LISTA DE EXERCÍCIOS Goiânia, ____ de ___________ de 2014 Série: 3º ano Turma: _____ Aluno(a):______________________________________________________________ Disciplina:Química Professor: Manzi e-mail: [email protected] 01) O sistema ao lado representa uma coluna de separação analítica, em que a parede interna da coluna é revestida com um filme polimérico apolar. Este filme interagirá, por afinidade química, com as substâncias presentes na amostra, dificultando a sua chegada ao sensor. As principais forças intermoleculares que ocorrem nas interações das substâncias I, II e III com a água são, respectivamente: a) dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio. b) dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo. c) dipolo-induzido; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo. d) dipolo-induzido; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio. e) ligação de hidrogênio; dipolo-induzido; ligação de hidrogênio. 04) Considere os seguintes compostos isoméricos: CH3CH2CH2CH2OH e CH3CH2OCH2CH3 butanol éter dietílico Substâncias Quando a amostra é introduzida na coluna, o fluxo gasoso transportará as substâncias na direção de um sensor que registra o sinal elétrico em função do tempo. Uma amostra constituída de seis substâncias – listadas na tabela apresentada – foi introduzida na coluna de separação. Com base nestas informações, A 3- metil- pentano B E tano C n - butano D Pr opano E i - butano F Me tano a) esboce um gráfico (sinal do sensor versus tempo) que ilustra a ordem de detecção das substâncias; b) cite a propriedade responsável pela ordem sequencial de chegada das substâncias ao sensor. 02) Os compostos orgânicos possuem interações fracas e tendem a apresentar temperaturas de ebulição e fusão menores do que as dos compostos inorgânicos. A tabela apresenta dados sobre as temperaturas de ebulição e fusão de alguns hidrocarbonetos. Certas propriedades de cada uma dessas substâncias dependem das interações entre as moléculas que a compõem (como, por exemplo, as ligações de hidrogênio). Assim, pode-se concluir que, a) a uma mesma pressão, o éter dietílico sólido funde a uma temperatura mais alta do que o butanol sólido. b) a uma mesma temperatura, a viscosidade do éter dietílico líquido é maior do que a do butanol líquido. c) a uma mesma pressão, o butanol líquido entra em ebulição a uma temperatura mais alta do que o éter dietílico líquido. d) a uma mesma pressão, massas iguais de butanol e éter dietílico liberam, na combustão, a mesma quantidade de calor. e) nas mesmas condições, o processo de evaporação do butanol líquido é mais rápido do que o do éter dietílico líquido. 05) A tabela contém os valores dos pontos de ebulição (P.E.) e a massa molar de alguns compostos orgânicos, todos sob a mesma pressão. Nomenclatura P.E. (º C) A propano 42,0 (g/mol) 44 B metil - propano 12,0 58 - 182 C dimetil - propano 9,5 72 Substância TE (C) TF (C) metano - 162 Massa Molar Composto propano - 42 - 188 D n - butano 0,0 58 eteno - 104 - 169 E metil - butano 30,0 72 propino - 23 - 101 Na temperatura de -114 °C é correto afirmar que os estados físicos em que se encontram os compostos, metano, propano, eteno e propino, são, respectivamente, a) sólido, gasoso, gasoso e líquido. b) líquido, sólido, líquido e sólido. c) líquido, gasoso, sólido e líquido. d) gasoso, líquido, sólido e gasoso. e) gasoso, líquido, líquido e sólido. 03) Algumas substâncias químicas consideradas de baixa toxicidade são empregadas pela polícia na forma de sprays de soluções aquosas para conter manifestações violentas e brigas de torcidas em jogos de futebol em estádios, pois irritam os olhos, causando cegueira temporária. Entre essas substâncias, estão os gases lacrimogêneos e sprays de pimenta. Cl O CN H CN F pentano 36,0 72 Observando a tabela, considere I, II, III e IV abaixo. I. A –45ºC o composto A apresenta maior pressão de vapor em relação ao composto B. II. Quanto maior a massa molar de um alcano não-ramificado, maior será o seu ponto de ebulição. III. São isômeros de cadeia os compostos B, C e D. IV. A presença de ramificações diminui o ponto de ebulição dos compostos orgânicos que são isômeros de cadeia. Estão corretas, somente, a) I, II e III. b) II, III. d) III e IV. e) II, III e IV. 06) A propanona, conhecida popularmente como acetona, é um composto muito utilizado como solvente em esmaltes e tintas, assim como também na extração de óleos e na fabricação de fármacos. Esta pode ser obtida pela reação de oxidação do propanol-2 com o dicromato de potássio em meio ácido. Considere as estruturas químicas dos seguintes compostos orgânicos e as temperaturas de ebulição correspondentes: II I c) I, II e IV. H O H C C C H H H H OH H C C C H H H Gases lacrimogêneos HO H H N O O III Spray de pimenta H (I) Propanona ponto de ebulição: 56,3ºC H H (II) Propanol-2 ponto de ebulição: 97,1ºC -1- A respeito da estrutura dos compostos, das suas forças intermoleculares e dos pontos de ebulição apresentados, é correto afirmar que: a) As moléculas propanona e propanol-2 apresentam interações do tipo pontes de hidrogênio, porém, devido ao propanol-2 apresentar maior massa molar, apresenta maior ponto de ebulição. b) O propanol-2 tem interações intermoleculares do tipo pontes de hidrogênio, e, por causa disso, tem maior ponto de ebulição. c) Na molécula da propanona, não existe diferença de eletronegatividade entre o oxigênio da carbonila e os hidrogênios na estrutura. d) A propanona é menos volátil que o propanol-2. e) Quanto maior a intensidade das forças intermoleculares, menor o ponto de ebulição de uma substância. 10) Nas últimas décadas, a ciência tem estudado o metabolismo e a função das vitaminas em nosso organismo. As vitaminas são nutrientes, indispensáveis à nossa dieta alimentar, que atuam na regulação de muitos processos vitais. Há, fundamentalmente, dois tipos de vitaminas, as hidrossolúveis e as lipossolúveis. * Vitaminas Lipossolúveis são aquelas que se dissolvem bem em óleos e gorduras. São exemplos dessas vitaminas: A, D, E e K. * Vitaminas Hidrossolúveis são aquelas que se dissolvem bem em água. Alguns exemplos dessas vitaminas são a vitamina C e as vitaminas do complexo B (como a B1, B2, entre outras). A seguir, são apresentadas as estruturas de algumas vitaminas. Vitamina B2 O 07) Abaixo estão relacionados os haletos de hidrogênio e seus respectivos valores de ponto de ebulição (P.E.). N NH HC HBr HI Composto HF P.E.(o C) H 3C H 3C Vitamina A 20 85 67 3 N HO O HO OH Dados: H = 1,00 g/mol; I = 126,9 g/mol; Br = 79,9 g/mol; Cl = 35,5 g/mol. N CH 2 OH OH Vitamina B5 Com relação a estes haletos e suas propriedades, assinale o que for correto. Vitamina K OH O H N 01. Todas os haletos mostrados acima são gases a temperaturas abaixo de 10ºC. 02. As moléculas de HF, HCl, HBr, e HI são unidas por forças dipolo permanente e somente as moléculas de HF são unidas também por pontes de hidrogênio. 04. Todos os haletos apresentam ligações covalentes polares. 08. A ordem no P.E.: HI > HBr > HCl é devido à diferença na massa molar de cada composto. 16. O HF apresenta maior P.E., pois este tem na sua estrutura o haleto de menor tamanho, que torna a interação entre as moléculas mais fortes. 08) Com a adição de uma determinada quantidade de água, obteve-se uma mistura heterogênea, como ilustra o esquema a seguir: OH HO O O O Vitamina C Vitamina E CH3 H3C O CH3 CH3 HO CH3 CH3 O O HO CH3 HO CH3 HO OH Com base nessas estruturas, faça o que se pede. a) Identifique os grupos funcionais das vitaminas A e B5. b) Justifique a solubilidade em água das vitaminas B2, B5 e C e a solubilidade em óleos das vitaminas A, E e K. c) Mesmo sem conhecer a estrutura da vitamina D, apresente duas características de sua estrutura, baseando-se em sua solubilidade. 11) Em relação às propriedades dos compostos orgânicos, analise as afirmativas abaixo e conclua. Na fase aquosa da mistura heterogênea, apenas a substância orgânica de maior solubilidade em água está presente. Essa substância é denominada: a) hexano b) pentano c) ácido etanoico d) metilbenzeno 09) As vitaminas são substâncias essenciais para o funcionamento normal do metabolismo. A vitamina A é responsável, entre outras funções, pela transmissão química de imagens do olho para o cérebro. A vitamina C é responsável, também, pelo aumento da resistência imunológica do nosso organismo. H3C CH3 CH3 CH3 OH Vitamina A CH3 HO H O HO HO O OH Vitamina C 00. À medida que aumenta o radical orgânico ligado à hidroxila, a polaridade das moléculas do álcool diminui e, consequentemente, sua solubilidade. 01.Os álcoois alifáticos reagem em meio aquoso com bases fortes, originando sais orgânicos e éteres. 02.Os éteres são mais voláteis que os respectivos álcoois isômeros, em consequência de as forças intermoleculares serem mais intensas nos álcoois. 03.As amidas são usadas em laboratórios farmacêuticos para a produção de medicamentos; elas se caracterizam pelo grupo amino ligado a um carbono insaturado do anel aromático. 04.Agentes tensoativos são substâncias que diminuem a tensão superficial da água, facilitando a limpeza; são constituídos de moléculas que possuem uma longa cadeia carbônica apolar e um grupo funcional polar em sua extremidade. TEXTO: 1 - Comum à questão: 12 Matar ou morrer Ao longo dos anos, tem-se tornado cada vez mais necessário aumentar a produtividade agrícola, visando à produção de alimentos. Já nos ambientes urbanos, o controle dos diversos tipos de pragas e insetos é fundamental para a garantia da saúde pública. Para esses fins, passouse a utilizar, cada vez mais, não só fertilizantes, como também pesticidas, incluindo os inseticidas, herbicidas e fungicidas. Dentre os inseticidas, a Deltametrina é amplamente utilizada no controle de pragas de diversas culturas, no combate de insetos domésticos, dentre outros. O amplo uso da Deltametrina justifica-se por sua potente ação inseticida, toxicidade relativamente baixa em mamíferos e persistência limitada no meio ambiente. Algumas de suas características físicas e químicas estão listadas na tabela abaixo: Com base nas estruturas apresentadas, NÃO É CORRETO o que se afirma em: a) A vitamina C faz mais ligações de hidrogênio que a vitamina A. 3 b) A Vitamina A apresenta mais carbonos com hibridização tipo sp que a vitamina C. c) A vitamina A é eliminada mais facilmente pela urina que a vitamina C. d) A vitamina A é mais solúvel em óleo que a vitamina C. e) A vitamina A apresenta menor polaridade quando comparada à vitamina C. -2 - TABELA - Características físicas e químicas da Deltametrina Estadofísico Cor H pó cristalino sem cor Odor sem odor Densidade(20 C) Massa Molar 0,5 g/cm3 505,24g/mol P ontode fusão 98 - 101C P ontode ebulição Solubilidade em água (20 C) Solubilidade em acima de 300 C H 500 g/L 6 CO2 + 12 H2S C6H12O6 + 6 H2O + 12 S CH3 HC CH CH O Comumente, a indústria química comercializa Deltametrina com as seguintes especificações: cada 1000 mL contém: Deltametrina..............25 g Veículo q.s.p.............1000 mL o inseticida Quantidadede água Moscas Insetosrasteiros 6 mL 60 mL 80 mL 20 litros 120 mL 160 mL H H CH3 HH OO H O O HH H O H O H H H Fortes ligações de hidrogênio As interações entre as moléculas de água ainda são fortes Gás H O H Considerando as propriedades da água e os modelos de ligação química e interações intermoleculares aceitos atualmente pode-se afirmar que a) apenas a representação do gelo está correta. b) apenas a representação da água líquida está correta. c) apenas a representação do vapor de água está correta. d) apenas as representações do gelo e do vapor de água estão corretas. e) nenhuma das representações está correta. 17) As propriedades específicas da água a tornam uma substância química indispensável à vida na Terra. Essas propriedades decorrem das características de sua molécula H2O, na qual os dois átomos de hidrogênio estão unidos ao átomo de oxigênio por ligações OH H CH 2OH H2C H O HO HO II - dimetilbenzeno O H H H H A pelagem das preguiças parece ser realmente um bom meio de cultura de algas. Tem estrias e fissuras e, ao contrário do pelo de outros mamíferos, absorve água. Além de fornecer um despiste cromático para os mamíferos, as algas talvez sejam uma pequena fonte extra de nutrientes que seriam absorvidos por difusão pela pele das preguiças. Outras hipóteses ainda não testadas têm sido propostas para explicar essa estreita ligação entre algas e preguiças. As algas poderiam, por exemplo, produzir substâncias que deixariam os pelos com a textura mais apropriada para o crescimento de bactérias benéficas. Ou ainda produzir certos tipos de aminoácidos que absorveriam raios ultravioleta, ou seja, atuariam como protetores solares para as preguiças. (Adaptado: Revista Pesquisa Fapesp, junho de 2010, p. 61) 13) Os seguintes materiais foram misturados à água. CH3 H H H H As moléculas de água não apresentam mais interações, pois são apolares TEXTO: 2 - Comum à questão: 13 O H O H O O a) I e II, apenas b) todas c) apenas a I d) apenas a II e) apenas a III H H O O H Líquido H Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s): OH H O I.O uso da água como solvente para diluição do inseticida Deltametrina, citado no texto I, tem a vantagem econômica de ser barata e acessível. No entanto, o inseticida não formará uma solução em água, dada sua baixa solubilidade nesse meio. II.Utilizando-se a acetona como solvente tem-se a vantagem desta dissolver bem a Deltametrina, de modo a formar uma solução. No entanto, a acetona, além de ser bem mais cara que a água, também é inflamável. Portanto, por questões econômicas e de segurança, o uso desse solvente é não recomendável para diluição do inseticida. III. A Deltametrina mata os insetos principalmente pelo seu mau cheiro, o que provoca sufocamento nos mesmos. I - vitamina C 16) Em um caderno de estudos encontram-se as seguintes representações do arranjo das moléculas de água em três estados de agregação: sólido, líquido e gasoso. Sólido 12) Julgue os itens a seguir HO b) N2, Br2, O2, Br2 d) Br2, N2, H2, O2 8 mL 10 litros O 15) Sabendo-se que a temperatura de ebulição de uma substância depende da intensidade das forças intermoleculares presentes, assinale a alternativa que corretamente apresenta as substâncias em ordem crescente de temperatura de ebulição. a) H2, N2, O2, Br2 c) Br2, O2, N2, H2 e) O2, Br2, N2, H2 No rótulo desse produto há também recomendações para dilução em água para sua aplicação final, de acordo com a tabela abaixo. HOC O H2S é um gás que se dissolve em água. Essa solubilidade decorre da formação de interações moleculares do tipo: a) iônica b) covalente c) dipolo-dipolo d)ligação de hidrogênio COO CN 1 litro H 14) Compostos de enxofre são usados em diversos processos biológicos. Existem algumas bactérias que utilizam, na fase da captação de luz, o H2S em vez de água, produzindo enxofre no lugar de oxigênio, conforme a equação química: C CH O a) I e II, somente. b) III e IV, somente. c) I, II e III, somente. d) I, III e IV, somente. e) I, II, III e IV. A formula estrutural da Deltametrina é apresentada na figura abaixo: CBr2 C H Ocorre a dissolução das substâncias Solúvel H3C C H IV - etanol 0,002 mg/L solventesorgânicos Solubilidade em Acetona H H H H III - glicose OH a) iônicas, resultando em um arranjo linear e apolar. b) iônicas, resultando em um arranjo angular e polar. c) covalentes, resultando em um arranjo linear e apolar. d) covalentes, resultando em um arranjo angular e apolar. e) covalentes, resultando em um arranjo angular e polar. OH 18) O uso dos combustíveis fósseis, gasolina e diesel, para fins veiculares resulta em emissão de gases para a atmosfera, que geram os seguintes prejuízos ambientais: aquecimento global e chuva ácida. Como resultado da combustão, detecta-se na atmosfera aumento da concentração dos gases CO2, NO2 e SO2. -3 - Sobre as moléculas desses gases, é correto afirmar que F a) CO2 é apolar e NO2 e SO2 são polares. b) CO2 é polar e NO2 e SO2 são apolares. c) CO2 e NO2 são apolares e SO2 é polar. d) CO2 e NO2 são polares e SO2 é apolar. e) CO2 e SO2 são apolares e NO2 é polar. e) Apolar e B 19) Assinale a alternativa correta em relação às características da molécula de amônia (NH3) e da de tetracloreto de carbono (CC4), respectivamente: a) polar e solúvel em água; polar e solúvel em água. b) polar e pouco solúvel em água; apolar e muito solúvel em água. c) apolar e solúvel em água; polar e solúvel em água. d) polar e solúvel em água; apolar e pouco solúvel em água. e) apolar e pouco solúvel em água; apolar e pouco solúvel em água. F F 24) Em relação às estruturas químicas apresentadas a seguir, qual apresenta um momento dipolar resultante nulo, caracterizando-se assim como uma molécula apolar? a) NH3 b) H2O c) H2CO d) CO2 e) CH3Cl GABARITO: 1) Gab: 20) Os veículos automotivos que usam combustíveis fósseis são um dos principais responsáveis pela má qualidade do ar das grandes cidades e também contribuem para o aquecimento global. Além do gás carbônico (CO2) produzido na combustão, são formados os óxidos nitrosos, que participam de reações secundárias com o ar, formando ozônio (O3), que causa irritação no sistema respiratório, podendo levar a sérios problemas de redução da capacidade pulmonar. A forma geométrica da molécula de gás carbônico e a polaridade da molécula de ozônio são, respectivamente, a) a) angular e polar. b) angular e apolar. c) linear e polar. d) linear e apolar. e) trigonal planar e apolar. b) A propriedade responsável pela ordem sequencial é a interação intermolecular do tipo Van der Waals que aumenta com o aumento da massa molecular e diminui com a presença de ramificações na cadeia carbônica. 21) Grafite e diamante são substâncias com propriedades bastante distintas, formadas, no entanto, pelo mesmo elemento, o carbono (Z = 6). Sobre essas substâncias, analise as proposições a seguir. 2) E 3) A 4) C 5) C 6) B 7) 14 8) C 9) C 00. A combustão completa de 1 mol de grafite produz 1 mol de dióxido de carbono. O mesmo não acontece com o diamante. 01. Grafite e diamante são substâncias simples. 02. No diamante, a ligação entre os átomos de carbono é apolar, enquanto que, na grafite, a ligação é polar. 03. Por serem formadas pelo mesmo elemento, as duas substâncias apresentam o mesmo ponto de fusão. 04. As duas substâncias são variedades alotrópicas do carbono. 22) Considere as substâncias I, II e III a seguir. 10) a)Vitamina A: álcool; Vitamina B5: Ácido Carboxílico, Amida, Álcool. b)A solubilidade em água da vitamina B2, B5 e C se dá em função das ligações de hidrogênio que essas vitaminas estabelecem com a água. As vitaminas A, K e E possuem cadeias carbônicas longas e apolares, não possuindo interação com as moléculas polares da água. c)A vitamina D possui cadeia carbônica longa e apolar. 11) VFVFV 12) A 13) D 14) C 15) A 16) E 17) E 18) A 19) D 20) C 21) FVFFV 22) A 23) D 24) D Cl H N H H C H H I II H H3C CH2 CH3 III Assinale a alternativa com a associação correta entre o nome e a característica de cada uma das substâncias. a) I - Amônia: polar; II - Clorometano: polar; III - Propano: gás em condições ambientes. b) I - Amônia: gás em condições ambientes; II - Cloroetano: polar; III - Butano: polar. c) I - Amônia: apolar; II - Clorometano: gás em condições ambientes; III - Propano: líquido em condições ambientes. d) I - Amônia: polar; II - Clorometano: apolar; III - Butano: apolar. 23) Como usualmente definido na Química, a medida da polaridade das ligações químicas é feita pelo momento dipolar representado pelo vetor momento dipolar. A molécula de BF3 apresenta três ligações covalentes polares e independentes entre um átomo de boro e um átomo de flúor, e podem ser representadas como vetores. A polaridade e a representação plana dessa molécula são, respectivamente, a) Polar e b) F F Polar e B B F c) F F F Polar e d) F F Apolar e B B F F F F -4 -