ESCOLA ESTADUAL “DR JOSÉ MARQUES DE OLIVEIRA” PLANO DE ESTUDOS INDEPENDENTES DE RECUPERAÇÃO ( NO PERÍODO DE FÉRIAS ESCOLARES) ANO PROFESSOR (a) DISCIPLINA ALUNO (a) SÉRIE 1. OBJETIVO 2014/2015 Química 3° ANO Recuperação de conteúdo anual. 2. CONTEUDOS A SEREM ESTUDADOS Estudo do carbono; Funções químicas orgânicas; Nomenclatura; Isomeria; Eletroquímica. ROTEIRO DE ESTUDO Exercício 1: (PUC-RIO 2010) O oseltamivir, representado na figura ao lado, é o princípio ativo do antiviral Tamiflu® que é utilizado no tratamento da gripe A (H1N1). Assinale a opção que NÃO indica uma função orgânica presente na estrutura da molécula do oseltamivir. A) Amina primária. B) Éter. C) Éster. D) Amida. E) Aldeído. Exercício 2: (PUC-RIO 2010) O colesterol dá origem à testosterona, um hormônio ligado ao desenvolvimento sexual, e ao estradiol, que regula as funções sexuais (ver figuras). Sobre essas substâncias, é CORRETO afirmar que: A) o estradiol e a testosterona não possuem carbono assimétrico. B) a testosterona é uma substância aromática. C) ambas as substâncias possuem carbonos com hibridização sp D) em ambas as substâncias, pode-se identificar duplas ligações conjugadas. E) as duas substâncias possuem grupo carbonila. Exercício 3: (PUC-RIO 2009) A sibutramina (representada abaixo) é um fármaco controlado pela Agência Nacional de Vigilância Sanitária que tem por finalidade agir como moderador de apetite. Sobre a sibutramina, é incorreto afirmar que: A) trata-se de uma substância aromática B) identifica-se um elemento da família dos halogênios em sua estrutura C) sua fórmula molecular é C12H11NCl D) identifica-se uma amina terciária em sua estrutura E) identifica-se a presença de ligações π em sua estrutura Exercício 4: (PUC-RIO 2009) Fluorquinolonas constituem uma classe de antibióticos capazes de combater diferentes tipos de bactérias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a levofloxacina são alguns dos membros da família das fluorquinolonas. De acordo com as informações acima, é incorreto afirmar que: A) a norfloxacina apresenta um grupo funcional cetona em sua estrutura. B) a norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os grupos funcionais amina e ácido carboxílico em comum. C) a esparfloxacina apresenta cadeia carbônica insaturada. D) a norfloxacina e a levofloxacina apresentam grupo funcional amida. E) a levofloxacina apresenta anel aromático. Exercício 5: (PUC-RIO 2008) A dipirona sódica e o paracetamol são fármacos que se encontram presentes em medicamentos analgésicos e antiinflamatórios. Considerando a estrutura de cada composto, as ligações químicas, os grupamentos funcionais e a quantidade de átomos de cada elemento nas moléculas, marque a opção correta. A) A dipirona sódica é uma substância insolúvel em água. B) Apenas o paracetamol é uma substância aromática. C) A massa molecular da dipirona sódica é menor que a do paracetamol. D) Na dipirona sódica, identifica-se um grupo sulfônico. E) O paracetamol e a dipirona sódica são aminoácidos. Exercício 6: (FUVEST 2010) Em um experimento, alunos associaram os odores de alguns ésteres a aromas característicos de alimentos, como, por exemplo: Analisando a fórmula estrutural dos ésteres apresentados, pode-se dizer que, dentre eles, os que têm cheiro de: A) maçã e abacaxi são isômeros. B) banana e pepino são preparados com álcoois secundários. C) pepino e maçã são heptanoatos. D) pepino e pera são ésteres do mesmo ácido carboxílico. E) pera e banana possuem, cada qual, um carbono assimétrico. Exercício 7: (PUC-RIO 2007) Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminoácidos essenciais. Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial fenilalanina, mostrada na figura acima. A) Álcool e amida. B) Éter e éster. C) Ácido orgânico e amida. D) Ácido orgânico e amina primária. E) Amina primária e aldeído. Exercício 8: (UDESC 2010) Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas presentes nas moléculas abaixo: Assinale a alternativa correta. A) No composto 3 a função orgânica circulada 4 representa um álcool. B) No composto 1 a função orgânica circulada 1 representa uma amina. C) No composto 2 a função orgânica circulada 3 representa um éter. D) No composto 3 a função orgânica circulada 6 representa um álcool. E) No composto 3 a função orgânica circulada 5 representa um ácido carboxílico. Exercício 9: (UFMG 2010) A estrutura dos compostos orgânicos pode ser representada de diferentes modos. Analise estas quatro fórmulas estruturais: A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número de compostos diferentes representados nesse conjunto é: A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 Exercício 10: (UFMG 2009) Analise a fórmula estrutural da aureomicina, substância produzida por um fungo e usada como antibiótico no tratamento de diversas infecções: A partir da análise dessa fórmula estrutural, é CORRETO afirmar que a aureomicina apresenta funções carbonílicas do tipo: A) ácido carboxílico e aldeído. B) aldeído e éster. C) amida e cetona. D) cetona e éster. Exercício 11: (FUVEST 2009) Uma espécie de besouro, cujo nome científico é Anthonomus grandis, destrói plantações de algodão, do qual se alimenta. Seu organismo transforma alguns componentes do algodão em uma mistura de quatro compostos, A, B, C e D, cuja função é atrair outros besouros da mesma espécie: Considere as seguintes afirmações sobre esses compostos: I. Dois são álcoois isoméricos e os outros dois são aldeídos isoméricos. II. A quantidade de água produzida na combustão total de um mol de B é igual àquela produzida na combustão total de um mol de D. III. Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de carbono assimétricos. É correto somente o que se afirma em: A) I B) II C) III D) I e II E) I e III Exercício 12: (UDESC 2008) Diversos tipos de combustível têm em sua formação compostos orgânicos; entre eles, o gás natural, a gasolina, o álcool e o gás liquefeito de petróleo. Os compostos orgânicos presentes majoritariamente nesses combustíveis são, respectivamente: A) propano, isooctano, metanol e mistura de hidrocarbonetos C7 e C8. B) butano, hidrocarbonetos saturados, álcool isopropílico e metano. C) metano, hidrocarbonetos de cadeia curta, metanol e mistura de butano e propano. D) butano, hidrocarbonetos aromáticos, etanol e metano. E) metano, hidrocarbonetos saturados, etanol e mistura de butano e propano. Exercício 13: (UDESC 2008) Os compostos ilustrados abaixo são conhecidos como organoclorados e são utilizados largamente como pesticidas, sendo que alguns deles apresentam elevada toxicidade. Os nomes oficiais desses compostos são, respectivamente: A) 6-cloro-benzeno, ácido 2-cloro etanóico, hidróxi pentacloro-benzeno e 1,2,3,4,5,6- hexacloro-cicloexano. B) hexacloro-benzeno, ácido 2-cloro etanóico, hidróxi pentacloro-benzeno e 1,2,3,4,5,6- hexacloro-cicloexano C) hexacloro-benzeno, ácido 1-cloro etanóico, meta-hidroxi-pentacloro-benzeno e hexaclorocicloexano. D) cloro-benzeno, ácido 1-cloro etanóico, fenol e hexaclorocicloexano. E) hexaclorocicloexano, ácido propanóico, fenol e hexacloro-ciclopentano Exercício 14: (UFF 2010) Vinhos resinados eram produzidos desde a Antiguidade até a Idade Média. Estudos de textos antigos descrevem a utilização de remédios, preparados através de processo de maceração, infusão ou decocção em mel, leite, óleo, água e bebidas alcoólicas, sendo as mais comuns vinho e cerveja. Pela análise química de resíduos de jarros de vinho, recentes estudos sugerem a presença de ervas em “prescrições médicas”. Essas conclusões se baseiam nas substâncias já identificadas, como as mostradas abaixo, e nos estudos de textos antigos. Segundo as estruturas apresentadas, conclui-se que: A) a substância denominada reteno é a mais ácida de todas. B) existe apenas uma substância com anel aromático. C) as cadeias apresentadas são somente alifáticas. D) todas as substâncias têm carbono quiral presente em sua estrutura química. E) em pelo menos uma, podem-se encontrar as funções orgânicas ácido carboxílico e cetona. Exercício 15: (UFF 2009) O Ácido Lisérgico (estrutura I) é o precursor da síntese do LSD (dietilamida do Ácido Lisérgico; estrutura II), que é uma das mais potentes substâncias alucinógenas conhecidas. Uma dose de 100 microgramas causa uma intensificação dos sentidos, afetando também os sentimentos e a memória por um período que pode variar de seis a quatorze horas. O LSD-25 é um alcalóide cristalino que pode ser produzido a partir do processamento das substâncias do esporão do centeio. Foi sintetizado pela primeira vez em 1938, mas somente em 1943 o químico Albert Hofmann descobriu os seus efeitos, de uma forma acidental. É uma droga que ganhou popularidade na década de 1960, não sendo ainda considerada prejudicial à saúde, e chegou a ser receitada como medicamento. Assinale as funções orgânicas presentes nas estruturas (I) e (II), respectivamente. A) carbonila, éster B) carbonila , hidróxido C) ácido carboxílico, amida D) amida, álcool E) cetona, aldeído Exercício 16: (UFF 2008) A adrenalina é uma substância produzida no organismo humano capaz de afetar o batimento cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas substâncias preparadas em laboratório têm estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos casos são usadas indevidamente como estimulantes para a prática de esportes e para causar um estado de euforia no usuário de drogas em festas raves. A DOPA é uma substância intermediária na biossíntese da adrenalina. Observe a estrutura da DOPA. Assinale a opção correta. A) Identifica-se entre outras as funções fenol e amina. B) Existem, entre outros, três átomos de carbono assimétrico (carbono quiral). C) Verifica-se a existência de cadeia carbônica alifática insaturada. D) Existem dois isômeros geométricos para a DOPA. E) Verifica-se a existência de três átomos de carbono primário e de dois átomos de carbono secundário. Exercício 17: (UFPR 2010) As plantas sintetizam a estrutura de poliisopreno das borrachas naturais usando o pirofosfato de 3metil-3-butenila. Muitos outros produtos naturais são derivados desse composto, incluindo os terpenos. O sesquiterpeno farnesol é uma das substâncias mais comuns do reino vegetal e é um precursor biossintético da estrutura de esteroides. Farnesol Sobre o composto orgânico farnesol, considere as seguintes afirmativas: 1. 2. 3. 4. 5. A estrutura do farnesol apresenta seis átomos de carbono sp2. O produto de oxidação do farnesol é uma cetona. O farnesol é um álcool insaturado. O composto farnesol apresenta cadeia ramificada. A cadeia hidrocarbônica do farnesol apresenta três ligações duplas na configuração trans. Assinale a alternativa correta. A) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. B) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. C) Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são verdadeiras. D) Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras. E) Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras. Exercício 18: (UFPR 2010) Sob o nome comercial de Tamiflu®, o medicamento oseltamivir (figura ao lado) é um pró-fármaco que não possui atividade antiviral. Porém, após ser metabolizado pelo fígado e pelo trato gastrintestinal, é transformado no carboxilato de oseltamivir, tornando-se assim seletivo contra o vírus influenza dos tipos A e B, tendo sido usado como o principal antiviral na pandemia de gripe H1N1 que ocorreu em 2009. Com base nas informações apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F). ( ) A molécula do oseltamivir contém quatro centros quirais (carbonos assimétricos). ( ) Só a molécula com estereoquímica apresentada possui atividade antiviral; os outros quinze (15) estereoisômeros possíveis não apresentam atividade biológica. ( ) O oseltamivir só é ativo após a hidrólise básica do grupo éster. ( ) O oseltamivir tem fórmula molecular C16H28N2O4. ( ) O oseltamivir apresenta em sua estrutura as funções orgânicas: éter, éster e amida. Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo. A) V – F – F – V – V. B) F – F – V – V – V. C) V – F – V – F – F. D) V – V – F – V – F. E) F – V – F – F – V. Exercício 19: (UFPB 2008) Os químicos, com o objetivo de diminuir impactos negativos para o meio ambiente, têm produzido compostos sintéticos para usá-los como essências na produção de perfumes, substituindo os aromas naturais. Dentre esses compostos, encontram-se o MIRCENO, o CITRAL, o GERANIOL e a CIVETONA, conforme estruturas abaixo. Esses compostos substituem essências extraídas, respectivamente, da verbena, do limão, de rosas e de glândulas de um gato originário do Egito. Em relação às estruturas desses compostos, é INCORRETO afirmar: A) Civetona e Citral são compostos carbonílicos. B) Geraniol é um álcool insaturado, com ligações duplas conjugadas. C) Mirceno é um trieno que possui ligações duplas conjugadas. D) Civetona possui cadeia cíclica, homogênea e insaturada. E) Mirceno e Geraniol são, respectivamente, apolar e polar. Exercício 20: (UFPB 2008) A molécula do Paracetamol, estrutura representada abaixo, é o princípio ativo dos analgésicos Tylenol, Cibalena e Resprin. Em relação à molécula do Paracetamol, é correto afirmar que: A) possui um anel ciclo-hexano. B) possui apenas átomos de carbono insaturados. C) possui apenas átomos de carbono secundários. D) possui as funções fenol e amida. E) é apolar. 21) Os números de oxidação do enxofre nas espécies SO2 e SO42 – são, respectivamente: a) zero e + 4. b) + 1 e – 4. c) + 2 e + 8. d) + 4 e + 6. e) – 4 e – 8. 22) Considere os compostos de fórmulas: NaNO2; H2PO3; Ba2As2O7 Os Nox dos elementos que pertencem à família 15, presente nesses compostos, são, respectivamente: a) + 1, + 1 e + 2. b) + 2, – 4 e – 5. c) + 3, – 2 e – 5. d) + 3, + 1 e + 3. e) + 3, + 4 e + 5. 23) Descobertas recentes da medicina indicam a eficiência do óxido nítrico, NO, no tratamento de determinado tipo de pneumonia. Sendo facilmente oxidado a NO2, quando preparado em laboratório, o ácido nítrico deve ser recolhido em meio que não contenha oxigênio. Os Nox do nitrogênio no NO e NO2 são, respectivamente: a) + 3 e + 6. b) + 2 e + 4. c) + 2 e + 2. d) zero e + 4. e) zero e + 2. 24)(UEFS-BA) Os números de oxidação do fósforo, carbono e enxofre, respectivamente, nos compostos, Na4P2O7, CaC2 e Na2S, são: a) + 5, – 1 e – 2. b) + 7, – 4 e – 3. c) + 3, + 2 e + 3. d) + 5, – 2 e – 1. e) + 3, + 4 e – 2. 25) No mineral perovsquita, de fórmula mínima CaTiO 3, o número de oxidação do titânio é: a) + 4. b) + 2. c) + 1. d) – 1. e) – 2. 26) Nas substâncias: Cl2, KCl, NaClO4, AlCl3 os números de oxidação do cloro são respectivamente: a) 0, – 1, + 7, – 3. b) 0, – 1, + 7, – 1. c) – 1, + 1, – 1, + 7. d) – 1, 0, – 7, + 1. e) 0, + 1, – 7, + 3. 27) O zarcão é empregado na proteção de superfícies de ferro e pode ser obtido pela adição do óxido misto de chumbo (2 PbO . PbO2) em óleo. Este óxido apresenta chumbo com número de oxidação respectivamente: a) + 4 e + 4. b) + 1 e + 2. c) + 2 e + 4. d) + 2 e + 2. e) + 4 e + 2. 28) O sistema de segurança air bag usado em automóveis é acionado por um microprocessador em caso de acidente. Ocorre desencadeamento de reações liberando nitrogênio, que infla prontamente o saco plástico (air bag). Considerando as reações: 1) NaN3(s) (s) + N2(g) 2) Na(s) + KNO3(s) 2O(s) + K2O(s) + N2(g) Observa-se que o nitrogênio apresenta, na seqüência das reações 1 e 2, os seguintes números de oxidação: a) – 3, 0, + 3, 0. b) – 1/3, 0, + 5, 0. c) + 3, 0, – 3, 0. d) + 1/3, 0, + 5, 0. e) – 3, + 2, + 3, + 2. 29) Uma forma comum de poluição das águas subterrâneas e superficiais é o arraste de metais pesados, tais como zinco (Zn), mercúrio (Hg) e cobre (Cu), que, se entrarem na cadeia alimentar, causarão problemas de saúde ao homem. Considerando os sais desses metais como ZnS, HgCl2 e CuNO3. indique a opção correta que corresponde, respectivamente, ao número de oxidação destes metais: a) + 4, + 1, +2. b) + 2, + 1, + 3. 30. (PUC) Na pilha eletro-química sempre ocorre: a) oxidação do cátodo. b) movimento de elétrons no interior da solução eletrolítica. c) reação com diminuição de calor. d) passagem de elétrons, no circuito externo, do ânodo para o cátodo. e) reação de neutralização. 31. (MACK) Em uma pilha com eletrodos de zinco e de cobre, com circuito fechado, ocorre: a) o potencial do eletrodo de zinco diminui e o do cobre aumenta; b) o potencial do dois eletrodos diminui; c) o potencial do eletrodo de zinco aumenta e o do cobre diminui; d) o potencial dos dois eletrodos aumenta; e) o potencial dos dois eletrodos não se altera. 32. (USP) Considere as seguintes semi-reações e os respectivos potenciais normais de redução (E0): Ni+3 + 2e- ¾¾® Ni0 Au+3 + 3e- ¾¾®Au0 E0 = -0,25 V E0 = 1,50 V O potencial da pilha formada pela junção dessas duas semi-reações será: a) +1,25 V b) –1,25 V c) +1,75 V d) –1,75 V e) +3,75 V 33. (MACK) A reação que ocorre em uma pilha é representada pela seguinte equação: Mn + Cu++ ® Mn++ + Cu Sabendo-se que o potencial de óxido-redução do manganês é igual a +1,05 volts e o do cobre é igual a –0,35 volts, e admitindo-se que a concentração dos íons é unitária, a voltagem da pilha será: a) 0,70 volts b) –1,40 volts c) 1,40 volts d) –0,70 volts e) n.d.a. 34. (SANTA CASA) Dentre as espécies químicas representadas abaixo através de semi-reações: Semi-reações Na+ + e- ® Na Cu + + e- ® Cu ½ Cl2 + e- ® Cl- Potencial padrão de Redução (volt) - 2,7 +0,5 +1,4 Qual, nas condições padrão, é a mais oxidante? a) Na b) Cu c) Na+ d) Cu+ e) Cl2 35. (FUVEST) Considere os potenciais padrões de redução: semi reação (em solução aquosa) potencial (volt) Ce4+ + 1e ® Ce3+ +1,61 Sn4+ + 2e ® Sn2+ +0,15 Qual das reações deve ocorrer espontaneamente? a) Ce4+ + Sn4+ ® Ce3+ + Sn2+ b) 2Ce4+ + Sn2+ ® 2Ce3+ + Sn4+ c) Sn4+ + Ce3+ ® Ce4+ + Sn2+ d) Ce3+ + Sn2+ ® Ce4+ + Sn4+ 36. (FUVEST) Na reação espontânea do exercício anterior, o oxidante e o redutor são, respectivamente: a) Ce4+ e Sn+2 b) Ce4+ e Sn4+ c) Ce3+ e Sn2+ d) Sn2+ e Ce4+ e) n.d.a. 37. (PUC) Conhecendo-se as seguintes equações de meia-célula e os respectivos potenciais padrão do eletrodo (E0): Sn++ + 2e- ® Sn0 Ag+ + e- ® Ag0 E0 = -0,14 volts E0 = +0,80 volts Podemos concluir que a pilha eletroquímica que funciona segundo a reação: Sn0 + 2 Ag+ ® Sn++ + 2 Ag0 Apresentará, nas condições padrões, a seguinte diferença de potencial: a) 0,54 volts b) 0,66 volts c) 0,94 volts d) 1,46 volts e) 1,74 volts 38. (MACK) Uma cela eletroquímica é constituída pelas semicelas Cr // Cr+3 e Ag // Ag+ cujos valores potenciais E0 são: Cr(s) ® Cr+3(aq) + 3eAg (s) ® Ag+(aq) + e- E0 = +0,75 volts E0 = -0,80 volts Quando a cela está em funcionamento, á FALSA a afirmação de que: a) O eletrodo, onde ocorre oxidação é o ânodo da cela. b) A voltagem da cela é de 1,55 volts. c) O cromo metálico reage e forma Cr+3. d) Os íons negativos e positivos se movimentam através da solução, mas em direções opostas. e) Os elétrons passam através do voltímetro, da prata para o cromo. 39) Considere a seguinte pilha: Cu0 | Cu2+ || Ag+ | Ag0. Sabendo que o cobre cede elétrons espontaneamente aos íons Ag, é correto afirmar que (A) a concentração de íons Ag+ na solução diminui. (B) a prata é o agente redutor. (C) o íon Cu2+ sofre oxidação. (D) o eletrodo negativo ou ânodo terá a sua massa aumentada. (E) o fluxo de elétrons é: Ag+ → Ago. 40) Num frasco de Erlenmeyer contendo uma solução aquosa 1,0 molar de nitrato férrico, introduz-se uma lâmina de ferro, lixada e limpa. Em seguida fecha-se o frasco com uma válvula que impede o acesso de ar mas permite a saída de gases. Assinale a opção que contém a afirmação CERTA em relação ao que ocorrerá no frasco: (A) A lâmina de ferro ganhará massa. (B) A cor da solução mudará de verde para castanha. (C) A presença do ferro não irá alterar a solução. (D) Haverá desprendimento de O2(g). (E) A lâmina de ferro perderá massa.