COLÉGIO INTEGRAL - Educação Infantil – Ensino Fundamental – Ensino Médio Lista de Exercícios Caderno de Questões para o Reforço SÉRIE: 2ª Série do Ens. Médio DISCIPLINA: Química PROFESSOR (A): Argeomar Alves CONTEÚDO: Plantão de Dúvidas DATA: 28 de Junho de 2014 ALUNO: _________________________________________________________________________________ CÓDIGO:____________ Informações para resolução das questões 01 a 02. O desenvolvimento das técnicas de síntese, em química orgânica, proporcionou a descoberta de muitas drogas com atividades terapêuticas. A estrutura a seguir representa as moléculas do antibiótico tetraciclina. Questão 01 Qual a fórmula molecular desse antibiótico e o número de pares de elétrons não-ligantes (livres) existentes na molécula? Questão 02 2 3 Qual o número de carbonos com hibridação sp e sp na molécula da tetraciclina? Questão 03 O alcalóide extraído das sementes de Piper nigrum (pimenta preta) é chamado de PIPERINA. Esta substância é um estimulante natural e intervém na absorção de selênio, vitamina B e b-caroteno pelo organismo. Em relação piperina, marque V (verdadeira) e F (falsa) para as afirmações abaixo: 1. ( ) 2 (dois) aneis aromáticos. 2. ( ) menos ligações sigma (σ) que PI (π). 3 3. ( ) apresenta 12 ligações sigma do tipo s-sp . 4. ( ) cadeia insaturada 5. ( ) apresenta 2 anéis heterocíclicos alicíclicos. Informações para resolução das questões 04 e 05. Em julho de 2008, a Agência Nacional de Vigilância Sanitária proibiu a comercialização do antiinflamatório Prexige em todo o país. Essa medida deve-se aos diversos efeitos colaterais desse medicamento, dentre eles a arritmia, a hipertensão e a hemorragia em usuários. O princípio ativo do medicamento é o lumiracoxibe, cuja fórmula estrutural encontra-se representada na figura. Questão 04 Quantos carbonos primários e secundários existem nesse composto? Questão 05 Qual o número de orbitais p puro presentes na molécula do lumiracobixe e o número de carbonos com geometria trigonal plana? Questão 06 Assinale a alternativa que contém a afirmação falsa em relação a comparação das propriedades do 1-propanol com o 1-butanol. A) A temperatura de ebulição do 1-butanol é maior. B) Na mesma temperatura, a pressão de vapor do 1propanol é maior. C) Nas mesmas condições de operação, a volatilidade do 1-butanol é maior. D) O 1- propanol é mais solúvel em água. E) O 1-butanol é mais solúvel em n-hexano. Questão 07 Compostos que exibem atividades anti-sépticas e apresentam elevadas solubilidades em água são facilmente removidos e, portanto, têm suas atividades comprometidas nos locais de aplicação. Desta forma, podemos correlacionar a solubilidade destes compostos em água com a eficácia das atividades antisépticas. Observe os compostos I, II e III abaixo e, Ser INTEGRAL é estar COMPLETO! Rua Lilizinha C. B. Carvalho, 1256 – Horto Florestal - CEP 64052-430 – Teresina/PI (86) 3215-5000 – FAX (86) 3215 – 5005 – www.colegiointegral.g12.br 1|Página COLÉGIO INTEGRAL - Educação Infantil – Ensino Fundamental – Ensino Médio Lista de Exercícios Caderno de Questões para o Reforço somente com base nas informações dadas, assinale a alternativa correta. A) I tem menor atividade anti-séptica que II. B) I tem menor atividade anti-séptica que III. C) II tem maior atividade anti-séptica que I e menor que III. D) I tem maior atividade anti-séptica que II e maior que III. E) I tem maior atividade anti-séptica que II e menor que III. Questão 08 Ao serem descobertos e identificados, muitos compostos orgânicos isolados de vegetais receberam nomes em função da espécie em que foram encontrados. Em alguns casos, esse “batismo” do novo composto levou a nomes peculiares, como, por exemplo, os casos do megaphone e do clitoriacetal, que estão presentes nas raízes da Aniba megaphylla e da Clitoria macrophylla, respectivamente. Observe a estrutura dos dois compostos referidos. A nicotina e a cocaína pertencem à função orgânica: A) amida. D) aldeído. B) cetona. E) éter. C) amina. Questão 10 Amburosídeo B (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja estrutura é dada abaixo, foi isolada de Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo principio ativo responsável pela atividade antimalárica da mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro funções orgânicas presentes no Amburosídeo B. OH HO OH O O OH HO O H3C O O A) Fenol; Cetona; Ácido carboxílico; Álcool B) Cetona; Éter; Éster; Álcool C) Cetona; Éter; Ácido carboxílico; Álcool D) Fenol; Éter; Éster; Álcool E) Fenol; Cetona, Éter; Álcool As funções orgânicas comuns às estruturas do megaphone e do clitoriacetal são A) ácido carboxílico, éter e fenol. B) álcool, cetona e éster. C) álcool, éster e fenol. D) álcool, cetona e éter. E) cetona, éter e fenol. Questão 09 Certos vegetais produzem substâncias orgânicas denominadas alcaloides, que apresentam anéis heterocíclicos contendo nitrogênio. No organismo humano, o consumo de alguns alcaloides pode causar dependência química, com perturbações graves à saúde, podendo levar até a morte. Observe a estrutura da cocaína e da nicotina, dois alcaloides, representados abaixo. Questão 11 A adrenalina, um hormônio secretado na corrente sanguínea, atua originando uma série de reações químicas no interior das células. Se sua estrutura é modificada através de determinadas reações catalisadas por enzimas, ela é desativada. Observe, abaixo, uma reação enzimática de desativação da adrenalina. OH OH NH CH3 NH enzima CH3 HO HO OH O CH3 A reação de desativação da adrenalina ocorreu através da conversão de função: A) álcool em éster. B) álcool em éter. C) fenol em éster. D) fenol em éter. E) fenol em álcool. Ser INTEGRAL é estar COMPLETO! Rua Lilizinha C. B. Carvalho, 1256 – Horto Florestal - CEP 64052-430 – Teresina/PI (86) 3215-5000 – FAX (86) 3215 – 5005 – www.colegiointegral.g12.br 2|Página COLÉGIO INTEGRAL - Educação Infantil – Ensino Fundamental – Ensino Médio Lista de Exercícios Caderno de Questões para o Reforço Questão 12 Para proteger a pele humana da ação nociva dos raios ultravioletas do sol, usa-se protetores solares. Um dos componentes do protetor solar tem a estrutura: Os grupos funcionais presentes nesta substância são: A) aldeído, cetona, álcool B) éter, álcool, cetona C) aromático, éster, fenol D) fenol, éter, cetona E) éter, fenol, aldeido A) Apresenta 23 ligações (sigma) e 3 ligações (). B) Reage com clorofórmio em meio básico formando uma isonitrila. C) É uma amina primária. D) Tem 3 átomos com hibridação sp³. E) Forma uma solução aquosa alcalina. Questão 14 (UESPI) As tatuagens de cores pretas usadas pelos índios, que impressionavam os colonizadores do Brasil, eram feitas utilizando a seiva do fruto do jenipapo, Genipa americana. Essa pigmentação devia-se à ação do iridóide, conhecido como genipina. Na estrutura da genipina, são encontrados grupamentos funcionais característicos das funções: Questão 13 O Brasil atualmente é maior consumidor mundial de anfetamina. Essas substâncias vêm sendo utilizadas como moderador de apetite em alguns tratamentos para emagrecimento e, da mesma forma que alguns compostos da mesma classe, causa dependência química em grau relativamente elevado. A estrutura de uma anfetamina, a benzedrina, encontra-se representada a seguir. CH3 NH2 CO2H O OH CH2OH Genipina A) B) C) D) E) aldeído e éster. aldeído e álcool. ácido carboxílico e álcool. ácido carboxílico e éster. aldeído e ácido carboxílico. Sobre esse composto é incorreto afirmar: Questão 15 Escreva os nomes dos seguintes compostos segundo a nomenclatura IUPAC. Ser INTEGRAL é estar COMPLETO! Rua Lilizinha C. B. Carvalho, 1256 – Horto Florestal - CEP 64052-430 – Teresina/PI (86) 3215-5000 – FAX (86) 3215 – 5005 – www.colegiointegral.g12.br 3|Página