REAÇÕES DE OXIDAÇÃO
Prof. Marçal Leal
1. (Enem 2015) O permanganato de potássio (KMnO4 ) é um
agente oxidante forte muito empregado tanto em nível
laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia
normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o
KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.
4. (Ufsm 2014) As lavouras brasileiras são sinônimo de alimentos
que vão parar nas mesas das famílias brasileiras e do exterior.
Cada vez mais, no entanto, com o avanço da tecnologia química,
a produção agropecuária tem sido vista também como fonte de
biomassa que pode substituir o petróleo como matéria-prima
para diversos produtos, tais como etanol, biogás, biodiesel,
bioquerosene, substâncias aromáticas, biopesticidas, polímeros
e adesivos.
Por exemplo, a hidrólise ácida da celulose de plantas e materiais
residuais resulta na produção de hidroximetilfurfural e furfural.
Esses produtos são utilizados na geração de outros insumos,
também de alto valor agregado, usados na indústria química.
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em
solução aquosa de KMnO4 , são:
a) Ácido benzoico e ácido etanoico.
b) Ácido benzoico e ácido propanoico.
c) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.
2. (Uepa 2015) Analise as reações e seus produtos orgânicos
abaixo, para responder à questão.
O esquema de reações mostra a transformação da celulose no
álcool furílico e a conversão deste em outros derivados.
Observando o esquema de reações, é correto afirmar que a
transformação de 1 em 2 e a de 2 em 3 envolvem,
respectivamente, reações de
a) hidrólise e oxidação.
b) redução e oxidação.
c) oxidação e oxidação.
d) redução e hidrólise.
e) redução e redução.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Leia o texto a seguir para responder à(s) seguinte(s)
questão(ões):
Quanto à classificação das reações acima, é correto afirmar que
as mesmas são, respectivamente:
a) reação de substituição, reação de adição e reação de oxidação.
b) reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de
oxidação.
c) reação de substituição, reação de eliminação e reação de
oxidação.
d) reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de
combustão.
e) reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de
eliminação.
3. (Ufrgs 2014) O ácido lactobiônico é usado na conservação de
órgãos de doadores. A sua síntese é feita a partir da lactose, na
qual um grupo aldeído é convertido em grupo ácido carboxílico.
A reação em que um ácido carboxílico é formado a partir de um
aldeído é uma reação de
a) desidratação.
b) hidrogenação.
c) oxidação.
d) descarboxilação.
e) substituição.
As bases nitrogenadas, quando oxidadas, podem causar
emparelhamento errôneo durante a replicação do DNA. Por
exemplo, uma guanina oxidada (G*) pode passar a se
emparelhar, durante a divisão celular, com timina (T) e não com
citosina (C). Esse erro gera células mutadas, com uma adenina (A)
onde deveria haver uma guanina (G) normal.
5. (Uerj 2014) Considere a adição de um átomo X na oxidação da
guanina, conforme esquematizado na equação química:
Nessa equação, o átomo correspondente a X é simbolizado por:
a) C
b) H
c) N
d) O
6. (Pucrj 2013) Considere a substância a seguir sofrendo
oxidação na presença de uma solução diluída de permanganato
de potássio (KMnO4) em meio levemente alcalino.
d) F – V – V – F.
e) F – F – F – V.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Nestas condições, o produto orgânico da reação é:
Considere as informações para responder à(s) questão(ões) a
seguir.
a)
Um estudante precisa de uma pequena quantidade de vanilina e
decidiu pesquisar métodos sintéticos de produção da substância
em laboratório, e obteve informações sobre dois métodos:
b)
c)
d)
e)
7. (Ufpr 2013) A obtenção industrial de peróxido de hidrogênio
(H2O2) é um exemplo de reação em que um dos reagentes pode
ser completamente recuperado. Essa transformação se processa
em duas etapas, nas quais ocorrem as reações de oxi-redução
mostradas a seguir:
8. (Unesp 2013) As duas reações indicadas no método 1 e a
reação indicada no método 2 são classificadas, respectivamente,
como reações de
a) substituição, substituição e oxidação.
b) redução, redução e oxidação.
c) adição, adição e eliminação.
d) adição, adição e redução.
e) substituição, substituição e substituição.
De acordo com as reações apresentadas, identifique as
afirmativas a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F):
(
(
(
(
) Na primeira etapa, a antraquinona é reduzida.
) O 9,10-dihidroxiantraceno é um agente oxidante na segunda
etapa.
) O oxigênio molecular é oxidado por 2 elétrons na segunda
etapa.
) Os átomos de oxigênio presentes no par antraquinona/9,10dihidroxiantraceno não sofrem alteração no NOX nas
etapas 1 e 2.
9. (Acafe 2012) O álcool encontrado nas bebidas destiladas é o
etanol. Tais bebidas possuem maior concentração de etanol e sua
ingestão provoca efeitos no organismo, que incluem diminuição
da coordenação motora, visão distorcida, raciocínio lento e falta
de concentração.
Dado: A entalpia de combustão do etanol é igual a
1366,8 kJ  mol1.
De acordo com as informações acima, marque com V as
afirmações verdadeiras e com F as falsas.
(
(
) Na estrutura molecular do etanol há um átomo de carbono
secundário.
) Na indústria, o etanol pode ser obtido pela reação de
hidratação do etileno catalisada por ácido.
) Na combustão completa de 138,20 g de etanol são
(
liberados aproximadamente 4100 kJ.
) Quando oxidado o etanol produz cetonas.
(
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima
para baixo.
a) V – V – F – F.
b) V – V – V – F.
c) V – F – F – V.
(
) A “ressaca” está associada ao aumento do teor de C2H4O
no sangue, devido à oxidação parcial do etanol.
A sequência correta, de cima para baixo, é:
a) F – V – V – F – V
b) V – F – F – V – F
c) F – F – V – V – F
d) V – V – F – V – F
10. (Uftm 2012) Na tabela são apresentadas as estruturas de
alguns compostos orgânicos.
c) O mono fenol-alquil e a 1-4 benzoquinona diferenciam-se pela
posição dos grupos alquila.
d) O ácido ascórbico previne a ocorrência da oxidação, reduzindo
as quinonas a fenóis.
12. (Uespi 2012) Até meados do século XIX, as cirurgias eram
realizadas sem anestesia. Só em 1846, um dentista de Boston,
William Morton, conseguiu demonstrar que o éter (etoxietano)
podia ser usado para induzir a narcose, uma inconsciência
temporária, durante procedimentos cirúrgicos. O etoxietano
pode ser obtido pela:
a) reação do etanoato de metila e etanol.
b) reação do etanol com ácido etanoico.
c) oxidação do etanal com KMnO4.
d) desidratação do ácido etanoico por ação do ácido sulfúrico.
e) desidratação intermolecular do etanol em presença de ácido
sulfúrico.
13. (Unisc 2012) Observe a rota de sнntese do consagrado
anestйsico benzocaнna (p-amino benzoato de etila),
envolvendo uma sйrie de conversхes de grupos funcionais das
estruturas I ao VI. Indique a alternativa que apresenta
afirmaзгo correta a cerca dos compostos envolvidos na
sнntese.
O composto orgânico produzido na reação de oxidação do
propan-1-ol com solução ácida de KMnO4, em condições
experimentais adequadas, pode ser indicado na tabela como o
composto
a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.
11. (Unimontes 2012) A banana é uma fruta tropical muito
utilizada em saladas. No entanto, apresenta o inconveniente do
rápido escurecimento tanto da polpa quanto da casca. Esse
escurecimento ocorre pela ação de enzimas, principalmente a
polifeniloxidase. Essas enzimas transformam os fenóis em
quinonas, conforme representado na equação, que se
polimerizam e formam compostos de coloração escura, as
melaninas, formadas preferencialmente em ambiente frio. Um
dos tratamentos utilizados para retardar o processo de
escurecimento é o uso do ácido ascórbico, vitamina C, que é
reconhecido por sua ação redutora.
a) De I para II ocorre uma oxidação.
b) De III para IV ocorre uma redução.
c) Entre V e VI ocorre uma esterificação.
d) Os compostos IV e V são aminoácidos.
e) Entre os compostos IV e VI ocorre o fenômeno de isomeria.
14. (Ufsm 2012) Ainda com relação às reações químicas na
produção de índigo apresentadas na questão anterior, afirma-se:
I. Indoxil e a estrutura B representam tautômeros.
II. B sofre oxidação para formação do índigo.
III. O2 é o agente oxidante reduzido até H2O.
Está(ão) correta(s)
a) apenas I.
b) apenas II.
c) apenas III.
d) apenas I e III.
e) I, II e III.
15. (Ufg 2012) A pentosúria é um erro inato do metabolismo
caracterizado pela deficiência da enzima L-xilulose redutase. Essa
enzima promove a redução do carbono com maior estado de
oxidação, produzindo o xilitol. A fórmula estrutural plana da Lxilulose está representada a seguir.
Em relação às informações apresentadas, a alternativa CORRETA
é
a) As cascas das bananas escurecem mais lentamente quando
guardadas na geladeira.
b) A produção de melaninas é favorecida pela ação de
catalisadores de natureza química.
A ação da enzima promove a conversão do grupo
a) carboxila em éter.
b) éster em carbonila.
c) álcool em fenol.
d) carbonila em álcool.
e) éter em éster.
16. (Pucsp 2012) Os alcoóis são uma importante matéria prima
para a síntese de diversos produtos.
A substância A é obtida a partir da reação do propan-1-ol e o
ácido acético em meio ácido.
A substância B é formada na oxidação branda do butan-2-ol,
utilizando KMnO4 em meio ácido como oxidante.
A desidratação intermolecular do etanol em meio de ácido
sulfúrico a quente forma a substância C.
As substâncias A, B e C são, respectivamente,
a) acetato de propila, butanal e acetato de etila.
b) acetato de propila, butanona e etoxietano.
c) propanoato de etila, ácido butanoico e etoxietano.
d) etoxipropano, butanona e acetato de etila.
e) etoxipropano, ácido butanoico e eteno.
No processo de síntese, o composto representado por X é um
intermediário que será transformado no produto final desejado:
o ácido etanoico. Considerando as reações envolvidas no
processo, é incorreto afirmar que
a) o ácido etanoico é produzido após a oxidação do etanal.
b) o reagente oxidante, para obter o ácido, pode ser o KMnO4 .
c) a substância representada por X não é um ácido carboxílico.
d) o composto X deve ser reduzido para a obtenção do ácido.
19. (Pucsp 2011) Observe alguns exemplos de oxidações
enérgicas de alcenos e cicloalcanos na presença de KMnO4 em
meio de ácido sulfúrico a quente.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Informações para a resolução de questões
Algumas cadeias carbônicas nas questões de química orgânica
foram desenhadas na sua forma simplificada apenas pelas
ligações entre seus carbonos. Alguns átomos ficam, assim,
subentendidos.
17. (Ufrgs 2012)
Assinale a alternativa que completa
corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que
aparecem.
O brometo de benzila pode ser transformado em álcool benzílico,
que, por sua vez, pode conduzir ao ácido benzoico, conforme a
sequência de reações mostrada abaixo.
Com base nesses dados, é correto afirmar que a primeira etapa é
uma reação de ................. , e, a segunda, uma reação de
.................. .
a) substituição – oxidação
b) substituição – adição
c) eliminação – oxidação
d) eliminação – substituição
e) eliminação – adição
18. (Unimontes 2011) O ácido etanoico, conhecido como ácido
acético - constituinte do vinagre -, pode ser produzido a partir do
etanol, como mostrado no esquema:
As amostras X, Y e Z são formadas por substâncias puras de
fórmula C5H10 . Utilizando-se
KMnO4 em meio de ácido sulfúrico a quente, foi realizada a
oxidação enérgica de alíquotas de cada amostra. A substância X
formou o ácido pentanodioico, a substância Y gerou o ácido
acético e a propanona, enquanto que a substância Z produziu gás
carbônico, água e ácido butanoico. As amostras X, Y e Z contêm,
respectivamente,
a) ciclopentano, metilbut-2-eno e pent-1-eno.
b) pent-1-eno, pent-2-eno e 2-metilbut-1-eno.
c) ciclopentano, 2-metilbut-1-eno e metilbut-2-eno.
d) pent-2-eno, ciclopentano e pent-1-eno.
e) pentano, metilbutano e dimetilpropano.
20. (Unimontes 2011) O eteno ou etileno é matéria-prima para
produção do polímero polietileno, o qual é usado na fabricação
de garrafas flexíveis, filmes, folhas e isolantes para fios elétricos.
As alternativas a seguir apresentam, de forma simplificada,
sugestões de como preparar o eteno. Sendo assim, a reação que
poderá levar ao produto desejado é
a) oxidação do propeno.
b) desidratação do propan-1-ol..
c) adição de HC ao etino.
d) desidratação do etanol.
21. (Mackenzie 2010) Os alcenos podem sofrer reações de
oxidação branda ou enérgica, dependendo das condições do
meio reacional. A oxidação branda ocorre em presença de um
agente oxidante, geralmente KMnO4, em solução aquosa diluída,
neutra ou levemente alcalina, e leva à formação de um diol. Já a
oxidação enérgica do alceno ocorre em presença de uma solução
concentrada do agente oxidante, aquecida e ácida, e leva à
formação de ácidos carboxílicos e/ou cetonas.
Ciente dessas informações, um técnico químico realizou uma
reação de oxidação enérgica para duas amostras de diferentes
alcenos, A e B, e obteve os seguintes resultados:
Reagente
Produtos
Alceno A
2 moℓ de ácido acético
Alceno B
1 moℓ de acetona e 1 moℓ de ácido propanoico
De acordo com as informações acima, os alcenos A e B são,
respectivamente,
a) eteno e 2-metil-pent-1-eno.
b) but-1-eno e hex-2-eno.
c) eteno e pent-2-eno.
d) but-2-eno e 2-metil-hex-2-eno.
e) but-2-eno e 2-metil-pent-2-eno.
Então, pode-se afirmar que
a) é uma reação de eliminação.
b) é uma reação de redução do composto orgânico.
c) o produto final é incolor.
d) é uma reação de oxidação do composto orgânico.
e) o ar é a fonte do agente redutor.
25. (Ufu 2007) Considere as informações a seguir.
22. (Ime 2010)
Dadas as reações acima, escolha, dentre as opções abaixo, a que
corresponde, respectivamente, às funções orgânicas das
substâncias A, B, C e D.
a) Álcool, alceno, alcino e cetona.
b) Álcool, alceno, alcino e ácido carboxílico.
c) Aldeído, alcano, alceno e cetona.
d) Aldeído, alceno, alceno e ácido carboxílico.
e) Álcool, alcano, alcano e aldeído.
23. (Ufmg 2008) A brasileína e a brasilina - dois pigmentos
responsáveis pela cor vermelha característica do pau-brasil - têm,
respectivamente, esta estrutura:
Considerando-se a fórmula estrutural de cada uma dessas duas
substâncias, é CORRETO afirmar que a brasileína
a) apresenta massa molar maior que a da brasilina.
b) é um isômero da brasilina.
c) pode ser obtida por oxidação da brasilina.
d) tem o mesmo número de hidroxilas que a brasilina.
24. (Ufsm 2008) Frutas, como a maçã e a banana, que escurecem
após serem descascadas, possuem, na constituição da polpa, a
substância catecol (1,2-Diidroxibenzeno), de cor clara. Quando
exposta ao ar, a polpa escurece devido à seguinte reação:
Na reação de oxidação do tri-álcool apresentado com KMnO4 em
meio ácido ou com K2Cr2O7 em meio ácido, é correto afirmar que:
a) a hidroxila III produzirá cetona.
b) a hidroxila II produzirá ácido carboxílico.
c) a hidroxila I produzirá cetona.
d) a hidroxila I produzirá éster.
26. (Uel 2007) Um processo laboratorial para conversão de
alcenos em cetonas de mesma cadeia carbônica consiste na
prévia conversão do alceno (I) em álcool (II), etapa A, e posterior
conversão deste último na cetona (III), etapa B, conforme o
esquema a seguir
As reações utilizadas para essas duas conversões devem ser,
respectivamente:
a) Oxidação de I e redução de II.
b) Hidratação de I e redução de II.
c) Redução de I e hidrogenação de II.
d) Hidratação de I e oxidação de II
e) Hidrogenação de I e oxidação de II.
27. (Uff 2007) As legiões romanas que conquistaram grande
parte do mundo eram obrigadas a cobrir longas distâncias,
marchando em menor tempo possível.
Os soldados levavam em seus equipamentos um
saquinho que continha vinho azedo diluído, que era ingerido em
pequenos goles durante a marcha. A mistura continha um ácido
carboxílico (acético) que, como todo ácido, estimula a salivação,
diminuindo a sensação de sede.
Com relação ao ácido acético, é correto afirmar que:
a) seu isômero funcional é o éter dietílico;
b) é um ácido carboxílico fraco e, por esse motivo, sua dissociação
é considerada completa;
c) ao reagir com o hidróxido de sódio, produz um sal cujo cátion
sofre hidrólise em meio aquoso;
d) a solução aquosa do seu sal de sódio apresenta pH menor que
7;
e) a oxidação do etanol é o método mais utilizado para a
produção do ácido acético.
28. (Pucsp 2007) Um líquido incolor e de odor característico foi
analisado. As observações estão resumidas a seguir:
I. a substância é bastante solúvel em água;
II. a combustão completa da substância produz quantidades
equimolares de gás carbônico e de água;
III. a redução da substância, utilizando-se gás hidrogênio e
paládio como catalisador, resulta em um álcool de fórmula
molecular C3H8O;
IV. a substância não sofre oxidação na presença de dicromato de
potássio em meio ácido, em condições brandas.
O líquido em questão é
a) éter dimetílico
b) metil-2-propanol
c) propanal
d) propanona
e) butanona
30. (Pucmg 2006) A transformação química do etanol do vinho
sob a ação de bactérias para produzir o ácido acético é uma:
a) oxidação.
b) redução.
c) fermentação.
d) desidrogenação.
Gabarito:
Resposta da questão 1:
[A]
Teremos:
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
As questões consistem em 5 (cinco) alternativas, das quais
algumas são verdadeiras e outras, falsas, podendo ocorrer que
todas as alternativas sejam verdadeiras ou que todas sejam
falsas.
As alternativas verdadeiras devem ser marcadas com (V) e as
falsas, com (F).
29. (Ufal 2007)
Considere a seguinte sequência de
transformações químicas (figura 1).
(
) A transformação do composto A no composto B se dá às
custas de uma oxidação e uma hidrólise.
( ) Na transformação do composto B para o composto C ocorreu
apenas uma redução.
( ) O composto C é um ácido dicarboxílico insaturado.
( ) Pode-se obter o composto D por reação de esterificação do
composto C com um álcool apropriado.
(
) O composto D é um polímero, cujo monômero é o ácido
oxálico (figura 2).
Resposta da questão 2:
[B]
Reação 1: A primeira reação é de hidrogenação, onde ocorre a
quebra da insaturação, e a adição de 2 átomos de hidrogênio ao
hidrocarboneto.
Reação 2: A segunda reação é de alquilação, nesta reação,
ocorre a substituição de um átomo de hidrogênio ligado ao anel
benzênico por um grupo alquila.
Reação 3: A terceira reação é de oxidação. A oxidação de
carbonos do anel benzênico só é possível em condições muito
energéticas, porém, nos radicais ligados ao anel as reações são
mais fáceis, resultando em um ácido benzoico.
Resposta da questão 3:
[C]
A reação em que um ácido carboxílico é formado a partir de um
aldeído é uma reação de oxidação:
(F) O oxigênio molecular é reduzido por 2 elétrons na segunda
etapa.
(V) Os átomos de oxigênio presentes no par antraquinona/9,10dihidroxiantraceno não sofrem alteração no NOX nas etapas 1 e
2.
Resposta da questão 4:
[C]
Resposta da questão 8:
[A]
Observando o esquema de reações, é correto afirmar que a
transformação de 1 em 2 e a de 2 em 3 envolvem reações de
oxidação.
[O]
Teremos:
[O]
Álcool 
 Aldeído 
 Ácido carboxílico
Resposta da questão 5:
[D]
Teremos:
Resposta da questão 6:
[D]
Teremos:
Resposta da questão 9:
[A]
Análise das afirmações:
Resposta da questão 7:
[C]
Análise das afirmativas:
(V) Na primeira etapa, a antraquinona é reduzida.
(F) Na estrutura molecular do etanol há dois átomos de carbono
primário.
(V) Na indústria, o etanol pode ser obtido pela reação de
hidratação do etileno catalisada por ácido.
(V) Na combustão completa de 138,20 g de etanol são
liberados aproximadamente 4100 kJ.
ΔH  1366,8 kJ.mol1
C2H6O  3O2  2CO2  3H2O
46 g
138,20 g
Liberam 1366,8 kJ
E
E  4106,3 kJ  4100 kJ
(F) O 9,10-dihidroxiantraceno é um agente redutor na segunda
etapa.
(F) Quando oxidado o etanol produz aldeídos.
(V) A “ressaca” está associada ao aumento do teor de C2H4O
(etanal) no sangue, devido à oxidação parcial do etanol neste
aldeído.
Resposta da questão 10:
[A]
Teremos:
Resposta da questão 11:
[D]
O ácido ascórbico previne a ocorrência da oxidação, reduzindo
as quinonas a fenóis.
[III] Verdadeira. O oxigênio provocou a oxidação do carbono
sendo, portanto, agente oxidante.
Resposta da questão 15:
[D]
Esquematicamente, redução do grupo carbonila:
Resposta da questão 12:
[E]
A reação de obtenção do etoxietano é a desidratação
intermolecular do etanol na presença de ácido sulfúrico:
Resposta da questão 13:
[C]
Resposta da questão 16:
[B]
Teremos:
A substância A é obtida a partir da reação entre propan-1-ol e
ácido acético em meio ácido:
A substância B é formada na oxidação branda do butan-2-ol,
utilizando KMnO4 em meio ácido como oxidante:
Resposta da questão 14:
[E]
[I] Verdadeira. Verifica-se um caso de tautomeria ceto-enólica.
[II] Verdadeira. Observe os valores de nox para o carbono
assinalado. Note que houve um aumento de nox,
evidenciando a oxidação.
A desidratação intermolecular do etanol em meio de ácido
sulfúrico a quente forma a substância C:
Resposta da questão 17:
[A]
Na primeira etapa da sequência ocorre uma substituição de um
grupo haleto (bromo) por uma hidroxila, transformando um
derivado halogenado em álcool primário.
Na segunda etapa do processo ocorre a oxidação de um álcool
primário, transformando-o em ácido carboxílico.
Resposta da questão 18:
[D]
[A] Correta. A oxidação de um álcool primário leva a formação
de um aldeído, nesse caso o etanal, que ao ser oxidado
formará o ácido etanoico.
[B] Correta. Um dos agentes oxidantes mais usados em reações
orgânicas é o permanganato de potássio (KMnO4 ).
[C] Correta. Não é um ácido carboxílico e sim um aldeído.
[D] Incorreta. O composto X é obtido pela oxidação do etanol
que, por sua vez sofrerá nova oxidação e formará o ácido
carboxílico.
Resposta da questão 19:
[A]
De acordo com os exemplos, teremos:
Resposta da questão 23:
[C]
Resposta da questão 24:
[D]
Resposta da questão 25:
[A]
Resposta da questão 26:
[D]
Resposta da questão 27:
[E]
Resposta da questão 20:
[D]
Resposta da questão 28:
[D]
O líquido em questão é a propanona ou acetona.
I. a propanona é polar e solúvel em água.
II. A combustão completa da propanona produz a mesma
quantidade (em mols) de CO2 e de H2O:
Resposta da questão 21:
[E]
[O]/KMnO4
A 
 2CH3  COOH
H
[O]/KMnO4
CH3  CH  CH  CH3 
 2CH3  COOH
H
(A) but  2  eno
[O]/KMnO4
B 
 CH3  CO  CH3  CH3  CH2  COOH
H
[O]/KMnO4
CH3  C(CH3 )  CH  CH2  CH3 
 CH3  CO  CH3  CH3  CH2  COOH
H
(B) 2 metil  pent  2  eno
Resposta da questão 22:
[B]
Teremos:
C3H6O + 4O2  3CO2 + 3H2O.
III. A propanona sofre redução produzindo um álcool
secundário:
C3H6O + H2  CH3CH(OH)CH3.
IV. A propanona não sofre oxidação em meio ácido.
Resposta da questão 29:
VFFVF
Resposta da questão 30:
[A]