HORMÔNIOS
ESTERÓIDES
HORMÔNIOS ESTERÓIDES
HORMÔNIOS ESTERÓIDES
•Hormônios do Córtex Adrenal
- Glicocorticóides (zona fasciculada/retículada)
- Mineralocorticóides (zona glomerulosa)
•Hormônios das Gônadas
-Hormônios sexuais masculinos
-Hormônios sexuais femininos
HORMÔNIOS ESTERÓIDES
•Hormônios do Córtex Adrenal
- Glicocorticóides (21 Carbonos)
 Cortisol (zona fasciculada)

Induz a gliconeogênese
 Corticosterona (abundante em
roedores)

(zona fasciculada/glomerulosa)
HORMÔNIOS ESTERÓIDES
•Hormônios do Córtex Adrenal
- Mineralocorticóides (21 Carbonos)

Aldosterona (zona glomerulosa)

retenção de Na+

excreção de K+, H+
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Hormônios Sexuais
– Deidroepiandrosterona (DHEA)
– Androstenediona

Conversão nos tecidos

ANDRÓGENOS
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BIOSSÍNTESE HORMÔNIOS ESTERÓIDES
ENZIMAS
/Pregnenolona(21C)
Citocromo (P450 SCC) colesterol
\isocaproaldeído(6C)
• Hidroxilases (O2, NADPH) - coenzima das
sínteses redutivas
• Desidrogenases
• Isomerase
• Liase
• Aromatase
BIOSSÍNTESE HORMÔNIOS ESTERÓIDES
QUÍMICA HORMÔNIOS ESTERÓIDES
Núcleo: ciclo
Pentanoperidrofenantreno (17C)
8 carbonos assimétricos:
Estereoisomeria
Grupos metilas angulares: C18,
C19
Substituições ao longo do plano:
configurações cis ou beta
Substituições atrás do plano:
configurações trans ou alfa
Duplas ligações
QUÍMICA HORMÔNIOS ESTERÓIDES
 Nomenclatura:
 Com relação ao grupo metila angular
 • estrano (C18) ..... CH3 para C18
 • Androstano (C19) .......CH3 para C18 , C18
 Com relação a cadeia lateral em C17
 • 2C em C17
para Pregnano (21C)
 •Grupos funcionais

Álcool C3, C11, C21, C17

Acetona C3, C17, C20

Aldeído C18 (aldosterona) mineralcorticoíde
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METABOLISMO E EXCREÇÃO
 Glicocorticóides - 17-oxi-cetoesteróides

Cortisol + metabólitos = 80% dos 17 -hidroxicorticoides do
plasma

Cortisona + 11-desoxicortisol = 20% dos
17hidroxicorticoides do plasma
 Diidro e tetrahidro metabólitos
 Metabólitos

glicuronados [ ] = conjugação com ácido glicurônico

sulfatos [ ] = OHC3

ésteres solúveis
 Renal (70%)
 glicuronatos
 Sulfatos
( 20%) fezes
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Mineralcortocoides
Aldosternona

glcuronato de
tetraidroaldosterna urina
Androgénos

17-cetoesteróides DHEA sulfato

Androstenediona
Testosterona

Androsterona

Etilcolanolona
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