APOSTILA 2015
QUÍMICA
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
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QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
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Sumário
OBJETIVOS PEDAGÓGICOS.................................................................................................6
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA ...............................................................................7
ALGUNS EXEMPLOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS ................................................8
Os plásticos ........................................................................................................................8
Os medicamentos ..............................................................................................................8
Os seres humanos ............................................................................................................8
PROPRIEDADES FUNDAMENTAIS DO CARBONO ..........................................................9
Classificação dos átomos de carbono em uma cadeia ..................................................11
Exercícios de fixação ..........................................................................................................11
Classificação das cadeias carbônicas ..................................................................................14
1. Cadeias abertas (acíclicas ou alifáticas) ......................................................................15
2. Cadeias fechadas (cíclicas ou aliciclicas) ....................................................................16
Exercícios de fixação ..........................................................................................................17
INTRODUÇÃO ÀS FUNÇÕES ORGÂNICAS .....................................................................18
HIDROCARBONETOS .......................................................................................................18
01) Alcanos (ou parafinas) .............................................................................................19
02) Alcenos (alquenos ou olefinas) ...............................................................................19
03) Alcinos (ou alquinos) ................................................................................................19
04) Alcadienos .................................................................................................................19
05) Cicloalcanos ..............................................................................................................20
06) Cicloalcenos ..............................................................................................................20
07) Aromáticos .................................................................................................................20
NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS ...........................................................20
Exercícios de fixação ..........................................................................................................23
Hidrocarbonetos ramificados .................................................................................................24
Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados .................................................................26
Alcanos ramificados ............................................................................................................26
Alcenos ramificados ............................................................................................................28
Alcinos ramificados .............................................................................................................28
Exercícios .............................................................................................................................28
Ciclanos/ciclenos ramificados ................................................................................................31
Hidrocarbonetos aromáticos ramificados .............................................................................31
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Exercícios .................................................................................................................................32
FUNÇÕES ORGÂNICAS .......................................................................................................34
Haletos orgânicos: ...............................................................................................................34
Álcoois: .................................................................................................................................35
Fenóis: ..................................................................................................................................37
Enóis: ....................................................................................................................................38
Exercícios .............................................................................................................................39
Éteres: ...................................................................................................................................40
Aldeídos: ...............................................................................................................................40
Cetonas:................................................................................................................................41
Exercícios .............................................................................................................................42
Ácidos Carboxílicos: ............................................................................................................43
Derivados de ácidos carboxílicos: Ésteres ......................................................................44
Derivados de Ácidos Carboxílicos: Sais de Ácidos carboxílicos ..................................45
Derivados de Ácidos Carboxílicos: Anidridos de ácido ..................................................46
Derivados de Ácidos carboxílicos: Cloretos de Ácidos ..................................................47
Aminas ..................................................................................................................................47
Amidas ..................................................................................................................................48
Exercícios .............................................................................................................................50
Exercícios .............................................................................................................................51
Reações em compostos orgânicos .......................................................................................56
Reações de substituição: ...................................................................................................56
Halogenação em alcanos ...............................................................................................56
Nitração em alcanos........................................................................................................56
Halogenação em aromaticos .........................................................................................57
Alquilação de Friedel-Crafts ...........................................................................................57
Nitração em aromáticos ..................................................................................................57
Sulfonação em aromáticos .............................................................................................57
Acilação de Friedel-Crafts ..............................................................................................58
Exercícios .............................................................................................................................58
Reações de adição:.............................................................................................................59
Hidrogenação catalítica ..................................................................................................59
Halogenação ....................................................................................................................60
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Hidro-halogenação ..........................................................................................................60
Hidratação em alcenos ...................................................................................................60
Regra de Markovnikov ....................................................................................................60
Hidratação em alcinos ....................................................................................................61
Adição em cicloalcanos ......................................................................................................61
Exercícios .............................................................................................................................62
Reações de eliminação ......................................................................................................62
Desidratação de álcoois .................................................................................................62
Formação de alceno a partir de haleto orgânico .........................................................63
Exercícios .............................................................................................................................63
Ozonólise ..........................................................................................................................64
Reagente de Grignard ........................................................................................................64
Exercícios .............................................................................................................................64
Isomeria Plana .........................................................................................................................65
Isomeria plana de função ...................................................................................................65
Isomeria plana de cadeia ...................................................................................................66
Isomeria plana de posição .................................................................................................67
Compensação ou metameria .............................................................................................68
Dinâmica ou tautomeria ......................................................................................................69
Exercícios .............................................................................................................................69
Polímeros .................................................................................................................................70
Aplicações ............................................................................................................................70
Exercícios .............................................................................................................................71
Radioatividade – emissão de partículas e radiações .........................................................71
Leis da radioatividade .........................................................................................................73
Primeira Lei de Soddy .....................................................................................................73
Segunda Lei de Soddy....................................................................................................73
Exercícios .............................................................................................................................73
Referências ..............................................................................................................................74
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OBJETIVOS PEDAGÓGICOS
Ao final do curso o aluno deverá:
1. Compreender as principais características do carbono e de elementos pertencentes
a classe dos compostos orgânicos;
2. Identificar e nomear compostos de diversas classes orgânicas;
3. Conhecer as principais reações de síntese orgânica capazes de produzirem parte
dessas classes orgânicas (bem como seus catalizadores);
4. Compreender o conceito de isomeria e identificar os principais tipos de isomerias
planas;
5. Compreender o conceito de Polímeros, bem como suas principais aplicações;
6. Compreender o conceito de radioatividade, partículas emitidas e a alteração que a
emissão de cada uma delas causa ao átomo em questão.
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
A química orgânica estuda das substâncias que constituem a matéria viva e
doscompostos resultantes das suas transformações, ou resumidamente, é um ramo da química
que estuda os compostos de carbono. Inicialmente pensava-se que a síntese de substâncias
orgânicas só era possível com a interferência de organismos vivos (animais, vegetais,
bactérias, etc.), teoria proposta em 1807 por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de
que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem sintetizados,
esta teoria ficou conhecida com “Teoria da Força Vital”. Nesse mesmo século, Lavoisier
percebeu que todos os compostos orgânicos descobertos até então, continham um átomo de
carbono (mas nem todo composto com carbono é orgânico).
Porém em 1828, Friedrich Wöhler conseguiu criar uréia em laboratório, somente
aquecendo o cianato de amônio (CH4CNO):
A partir dessa descoberta de Wöhler, muitos outros materiais orgânicos foram sendo
criados em laboratório, derrubando definitivamente com a Teoria da Força Vital, e com isso, a
designação “orgânico” perdeu o sentido. Hoje em dia, prefere-se a designação de compostos
de carbono à compostos orgânicos, visto que este elemento é comum a todos eles e é, em
parte, responsável pelas suas propriedades. Contudo, como foi dito anteriormente, nem todos
os compostos que possuem o elemento carbono são incluídos no grupo dos compostos de
carbono/compostos orgânicos.
A facilidade com que os átomos de carbono formam ligações covalentes (simples, duplas
ou triplas) com outros átomos de carbono ou com átomos de outros elementos explica o
número e a variedade de compostos orgânicos existentes. Os compostos orgânicos podem ser
agrupados e classificados de acordo com a presença de determinados grupos de átomos nas
suas moléculas (os grupos funcionais), grupos esses que são responsáveis pelo
comportamento químico dessas famílias de compostos orgânicos. Qualquer composto orgânico
é constituído por uma cadeia carbonada não reativa, “o esqueleto” e por uma parte reativa, o
grupo funcional.
Atualmente os compostos orgânicos podem ser de origem naturalou sintética.
Compostos orgânicos naturais:as principais fontes de compostos orgânicos naturais são
o petróleo, o carvão mineral, o gás natural, etc.
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Compostos orgânicos sintéticos:produzidos artificialmente pelas indústrias químicas, que
fabricam desde plásticos e fibras têxteis até medicamentos, corantes, inseticidas, etc.
Atualmente são conhecidos mais de 15.000.000 de compostos orgânicos, sejam de
origem natural ou sintética.
ALGUNS EXEMPLOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Os plásticos
Muitos pensam, por exemplo, que o plástico é originário do século XX ; porém ele foi
sintetizado em 1862 com o intuito de substituir o marfim. O marfim passou a ser menos
utilizado, pois o elefante estava ameaçado de extinção.
Os medicamentos
Atualmente a área de medicamentos está muito desenvolvida. Podemos confirmar isso
pela variedade encontrada em qualquer farmácia que entramos; porém há menos de dois
séculos as coisas ainda não eram bem assim, pois existiam pouquíssimos medicamentos e a
maioria era extraída de plantas.
Um dos mais conhecidos atualmente é o ácido acetilsalicílico, um famoso anti-pirético e
analgésico.
Os seres humanos
Os seres vivos, por mais simples que sejam, desde um vírus até os mais complexos,
como os seres humanos, são formados por um amontoado de átomos e moléculas. Os seres
humanos são formados por aminoácidos, lipídios, hidrocarbonetos, carboidratos, etc.
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PROPRIEDADES FUNDAMENTAIS DO CARBONO
Relembrando
Distribuição eletrônica: é a distribuição dos elétrons de cada átomo de acordo com a
camada em que se encontram. Com ela podemos localizar o elemento na tabela periódica.
Vejamos o carbono:
Portanto o carbono encontra-se na família 4A.
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Ligação covalente: essa união ocorre entre ametais (não metais), e nela prevalece o
compartilhamento de elétrons, seguindo a regra do octeto.
Exemplo:
O carbono é tetravalente
Como vimos, o carbono possui 4 elétrons na última camada de valência, então ele
precisa compartilhar 4 elétrons de outros átomos para completar o octeto.
Facilidade de formar cadeias
O átomo de carbono possui grande facilidade de formar ligações covalentes com
outrosátomos, principalmente com hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e com o próprio carbono.
Essa
propriedade
permite
o
surgimento
de
cadeias
carbônicas,
anéis,
até
mesmoramificações. Essas cadeias podem ser representadas por fórmulas:
Ligações entre átomos de carbono
Dois átomos de carbono podem estar unidos por uma, duas ou até três ligações
covalentes.
1) Uma ligação: ligação simples.
O carbono que faz ligações simples com outros carbonos é chamado de saturado.
2) Duas ligações: ligação dupla.
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O carbono que faz ligações duplas com outros carbonos é chamado de insaturado.
3) Três ligações: ligação tripla.
O carbono que faz ligações triplas com outros carbonos é chamado de insaturado.
Classificação dos átomos de carbono em uma cadeia
Os átomos de carbono que constituem uma molécula podem ser classificados quantoao
número de ligações efetuadas com outros carbonos.
Carbono
Definição
Primário
Ligado diretamente a apenas um outro carbono
Secundário
Ligado diretamente dois outros carbonos
Terciário
Ligado diretamente três outros carbonos
Quaternário
Ligado diretamente quatro outros carbonos
Exemplos:
Exercícios de fixação
01) Quais as principais características apresentadas pelo elemento químico carbono?
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02) Quais as ligações (simples, dupla, tripla) que completam corretamente as
estruturasabaixo:
03)Complete a tetravalência dos carbonos utilizando hidrogênios:
a)
c)
b)
d)
04) Na estrutura abaixo, qual o número de átomos de hidrogênio?
a) 20
b) 18
c) 14
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d) 19
e) 16
12
05) (FUVEST-SP) Quais são os quatro elementos químicos mais frequentemente
encontrados nos compostos orgânicos?
06) (UFSC) Assinale abaixo os compostos tipicamente orgânicos:
07) (FEPAR-PR) No composto C5H12, existem:
a) 3 carbonos primários, 1 secundário e 1 terciário;
b) 3 carbonos primários e 2 secundários;
c) 2 carbonos primários e 2 secundários;
d) 2 carbonos primários e 3 secundários;
e) Apenas carbonos secundários.
08) (UFPR) A respeito dos compostos orgânicos é correto afirmar:
a)Os compostos orgânicos somente poderão ser sintetizados pelos organismos vivos,
daía qualificação de orgânicos.
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b)Os compostos orgânicos são compostos de carbono, embora algumas substancias
quecontém esse elemento são estudadas também entre os compostos inorgânicos (CO2,HCN,
etc.)
c)A existência de um grande número de compostos de carbono está relacionada com
agrande capacidade de o átomo de carbono formar cadeias, associada à suatetracovalência.
d)Nos compostos de carbono, a ligação covalente é a mais frequente.
e) Os componentes orgânicos são regidos por leis e princípios não aplicáveis
acompostos inorgânicos.
09) No composto C8H18, existem:
a) Quantos carbonos primários?__________
b) Quantos carbonos secundários?__________
c) Quantos carbonos terciários?__________
d) Quantos carbonos quaternários?__________
Classificação das cadeias carbônicas
Cadeias carbônicas são estruturas formadas por todos os átomos de carbono e um ou
mais átomos que possam estar entre dois carbonos, constituindo uma molécula orgânica.
Primeiramente elas podem ser aromáticas (que contém anéis benzênicos) ou alifáticas
(que não contém anéis benzênicos).
Uma cadeia carbônica pode ser classificada das seguintes formas:
1. Cadeias abertas (acíclicas)
2. Cadeias fechadas (cíclicas)
3. Cadeias mistas
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1. Cadeias abertas (acíclicas ou alifáticas)
As cadeias abertas são subdivididas de acordo com três critérios:
a) Quanto à disposição: a cadeia pode ser normal ou ramificada.
Normal: a cadeia possui apenas duas extremidades.
Ramificada: a cadeia possui pelo menos um carbono terciário ou quaternário.
b) Quanto à natureza: a cadeia pode ser homogênea ou heterogênea.
Homogênea: é uma cadeia que possui somente átomos de carbono, ou seja, ela não
apresenta um átomo de outro elemento ligado entre dois átomos de carbono.
Heterogênea: é uma cadeia que apresenta um átomo diferente (heteroátomo) ligado
entre dois átomos de carbono.
c) Quanto à saturação: as cadeias podem ser saturadas ou insaturadas.
Saturada: apresenta apenas ligações simples entre átomos de carbono.
Insaturada: apresenta ligações duplas e/ou triplas entre carbonos.
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2. Cadeias fechadas (cíclicas ou aliciclicas)
As cadeias fechadas estão subdivididas por dois critérios.
a) Quanto à natureza: as cadeias podem ser homocíclicas ou heterocíclicas.
Homocíclica: é uma cadeia fechada constituída apenas de átomos de carbono, ou seja,
ela não apresenta um átomo de outro elemento ligado entre dois átomos de carbonos.
As cadeias homocíclicas pode ainda ser:
Aromática: são cadeias que apresentam núcleo benzênico, ou seja, uma cadeia fechada
com seis carbonos e duplas ligações alternadas.
Heterocíclica: é uma cadeia fechada que possui um heteroátomo entre carbonos.
b) Quanto à saturação: as cadeias fechadas são classificadas quanto à saturação
damesma forma que as cadeias abertas: saturadas ou insaturadas.
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Exercícios de fixação
01) (UFES) São ambos compostos heterocíclicos:
02) Classifique as seguintes cadeias carbônicas:
a)
b)
( ) saturada
( ) insaturada
( ) saturada
( ) insaturada
( ) homogênea
( ) heterogênea
( ) homogênea
( ) heterogênea
( ) aberta
( ) fechada
( ) aberta
( ) fechada
( )normal
( )ramificada
( )normal
( )ramificada
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d)
c)
( ) saturada
( ) insaturada
( ) saturada
( ) insaturada
( ) homogênea
( ) heterogênea
( ) homocíclica
( ) heterocíclica
( ) aberta
( ) fechada
( ) aberta
( ) fechada
( )normal
( )ramificada
( )normal
( )ramificada
e)
( ) saturada
( ) insaturada
( ) homogênea
( ) heterogênea
( ) aberta
( ) fechada
( )normal
( )ramificada
INTRODUÇÃO ÀS FUNÇÕES ORGÂNICAS
HIDROCARBONETOS
Os compostos orgânicos formam uma grande variedade de substâncias e devido a este
fato fez-se necessário classificá-los de acordo com o comportamento, dividindo-os em grupos.
Como cada um desses grupos possui compostos que apresentam praticamente o
mesmo“funcionamento”, surgindo então as funções orgânicas.
O chamado grupo ou radical funcional identifica ou caracteriza a fórmula estrutural de
uma determinada função química. Vejamos alguns exemplos:
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
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01)Alcanos (ou parafinas)
São hidrocarbonetos que apresentam cadeia aberta com simples ligações apenas.
02)Alcenos (alquenos ou olefinas)
São hidrocarbonetos alifáticos e insaturados, que apresentam uma dupla ligação.
03)Alcinos (ou alquinos)
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação.
04)Alcadienos
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas ligações duplas.
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05)Cicloalcanos
Apresentam cadeia fechada com apenas simples ligações.
06)Cicloalcenos
São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação.
07) Aromáticos
São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico
(aromático).
Através do esquema abaixo você pode visualizar a classificação geral dos
hidrocarbonetos.
NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS
A
nomenclatura
congressointernacional
orgânica
em
oficial
Genebra,
começou
após
várias
a
ser
criada
reuniões
em
surgiu
1892
a
em
um
nomenclatura
IUPAC(UniãoInternacional de Química Pura e Aplicada).
A nomenclatura IUPACobedece aos seguintes princípios:
I. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais;
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
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II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e viceversa.
Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existe outros tipos de
nomenclaturacomo, por exemplo, a nomenclatura usual.
O nome de um hidrocarboneto é constituído de três partes:
Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes à cadeia principal.
Número de carbonos
Prefixo
Número de carbonos
Prefixo
1
Met
11
Undec
2
Et
12
Dodec
3
Prop
13
Tridec
4
But
14
Tetradec
5
Pent
15
Pentadec
6
Hex
16
Hexadec
7
Hept
17
Heptadec
8
Oct
18
Octadec
9
Non
19
Nonadec
10
Dec
20
Eicos
Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos.
Tipo de ligação
Afixo
Todas simples
an
Uma dupla
en
Uma tripla
in
Duas duplas
dien
Duas triplas
diin
Três duplas
trien
Sufixo: indica a função química do composto orgânico.
Para o caso da função hidrocarboneto é o sufixo o.
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
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OBS.: todas as nomenclaturas durante o decorrer desta matéria terão o sulfixo “o”,
entretanto, para a próxima etapa do nosso aprendizado em Química Orgânica, o sulfixo
acompanha o tipo de átomo diferente de carbono e hidrogênio.
Portanto, JAMAIS associe o sulfixo “o” como o único sulfixo.
Exemplos:
Propano
Prop
+
an
3 Carbonos
+
Todas ligações simples
o
hidrocarboneto
Propeno
Prop
+
en
3 Carbonos
+
uma ligação dupla
o
hidrocarboneto
Agora, observe atentamente os exemplos a seguir, que darão sequencia as regras de
nomenclatura:
Essas
moléculas
têm
a
mesma
fórmula
molecular
(C4H8),
porém
são
compostosdiferentes e por isso não podemos apenas chamá-las de buteno, visto que a dupla
ligaçãoocupa posições diferentes. Assim, para diferenciá-los em termos de nomenclatura, é
precisoindicar, no nome, o local onde se encontra a insaturação. Para alcenos com quatro ou
maiscarbonos, numeram-se os carbonos a partir da extremidade mais próxima da insaturação.
Aposição desta insaturação é indicada usando o número do primeiro átomo de carbono
quecontém a dupla ligação. O número precede o afixo no nome. Portanto, para o exemplo
acima temos:
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
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Veja que a distancia entre as extremidades e a insaturação é, nesse caso, igual,
portanto, independente da extremidade “escolhida”, a insaturação encontra-se no carbono de
número 2.
O nome do composto acima ficará But-2-eno.
Veja que no segundo caso, a extremidade fica mais próxima a insaturação (enquanto no
primeiro caso a insaturação ficaria no carbono 3, no segundo caso, ela se encontra no carbono
1), portanto, consideraremos a contagem com o menor número (o segundo caso). Nesse caso,
a insaturação encontra-se no carbono 1.
O nome do composto acima ficará But-1-eno.
Exercícios de fixação
01) Dê o nome para os compostos abaixo, segundo a IUPAC:
02) Escreva a fórmula estrutural dos hidrocarbonetos abaixo:
a) metano
b)propeno
c) pent-2,3-dieno
d) ciclopentano
e) ciclohexano
f) benzeno
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g) ciclohexeno
03) (UFSE) O hidrocarboneto abaixo pertence à série dos:
a) Alcanos
b) Alcenos
c) Alcinos
d) Alcadienos
e) Alcatrienos
04) Assinale a alternativa correta com relação à fórmula química do butano:
05) (VUNESP-SP) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma
mistura
de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:
06) (UFV-MG) A substância de fórmula C8H16 representa um:
a) Alcano de cadeia aberta
b) Alceno de cadeia aberta
c) Alcino de cadeia aberta
d) Composto aromático
e) Alcino de cadeia fechada
Hidrocarbonetos ramificados
A gasolina
A gasolina, um dos principais combustíveis utilizados em motores de explosão,
éderivada do petróleo e constituída por uma mistura de hidrocarbonetos. A gasolina usada
emautomóveis é constituída por uma mistura de heptano e isooctano, além de outros
componentes em menores quantidades.
Heptano
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
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Isooctano
Observando o isooctano, podemos constatar que possui cadeia ramificada,pertencendo
à classe dos hidrocarbonetos ramificados. Esses possuem os chamados grupos ouradicais
orgânicos.
A nomenclatura dos radicais orgânicos é dada por um prefixo (nº de carbonos) e osufixo
ilou ila.
Radicais Alquila:são radicais monovalentes (possuem uma única valência livre) e
saturados.
Derivam dos alcanos.
Radicais Alcenilas:são radicais monovalentes derivados de alcenos.
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
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Radicais Alcinilas:são radicais monovalentes derivados de alcinos.
Arilas:são radicais monovalentes cuja valência livre se encontra num carbono
pertencente a um anel benzênico.
OBS.: os prefixos “orto”, “meta” e “para” significam a localização da ramificação
diante da cadeia principal, por exemplo, no meta-toluil, a ramificação de um carbono
encontra-se no carbono ao lado (ou seja, carbono 2) da cadeia principal.
Radical Benzil:possui um núcleo benzênico ligado a um carbono, no qual se
localiza a valência livre.

Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados
Alcanos ramificados
1)Localizar a cadeia principal: é a mais longa sequencia de átomos de carbonos. Caso
existam duas sequencias igualmente longas, a que possui maior número de ramificações será
considerada a principal.
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
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2) Reconhecer os grupos (radicais) orgânicos e nomeá-los.
3) Numerar os carbonos pertencentes à cadeia principal:da mesma forma que em
cadeias insaturadas, essa numeração deverá começar da extremidade da cadeia que permita
dar às ramificações os menores números possíveis.
4) Indicar a posição dos grupos, ou seja, o número da cadeia principal em que os grupos
estão localizados. Se houver dois ou mais grupos iguais usar os prefixos di, tri, tetra, etc., para
indicar a quantidade.
5) Escrever o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal.
Pela regra da IUPAC colocam-se os nomes dos grupos orgânicos em ordem alfabética.
3,5-dimetil-4-n-propilheptano
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
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Alcenos ramificados
1) Localizar a cadeia principal: é a mais longa sequencia de átomos de carbonos,
contendo adupla ligação.
2) Reconhecer os grupos orgânicos e nomeá-los.
3) Numerar os carbonos pertencentes à cadeia principal: essa numeração deverá
começar pelaextremidade mais próxima da dupla ligação, e caso a dupla ligação estiver
equidistante dosdois extremos, a numeração deve começar da extremidade que permita dar às
ramificações osmenores números possíveis.
Alcinos ramificados
Para os alcinos valem as mesmas regras dos alcanos e alcenos.
Exemplo:
3-etil-4-metil hex1ino
Exercícios
01) Escreva a fórmula estrutural dos radicais abaixo:
a) metil
b) etil
c) n-propil
d) iso-propil
e) s-butil
f) t-butil
g) iso-butil
h) fenil
i) benzil
02) (UFSE) Unindo-se os radicais etil e metil, obtém-se o:
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
28
a) propano
b) etano
c) etino
d) butano
e) eteno
03) (UFRGS) Os grupos orgânicos obtidos a partir dos alcanos:
Pela perda dos átomos de hidrogênio assinalados com asteriscos, denominam-se,
respectivamente:
a) isobutil e s-pentil
b) isobutil e isopropil
c) s-butil e isopropil
d) s-butil e s-pentil
e) t-butil e s-propil
04) Com relação à cadeia obtida pelo união dos grupos etenil e terc-butil:
a) Apresenta fórmula molecular C6H12;
b) é aberta e insaturada;
c) é homogênea, saturada e ramificada;
d) apresenta a formula C6H10;
e) é insaturada por dupla ligação.
05) Dada a fórmula estrutural do hidrocarboneto, classifique-o e escreva o nome de cada
um:
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
29
06) Dado o nome IUPAC do hidrocarboneto, classifique-o e escreva a fórmula estrutural:
a) 2-metil butano
b) 4-metil hex2ino
c) 2,3,3-trimetil pent1eno
d) 3-metil pent2eno
e) 3-etil hex2eno
f) 3,3-dimetil pent1ino
g) 2,3,3-trimetil pentano
h) 3-etil hex3eno
07) O nome oficial do composto abaixo é:
a) 2,2-dimetil-4-isopropil pentano
b) 4,4,2-trimetil pentano
c) Isopropil-terc-butil pentano
d) 2,2,4-trimetil pentano
e) Isopropil-isobutil metano
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
30
Ciclanos/ciclenos ramificados
1) O ciclo é a cadeia principal.
2) Em cadeias com apenas uma ramificação, citar o nome do grupo e nomear a
cadeiaprincipal.
Havendo dois ou mais grupos no ciclo, numerá-los para obter os menores números. O
carbono que apresentar o grupo mais simples será o de número 1.
3) No caso dos ciclenos, os carbonos da dupla ligação será denominados 1 e 2. O
sentido danumeração é determinado pela regra dos menores números.
Hidrocarbonetos aromáticos ramificados
Nos aromáticos que possuem apenas um anel benzênico, havendo apenas um
grupo,não é preciso numeração. Havendo dois ou mais grupos, a numeração deve iniciar
daramificação mais simples e seguindo a regra dos menores números.
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
31
Obs: apara as posições 1,2; 1,3; 1,4 utilizam-se também os termos:
1,2 – posiçãoorto (o)
1,3 – posição meta (m)
1,4 – posição para (p)
(vide página 23)
Exercícios
01)Dada a fórmula estrutural do hidrocarboneto, classifique-o e escreva o nome:
02) Dado o nome do hidrocarboneto, escreva a fórmula estrutural:
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
32
a) 3-metil hex1,5dieno
b) 3,5-dimetil hex1,3dieno
c) 1,3-dimetil ciclopenteno
d) vinil-benzeno
03) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura do metilbenzeno?
a) 7
b) 6
c) 5
d) 3
e) 1
04) Dados os compostos abaixo, julgue as afirmações:
a) I pode ser denominado p-xileno
b) II é o 1,3-dimetil benzeno
c) III é o etil benzeno
d) Respectivamente são o o, m e p-xileno
e) O número de H nos três é de 10 por molécula
05) A borracha natural é um líquido branco e leitoso, extraído da seringueira,
conhecido comolátex. O monômero que origina a borracha natural é o metil
but1,3dieno, do qual podemosafirmar que:
a)
b)
c)
d)
É um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada;
É um hidrocarboneto aromático;
Tem formula molecular C4H5;
Apresenta dois carbonos terciários, um carbono secundário e dois carbonos
primários;
e) É um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular C5H8.
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
33
FUNÇÕES ORGÂNICAS
Funções orgânicas são compostos que têm estrutura química semelhante e,
consequentemente, comportamento químico similar.
Essa semelhança é determinada pela presença de grupos de átomos ligados a cadeia
orgânica, chamados grupos funcionais.
Esses grupos funcionais possuem átomos diferentes de carbono e hidrogênio.
Os principais são os Haletos, Oxigênio e Nitrogênio.
Haletos orgânicos:
Denomina-se haleto orgânico todo composto derivado de hidrocarbonetos procedente da
substituição de um ou mais hidrogênios da molécula por átomos de halogênios: flúor, cloro,
bromo ou iodo.
1 - Grupo Funcional:
X = F; Cl; Br; I.
R─X
em que:
R = cadeia carbônica
2 - Nomenclatura oficial:
Quantidade de X
(mono, di, tri, tetra, etc.)
+
Nome do X
(flúor, cloro, bromo, iodo)
Nome do hidrocarboneto
+
(prefixo+afixo+o)
Exemplos:
monoclorometano ou clorometano
2-monobromopropano ou 2-bromopropano
1,3-diiodobutano
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
34
monofluorbenzeno ou fluorbenzeno
Nota: Observe que o prefixo mono normalmente é dispensado.
3 - Nomenclatura usual:
Além da nomenclatura oficial, determinada pela IUPAC, há outro sistema de
nomenclatura bastante utilizado para os mono-haletos orgânicos.
Segundo essa nomenclatura, tudo o que estiver ligado aos halogênios é considerado um
radical e o esquema do nome passa a ser:
nome do haleto
+
de
+
nome do radical com terminação ila
Exemplos:
nomenclatura oficial (IUPAC)
nomenclatura usual
monoiodopentano ou iodopentano
iodeto de n-pentila
2-metil-1-cloropropano
cloreto de isobutila
bromobenzeno
brometo de fenila
Álcoois:
Denomina-se álcool composto orgânico que apresenta um grupo hidroxila, OH, ligado a
um carbono saturado, ou seja, um carbono que faz apenas ligações simples.
1 - Grupo funcional:
R ─ OH em que: R = cadeia carbônica saturada
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
35
2 - Nomenclatura oficial:
Prefixo
+
afixo
sulfixool
+
Exemplos:
etanol
propan-2-ol
butan-1-ol
3 - Nomenclatura Usual
Há outros dois sistemas de nomenclatura em uso para os álcoois, entretanto, veremos
apenas o primeiro deles, pois o segundo é menos usual.
Considera-se como radical a cadeia carbônica ligada ao grupo OH, e o nome do
composto passa a seguir o esquema:
álcool
+
nome do radical
+
ico
Exemplos:
nomenclatura oficial (IUPAC)
nomenclatura usual
propan-1-ol
Álcool n-propílico
Metilpropan-2-ol
Álcool t-butílico
4 - Classificação dos álcoois:
I. Podem ser classificados conforme o número de grupos OH presentes na cadeia
carbônica.
a)monoálcoois: apresentam apenas um grupo OH na cadeia carbônica.
Exemplos: etanol e hexan-3-ol
,
b)poliálcoois: apresentam dois ou mais grupos OH na cadeia carbônica.
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
36
Exemplos: etan-1,2-diol (etilenoglicol) e propano-1,2,3-triol (glicerina)
,
Em relação aos poliálcoois, somente são estáveis aqueles que possuem cada grupo
hidroxila ligado a carbonos distintos.
II. Podem ser classificados conforme o tipo de carbono onde se localiza o grupo
hidroxila.
a) álcool primário: apresenta o grupo hidroxila ligado ao carbono primário.
Exemplos: metanol e 1-propanol
,
b)álcool secundário: apresenta o grupo hidroxila ligado ao carbono secundário.
Exemplos: ciclopentanol
c)álcool terciário: apresenta o grupo hidroxila ligado ao carbono terciário.
Exemplos: metil-propan-2-ol e metil-ciclobutan-1-ol
,
Nota: Quando houver na molécula, duas ou mais hidroxilas, ambas nunca poderão estar
ligadas ao mesmo carbono, pois torna o composto instável.
Fenóis:
Denomina-se fenol todo composto orgânico que possui um grupo OH (hidroxi) ligado a
um carbono que pertence a um anel aromático.
Grupo funcional:
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
37
O composto ao lado (o mais simples desse grupo) é conhecido
apelas como fenol (fenol comum) ou hidroxibenzeno.
Como os aromáticos possuem uma nomenclatura particular e os fenóis são compostos
aromáticos, sua nomenclatura também é considerada à parte das regras estudadas; no
entanto, podemos considerar o seguinte esquema para os fenóis.
Localização do grupo OH
+
hidroxi
+ Nome do aromático
Exemplos:
α-hidroxinaftaleno ou α-naftol
β-hidroxinaftaleno ou β-naftol
Enóis:
Denomina-se enol todo composto orgânico que possui um grupo OH (hidróxi) ligado a
um carbono que faz ligação dupla.
1 - Grupo funcional:
R ─ OH em que: R = cadeia carbônica com carbono ligado a OH com insaturação
2 - Nomenclatura oficial:
Prefixo
+
afixo
+
sulfixool
Exemplos:
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
38
prop-1-en-2-ol
prop-1-en-1-ol
but-2-en-2-ol
Exercícios
01) Dê a nomenclatura dos compostos:
a)
c)
e)
g)
b)
d)
f)
h)
2) Dê a estrutura dos compostos:
a) 2-metil hexa-1-ol
b) ciclo hexanol
c) 3-iodo heptano
d) propano-2-ol
e) heptan-3-ol
f) bromo ciclo pentano
3) O que classifica um composto como:
a) Enol?
b) Haleto orgânico?
c) Alcool?
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
39
Éteres:
Denomina-se éter todo composto orgânico que possui o oxigênio como heteroátomo, isto
é, entre dois carbonos.
1 - Grupo funcional:
em que: R e R’ = cadeias carbônicas
2 - Nomenclatura oficial:
Nome da cadeia mais complexa
Prefixo da cadeia mais simples
+
oxi
+
(Prefixo + afixo + o)
Exemplo:
metoxietano
etoxipropano
propoxipropano
3 - Nomenclatura usual:
Segundo esse sistema, tudo o que estiver ligado ao grupo O deve ser considerado um
substituinte (radical) e o nome passa a ser:
éter
+
nome do radical mais simples
+
nome do radical mais complexo
+
ico
Exemplos:
étermetiletíllico
éteretil-n-propílico
éterdipropílico
Nota: no caso de radicais repetidos, deve ser usado o prefixo “di” antes do nome do
substituinte, mantendo a terminação ico.
Aldeídos:
Denomina-se aldeído todo composto orgânico que possui o grupo carbonila ligado a um
hidrogênio.
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
40
1 - Grupo funcional:
Essa união, grupo carbonila e hidrogênio, forma o grupo aldoxila, que é o
grupo funcional dos aldeídos.
2 - Nomenclatura oficial:
Prefixo
+
afixo
+
sulfixo al
Exemplo:
Metanal
Etanal
3-metilbutanal
Cetonas:
Denomina-se cetona todo composto orgânico que possui o grupo carbonila entre dois
carbonos.
1 - Grupo funcional:
em que: R e R’ são cadeias carbônicas
2 - Nomenclatura oficial:
Prefixo
+
afixo
+
sulfixoona
Exemplos:
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
41
Propanona
4-metilpentan-2-ona
3 - Nomenclatura usual:
Segundo esse sistema, tudo o que estiver ligado ao grupo carbonila deve ser
considerado radical, e o nome passa a ser:
nome do substituinte mais simples
+ nome do substituinte mais complexo
+ cetona
Exemplos:
dimetilcetona
metil-etilcetona
Exercícios
01) Dê a nomenclatura dos compostos:
a)
c)
e)
g)
b)
d)
f)
h)
2) Dê a estrutura dos compostos:
a)heptanal
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
42
b) 7-etil decan-3-ona
c) metoxibutano
d) decanal
e) ciclo pentanona
3) O que classifica um composto como:
a) Éter?
b) Aldeído?
c) Cetona?
Ácidos Carboxílicos:
Denomina-se ácido carboxílico todo composto orgânico que possui um grupo carbonila
ligado a um grupo hidroxila.
1 - Grupo funcional:
em que: R = cadeia carbônica
2 - Nomenclatura oficial:
ácido
+
Prefixo
+
afixo
+
óico
Exemplos:
ácidoetanóico
ácido 3-metilbutanóico
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
43
3 - Nomenclatura usual:
Os ácidos carboxílicos são naturalmente encontrados em plantas e animais, e dessa
forma, sua nomenclatura é dada de acordo com sua origem. Entretanto, vamos enfatizar
apenas os 5 (cinco) ácidos mais usados.
Exemplos:
nomenclatura oficial (IUPAC)
nomenclatura usual
ácidometanóico
ácido fórmico
ácidoetanóico
ácido acético
ácidopropanóico
ácidopropiônico
ácidobutanóico
ácidobutírico
ácidopentanóico
ácido valérico
Derivados de ácidos carboxílicos: Ésteres
Éster é todo composto formado pela substituição de hidroxila, OH, do grupo carboxila de
um ácido orgânico por um grupo ─ O ─ R’.
1 - Grupo funcional:
em que: R e R’ = cadeia carbônica
2 - Nomenclatura oficial:
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
44
Prefixo + afixo + oato
+
de
+
Nome do substituinte com a terminação ila
Exemplo:
metanoato de metila
propanoato de etila
etanoato de isopropila
3 - Nomenclatura usual:
Como os ésteres são derivados dos ácidos carboxílicos, é de costume utilizar o nome
usual dos ácidos para se referir ao éster.
nome usual do ácido de
terminação ico para ato
+
de
+
nome do substituinte com terminação ila
Exemplos:
Considere, por exemplo, os ésteres citados no item anterior:
a) o metanoato de etila é derivado do ácido metanoico cujo nome usual é o ácido
fórmico. O nome usual desse éster é: formato de metila.
b) o propanoato de etila é derivado do ácido propanoico cujo nome usual é o ácido
propiônico. O nome usual desse éster é: propionato de etila.
c) o etanoato de isopropila é derivado do ácido etanoico cujo nome usual é o ácido
acético. O nome usual desse éster é: acetato de isopropila.
Derivados de Ácidos Carboxílicos: Sais de Ácidos carboxílicos
Sal de ácido carboxílico é todo composto obtido pela reação entre um ácido carboxílico e
uma base inorgânica. O hidrogênio ionizável do ácido reage com o ânion hidróxido formando
água e o ânion orgânico une-se ao cátion da base para formar o sal.
1 - Grupo funcional:
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
45
em que: R = cadeia
carbônica
ou
3 - Nomenclatura oficial:
prefixo
+
afixo
+
oato
+
de
(nome do cátion)
+
Exemplos:
metanoato de sódio
propanoato de magnésio
Derivados de Ácidos Carboxílicos: Anidridos de ácido
Denomina-se anidrido de ácido carboxílico todo composto orgânico derivado da
condensação de duas moléculas de ácido carboxílico, iguais ou diferentes, com perda
simultânea de uma molécula de água.
1 - Grupo funcional:
em que: R e R’ = cadeias carbônicas
2 - Nomenclatura oficial:
anidrido
+
Nome dos ácidos: prefixo
+
afixo
+
óico
Exemplos:
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
46
anidridoetanóico ou anidrido acético
anidridopropanóico-benzóico
anidridobutanodióico ou succínico
Derivados de Ácidos carboxílicos: Cloretos de Ácidos
Cloreto de ácido ou cloreto de acila é todo composto derivado de ácido carboxílico, no
qual o grupo hidroxila foi substituído por um átomo de cloro.
1 - Nomenclatura oficial:
Cloreto de
+
prefixo
+
afixo
+
oila
Exemplos:
cloreto de 3-metilbutanoíla
cloreto de fenilmetanoíla (cloreto de
benzoíla)
Aminas
Denomina-se amina todo composto orgânico derivado da amônia NH3, pela troca de um,
dois ou três hidrogênios por substituintes orgânicos (cadeias carbônicas).
1 - Grupo Funcional:
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
47
em que: R, R’ e R’’ = cadeias carbônicas
2 - Nomenclatura oficial:
Nome do substituinte com terminação il
+
amina
Exemplos:
metilamina
etil-metilamina
dietil-fenilamina
Amidas
Denomina-se amida todo composto orgânico que possui o nitrogênio ligado diretamente
a uma carbonila.
1 - Grupo funcional:
Conforme o nitrogênio estabeleça ou não outras ligações com o carbono, as amidas
podem ser divididas em 3 grupos:
a)amida não substituída: apresenta 2 hidrogênios ligados ao nitrogênio.
b)amida monossubstituída: apresenta 1 hidrogênio substituído por um radical (cadeia
carbônica).
c)amida dissubstituída: apresenta 2 hidrogênios substituídos por dois radicais iguais ou
diferentes.
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
48
2 - Nomenclatura oficial:
a)para amida não substituída:
prefixo
+
afixo
+
amida
Exemplos:
Etanamida ou acetamida
3-metilbutanamida
b)para amida substituída:
N + mais nome do radical ou N,N
+
Nome dos radicais
+
prefixo
+
afixo
+
amida
Exemplos:
N-metil-3metilbutanamida
N,N-metil-isopropil-3metilbutanamida
3 - Classificação das amidas:
a)amidas primárias: possuem só um grupo carbonila ligado ao nitrogênio.
Exemplo: etanamida
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
49
b)amidas secundárias: possuem 2 grupos carbonila ligados ao nitrogênio.
Exemplo: etanoíla-etanamida
c)amidas terciárias: possuem 3 grupos carbonila ligados ao nitrogênio.
Exemplo: etanoíla-propanoíla-etanamida.
Exercícios
01) Dê a nomenclatura dos compostos:
a)
c)
e)
g)
b)
d)
f)
h)
2) Dê a estrutura dos compostos:
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
50
a)trimetilamina
b) metilamina
c) ácido butanóico
d) N,N – dimetiletanamida
e) propanoato de isopentila
3) O que classifica um composto como:
a) Ácido carboxilico?
b) Amina?
c) Amida?
Exercícios
1) Faça a representação dos grupos funcionais a seguir e apresente a estrutura da
nomenclatura oficial para cada uma deles.
a)Álcool;
b)Éter;
c)Haleto orgânico;
d)Enol;
e)Fenol;
f)Cetona;
g)Aldeído;
h)Ácido carboxílico;
i)Éster;
j)Anidrido;
k)Sal de ácido carboxílico;
l)Cloreto de ácido;
m)Amidas;
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
51
n)Aminas;
2) Dê a fórmula molecular e a classificação dos carbonos dos compostos abaixo.
3) Apresente as fórmulas estruturais dos compostos abaixo:
a)2-cloropropano;
b)cloro-fenilmetano;
c)bromobenzeno;
d)ciclo-1-iodo-3-etilhexano;
e)5-metil-hep-3-en-1,2-diol;
f)metoxi-etano;
g)propanona;
h)pent-3-inal;
i)ácido butanoico;
j)ciclopentanona;
k)etanol;
l)ciclo-3,3-dimetil-4-isopropil-hexeno;
m)etoxi-butano;
4) (UEBA) De acordo com a IUPAC, o nome do composto que apresenta a fórmula
estrutural a seguir é:
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
52
a)5-metil-heptan-2-ol
b)5-etil-hexan-2-ol
c)2-etil-hexan-2-ol
d)3-metil-heptan-2-ol
e)2-etil-hexan-5-ol
5) (UFJF-MG) Substituindo um dos átomos de hidrogênio do benzeno por um dos grupos
abaixo, obtêm-se 4 compostos orgânicos:
i) —CH3
ii) —CH2OH
iii) —CH2Cl
iv) —OH
Sobre produtos obtidos, pede-se:
a)o nome da função à qual cada um pertence;
b)o nome dos compostos resultantes das substituições;
6) Forneça o nome oficial e usual dos éteres abaixo:
a)
b)
c)
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
53
d)
7) A partir do nome usual das cetonas relacionadas a seguir, forneça a nomenclatura
oficial (IUPAC) e a fórmula estrutural:
a)dietilcetona;
b)s-butil-t-butilcetona;
c)n-propil-isobutilcetona;
d)dipentilcetona
8) Dê o nome oficial dos seguintes cloretos de ácidos:
a)
b)
c)
9) (UFV-MG) Considere os compostos abaixo com as classificações:
(A)
(B)
(C)
(D)
I)amina aromática secundária
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
54
II)amina alifática terciária
III)amina alifática primária
IV)amina aromática primária
Assinale a opção correta:
a)A—I; B—II; C—III; D—IV
b) A—II; B—I; C—III; D—IV
c) A—IV; B—I; C—III; D—II
d) A—IV; B—II; C—I; D—III
e) A—III; B—IV; C—II; D—II
10) Atualmente é comum o uso de cremes e loções que contém substâncias como a
dihidroxiacetona (DHA), que proporcionam à pele uma tonalidade bronzeada sem a
necessidade de exposição ao sol. A dihidroxiacetona, C3H6O3, é um “açúcar” simples, e
também conhecido como cetotriose. Forneça a fórmula estrutural da dihidroxiacetona.
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
55
Reações em compostos orgânicos
Reações de substituição:
Substituição em alcanos e Cicloalanos
As reações de substituição em alcanos e cicloalcanos consistem em substituir um
hidrogênio (H) por um outro grupo (a ser determinado pelo tipo do reagente).
Halogenação em alcanos
Substituição de um H por um halogênio.
Quando temos Hidrogênios ligados a carbonos primários, secundário ou terciários, a
reação é favorecida a substituição no carbono mais substituído, ou seja, a reação é favorecida
a entrada do halogênio nesta ordem: carbono terciário, carbono secundário e carbono primário.
Entretanto, haverá formação de TODOS os compostos onde a possibilidade de
“abandono” de H, em proporções que seguirão a regra descrita no paragrafo acima.
Nitração em alcanos
Substituição de um H pelo grupo nitro (NO2).
O grupo acima apresentado como HO – NO2 trata-se do ácido HNO3(desenhado desta
forma no exemplo acima para facilitar a visualização).
Substituição em aromáticos
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
56
Da mesma forma que nos alcanos e cicloalcanos, a substituição em aromáticos baseiase na substituição de um hidrogênio (H) por um outro grupo (a ser determinado pelo tipo do
reagente).
Halogenação em aromaticos
O hidrogênio do anel aromático sai e liga-se a um halogênio, enquanto o outro
halogênio, liga-se ao anel aromático.
Alquilação de Friedel-Crafts
Essa substituição consiste em inserir no lugar de um hidrogênio do anel aromático, um
grupo alquila (derivados de hidrocarbonetos alifáticos) com a utilização de um haleto de alquila.
Nitração em aromáticos
Essa reação utiliza ácido nítrico (HNO3) para a substituição de um hidrogênio do anel
aromático pro um grupo NO2.
O ácido sulfúrico (H2SO4) funciona como catalizador da reação.
Sulfonação em aromáticos
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
57
Consiste na substituição de um hidrogênio do anel benzênico por um grupo sulfônico
(–SO3H).
A reação acontece a quente.
Acilação de Friedel-Crafts
Consiste na substituição de um hidrogênio por um grupo acila.
O grupo metil ligado ao carbono onde ocorre a substituição poderá tratar-se de uma
cadeia composta por carbonos e hidrogênios de diversos tamanhos (podendo ser um grupo
etil, propil, etc).
Exercícios
01)Dê o produto das seguintes reações de substituição em alcanos.
a)
b)
c)
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
58
d)
e)
f)
g)
2 – Escreva a reação abaixo:
Desejo obter
Reagentes disponíveis
Catalizadores disponíveis
AlCl3
Reações de adição:
Adição em Alcenos e Alcinos
Hidrogenação catalítica
Consiste na adição de hidrogênios a partir do rompimento da insaturação (dupla ou tripla
ligação).
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
59
Os catalizadoresnessas reações são metais, como por exemplo, a platina, níquel ou
paládio.
Halogenação
Consiste na adição de halogêniosa partir do rompimento da insaturação (dupla ou tripla
ligação).
Hidro-halogenação
Consiste na adição de um halogênio e um hidrogênio a partir do rompimento da
insaturação (dupla ou tripla ligação).
Hidratação em alcenos
Consiste na adição de uma hidroxila e um hidrogênio a partir do rompimento da
insaturação (dupla ligação).
É utilizada na produção de álcoois.
Regra de Markovnikov
Esta regra afirma que, em adições, quando houver mais de uma opção para a entrada
do grupo substituinte que não é o Hidrogênio, esta entrada é favorecida ao carbono mais
substituído, ou seja, o carbono que tiver menos hidrogênios ligados a ele.
Podemos afirmar quando falamos em alcenos e alcinos que são favorecidas as entradas
nesses grupos a carbonos terciários, depois a secundários e, por ultimo, a carbonos primários.
Lembrando que quando a mais de uma opção de entrada ao grupo, teremos vários
produtos, entretanto, a quantidade formada está diretamente ligada ao grau de substituição
deste carbono.
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60
Exemplo:
Hidratação em alcinos
Consiste na adição de uma hidroxila e um hidrogênio a partir do rompimento da
insaturação (tripla ligação).
Forma um enol, que por serem compostos estáveis, acabam estabelecendo seu
equilíbrio a partir da formação de cetonas e aldeídos.
Adição em cicloalcanos
Consiste no rompimento do ciclo pela adição de Hidrogênios.
Esse tipo de adição é possível em ciclos com três ou quatro carbonos, uma vez que eles
apresentam uma tensão muito grande e são favoráveis a esses rompimentos.
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Exercícios
01) Dê os produtos das seguintes reações de adição
a)
obs.: com H2 em excesso
b)
c)
obs.: com UM Br2 para cada propino
d)
e)
Reações de eliminação
Desidratação de álcoois
Intermolecular:
Consiste na formação de um éter a partir de dois álcoois fornecendo água como um de
seus produtos.
Intramolecular:
Consiste na formação de um alceno a partir de um álcool fornecendo água como um de
seus produtos.
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62
Formação de alceno a partir de haleto orgânico
Exercícios
01)Descreva os compostos formados a partir das reações a seguir para 135 e 200 ºC.
a)
b)
c)
02) Dê o produto das reações a seguir.
a)
b)
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63
c)
Ozonólise
Consiste na quebra de uma cadeia na localização da dupla ligação utilizando ozônio e
formando aldeídos ou cetonas.
Reagente de Grignard
O reagente de Grignard é o grupo R – MgCl.
Ele é muito utilizado para a formação de álcoois primário, secundários ou terciários.
Exercícios
01) Dê o produto das reações a seguir:
a)
b)
c)
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64
d)
Isomeria Plana
Isômeros são compostos que possuem a mesma fórmula molecular em arranjos
diferentes.
Isomeria plana de função
Neste tipo de isomeria, a diferença encontra no grupo funcional da molécula orgânica.
Exemplos:
1 – Isomeria éter – álcool
Dada a formula molecular C2H6O podemos obter os seguintes compostos:
metoximetano
etanol
2 – Isomeria cetona – aldeído
Dada a formula molecular C3H6O podemos obter os seguintes compostos
propanona
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propanal
65
3 – Isomeria éster – ácido carboxílico
Dada a formula molecular C3H4O2 podemos obter os seguintes compostos
metanoato de metila
ácidoetanóico
4 – Isomeria fenol – álcool aromático – éter aromático
Dada a formula molecular C7H8O podemos obter os seguintes compostos
meta-metilfenol
álcoolbenzílico
metoxibenzeno
Isomeria plana de cadeia
Neste tipo de isomeria, a diferença encontra-se no tipo de cadeia carbônica.
Exemplos:
1 – Isomeria cadeia fechada – cadeia aberta (cicloalcano – alceno)
Dada a fórmula molecular C3H6 podemos obter os seguintes compostos
ciclopropano
propeno
2 – Isomeria cadeia ramificada – cadeia normal
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Dada a fórmula molecular C4H10 podemos obter os seguintes compostos
metilpropano
butano
3 – Isomeria cadeia heterogênea – cadeia homogênea
Dada a fórmula molecular C2H7Npodemos obter os seguintes compostos
dimetilamina
etilamina
Isomeria plana de posição
Neste tipo de isomeria, a diferença encontra-se na posição do grupo funcional,
insaturação ou substituinte (radical).
Exemplos:
1 – Isomeria de diferentes posições de grupos funcionais
Dada a fórmula molecular C3H8O podemos obter os seguintes compostos
propan-1-ol
propan-2-ol
2 – Isomeria de diferentes posições de insaturações
Dada a fórmula molecular C4H8 podemos obter os seguintes compostos
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but-1-eno
but-2-eno
3 – Isomeria de diferentes posições de subsituinte
Este caso só ocorre em formas acíclicas com no mínimo 6atomos de carbono ou em
compostos cíclicos com no mínimo 5 átomos de carbono.
Dada a fórmula molecular C5H10 podemos obter os seguintes compostos
1,1-dimetilciclopropano
1,2-dimetilciclopropano
Compensação ou metameria
Neste tipo de isomeria, a diferença encontra-se na posição do heteroátomo.
Há quatro casos principais de metameria: entre ésteres, entre éteres, entre aminas e
entre amidas.
Exemplos:
1 – Metameria entre éteres
Dada a fórmula molecular C4H10O podemos obter os seguintes compostos
metoxipropano
etoxietano
2 – Metameria entre amidas
Dada a fórmula molecular C2H5ON podemos obter os seguintes compostos
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etanamida
N-metilmetanamida
Dinâmica ou tautomeria
Este tipo de isomeria ocorre quando dois compostos, de mesma fórmula química e
grupos funcionais diferentes coexistem em equilíbrio dinâmico.
No geral, ela exemplifica a baixa estabilidade de enóis, os transformando em aldeídos ou
cetonas.
Exemplos:
1 – Tautomeriaaldo-enólica (enol – aldeído)
Dada a fórmula molecular C2H4O podemos obter os seguintes compostos
etenol
etenal
1 – Tautomeriaceto-enólica (enol – aldeído)
Dada a fórmula molecular C3H6O podemos obter os seguintes compostos
Prop-1-en-2-ol
propanona
Exercícios
1- Descreva a isomeria plana de função. Porque possui esse nome? Dê exemplos.
2- Diferencie as isomerias plana de função e de cadeia.
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3- A isomeria plana de posição explica a importância de identificarmos a localização
(através de numeração) os radicais, grupos funcionais e insaturações. Comete a
respeito dessa afirmativa.
Polímeros
Um polímero é uma substância formada por vários segmentos idênticos, por esse
motivo, fica fácil de reconhecê-lo a partir de sua fórmula, bastando para isso observar se sua
representação mostra uma longa cadeia molecular formada pela repetição de uma quantidade
enorme de pequenas partes iguais. As unidades repetidas em um polímero são chamadas de
monômeros e se repetem em sequências com mais de mil átomos ligados (macromoléculas).
Colocar no papel uma cadeia desse tamanho é inviável; acabamos por simplificar sua
representação, indicando que a cadeia se estende ou, simplesmente, que um grupo se repete
por muitas vezes.
Toda vez que moléculas sofrem reações químicas que fazem com que elas se liguem
repetidas vezes por meio de ligações covalentes fortes, teremos a formação de um polímero.
Para isso, é preciso que apresentem duas valências disponíveis para dar prosseguimento ao
crescimento da cadeia. Imagine uma corrente em q cada elo permite o encaixe em suas
extremidades para que possa conectar-se com outros elos. Cada elo seria considerado como
um monômero, isto é, a parte que se repete, e a corrente na sua totalidade o polímero. É dessa
forma que inúmeras moléculas de etileno se juntam formando o polietileno.
Aplicações
Cada pessoa tem sua própria ideia do que vem a ser um plástico. Se pedirmos um
exemplo, algumas pessoas citarão as películas moles e flexíveis dos saquinhos de lixo e de
supermercado – polietileno; outras se lembrarão de brinquedos plásticos quebradiços –
poliestireno; outra mais, dos tubos e das conexões PVC – policloreto de vinila; e um outro
grupo poderá citar garrafas de refrigerante PET – polietileno tereftalato.
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
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Esses poucos exemplos nos mostram a grande diversidade de plásticos existente e
algumas das diferentes propriedades que apresentam. Na verdade, há plásticos que são
resistentes ao impacto ou quebradiços, transparente ou translucido, flexíveis ou rígidos,
inflamáveis ou resistentes ao fogo, isolantes elétricos ou condutores e muito mais. Porém,
todos possuem uma característica em comum, a baixa densidade, que se encontra entre 0,9 g
mL-1 e 1,5 g mL-1, o que é bem inferior à de materiais como aço inox, alumínio, cimento ou
vidro.
Os plásticos são apenas uma parte do universo dos polímeros. Dentre outros
componentes desse grupo podemos destacar as resinas, borrachas naturais ou sintéticas,
fibras, madeira, couro, cimento e argila.
Os polímeros são, muitas vezes, vistos como materiais exclusivamente sintéticos,
entretanto existem polímeros naturais como, por exemplo, a celulose, o amido, a lã, as
proteínas, a borracha natural e as cadeias de DNA e RNA.
Exercícios
1- Descreva os Polímeros. Dê exemplos de polímeros que você utiliza no seu dia a dia.
2- Dentre os polímeros naturais, quais você julga como os mais importantes?
3- Dentre os polímeros industrializados, quais você julga como mais importante?
4- De acordo com as repostas das questões acimas, que polímeros são mais
essenciais a vida humana, os naturais ou artificiais. Por quê?
Radioatividade – emissão de partículas e radiações
Denomina-se radioatividade a atividade que certos átomos possuem de emitir radiações
eletromagnéticas e partículas de seus núcleos instáveis com o propósito de adquirir
estabilidade, transformando-se em outro elemento químico.
Admite-se que a estabilidade do núcleo de um átomo esteja ligada à relação entre o
número de nêutrons (n) e o número de prótons (p).
𝑛
𝑟𝑒𝑙𝑎çã𝑜 ↔ 𝑒𝑠𝑡𝑎𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑𝑒 𝑛𝑢𝑐𝑙𝑒𝑎𝑟
𝑝
Os elementos que apresentam nessa relação resultado igual a 1 são átomos bastante
estáveis, portanto, não tendem sofrer radiação.
O aumento nesta razão de número de nêutrons sobre o número de prótons é necessário
para que não haja uma autodestruição do núcleo, entretanto, acima de 83 prótons, nenhuma
quantidade de nêutrons é capaz de tornar esse átomo estável.
QUÍMICA - 3º ANO ENSINO MÉDIO TÉCNICO - 2015
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A intensidade de radioatividade emanada por determinado isótopo é essencialmente
uma propriedade do núcleo do átomo e, portanto, independente de qualquer fator químico ou
físico a que o isótopo esteja submetido, como, por exemplo:
- o tipo de substancia em que o isótopo está presente (metal, mineral, óxido, base, sal
etc.);
- o meio em que o isótopo esteja dissolvido (ácido, básico, aquoso, etc.);
- a fase de agregação em que ele se encontra (gasosa, liquida, sólida);
- o estado de divisão (em fatias, em pó, em barra);
- as condições ambientais (dentro de um freezer ou de uma fornalha).
Reações Nucleares naturais
Em 1899, o físico francês Antoine Henri Becquerel (1852 – 1908), trabalhando com o
elemento rádio, recém-descoberto pelo casal Curie, verificou que as radiações por esse
elemento podiam ser desviadas por um campo magnético ou por um campo elétrico intenso.
Em 1900, independente e quase simultaneamente, o físico neozelandês Ernest
Rutherford (1871 – 1937) e o químico francês Pierre Curie (1859 – 1906) identificaram dois
tipos distintos de radiações emitidas por elementos radioativos. Essas radiações foram
denominadas de alfa (α) e de beta(β).
Ainda em 1900, o físico francês Paul UlrichVillard (1860 – 1934) identificou uma espécie
de radiação eletromagnética, que também era emitida por esses elementos, a qual denominou
radiação gama (γ).
Alfa 42α
Emissões
Características
São
0
−1β
Beta
partículas pesadas,
Gama 00γ
São particular leves,
São
com carga elétrica positiva,
com
elétrica
eletromagnéticas
constituída de 2 prótons e
negativa
massa
semelhantes
aos
de 2 neutrons (como um
desprezível
raios
Não
núcleo de átomo de hélio).
(semelhante
carga
e
a
elétrons).
radiações
X.
possuem
elétrica
carga
e
não
possuem massa.
Dano
ao
humano
ser
Pequeno. Quando incidem
Médio.
sobre o corpo humano, são
incidem
detidas pela camada de
corpo
células mortas da pele.
podem penetrar até 2
corpo
Causam
cm e causar danos
causando
sérios.
irreparáveis.
no
queimaduras.
máximo
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Quando
sobre
o
humano,
Alto.
Podem
atravessar
completamente
o
humano,
danos
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Leis da radioatividade
Essa emissão de particular do núcleo de um átomo instável ocorre de acordo com
algumas leis básicas:
Primeira Lei de Soddy
4
2α,
Quando um átomo emite uma partícula
seu número atômico (Z) diminui duas
unidades e seu número de massa (A) diminui quatro unidades.
Exemplo:
238
92U
→
4
2α
+
234
90𝑇ℎ
Segunda Lei de Soddy
Quando um átomo emite uma partícula
0
−1β,
seu número atômico (Z) aumenta de 1
unidade e seu número de massa (A) permanece constante.
Exemplo:
137
55Cs
→
0
−1β
+
137
56𝐵𝑎
Exercícios
1- Calcule o número atômico (Z) e o número de massa (A) dos átomos abaixo após
emitirem 1particula alfa:
a) Pu (Plutonio) – Z=94 e A=239
b) U (Urânio) – Z=92 e A=238
c) Th (Tório) – Z= 90 e A=232
2- Calcule o número atômico (Z) e o número de massa (A) dos átomos abaixo após
emitirem 1particula beta:
a) Pu (Plutonio) – Z=94 e A=239
b) U (Urânio) – Z=92 e A=238
c) Th (Tório) – Z= 90 e A=232
3- Porque a partícula gama não apresenta alteração no número de massa e número
atômico?
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Referências
Universo da Química – Bianchi, Albrecht, Daltamir – Ed. FTD, 2008.
Química na abordagem do cotidiano – Tito e Canto – Ed. Moderna, 2002.
Apostila Sistema de Ensino Anglo
Apostila Sistema de Ensino Positivo
InterAtividade Química – Reis, Martha – Ed. FTD, 2003 (Coleção Delta)
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