono ligados ao átomo de
nitrogênio apresentam hibridação sp3 .
e) Os átomos de carbono do anel benzênico
apresentam geometria angular.
32. (Uesc 2011)
O composto orgânico, representado pela fórmula
estrutural, é um amburosídeo B isolado da Amburana
cearenis, que possui atividade antimalária. Em relação
a essa substância química, é correto afirmar:
a) É um monossacarídeo.
b) Apresenta cadeia carbônica acíclica e saturada.
c) Possui apenas grupos funcionais da classe dos
alcoóis.
d) Apresenta os grupos funcionais das classes dos
ésteres e dos éteres.
e) Reage com ácidos em solução aquosa porque é um
composto orgânico de propriedades básicas.
LISTA 2
esses compostos são biodegradáveis. As estruturas
apresentadas a seguir são exemplos dessas
substâncias:
Com base nas estruturas observadas, pode-se afirmar
que
a) os sabões são produtos de hidrólise ácida de éteres.
b) os detergentes são compostos orgânicos obtidos a
partir da hidrólise de gorduras animais e óleos
vegetais.
c) os detergentes mais comuns são sais de ácidos
sulfônicos de cadeias curtas.
d) tanto os sabões quanto os detergentes derivados de
ácidos sulfônicos são denominados catiônicos.
e) na estrutura do sabão, a parte apolar interage com a
gordura e a parte polar com a água.
34. (Udesc 2011) O ácido acetilsalicílico é empregado
como princípio ativo em diversos medicamentos. Estes
medicamentos são consumidos pela população
mundial para aliviar dores de cabeça, reumatismo e
controlar a febre. O mais conhecido deste
medicamento é a aspirina. Na reação abaixo está
descrita a síntese do ácido acetilsalicílico.
Em relação ao contexto, responda:
a) Quais são as funções orgânicas presentes no ácido
acetilsalicílico?
b) Qual é a fórmula molecular do ácido salicílico?
c) A qual função orgânica pertence o composto número
1, da reação acima?
35. (Ufjf 2011) Enalapril é um profármaco utilizado no
tratamento da hipertensão e também nos casos de
insuficiência cardíaca. Depois de administrado, o
enalapril é absorvido e sofre uma hidrólise ácida,
transformando-se em enalaprilato, que é a forma ativa.
33. (Uff 2011) Evitar ou controlar o impacto causado
pelas atividades humanas no meio ambiente é uma
preocupação mundial. Como em muitas outras
atividades, a fabricação de produtos químicos envolve
riscos. Mas a indústria química, apontada por muitos
anos como vilã nas agressões à natureza, tem
investido em equipamentos de controle, em novos
sistemas gerenciais e em processos tecnológicos para
reduzir ao mínimo o risco de acidentes ecológicos.
Quando se utilizam sabões e detergentes nos
processos de lavagem – industriais ou domésticos –, os
resíduos vão para o sistema de esgoto. Após algum
tempo, os resíduos são decompostos por microorganismos existentes na água. Diz-se, então, que
Prof. Marçal Leal
Página 9 de 21
PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
Com base no texto acima e na estrutura do enalapril,
responda:
a) Quais as quatro funções químicas oxigenadas e
nitrogenadas presentes na estrutura do enalapril?
b) Qual a fórmula estrutural do enalaprilato, formado na
reação de hidrólise ácida do enalapril?
c) Quantos átomos de carbono assimétrico (quiral)
existem nessa estrutura? Utilize um asterisco (*)
para destacar esse(s) átomo(s) de carbono na
estrutura do enalapril.
d) Qual a hibridação dos átomos de carbono do
enalapril indicados pelos algarismos de 1 a 4 na
estrutura apresentada?
36. (Ufu 2011) Existe uma série de substâncias de
mesma fórmula molecular, mas cujos arranjos
espaciais são tais que suas estruturas são relacionadas
entre si como a imagem não sobreponível refletida em
um espelho. É interessante notar que cada uma dessas
moléculas pode exercer efeitos completamente
diferentes no organismo. Um exemplo interessante é o
aspartame. Uma de suas formas enantioméricas tem
sabor adocicado (a forma (S,S)-aspartame), enquanto
seu enantiômero (a forma (R,R)-aspartame) tem sabor
amargo.
Sobre essas formas isoméricas, é incorreto afirmar
que:
a) Estes compostos apresentam as funções ácido
carboxílico, amina, amida e éster.
b) Ambas apresentam mesma fórmula molecular,
C14H18N2O5.
c) Uma mistura de 50% do aspartame de sabor doce
com a mesma quantidade de aspartame de
sabor azedo produz um composto inativo chamado
meso.
d) Por serem enantiômeros, estes compostos
apresentam mesmo ponto de fusão, ponto de
ebulição
e solubilidade.
37. (Uerj 2011) A cor ligeiramente azulada da água do
mar e de algumas geleiras, quando apresentam uma
espessura de aproximadamente dois metros, deve-se
às interações realizadas entre as moléculas da água.
Esse tipo de interação intermolecular também ocorre
em outras substâncias. Considere as seguintes
moléculas orgânicas:
LISTA 2
Identifique aquelas que têm o mesmo tipo de força
intermolecular que a água e apresente suas
respectivas nomenclaturas.
Nomeie, ainda, a função química da molécula orgânica
de maior caráter ácido.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
No esquema abaixo, estão representadas as duas
etapas finais do processo fermentativo em células
musculares quando submetidas a condições de baixa
disponibilidade de oxigênio.
38. (Uerj 2011) O grupo funcional encontrado nos três
compostos que participam das etapas representadas é:
a) fosfato
b) hidroxila
c) carbonila
d) carboxilato
39. (Fgv 2010) A gripe suína, influenza A
(H1N1), tem sido assunto de destaque nos noticiários
de TV, em 2009. O fosfato de oseltamivir,
comercializado com o nome de Tamiflu®, é o
medicamento recomendado pela OMS (Organização
Mundial da Saúde) para combater a gripe suína. A
estrutura química do oseltamivir é apresentada na
figura.
Na estrutura química do oseltamivir, são encontrados
os grupos funcionais orgânicos oxigenados:
a) ácido carboxílico, aldeído e éter.
b) ácido carboxílico, éter e amina.
c) amida, aldeído e éster.
d) amida, éter e éster.
e) amina, éter e éster.
40. (Cesgranrio 2010) Um estudo recente concluiu que
adicionar lidocaína a 1% à injeção de radiocoloide
usado em mapeamento do linfonodo sentinela, em
pacientes com câncer de mama precoce, melhora
Prof. Marçal Leal
Página 10 de 21
PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
significativamente o conforto da paciente durante o
procedimento. A fórmula estrutural da lidocaína é
apresentada a seguir.
Analisando a estrutura molecular da lidocaína, quanto
às suas características e propriedades, conclui-se que
a) a lidocaína apresenta fórmula molecular C 14H25N2O.
b) a molécula possui 2 carbonos terciários, 4
secundários e 8 primários.
c) a molécula possui um grupamento benzênico que é
hidrofílico.
d) a cadeia intermediária da molécula separa
espacialmente suas duas extremidades e pode ser
classificada como uma amida.
e) um grupamento amina secundária caracteriza uma
das extremidades da molécula.
41. (Ufg 2010) A conferência do clima (COP-15)
terminou em 18/12/2009 sem um acordo global para a
redução dos gases do efeito estufa. Segundo o jornal O
Popular (20/12/2009), Goiás produz 4% do total de
gases do efeito estufa emitidos pelo Brasil e, desse
total, 9% é oriundo da pecuária. O gás emitido por esse
setor da economia que tem maior impacto no efeito
estufa é o
a) NH3
b) CO2
c) N2O
d) CO
e) CH4
42. (Unemat 2010) Certos vegetais produzem
substâncias orgânicas denominadas alcaloides, que
apresentam anéis heterocíclicos contendo nitrogênio.
No organismo humano, o consumo de alguns
alcaloides pode causar dependência química, com
perturbações graves à saúde, podendo levar até a
morte.
Observe a estrutura da cocaína e da nicotina, dois
alcaloides, representados abaixo.
LISTA 2
b) cetona.
c) amina.
d) aldeído.
e) éter.
43. (Uepg 2010) A fórmula estrutural NH2CO-CH2CHNH2-COOH corresponde à molécula orgânica da
asparagina. Dentre os grupos funcionais apresentados
nas alternativas a seguir, assinale os que estão
presentes na asparagina.
01) amina
02) ácido carboxílico
04) éster
08) amida
44. (Pucpr 2010) Em meados da década de 1980, uma
grande atenção foi dada à chamada Síndrome da
Deficiência Imunológica Adquirida (AIDS). Apesar de
ainda não haver cura, é possível tratamento resultando
na estabilização da doença. Das drogas utilizadas as
que apresentam maior eficiência, garantindo esse
quadro de estabilidade, são a U75875 e a azidotimidina
(conhecida como AZT).
Entre os diversos grupos funcionais presentes nessa
molécula, podem-se destacar os grupos:
a) Cetona, ácido carboxílico e nitrila.
b) Éter, álcool e azida.
c) Éter, alcino e éster.
d) Éster, nitrila e aromático.
e) Aldeído, cetona e álcool.
45. (Ufrgs 2010) Ao serem descobertos e identificados,
muitos compostos orgânicos isolados de vegetais
receberam nomes em função da espécie em que foram
encontrados. Em alguns casos, esse “batismo” do novo
composto levou a nomes peculiares, como, por
exemplo, os casos do megaphone e do clitoriacetal,
que estão presentes nas raízes da Aniba megaphylla e
da Clitoria macrophylla, respectivamente.
Observe a estrutura dos dois compostos referidos.
A nicotina e a cocaína pertencem à função orgânica:
a) amida.
Prof. Marçal Leal
Página 11 de 21
PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
LISTA 2
As funções orgânicas comuns às estruturas do
megaphone e do clitoriacetal são
a) ácido carboxílico, éter e fenol.
b) álcool, cetona e éster.
c) álcool, éster e fenol.
d) álcool, cetona e éter.
e) cetona, éter e fenol.
46. (Uff 2010) A melanina é um pigmento produzido na
pele de mamíferos. Por outro lado, sua função na
coloração da plumagem das aves é fundamental: sem
ela o azul e o verde não existiriam e o pavão seria todo
branco.
No pavão, a luz é decomposta por uma série de
microlâminas situadas nas bárbulas das penas. O
mesmo ocorre nos beija-flores. A eumelanina situada
na profundidade absorve as radiações não refletidas.
Igualmente, são as microlâminas que dão origem às
cores irisadas de numerosas aves: pombo, corvo etc.
Essas cores mudam segundo a orientação da luz que
incide na pena. A presença de carotenoides na pena
permite passar do azul e do violeta à púrpura, mas as
microlâminas podem produzir todas as cores sem que
haja carotenoides. Na ausência de melanina negra,
essas cores, ditas estruturais, não aparecem.
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos
característicos das funções
a) éter e álcool.
b) éter e fenol.
c) éster e fenol.
d) aldeído e enol.
e) aldeído e éster.
48. (Unemat 2010) As funções oxigenadas estão
intimamente ligadas ao perfume, ao sabor e ao aroma
dos produtos que usamos em nosso dia.
Do ponto de vista químico, algumas substâncias
encontradas nos perfumes são:
O esquema a seguir mostra o início da produção de
melanina em alguns organismos vivos:
Segundo os conceitos fundamentais da Química e o
esquema acima, pode-se afirmar que:
a) a dopaquinona não reage com NaOH.
b) a tirosina é uma substância aquiral.
c) não é possível realizar reações de substituição
aromática eletrofílica na tirosina.
d) na tirosina o grupo funcional mais básico é o grupo
amino.
e) na tirosina o grupamento mais ácido é a hidroxila.
As funções orgânicas do geraniol e do citral são,
respectivamente:
a) éter e aldeído.
b) éster e éter.
c) cetona e aldeído.
d) cetona e álcool.
e) álcool e aldeído.
49. (Ufg 2010) A estrutura a seguir representa o
esqueleto básico de um analgésico opioide.
47. (Enem 2ª aplicação 2010) A curcumina, substância
encontrada no pó-amarelo-alaranjado extraído da raiz
da cúrcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa),
aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de
câncer, o mal de Alzheimer e até mesmo retardar o
envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas
culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a
ser investigada pela ciência ocidental.
Substituindo os grupos R1 a R5 pelos átomos e pelas
ligações adequadas nessa estrutura, desenhe uma
molécula que contenha, respectivamente, as funções
fenol, éter, cetona, álcool e amina terciária.
Prof. Marçal Leal
Página 12 de 21
PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
LISTA 2
50. (Ufpr 2010) O oseltamivir, representado na figura
abaixo, é um antiviral que pode ser utilizado para o
tratamento de várias cepas de Influenza, incluindo a
H1N1.
Assinale a alternativa que especifica os grupos
funcionais presentes no oseltamivir:
a) Éter, amina, amida, éster.
b) Ácido carboxílico, amina, amida, cetona.
c) Éster, amina, álcool, aldeído.
d) Amida, éter, cetona, ácido carboxílico.
e) Éter, amida, amina, fenol.
Gabarito:
Resposta da questão 3:
[D]
A acroleína é um aldeído insaturado:
Resposta da questão 1:
[D]
1,4-butanodiol: álcool
Ácido acético: ácido carboxílico
Isobutanol: álcool
Heptanoato de etila: éster
Resposta da questão 2:
[C]
Teremos amida e álcool:
Resposta da questão 4:
[E]
[A] Falsa. O produto 3 é um polímero saturado, pois só
apresenta ligações simples entre átomos de
carbono.
[B] Falsa. No composto 3 todos os carbonos
apresentam hibridação sp3, pois são saturados.
[C] Falsa. O composto 1 é um álcool, apesar do
composto 2 ser realmente um alceno.
[D] Falsa. Não há isomeria geométrica (cis-trans) no
composto 2.
[E] Verdadeira. A reação 1 é uma desidratação
intramolecular, enquanto a reação 2 é uma
polimerização por adição.
Resposta da questão 5:
V – F – F – V – V.
As afirmativas apresentam um breve comentário:
VERDADEIRA. Indicado abaixo:
Prof. Marçal Leal
Página 13 de 21
PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
LISTA 2
FALSA. O grupo aldeído é formado por CHO.
FALSA. A cadeia é heterogênea devido à presença do
heteroátomo.
[C] A ligação assinalada abaixo mostra que o composto
apresenta isomeria cis-trans.
VERDADEIRA. Apresenta ligações duplas na cadeia.
[D] A estrutura do 4-decenal é:
VERDADEIRA. Abaixo segue a estrutura com todos os
átomos escritos para a contagem:
e sua formula molecular é C10H18O. Sendo assim,
apresenta a mesma massa molar do geraniol.
Resposta da questão 7:
a) Teremos as seguintes funções oxigenadas: ácido
carboxílico e amida.
Resposta da questão 6:
[A]
Observações sobre as afirmativas:
[A] No caso de isômeros de cadeias, podemos
considerar que aquele com cadeia mais ramificada,
em geral, apresenta menor temperatura de
ebulição. Isto se explica devido à menor
intensidade das forças de London devido à menor
superfície das cadeias ramificadas.
[B] Verdadeira. Observe a fórmula estrutural abaixo:
b) A estrutura da penicilina G pode ser representada
por:
Prof. Marçal Leal
Página 14 de 21
PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
LISTA 2
Fórmula molecular: C6H18N2O4S.
Resposta da questão 8:
[A]
Numerando a cadeia, teremos:
Encontramos também: amida e tioéter.
Ácido 2-aminopentanodioico.
Resposta da questão 9:
[D]
O metanol pertence à função álcool, pois apresenta o
grupo carbinol:
Resposta da questão 11:
[D]
A dopamina (amina primária) e a morfina (amina
terciária) possuem a função amina que tem caráter
básico, ou seja, estes compostos apresentam
propriedades alcalinas.
CH3OH  12  3(1)  16  1  32 u
CH3OH  32 g / mol
Resposta da questão 12:
[E]
Teremos:
Resposta da questão 10:
a) Para que um composto apresente atividade
óptica, é necessária a presença de carbonos
assimétricos ou quirais, ou seja, carbonos ligados a
4 ligantes distintos entre si. Observamos que a
penicilina apresenta esse tipo de isomeria:
b) Podemos citar o grupo carboxila mostrado abaixo:
Prof. Marçal Leal
Resposta da questão 13:
[D]
Página 15 de 21
PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
LISTA 2
Fórmula estrutural do metil-t-butil-éter:
Teremos:
Resposta da questão 14:
[A]
Observe a figura abaixo que faz a correspondência
entre as características da molécula e seu nome oficial.
Resposta da questão 18:
[B]
Teremos as funções cetona e éster nas estruturas dos
dois biopesticidas apresentados:
Os números abaixo de carbonos representam a
numeração oficial da cadeia principal.
Resposta da questão 15:
[D]
Teremos:
Resposta da questão 16:
[A]
Devemos substituir:
- Misturinhas por compostos.
- Coisa por elemento químico.
- Caroçinhos por átomos.
Então teremos:
Resposta da questão 19:
[A]
Fórmula da cetona conhecida como acetona
(propanona):
— prop: três átomos de carbono.
— an: ligações simples entre os átomos de carbono.
— ona: presença da carbonila em átomo de carbono
secundário.
“– São compostos dos elementos químicos hidrogênio
e carbono. Os átomos de um se ligam aos átomos de
outro.”
Resposta da questão 17:
[A]
Prof. Marçal Leal
Página 16 de 21
PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
Resposta da questão 20:
[A]
Aminas podem fazer ligações de hidrogênio com a
água.
Resposta da questão 21:
[B]
Teremos:
LISTA 2
danos à Mata Atlântica nem encareça o produto é a
construção de biodigestores, para a produção de gás
combustível a partir de resíduos orgânicos da região.
Nos biodigestores a matéria orgânica se decompõe
liberando gás natural, cujo principal componente é o
metano ( CH4 ) que pode ser queimado no lugar do gás
de cozinha.
Resposta da questão 25:
[A]
Teremos:
Resposta da questão 22:
[B]
A vitamina B6 apresenta dois grupos funcionais
alcoólicos, e a ginkgotoxina apresenta a função éter:
Resposta da questão 26:
[B]
Teremos:
Resposta da questão 27:
[B]
A massa molecular é 310 u e as funções presentes
são:
Resposta da questão 23:
[E]
De acordo com o texto os COVs são constituídos
principalmente de hidrocarbonetos, aldeídos e cetonas.
Conclui-se que estes podem ser representados por
benzeno, hexanal e metilisobutilcetona.
Resposta da questão 24:
[D]
Uma alternativa viável, em curto prazo, para os
produtores de farinha em Amargosa, que não cause
Prof. Marçal Leal
Resposta da questão 28:
[E]
Página 17 de 21
PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
Os grupos funcionais comuns às duas moléculas são
éter e hidroxila fenólica.
LISTA 2
[A] Incorreta. Apresenta apenas as funções éster e
amina.
[B] Incorreta. O anel benzênico da cocaína possui 5
carbonos secundários (carbono ligado a outros 2
átomos de carbono) e 1 terciário (carbono ligado a 3
átomo de carbono).
[C] Incorreta. Apresenta apenas 2 radicais metila.
[D] Correta. Todos os carbonos ligados ao átomo de
nitrogênio possuem ligações simples, portanto,
possuem ligação sp3 .
[E] Incorreta. Os átomos de carbono do anel benzênico
possuem geometria plana, formando ângulos de 120º.
Resposta da questão 32:
[D]
Resposta da questão 29:
[E]
O composto orgânico, representado pela fórmula
estrutural, apresenta os grupos funcionais das classes
dos ésteres e dos éteres:
A DHT apresenta as funções álcool e cetona e fórmula
molecular C19H30O2 :
Resposta da questão 33:
[E]
Teremos:
Resposta da questão 30:
[A]
Examinando-se as fórmulas desses compostos,
verifica-se que dois dos grupos funcionais que estão
presentes no oseltamivir estão presentes também no
zanamivir: amidas e éteres.
Resposta da questão 34:
a) Ácido acetil-salicílico é um composto orgânico de
função mista, apresentando as funções ácido
carboxílico e éster.
b) Fórmula Molecular do ácido salicílico: C7H6O3.
c) Anidrido acético.
Resposta da questão 35:
a) Éster, ácido carboxílico, amida, amina.
b)
Resposta da questão 31:
[D]
Prof. Marçal Leal
Página 18 de 21
PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
LISTA 2
Resposta da questão 37:
Molécula A
Possíveis nomenclaturas:
• fenilmetanol
• álcool benzílico
Molécula D
Possíveis nomenclaturas:
• p-metilfenol
• p-metil-hidroxibenzeno
• 4-metilfenol
• 4-metil-1-hidroxibenzeno
c) Na estrutura existem 3 carbonos assimétricos.
Observe na figura abaixo:
A molécula de maior caráter ácido é o fenol (D).
Resposta da questão 38:
[D]
Teremos:
d)
1
sp2
2
sp3
3
sp3
4
sp2
Resposta da questão 39:
[D]
Na estrutura química do oseltamivir, são encontrados
os grupos funcionais orgânicos amida, éter e éster:
Resposta da questão 36:
[C]
Alternativa [A] está correta, pois as quatro funções
aparecem em ambos os compostos.
Alternativa [B] está correta, pois enantiômeros são
isômeros, portanto, espécies com mesma fórmula
molecular.
Alternativa [C] está incorreta. Uma mistura de 50% do
aspartame de sabor doce com a mesma quantidade de
aspartame de sabor azedo produz uma mistura inativa
chamada de racêmica e não um composto meso. O
que diferencia os enantiômeros é a atividade ótica,
fenômeno que se manifesta quando um feixe de luz
polarizada incide numa solução contendo espécies
assimétricas. Se o enantiômero presente desviar a luz
polarizada para direita, é chamado de dextrógiro; se
desviar para a esquerda é chamado de levógiro.
Porém, uma mistura com 50% de cada enantiômero é
chamada de racêmica e não apresenta atividade ótica,
ou seja, é inativa. Nesse tipo de mistura, nenhum
composto novo é gerado. Meso é o nome dado a um
composto simétrico que, portanto, não apresentam
atividade ótica. Compostos meso não são gerados a
partir da mistura de enantiômeros.
Alternativa [D] está correta, pois enantiômeros
apresentam propriedades físicas iguais, já que um é a
imagem especular do outro.
Prof. Marçal Leal
Resposta da questão 40:
[D]
Observamos que a cadeia intermediária da molécula
separa espacialmente suas duas extremidades e pode
ser classificada como uma amida:
Resposta da questão 41:
[E]
Página 19 de 21
PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
LISTA 2
O gás emitido por esse setor da economia que tem
maior impacto no efeito estufa é o metano (CH4).
Resposta da questão 42:
[C]
A nicotina e a cocaína pertencem à função orgânica
amina:
Resposta da questão 46:
[D]
Na tirosina o grupo funcional mais básico é o grupo
amino.
Resposta da questão 43:
01+ 02 + 08 = 11
A fórmula estrutural da asparagina pode ser dada por:
Resposta da questão 47:
[B]
Teremos:
Resposta da questão 44:
[B]
Observe as funções presentes na estrutura dada:
Resposta da questão 48:
[E]
Teremos:
Resposta da questão 45:
[D]
Prof. Marçal Leal
Página 20 de 21
PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
LISTA 2
Resposta da questão 49:
Resposta da questão 50:
[A]
Teremos:
Prof. Marçal Leal
Página 21 de 21