Introdução às reações
orgânicas
Prof. Dr. Fábio Herbst Florenzano
As reações orgânicas
• Tipos de reações orgânicas
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Substituição
Adição
Eliminação
Rearranjo
• Envolvem quebra e formação de ligações covalentes
• Homólise
• Heterólise
Reações ácido-base
• Importância para a Química Orgânica
• Ácidos e bases de Brønsted-Lowry
• Podem doar um ou mais prótons (ácidos) ou recebe-los (bases)
• Ácidos e bases de Lewis
• Aceptores de pares de elétrons (ácidos) ou doadores (bases)
• Conceito de eletrófilos e nucleófilos (Ex.: carbocátions e carbânions)
• Força dos ácidos de Brønsted-Lowry
• Constante de acidez, Ka
• pKa e seu significado prático
Força dos ácidos e bases
• Relação entre estrutura e acidez
• Ácidos inorgânicos simples
• Colunas (grupos) da tabela periódica
• Linhas da TP
• Efeito da hibridização
• Efeitos indutivos
• Princípios gerais sobre ácidos e bases
• Quanto mais forte o ácido, mais fraca sua base conjugada
• O mesmo vale para as bases, é claro
• As reações ácido-base sempre ocorrem no sentido de formação dos ácidos e
bases mais fracos (são reações de equilíbrio)
Resumo dos efeitos
Acidez dos compostos orgânicos
• O composto orgânico será mais forte (menor pKa) quanto mais
estável for sua base conjugada
• O conceito de estabilidade, em Química, significa menor energia
potencial
• O ânion pode ser estabilizado por diversos efeitos, sendo os
principais:
• A deslocalização da carga negativa
• O efeito indutivo
• Exemplos:
• Ácido acético/acetato x etanol/etóxido
Densidade eletrônica
Diferença de estabilidade dos ânions
Solubilidade e pH
• Substâncias orgânicas ácidas e básicas tem sua solubilidade
dependente do pH (na verdade do seu estado de ionização)
• Ácidos tendem a ser mais solúveis em meio básico (pois se
apresentam preferencialmente na forma aniônica)
• Bases tendem a ser mais solúveis em meio ácido (forma catiônica)
• O pH define o grau de ionização de grupos ácidos e básicos, quando
se trata de compostos parcialmente ionizados (ácidos e bases fracos).