Quando você mistura hipoclorito de sódio em ácido acético, ocorre a formação de ácido hipocloroso cuja
quantidade depende das constantes de equilíbrio de cada ácido:
O
+
O
H
O
O
+
Cl
H
O
Cl
O
Da mesma forma o cicloexanol pode atuar como base e receber um hidrogênio do ácido acético:
O
O
O
+
O
+
H
H
O
O
H
+
H
Numa etapa posterior, o cicloexanol, já protonado sofre o ataque do ácido hipocloroso que desloca água:
H
+
O
Cl
O
O
H
H
+
+
+
H2O
Cl
H
O intermediário formado rapidamente perde um hidreto que ataca o cloro que neste momento apresenta
carga parcial positiva. Ao mesmo tempo a ligação O – Cl se rompe para dar origem à ligação C=O, dando
origem à cicloexanona protonada:
+
O
+
H
O
Cl
H
HCl
+
H
A cicloexanona protonada perde o hidrogênio para uma molécula de água já formada anteriormente dando o
produto final, a cicloexanona:
+
H2O
O
H
+
H3O
+
O
O ácido acético, além de acidificar o meio, ele funciona como tampão acetato, uma vez que é produzido
acetato e ácido clorídrico, controlando assim a acidez do meio reacional.