TRABALHO DE RECUPERAÇÃO FINAL 2015 – 2º EM
DISCIPLINA: QUÍMICA
PROFESSOR: LEONARDO
01 - (UERJ)
Durante a Copa do Mundo de 1994, o craque argentino Armando Diego Maradona foi punido pela FIFA por utilizar um
descongestionante nasal à base da substância efedrina (considerada como dopping), cuja fórmula estrutural é representada por:
_ _
H
_
CH3 CH C
_ N OH
H H
_
_
_
_
Com relação a esta molécula , podemos afirmar que os grupos funcionais presentes correspondem à quais funções orgânicas?
02 - (INTEGRADO RJ)
Abaixo é apresentada uma reação química onde compostos de diferentes funções orgânicas tomam parte. Os compostos orgânicos I,
II, III pertencem, respectivamente , às seguintes funções orgânicas:
_
O
_
_ _
H3C CH2 C _
+ H 2O
O CH2 _ CH3
III
_
O
_
_ _
_
_
H3C CH2 C
+ CH 3 CH 2 OH
OH
I
II
03 - (ITA SP)
Em relação ao paracetamol, que é um analgésico muito consumido, cuja fórmula é:
_H
C __ C
a)
Qual os grupos funcionais presentes no paracetamol?
_
_ _
_
__
__
_C C
H
H
__
H
O H
_
_
C N C _ C _H
_
___
_
H_ O C
____
_
H
H
b)
Quais os tipos de hibridização de cada um dos oito átomos de carbono do paracetamol?
c)
Quantas e quais são as ligações sigma e pi presentes no paracetamol?
Sugestão: Suas respostas ficarão mais apropriadas se você redesenhar a fórmula, numerar os carbonos, etc.
04 - (UFRJ)
A banana e a maçã escurecem quando são descascadas e guardam por algum tempo. A laranja e o tomate não escurecem, por não
possuírem a substância orto-hidroquinona. Para evitar o escurecimento a sabedoria popular manda colocar gotas de laranja sobre as
bananas e maçãs cortadas, pois o ácido cítrico, contido no limão, inibe a ação da enzima, diminuindo a velocidade da reação:
O
O
H
O
H
E
n
z
im
a
+
1
/2O
2
O
rto
-H
id
ro
q
u
in
o
n
a
c
o
rc
la
ra
+
H
O
2
O
rto
-B
e
n
z
o
q
u
in
o
n
a
c
o
re
s
c
u
ra
a)
Explique porque a salada de frutas não escurece quando contém laranja.
b)
Diga a que função química pertence a orto-hidroquinona.
05 - (UFRJ)
O
O paladar humano possui quatro sabores reconhecidos: doce, azedo, amargo e salgado. Os sabores azedo e salgado são claramente
associados a ácidos e sais, respectivamente, porém os sabores amargo e doce são detectados em um grande número de substâncias
com diferentes estruturas químicas.
As três substâncias apresentadas a seguir, por exemplo, apresentam um acentuado sabor doce.
I-H
e
rn
a
n
d
u
lc
in
a
O O
H
C
H
C
H
C
H
C
HC
C
H
3
2
2
C
H
3
C
H
3
II-D
-F
e
n
ila
la
n
in
a
O
C
H
HCO
H
2 C
N
H
2
III – Sulfato de berílio
a)
Identifique os grupos funcionais presentes nos compostos I e II.
b)
O composto III, mesmo sendo doce, não pode ser utilizado como adoçante, por ser altamente tóxico. Escreva a fórmula desse
composto.
06 - (ITA SP)
Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura:
H
4
O1
H
N
H
2
5
N C
H
2
6
2
H
O
a)
3
H
Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto?
O
H
C
H C
2
7
8
b)
Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de carbono desta estrutura?
c)
Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta substância?
07 - (UFRJ)
Existem diversos medicamentos que podem ser utilizados para o controle da concentração de colesterol no sangue. Pode-se citar
como exemplo o ciprofibrato:
C
l
C
l
H
O
O
O
C
ip
ro
fib
rato
Dê o nome das funções orgânicas oxigenadas presentes no ciprofibrato.
08 - (UERJ)
O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula que possui a seguinte fórmula
estrutural:
O
H
O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula que possui a seguinte fórmula
estrutural:
09 - (UFJF MG)
A seguir, está representada a estrutura química de um análogo da alogliptina, que, por sua vez, possui
propriedades importantes no combate ao diabetes tipo 2. Com relação à fórmula estrutural, bem como à
numeração de alguns átomos de carbono da estrutura, responda às questões a seguir.
a)
Qual é a sua fórmula molecular?
b)
Dê os nomes das funções químicas circuladas na estrutura do análogo da alogliptina.
c)
Informe a hibridização dos átomos de carbono numerados na estrutura por C1, C2, C5 e C6.
d)
Dentre os átomos de carbono numerados na estrutura do análogo da alogliptina, informe pelo menos
um átomo de carbono primário, um secundário e um terciário.
10 - (UFSC)
“[...] Era o carro do Fábio que tinha acabado o freio. Mandei que ele apertasse o pedal e vi que ia até o fundo.
Percebi que era falta de fluido. [...] Perguntei ao Luis se ele tinha fluido de freio e ele disse que não tinha. E
ninguém tinha. Então falei com o Antonino que o jeito era tirar um pouco de cada carro, colocar naquele e ir
assim até chegar numa cidade.”
FRANÇA JÚNIOR, Oswaldo. Jorge, um brasileiro.
Rio de Janeiro: Nova Fronteira, 1988. p. 155-156.
O fluido para freios, ou óleo de freio, é responsável por transmitir às pastilhas e lonas do sistema de freios a
força exercida sobre o pedal do automóvel quando se deseja frear. Em sua composição básica há glicois e
inibidores de corrosão.
Disponível em: <http://www.inmetro.gov.br/consumidor/produtos/fluidos.asp> [Adaptado]
Acesso em: 26 out. 2011.
Considere as informações acima e os dados da tabela abaixo, obtidos sob pressão de 1 atm e temperatura de
20 0C:
Escreva:
a)
o nome da função orgânica presente nos compostos apresentados na tabela.
b)
a fórmula estrutural de cada um dos compostos, conforme a ordem da tabela I, II e III.
c)
o nome da força intermolecular responsável pelo elevado valor do ponto de ebulição dos compostos
citados.
11 - (UFRJ)
Associe cada item apresentado na coluna I a seguir com o item correspondente na coluna II.
Coluna I
1 - Estrutura de Lewis
2 - Composto inorgânico que apresenta ligação covalente
3 - Nomenclatura IUPAC
4 - H2SO4  H2O  H3O  HSO4
Coluna II
V - Ácido fórmico
R - Ionização
B - Representa os elétrons periféricos
H - Ácido metanóico
A - Dissociação
C - Receptor de prótons
M - KF
X - Dupla troca
O - HCl
12 - (UFG GO)
O ácido 2,3-dihidróxi-butanodióico, também conhecido como ácido tartárico, é o principal acidificante de
mostos e vinhos. Na maioria dos vinhos brasileiros, a concentração média de ácido tartárico é de 3 g/L. Ante
o exposto,
a)
calcule a relação porcentual entre a massa de ácido tartárico e o volume de vinho;
b)
escreva a fórmula estrutural plana do ácido tartárico.
13 - (UFRJ)
Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados entre 1600 e 1750 pelas famílias Amati, Stradivari e
Guarneri.
Um dos principais segredos desses artesãos era o verniz, tido como o responsável pela sonoridade única
desses instrumentos. Os vernizes antigos eram preparados a partir de uma mistura de solventes e resinas, em
diferentes proporções. Uma receita datada de 1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro, destilado
de vinho e óleo de lavanda. O quadro a seguir ilustra as principais substâncias presentes nos ingredientes da
receita.
Ingrediente:
Resina de pinheiro
Substâncias principais:
O
(II)
(I)
OH
Ingrediente:
Destilado de vinho
Substâncias principais:
OH
(III)
Ingrediente:
Óleo de lavanda
Substâncias principais:
OH
O
O
(IV)
(V)
a) Indique as funções das principais substâncias encontradas no verniz.
b) Escreva a fórmula molecular do composto III.
14)
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:
O
CH3
CH
C
CH3
O
CH
CH3
CH3
15 - (UFG GO)
Os flavonoides, cuja estrutura básica é apresentada a seguir, são compostos comumente encontrados em
alimentos.
B
O
A
C
Considerando o exposto,
a)
introduza os substituintes adequados nos anéis A, B e C, para que sejam representados,
respectivamente, os grupos funcionais de um álcool, uma amida e um ácido carboxílico;
b)
indique o número de carbonos sp2 e sp3 presentes na estrutura do flavonoide apresentado.
Juiz de fora , ____ de dezembro de 2015.