Química Unidade de S.B.C Profª. Miriam Possar do Carmo 1 Exercícios: Química Orgânica 3ª série- E.M -2015 NOME_______________________________________ Nº._______ SÉRIE__________ DATA________ Exercícios de fixação e revisão de conteúdos: 1- Univali-SC Testosterona, com sua promessa de rejuvenescimento e virilidade, vira moda entre os quarentões. Testosterona é uma palavra que evoca imagens bem definidas: músculos, virilidade e masculinidade, o hormônio masculino por excelência. Calcula-se que um em cada seis homens com mais de 60 anos sofre com a queda nos níveis de testosterona. “Isso é muito mais comum do que se imaginava” diz o endocrinologista Geraldo de Medeiros da USP. Para esses senhores os médicos são unânimes, testosterona neles. O hormônio ajuda a desenvolver a massa muscular e aumentar o apetite sexual. São duas preocupações do homem moderno. Mas o perigo está em quem os consome sem precisar. Os riscos a médio prazo são maiores do que os benefícios. Doses extras desse hormônio podem causar problemas no fígado e aumentam a probabilidade de câncer na próstata. Entre outros possíveis efeitos estão o aumento das mamas e a diminuição dos testículos. Mulheres podem ter engrossamento irreversível da voz, calvície precoce e até infertilidade. Veja, 26/04/2000 Fórmula da testosterona: Assinale a alternativa verdadeira, considerando a fórmula apresentada. a) Sua cadeia é acíclica, homogênea e saturada. b) Apresenta função éter e álcool em sua estrutura. c) Sua cadeia é aromática com ramificações. d) Sua estrutura apresenta uma cadeia cíclica insaturada e ramificada. e) Sua fórmula mínima é C20H19O2. 2- E.M. Santa Casa/Vitória-ES Após escrever a estrutura do 4,4-dietil-5metildecano, indique o número de carbonos primários (P) secundários (S) terciários (T) e quaternários (Q) do composto. a) 556 e 10 b) 580 e 8 c) 556 e 8 d) 580 e 10 3- U. Católica de Salvador-BA A estrutura representa um feromônio, substância sexo-atrativa, produzida por certos insetos. Os conhecimentos sobre funções orgânicas permitem afirmar que essa substância é: a) um ácido carboxílico b) um hidrocarboneto; c) um aldeído; d) uma cetona; e) um álcool. 4- U. Uberaba-MG A vitamina K é encontrada na couve-flor, espinafre e fígado e é uma substância essencial para os processos de coagulação sangüínea. De acordo com a sua estrutura, abaixo esquematizada, o seu peso molecular (em g/mol) e o número de átomos de carbono terciário são, respectivamente: 5- E.M. Santa Casa/Vitória-MG a) Escrever a estrutura do 4,5-dietil-6-metildecano b) Indicar o número de carbonos: Primários: Secundários: Terciários: Quaternários: 6- Unifor-CE Um professor de Química escreveu na lousa a fórmula C3H6O e perguntou a 3 estudantes que composto tal fórmula representava. As respostas foram: estudante 1 – propanona (acetona) estudante 2 – propanal estudante 3 – álcool propílico (propanol) O professor considerou certa a resposta dada somente por: a) 1 b) c) 3 d) 1 e 2 e) 2 e 3 7- U.F. Santa Maria-RS Na saída da seção de frutas e verduras, Tomás lembrou a Gabi a tarefa de extrair uma substância que contivesse, em sua estrutura, os grupos fenol e aldeído. Qual das espécies a seguir Gabi deve escolher? 9- U.Católica-DF O antibiótico cloromicetina, utilizado para tratar as infecções de olhos e ouvidos, possui a seguinte fórmula estrutural: As funções presentes nesse composto, entre outras, são: a) álcool, cetona e nitrocomposto. b) amina, haleto orgânico e álcool. c) nitrocomposto, aldeído e cetona. d) amida, haleto orgânico e nitrocomposto. e) cloreto de ácido, fenol e amina. 10- UFPI Amburosídeo (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja estrutura é 8- U. Salvador-BA A estrutura acima representa essência de limão, largamente utilizada na indústria de alimentos. Em relação a essa estrutura, pode-se afirmar: a) Apresenta grupamento carboxila. b) Tem cadeia aberta e heterogênea. c) Possui ligações iônicas e covalentes. d) Não possui isômeros. e) É um aldeído insaturado. dada abaixo, foi isolada de Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princípio ativo responsável pela atividade antimalárica da mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro funções orgânicas presentes no Amburosídeo B. a) Fenol; Cetona; Ácido carboxílico; Álcool. b) Cetona; Éter; Éster; Álcool. c) Cetona; Éter; Ácido carboxílico; Álcool. d) Fenol; Éter; Éster; Álcool. e) Fenol; Cetona; Éter; Álcool. 11- PUC-PR Relacione a coluna da direita com a da esquerda: ( ) Anilina ( ) Ácido fórmico ( ) Acetona ( ) Fenol comum A ordem correta é: a) 2, 1, 3, 4. b) 3, 1, 2, 4. c) 1, 2, 3, 4. d) 4, 1, 3, 2. e) 3, 1, 4, 2. 12- U. Caxias do Sul-RS Um composto orgânico pode apresentar mais de uma função química em sua fórmula estrutural. Um exemplo disso é a substância chamada capsaicina, presente em vários tipos de pimenta. A capsaicina provoca aquela sensação picante em nossa língua quando ingerimos um alimento apimentado. A fórmula estrutural da capsaicina foi elucidada pelos cientistas em 1919 e é representada por 13- UFMA Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato respiratório. A maior parte dos narcóticos são potentes supressores desse reflexo. Entre eles se encontra o antitussígeno dextrometorfano derivado da morfina que apresenta atividade específica. Assinale a opção que apresenta as funções e o número de carbonos terciários e quaternários na estrutura acima. a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário. b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário. c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários. d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 quaternários. e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário. 14- PUC-RS A “fluoxetina”, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural Assinale a alternativa que apresenta SOMENTE funções químicas oxigenadas nesse composto. a) cetona e álcool b) cetona e benzeno c) fenol e éter d) amida e cetona e) álcool e éter Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta: a) cadeia carbônica cíclica e saturada. b) cadeia carbônica aromática e homogênea. c) cadeia carbônica mista e heterogênea. d) somente átomos de carbonos primários e secundários. e) fórmula molecular C17H16ONF. 15- PUC-PR Relacione a coluna da esquerda com a da direita. ( ) alcano 1. etanol ( ) alceno 2. uréia ( ) álcool 3. benzoato de etila ( ) éster 4. eteno 5. acetileno 6. propano 17- A cafeína é uma substância presente nas sementes de café. Essa substância age sobre o sistema nervoso deixando a pessoa que ingere mais "alerta". Observe, abaixo, a estrutura da cafeína e escreva a fórmula molecular. 16- Complete as estruturas a seguir com o número correto de hidrogênios. B) a) c) c) 18-A nicotina, substância altamente tóxica, ocorre na proporção média de 5%, em peso, nas folhas secas de Nicotiana tabacum. Considerando que a fórmula estrutural, responda: a) Quantos gramas de nicotina se obtêm a partir de 1,8 kg de folhas secas de Nicotiana tabacum. Deixe seus cálculos indicados demodo a explicitar o seu raciocínio. b) Escreva a fórmula molecular da nicotina. 19-Existem alguns medicamentos sedativos e hipnóticos conhecidos como barbitúricos. Um deles é dado ao lado. a) Determine a fórmula molecular desse composto. b) Essa cadeia apresenta aromaticidade? Justifique a sua resposta 21- Indique a fórmula do composto orgânico formado por 9 carbonos e 20 hidrogênios e que possui 2 carbonos terciários e 1 carbono quaternário. Classifique a cadeia carbônica desse composto. 22- Classifique as cadeias carbônicas seguintes de acordo com todos os critérios estudados. Em seguida, escreva a fórmula molecular correspondente. a) O ácido adípico é uma importante substância usada na fabricação do náilon 20- Um dos mais conhecidos analgésicos é o ácido acetilsalicílico (AAS). Sua fórmula estrutural pode ser representada ao lado. Indique o número de ligações sigma () e pi () presentes em uma molécula do AAS. b) A serotonina é uma importante substância produzida no cérebro humano e tem uma importante participação no sono-repouso. c) O gosto amargo da cerveja é devido à substância conhecida como mirceno. d) O citral tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos um composto de fórmula estrutural: