25/09/2012
O
H3C
CH2
H3C
O
OH
C
H3C
C
C
O
éster
CH3
éter
CH3
O
O
H3C
H3C
álcool
ácido carboxílico
H3C
C
OH
O
NH2
aldeído
amida
NH2
CH3
amina primária
H
O
H3C
C
CH3
OH
cetona
fenol
02)(Covest-1ªfase-98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com
propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar
comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das
alternativas
a seguir
apresenta funções
Aspartame?
O
amina
orgânicas
O
amida
encontradas no
éster
H2N – CH – C – NH – CH – C – OCH3
CH2
CH2
ácido carboxílico COOH
a) éster, cetona, amida.
b) cetona, álcool, ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina.
d) éter, aldeído, amina.
e) amina, ácido carboxílico, éster.
O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui
Efeitos do ETANOL no organismo
por todo o organismo causando, a depender da quantidade ...
O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui
por todo o organismo causando, a depender da quantidade ...
 ... euforia ou tranquilidade.
 ... diminuição ou perda do controle motor.
 ... descontrole emocional.
 ... inconsciência.
 ... estado de coma.
 ... morte.
1
25/09/2012
ALCOOL
NOMENCLATURA OFICIAL
NO DE C + TIPO DE LIGAÇÃO + OL
Hidroxila (OH) ligada a CARBONO SATURADO
METANOL
H3C – OH
ETANOL
H3C – CH2 – OH
C
OH
3
2
1
H3C – CH2 – CH2 – OH
1
EX)
2
PROPAN – 1 – OL
3
H3C – CH – CH3
H3C – OH
H3C – CH2 – OH
H3C = CH – CH2 – OH
PROPAN – 2 – OL
OH
A numeração tem início na extremidade mais próxima da HIDROXILA
OH
5
4
2
3
pent
1
H3C – CH = C – CH – CH3
3 – metil
CH3
2 – ol
CH3
1
1
4
OH
2
4 – etil
CH2 – CH3
3
4
5
H3C – C – CH = C – CH – CH3
3 – metil - pent – 3 – en – 2 – ol
5
3
2 – metil
3 – en
OH
3 – etil – ciclo – pentanol
5 – metil
CH2 – CH2 – CH3
6
7
oct – 3 – en – 2 – ol
8
4 – etil – 2, 5 – dimetil – oct – 3 – en – 2 – ol
2
CH2 – CH3
 A numeração tem início no carbono da Hidroxila
 Segue no sentido que dê ao substituinte o menor valor
NOMENCLATURA USUAL
Podemos classificar o ÁLCOOL quanto
ao tipo de carbono que apresenta a hidroxila
Álcool + Radical ligado à hidroxila + ICO
H3C – OH
Álcool metílico
H3C – CH2 – OH
Álcool etílico
H3C – CH2 – CH2 – OH
H3C – CH – CH3
OH
Álcool propílico
Álcool Isopropílico
ÁLCOOL PRIMÁRIO
ÁLCOOL SECUNDÁRIO
H
H
H3C
C
OH
H
A Hidroxila se encontra
em um
carbono primário
H3C
C
ÁLCOOL TERCIÁRIO
CH3
OH
CH3
A Hidroxila se encontra
em um
carbono secundário
H3C
C
OH
CH3
A Hidroxila se encontra
em um
carbono terciário
2
25/09/2012
Ex) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool:
Pode-se também classificar os álcoois quanto
a) alicícliclo, monol, secundário.
ao número de oxidrilas presentes na molécula em:
b) aromático, poliol, terciário.
MONOÁLCOOL ou MONOL
DIÁLCOOL ou DIOL
Possui uma única hidroxila
H3C
CH2
CH
d) alicícliclo, monol, primário.
Possui duas hidroxilas
CH3
H3C
OH
CH
CH
OH
OH
OH
c) aromático, poliol, secundário.
CH3
e) aromático, monol, terciário.
ALICÍCLICO
MONOL
SECUNDÁRIO
TRIÁLCOOL ou TRIOL
Possui três hidroxilas
H2C
OH
CH
CH2
OH
OH
Glicerina ou
Glicerol
enoL
Hidroxila (OH) ligada a CARBONO INSATURADO
COM DUPLA
OH
C
EX)
H2C = CH – OH
H3C – CH = CH – OH
Propenol
Etenol
FeNOL
São compostos que apresentam a hidroxila ligada
diretamente ao anel aromático
Sua nomenclatura considera
o grupo funcional como um radical de nome
HIDROXI
OH
Hidroxi – benzeno (OFICIAL)
ou
Fenol (usual)
3
25/09/2012
NOMENCLATURA OFICIAL
Hidroxi + Radical
(se houver)
+ Benzeno
NOMENCLATURA USUAL
Radical
(se houver)
+ FENOL
OH
1 – hidroxi – 3 – metil – Benzeno (Oficial)
3 – metil – Fenol (Usual)
CH3
NOMENCLATURA OFICIAL
ÁCIDO CARBOXÍLICO
É todo composto orgânico que possui o grupo funcional
ÁCIDO
NO DE C + TIPO DE LIGAÇÃO + OICO
O
ou
C
COOH
Ex)
OH
O
H
Ácido Metanoico
C
OH
Ex)
O
O
H3C
CH2
C
H3C
CH2
OH
CH
C
OH
O
CH3
Ácido Etanóico
C
OH
CH3
NOMENCLATURA USUAL
O nome esta na origem da descoberta
do ácido
CH3
CH3
C
C
4
3
2
5
H2C
CH
1
O
C
OH
CH2
CH3
Ex)
O
H
Ácido Fórmico
C
OH
2 – etil – 5 – fenil – 3, 4 – dimetil - pent – 3 – enóico
O
CH3
C
OH
Ácido Acético
(Vinagre)
4
25/09/2012
ALDEÍDOS
O
São compostos que possuem a carbonila (
na extremidade da cadeia carbônica.
C
)
O
C
Ex)
H
ou
CHO
O
H3C – CH2 – C
O
H3C – CH – C
H
H
CH3
NOMENCLATURA OFICIAL
NO DE C + TIPO DE LIGAÇÃO + AL
O
H3C – CH2 – C
Ácido de Origem – ICO + ALDEÍDO
PROPANAL
H
Ex)
O
H3C – CH – C
NOMENCLATURA USUAL
METIL – PROPANAL
H
O
H
Ácido Fórmico
aldeído
C
OH
CH3
O
HC
METANAL
H
O
CH3
Ácido Acetico
ico
aldeído
C
OH
5
4
3
2
1
H3C – CH – C = CH – C
O
H
pent – 2 – enal
4 – metil CH3 CH2
CH3
3 – etil
3 – etil – 4 – metil – pent – 2 – enal
 A numeração tem início no carbono do GRUPO FUNCIONAL
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25/09/2012
CeTOnA
NOMENCLATURA OFICIAL
O
C
São compostos que possuem a carbonila (
fora da extremidade.
)
NO DE C + TIPO DE LIGAÇÃO + ONA
Ex) Dê o nome oficial das seguintes substâncias:
O
R1
R2 ou
C
R1 – CO – R2
Ex)
O
O
H3C – C – CH3
5
2
1
3
CH3
CH3
H3C – C – CH – CH3
4
b) H3C – CH – C – CH – CH3
H3C – C – CH – CH3
O
H3C – C – CH2 – CH3
O
O
a)
metil - butanona
CH3
2, 4 - dimetil - pentanona
CH3
…E se houver insaturação na cadeia?
NOMENCLATURA USUAL
Radical (1) + Radical (2) + CETONA
O
Lembre-se a nomenclatura usual pede o radical!!!
H3C
5
CH
CH
C
4
3
2
CH3
1
O
pent – 3 – en – 2 – ona
H 3C
CH2
C
CH3
Etil – metil cetona
ÉTERES
São compostos que possuem o grupo funcional
R – O – R’
onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos
hidrocarbonetos
Ex)
H3C
O
CH2
CH3
H3C
O
CH
CH3
CH3
6
25/09/2012
NOMENCLATURA OFICIAL
No de Carbonos do
Radical menor
+
OXI
+
HIDROCARBONETO
CORRESPONDENTE
AO MAIOR RADICAL
Ex) Dê o nome oficial das seguintes substâncias:
H3C – O – CH2 – CH3
NOMENCLATURA USUAL
Éter + Radical menor + Radical maior + ICO
Lembre-se: A nomenclatura usual pede o radical!!!
H3C – O – CH2 – CH3
metoxi – etano
H33C
C –– O –– CH33
H
H33C
C –– O –– CH33
H
Éter metil etílico
Éter dimetílico
metoxi – metano
ÉSTERES
São compostos resultantes da substituição do
hidrogênio ionizável do ácido
por radicais derivados dos hidrocarbonetos
O
C
Possui o grupo funcional:
O
ou
– COO –
O
H3C
H3C
CH2
CH
C
O
COO
CH3
CH3
CH3
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO
Nomenclatura dos Ésteres
Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um
ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL
O
H3C
C
OH
+
HO
H
O
+
CH3
H2O
Nome do Ácido – ICO + OATO de Nome do Radical Orgânico
O
H3C
CH2
C
O
CH3
propanoato de metila
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25/09/2012
01) (UFPI) Os aromas de banana e do abacaxi estão relacionados com
as estruturas dos dois ésteres dados abaixo:
CH3 – C
O
02) (UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem
fórmula:
aroma da banana
H3C – C
OCH2CH2CH2CH2CH3
etanoato de pentila
O
CH3CH2CH2 – C
OCH2CH3
butanoato de etila
aroma do abacaxi
O
OC8H17
O nome oficial desse composto é:
a) butanoato de metila.
Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das
b) butanoato de etila.
c) etanoato de n – octila.
duas substâncias orgânicas:
d) etanoato de n – propila.
a) acetilpentanoato e etilbutanoato.
e) hexanoato de etila.
b) etanoato de pentila e butanoato de etila.
c) pentanoato de etila e etanoato de butila.
d) pentanoato de acetila e etanoato de butila.
e) acetato de pentanoila e butanoato de acetila.
HALETOS ORGÂNICOS
São compostos obtidos quando
se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do
hidrocarboneto por átomos dos halogênios
Cℓ
H3C
H3C
1
H3C
H3C
Cℓ
CH2
I
2
3
CH
CH
Br
CH3
H3C
CH
CH2
CH3
I
Haleto + Radical correspondente
Cloro metano
Iodo
CH2
NOMENCLATURA USUAL
NOMENCLATURA OFICIAL
Halogênio + Hidrocarboneto
Br
H3C
H3C
Br
brometo de metila
CH2
Cℓ
Cloreto de etila
etano
4
H3C
CH3
2 – bromo – 3 – metil butano
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25/09/2012
01) O nome do composto abaixo é:
5
02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de:
4
3
2
1
3
H3C
H3C
CH
CH2
CH
2
CH
1
CH2
Br
CH3
CH3
CH3
Cl
1 – bromo – 2 – metil propano
2 – cloro – 4 –metil pentano
a) 2 – metil pentano.
a) brometo de n-propila.
b) 2 – cloro – 4 – metil pentano.
b) brometo de isopropila.
c) 2, 3 – dicloro – metil pentano.
c) 2 – metil – butano.
d) 2 – cloro hexano.
d) 1 – bromo – 2 – metil propano.
e) 2, 4 – dimetil pentano.
e) 3 – bromo – 2 – metil propano.
9