Hidrocarbonetos
Insaturados
HCs Insaturados – Eduardo Triboni
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni
• Química no Laboratório
Indústria de Corantes
C
Kolbe
CH3COOH
H2N
"Sintese"
(1865)
NH2
N
N
H2N
N
NH2
N
OH
Glicose – E.Fisher
HO
O
HO
(Bismark Brown)
OH
OH
Sec. XX
Desenvolvimento de
outras Ciências
Evolução da Disciplina e de
Processos de Química Orgânica
• Corantes, Tintas, Polímeros, Detergentes, Drogas, Essências
• Estratégias Sintéticas, Elucidação de Estruturas e Rotas Biossintéticas
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni
• Química no Orgânica – Evolução como Linguagem e Criatividade
O
O
H
C
H
+ H2O
C
H
H
H2O
OH
C
H
H
HO
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni
• Aspectos Fundamentais da Disciplina de Química Orgânica
Não-Metais
O
H
hidrogênio
H 3C



O C O
CH3
Ligação Covalente Polar
Molécula Polar

Ligação Covalente Polar
Molécula Apolar
Geometria Molecular
Eletronegatividade Diferentes
Entre os Elementos

Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni
• Aspectos Fundamentais da Disciplina de Química Orgânica
Ligação Covalente
Compartilhamento de Elétrons
Transformações Químicas
Quebra e a Formação de Ligações Covalentes
OH
HO
O
HO
[O]
OH
6 H2O + 6 CO2
OH
Glicose
Fermentação
2 C2H6O + 2 CO2
ácido lático
Condição de Reação
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni
• Aspectos Fundamentais da Disciplina de Química Orgânica
Conectividade dos Elementos
GRUPOS FUNCIONAIS
(Unidades Estruturais)
Definem a Reatividade e as Propriedades Físico-Químicas
das Substâncias
HC
CH4
álcool
CH3OH
aldeido
O
CH3C
H
cetona
O
CH3CCH3
ac carboxílico
éster
O
CH3C
amida
O
CH3C
OH
amina
O
CH3NH2
OCH3
CH3C
NR2
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni
• Grupos Funcionais e Propriedades
metano
metanol
H
H
H C O H
H C H
H
H
Ponto de Ebulição
- 162 oC
H
Ligação Hidrogênio
Ponto de Ebulição
64,7 oC
H2O
pouca dissociação
H C O H
H
O
H C O H
H
ácido fórmico
H2O
Base Conjugada Estável
O
H C O
H
+ H
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni
• Grupos Funcionais e Propriedades
Penicilina Inibe a Enzima que Sintetiza a
Parede Celular de Bactérias
Estrutura – Função – Reatividade
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni
• Representações - Geometrias
H
H C
Metano
H
H
Hexano
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH CH
Etino
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni
• Hibridização-sp3
Geometria Tetraédrica
Arranjo dos Novos Orbitais sp3
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni
• Hibridização-sp2
Geometria Trigonal Planar
Orbital sp2
Orbital p
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni
• Hibridização-sp
Orbital sp
Geometria Linear
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni
Ácido - Base
Definição
1. Arrhenius
2. Brönsted-Lowry
3. Lewis
Conceito Chave : Mais forte for um ácido (acidez)
Mais fraca é a Base Conjugada
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni
Exercício
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni
Quais compostos são ácidos fortes ou fracos em relação à água
(Ka da água é 1.8 x 10-16 , o pKa = 15.74)
Introdução a Química Orgânica – Eduardo Triboni
Referencias
1.K.C. Nicolau et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 44 – 122.
2.Paula Y. Bruice, Q. Orgânica, vol.1, 4ed. 2006
3. McMurry
3.Clayden, Organic Chemistry, 2001