FORMAS DE REPRESENTAÇÃO DOS COMPOSTOS Na química representa-se as moléculas por fórmulas químicas, as quais podem ser de diversos tipos: -Fórmula empírica – indicam a natureza e a proporção relativa dos átomos que constituem a molécula. -Fórmula molecular – indicam a natureza e o número dos átomos que constituem a molécula. No caso do butano: C4H10 -Fórmula de estrutura – indicam a natureza e o número de átomos que constituem a molécula, assim como o arranjo dos átomos na molécula. Deste modo, representa-se todas as ligações entre os átomos que constituem a molécula. -Fórmula estereoquímica - é uma representação que indica a disposição espacial relativa dos átomos numa molécula. 1 (Revisão) Em química, a fórmula empírica é uma expressão que representa a proporção mais simples na qual estão presentes os átomos que formam um composto químico. Pode coincidir ou não com a fórmula molecular, que indica o número de átomos presentes na molécula. Ex. 1: Molécula de água: formada por dois átomos de hidrogénio e um de oxigénio. A fórmula molecular: H2O coincide com a sua fórmula empírica. Ex. 2: Etano: formado por dois átomos de carbono e seis de hidrogénio. Fórmula empírica: CH3 Fórmula molecular: C2H6 2 Fórmula Molecular: informa o número de átomos numa molécula. Porém, priva-nos da compreensão das ligações entre estes átomos e a distribuição electrónica em tais ligações. Ex.: A partir da seguinte fórmula molecular: C3H6O pode-se concluir que numa mol dessa substância existem 3 mols de átomos de carbono, 6 de hidrogénio e 1 de oxigénio. Porém, não podemos saber a qual substância se refere. Dois exemplos de substâncias que possuem esta fórmula: Um aldeído: Propanal (Propaldeído) (H3C—CH2—CHO) Uma cetona: Propanona (Dimetil Cetona ou Acetona) (H3C—CO—CH3) 3 Fórmula Estrutural completa: Apresenta todos os átomos do composto e as suas ligações. Fórmula Estrutural Condensada Linear: Apresenta linhas, nos quais os carbonos e os hidrogénios ligados a eles ficam subentendidos. Cada extremidade da linha é um carbono com os seus hidrogénios, se houver. Os heteroátomos são representados, assim como grupos funcionais, quando necessários. 4 EXEMPLO: REPRESENTAÇÃO DO BUTANO (ver pág. 23 do manual) Fórmula estrutural (ou de estrutura) indica a conectividade entre os diferentes átomos (modo como se ligam uns aos outros). Fórmula de estrutura escrita em modo simplificado. Fórmula estereoquímica – representa, a duas dimensões, o arranjo tridimensional dos átomos. Traços unem átomos considerados no plano do papel, o tracejado aponta para o átomo de hidrogénio para trás do plano do papel e o traço em cunha indica o átomo de hidrogénio para a frente do plano do papel. 5 Isomeria é uma palavra criada por Berzelius em 1830. Ela vem do grego e significa "mesma composição" (iso = mesma(s); meros = partes). A Isomeria é um fenómeno muito comum e o seu estudo dá-nos uma pálida idéia da imensa variedade e complexidade presentes na natureza. No caso de moléculas orgânicas, esta diversidade é possibilitada pela capacidade que o carbono tem de formar longas cadeias estáveis e as múltiplas combinações que a sua tetravalência proporciona. Abreviadamente, a isomeria é o fenómeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular (isto é, tantos átomos disso, tantos átomos daquilo), mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, a forma como os mesmos átomos se arranjam no espaço tri-dimensional é diferente em cada caso. 6 Exemplos: - Diferente posição de um grupo funcional. Exemplo: Fórmula molecular: C3H8O 1-propanol - 2-propanol - Diferente posição de uma insaturação. Exemplo: Fórmula Molecular: C4H8 CH3 – CH = CH – CH3 CH2 = CH CH2 – CH3 2-buteno 1-buteno - Diferente posição de um radical. Exemplo: Fórmula Molecular: C6H14. 2-metilpentano e 3-metilpentano. Exemplos: - Cadeia normal versus cadeia ramificada. Exemplo: Fórmula molecular: C4H10. CH3 – CH – CH3 | CH3 Metilpropano CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano - Cadeia aberta insaturada versus cadeia fechada saturada. Exemplo: Fórmula molecular: C3H6 Propeno Ciclopropano - Cadeia aberta insaturada versus cadeia fechada insaturada. Exemplo: Fórmula molecular: C3H4. Propino e propadieno e ciclopropeno. - Cadeia homogénea versus cadeia heterogénea. Exemplo: Fórmula molecular: C2H7N. Etilamina e dimetilamina. Exemplos: - Álcool e Éter. Fórmula molecular: C2H6O H3C - CH2 – OH Etanol H3C - O - CH3 Metoximetano - Aldeído e Cetona. Fórmula molecular: C3H6O O // CH3 - CH2 - C \ H Propanal CH3 - C - CH3 || O Propanona - Ácido e Éster. Fórmula molecular: C3H6O2. Ácido propanóico e etanoato de metilo. Apesar dos compostos terem a mesma fórmula molecular: C2H6O Na fórmula de estrutura do metoximetano, CH3-O-CH3, e do etanol, CH3-CH2-OH. Verifica-se que CH3OCH3 CH3CH2 OH diferem no grupo funcional, que é (-O-) nos éteres e é o hidroxilo (–OH) nos álcoois. São isómeros de grupo funcional. 10 ISÓMEROS Se compararmos as fórmulas de estrutura da propanona, CH3-CO-CH3, e do propanal, CH3CH2CHO ambos os compostos possuem a mesma fórmula molecular C3H6O, mas diferem no grupo funcional, em que, nas cetonas o grupo carbonilo (C=O) está ligado a um átomo de carbono do meio da cadeia carbonada enquanto que nos aldeídos, o grupo carbonilo (C=O) encontra-se ligado a um dos átomos de carbono terminais. Quando dois compostos têm a mesma fórmula molecular mas diferente fórmula de estrutura, são isómeros de grupo funcional. A isomeria cis-trans é um tipo de estereoisomeria dos alcenos e cicloalcanos. Distingue-se entre o isómero cis, em que os substituintes estão no mesmo lado da dupla ligação ou no mesmo lado do cicloalcano, e o isómero trans, nos que estão no lado oposto da dupla ligação ou em lados opostos do cicloalcano. Exemplo: Cis-2-buteno e trans-2-buteno cis-1,2-dimetilciclopentano e trans-1,2-dimetilciclopentano Os isómeros possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural plana, diferenciando-se apenas nas fórmulas estruturais espaciais e estereoquímica (representação que indica a disposição espacial relativa dos átomos numa molécula). Fórmulas de isómeros cistrans: (a) cis-1,2-dicloroeteno; (b) trans-1,2-dicloroeteno Fórmula estereoquímica A fórmula estereoquímica é uma representação que indica a disposição espacial relativa dos átomos numa molécula. 13