CENTRO TECNOLÓGICO UNIVERSIDADE DE CAXIAS DO SUL
CETEC - Veranópolis
Lista de revisão-primeira parte (1,2,3) – resolução.
1) Determine o número de ligações σ (sigma) e π (pi) do composto acíclico, de
cadeia normal e insaturada e de fórmula molecular C3H4. Desenhe a fórmula
estrutural do composto referido. Numere os carbonos e indique que tipo de
hibridização cada um deverá assumir para formar a substância em questão.
H
Nº ligações π: 2
Nº Ligações σ: 6
Carbono 1: sp3
Carbono 2: sp
Carbono 3: sp
H
C
1
C
C
2
H
3
Dica: lembre-se de que 1 mol de qualquer gás ideal na CNTP (condições
normais de temperatura e pressão) ocupa 22,4L. A partir do volume
informado no problema, é possível calcular o número de mols de dióxido de
carbono formado e, consequentemente o número de carbonos existentes no
alcano. Após, recorra também a fórmula geral dos alcanos: CnH2n+2 para
completar a determinação da fórmula desta substância. Com a fórmula, é
possível então responder as questões ‘b’, ‘c’ e ‘d’.
H
Outra estrutura igualmente válida seria:
Nº ligações π: 2
Nº Ligações σ: 6
Carbono 1: sp2
Carbono 2: sp
Carbono 3: sp2
4) A combustão completa de 1 mol de um alcano produz 156,8 L de gás
carbônico na CNTP. Determine (a) a fórmula molecular deste alcano, (b) a
equação de combustão completa, (c) equação de combustão incompleta
(formando CO + H2O) deste alcano e (d) a energia liberada a combustão
completa de 1 kg deste alcano, considerando sua ∆Hºc= 4817 kJ/mol. Dados:
massas atômicas em g/mol: C = 12, H = 1.
(a) 156,8 L / 22,4L/mol = 7 mols
H2C
1
C
CH2
2
3
7 mols de CO2 = 7 mols de C. Como a fórmula geral é CnH2n+2, a fórmula
geral deste alcano é C7H16.
(b) C7H16(l) + 11 O2(g) → 7 CO2(g) + 8 H2O(l)
2) Classifique as cadeias carbônica abaixo em aberta ou fechada, normal ou
ramificada, homogênea ou heterogênea, saturada ou insaturada e, se for cíclica,
classifique também em alicíclica ou aromática.
CH3
b)
O
a)
H2C
C
CH2
NH2
H3C
Aberta, ramificada,
homogênea, insaturada.
C
(d) mmC7H16 = 7(12) + 16(1) = 100 g/mol
n = 1000 g/ 100 g/mol = 10 mols
CH2 OH
Aberta,
normal,
saturada.
(c) C7H16(l) + 15/2O2(g) → 7 CO(g) + 8 H2O(l)
homogênea,
∆Hºc= 4817 kJ/mol x 10 mols = 48170 kJ
5)
d)
H3C
CH3
H3C
c)
CH3
6) (UNESC) O ácido hidróxi-etanóico, também conhecido por acido
glicólico, é bastante utilizado atualmente em cosméticos. Sua fórmula
estrutural é:
N
H
H3C
Cíclica, alicíclica,
ramificada, heterogênea,
saturada.
CH3
CH3
Aromática, ramificada.
3) Dê o nome para os seguintes compostos:
CH3
b)
a)
CH
hexa-1,4-dieno
CH
C
H3C
H3C
C
CH3
CH3
CH3
3-isopropil-4,4-dimetil
-pent-2-eno
(opta-se pela cadeia
Sobre essa molécula é CORRETO afirmar que sua cadeia carbônica
apresenta:
a) insaturação
b) heteroátomo.
c) um carbono com orbitais híbridos sp3 e outro com orbitais híbridos sp2.
d) carbono assimétrico.
e) carbono secundário.
7) (UERJ) O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante
índigo, feito com produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o
responsável pelo sucesso do jeans em vários paises. Observe a estrutura
desse corante:
principal que dá maior
número de ramificações)
c)
d)
CH3
ciclohexa-1,4-dieno
CH3
Nessa substância, encontramos um número de ligações pi (π) correspondente
c) 9
d) 12
a: a) 3
b) 6
1,3-dimetil-benzeno ou
m-xileno
Obs: cada anel aromático contribui com três ligações PI.
1
8) (PUC-CAMP) Na Copa do Mundo, uma das substâncias responsáveis pela
eliminação de Maradona foi à efredina.
Qual a fórmula molecular dessa
substância?
a) C10H12NO
b) C10H20NO
c) C10H15NO
d) C10H10NO
e) C9H10NO
9 (ITA) Em relação à molécula esquematizada a seguir, são feitas as seguintes
afirmações:
b) a exploração de petróleo é realizada apenas em áreas marinhas.
c) a extração e o aproveitamento do petróleo são atividades não poluentes
dada sua origem natural.
d) o petróleo é um recurso energético distribuído homogeneamente, em todas
as regiões, independentemente da sua origem.
e) o petróleo é um recurso não renovável a curto prazo, explorado em áreas
continentais de origem marinha ou em áreas submarinas.
13) (UFS-SE) A combustão completa de 1 mol de 2,2,3-trimetil-heptano
produz uma quantidade, em mol, de água igual a
a) 1 b) 7 c) 8 d) 11 e) 12
14) (UECE) Considere um alcano de massa 72 g/mol e que apresenta quatro
átomos de carbono primário em sua estrutura. Indique quantos átomos de
carbono há na molécula do composto e qual o nome oficial do
hidrocarboneto. Lembre da fórmula geral dos alcanos: CnH2n+2.
Dados: H =1 e C = 12
a) 4; 2-metilbutano b) 5; dimetil-propano c) 6; 2,3-dimetil-butano
d) 7; pentano e) 8; 2-dimetilpentano.
I. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação σ
II. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação π.
III. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas ligações σ.
IV. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas ligações π.
V. Todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênios são ligações σ.
Dentre as afirmações feitas estão corretas apenas:
a) I e II
b) I e III
c) I, II e V
d) I, III e V
e) II, IV e V
10.(Mack-SP) O inseticida dicloro-difenil-tricloroetano, DDT, cuja fórmula
estrutural é:
15) (UFS-SE) Uma das principais causas do aumento do efeito estufa é o
aumento da quantidade de CO2, proveniente da queima de combustíveis
fósseis. Supondo que a gasolina seja composta apenas de heptano, a
quantidade, em kg, de CO2, produzido pela queima completa de 10 litros de
gasolina é, aproximadamente: (dados: densidade do heptano = 0,7 g/mL;
massa molares em g/mol: H = 1, C = 12, O = 16).
a) 3 b) 7 c) 22 d) 31 e) 49
16) (UFPE) A combustão completa de 1 mol de alcano produz 224 L de gás
carbônico na CNTP. Qual o número de átomos de hidrogênio por molécula
do alcano? Resposta = 22.
17) (MACK-modificada)
apresenta:
a) três carbonos terciários
b) somente carbonos secundários
c) um carbono quaternário
d) somente carbonos primários
e) somente um carbono terciário
11) (ENEM) Nas últimas décadas, o efeito estufa tem-se intensificado de
maneira preocupante, sendo esse efeito muitas vezes atribuído à intensa
liberação de CO2 durante a queima de combustíveis fósseis para geração de
energia. O quadro traz as entalpias-padrão de combustão a 25 ºC (∆H ) do
metano, do butano e do octano.
Composto
Fórmula Molecular
Massa Molar (g/mol)
∆H (kJ/mol)
Metano
CH4
16
-890
Butano
C4H10
58
-2878
Octano
C8H18
114
-5471
À medida que aumenta a consciência sobre os impactos ambientais
relacionados ao uso da energia, cresce a importância de se criar políticas de
incentivo ao uso de combustíveis mais eficientes. Nesse sentido considerandose que o metano, o butano e o octano sejam representativos do gás natural, do
gás liquefeito de petróleo (GLP) e da gasolina, respectivamente, então, a partir
dos dados fornecidos, é possível concluir que, do ponto de vista da quantidade
de calor obtido por mol de CO2 gerado, a ordem crescente desses três
combustíveis é
a) gasolina, GLP e gás natural. b) gás natural, gasolina e GLP.
c) gasolina, gás natural e GLP. d) gás natural, GLP e gasolina.
12) (ENEM) Para compreender o processo de exploração e o consumo dos
recursos petrolíferos, é fundamental conhecer a gênese e o processo de
formação do petróleo descritos no texto abaixo.
“O petróleo é um combustível fóssil, originado provavelmente de restos de
vida aquática acumulados no fundo dos oceanos primitivos e cobertos por
sedimentos. O tempo e a pressão do sedimento sobre o material depositado no
fundo do mar transformaram esses restos em massas viscosas de coloração
negra denominadas jazidas de petróleo.”
(adaptado de TUNDISI. Usos de energia São Paulo: Atual Editora. 1991)
As informações do texto permitem afirmar que:
a) o petróleo é um recurso energético renovável a curto prazo, em razão de sua
constante formação geológica.
Observando-se o gráfico acima, e sabendo-se que os alcanos são
hidrocarbonetos insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos
apolares, é incorreto afirmar que:
Dado: dágua = 1g/ml
a) a gasolina é menos densa que a água.
b) o metano é insolúvel em água por ser uma molécula apolar, enquanto a
água é polar.
d) a densidade do n-butano é menor do que a do n-decano.
c) dentre as frações do petróleo, a gasosa é a mais densa.
e) os alcanos são solúveis em éter ou benzeno.
18) (PUC-RS) A tabela a seguir apresenta os pontos de ebulição de alguns
alcanos.
Alcano
Ponto de
ebulição (ºC)
9,3
28,0
36,2
Com base na tabela, conclui-se que os pontos de ebulição dos alcanos
apresentados aumentam com:
a) o aumento de suas massas moleculares.
2
b) a diminuição do número de ramificações.
c) o aumento do número de grupamentos metila.
d) a diminuição da cadeia principal.
e) o aumento de interações por pontes de hidrogênio.
19) O cracking das frações médias da destilação do petróleo é, hoje, uma
tecnologia empregada na maioria das refinarias porque:
a) economiza energia técnica no processo de destilação
b) aumenta o rendimento em frações leves
c) permite a utilização de equipamento mais compacto
d) facilita a destilação do petróleo
e) aumenta o rendimento em óleos lubrificantes
20) Suponha que o carbono assinalado como círculo tenha três valências
cortadas, liberando assim os substituintes numerados por 1, 2 e 3.
Esses substituintes chamam-se, respectivamente:
a) fenil, etenil, isobutil
c) benzil, etenil, s-butil
e) metil, etil, fenil
b) benzil, vinil, t-butil
d) fenil, benzil, isobutil
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