Síntese e caracterização do 2,6-diformil-4-metilfenol
e do ligante macrocíclico tidf
Marcelo Carpes Nunes
Cnpq/Jovens Talentos para a Ciência
Fabio Souza Nunes
Introdução/Objetivos
Bases de Schiff são compostos que apresentam
grupos imina, R1R2C=NR3. Esta classe
geralmente
contempla
excelentes
agentes
quelantes, especialmente ligantes macrocíclicos.
Por isto existe uma alta versatilidade destes
ligantes em aplicações biológicas, analíticas e
industriais. O objetivo deste trabalho é preparar o
ligante macrocíclico tetraiminodifenólico, tidf.
Método
O
dialdeido
2,6-diformil-4-metilfenol
foi
sintetizado pela reação entre p-cresol e HMTA(1:2)
em ácido trifluoroacético com rendimento de 40%.1
O ligante tidf foi obtido através da condensação
template de 1,4-diaminopropano e Mg(NO3)2 ou
Pb(NO3)2,
obtendo
os
complexos
[Mg2(tidf)](NO3)2·4H2O e [Pb(tidf-H2)](NO3)2·3H2O.2
Referências
1. Lindoy, Leonard F. mono- and diformylatuion of 4substituited phenols:A New Aplication of the Duff reaction
SYNTHESIS, 1029-1932, july 1998.
2. 2. SAMULEWSKI, R.B. Dissertação de mestrado, UFPR,
Curitiba (2011).
Resultados/Discussões
•Análise elementar
Composto
C(%)
H(%)
N(%)
2,6-diformil-4-metilfenol 64,13(65,85) 4,82(4,91)
0(0)
[Pb(tidf-H2)](NO3)2·3H2O 36,50(36,50) 3,57(4,34) 10,42(10,64)
[Mg2(tidf)](NO3)2·4H2O 43,50(44,54) 5,77(5,30) 12,32(12,99)
•Espectroscopia de infravermelho
Na analise do dialdeido foram encontrados as seguintes
bandas (em cm-1) 3026, 1681, 1602 e 1322 atribuídas aos
estiramentos v(O-H), v(C=O), v(Car-Car) e v(Car-O)
respectivamente. No ligante foram encontradas bandas em
1681 e 1539 cm-1 atribuídas aos estiramentos ν(C=N) e
ν(C=C), respectivamente, e não foi possível identificar a
banda referente ao estiramento v(C-O) em função da
presença do sinal bastante largo na região de 1384 cm-1
oriundos do estiramento v(N-O) do contra-íon nitrato.
Conclusões
O dialdeido precursor foi sintetizado e este foi utilizado na
síntese template do ligante tidf utilizando os íons Mg2+ e Pb2+.
O dialdeído e os complexos obtidos foram caracterizados por
alguns métodos físicos e químicos de analise e os resultados
indicaram o sucesso nas preparações.