1. LIGNINA.
1.1. Importância e Ocorrência.
- Principal macromolécula orgânica aromática do planeta
- Responsável pelas propriedades mecânicas das plantas
- Componente químico e morfológico dos tecidos de plantas
superiores (gimnospermas e angiospermas)
- Ocorrência - tecidos vasculares especializados em transporte
de líquidos e suporte.
1. LIGNINA.
1.1. Importância e Ocorrência.
- Orgânismos primitivos (fungos, liquens, algas e musgos)
não são lignificados (contém compostos
fenólicos semelhantes as ligninas)
- Quantidade variável – (20 a 40%)
- Angiospermas herbáceas e aquáticas
e muitas monocotiledôneas são menos lignificadas
- Distribuição parede celular
e conteúdo não uniforme em diferentes tecidos
LIGNINA
1.2. Lignificação da Parede Celular da Madeira
1.2.1. Síntese das unidades monoméricas da lignina.
UNIDADES FENILPROPANO PRECURSORAS DA LIGNINA
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
OCH 3
OH
OH
I
II
álcool p-cumarílico
álcool coniferílico
OCH3
H CO
3
OH
III
álcool sinapílico
LIGNINA
LIGNINA
LIGNINA
1.2.2. Formação das macromoléculas de lignina
- Polimerização desidrogenativa de unidades fenilpropano
- Desidrogenação de álcool coniferílico com lacase do fungo
Psalliota campestris ou peroxidase de rabanete e H2O2
(Freudenberg e col. lignina in vitro - DHP).
LIGNINA
1.2.2. Formação das macromoléculas de lignina
- Primeira etapa: desidrogenação enzimática dos álcoois phidroxicinamílicos para a formação de radicais fenoxílicos
estabilizados por ressonância.
 CH OH
2
CH2OH
 CH
CH
 CH
CH
1
6
2
5
4
OH
3
- -e, - H +
.
OCH 3
.
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
OCH3
OCH 3
.
.
OCH 3
OCH 3
.
OCH 3
O
O
O
O
O
I
II
III
IV
V
DESIDROGENAÇÃO ENZIMÁTICA DO ÁLCOOL CONIFERÍLICO COM A FORMAÇÃO DE RADICAIS FENOXILÍCOS
LIGNINA
1.2.2. Formação das macromoléculas de lignina
- Modos de acoplamento de radicais fenoxilícos
dos álcoois p-hidroxicinamílico
LIGNINA
1.2.2. Formação das macromoléculas de lignina
LIGNINA
LIGNINA
LIGNINA
Buchenlignin
H2COH
H2COH
CH
H2COH
CO
H2 COH
CH
1
O
O
3
CH
OCH3
H2 COH
HC
8
C H
HC
CHO
H2 COH H2 COH
CH
HC
O
CH
O
OCH3
H3 CO
OCH3
OH
O
O
CH CHO
CH2
HC
CH
CH2
OCH3
O
CH
O
HC
CH CO
HC
CH
CH2
O
CH2
O
O CH
21
OCH3
H3 CO
HC
O
20
OCH3
HC
H3 CO
O
HOCH2
CH
H2 COH
O
HC
CH CHO
HC
H3 CO
H2 COH
CH
HC
24´
OCH3
OH
0.5
OH
O
17
OCH3
OCH3
H2 COH
H3 CO
10´
OCH3
OCH3
CO
O
23
H3 CO
CH
19
C
CH
CH
OCH3
H2 C
H2 COH
H3 CO
H3 CO
OCH3
HOCH2
CH
O
O
13
O
H2 COH
22
OCH3
H3 OC
24
H3 CO
OCH3
HC
OCH3
O
O
CH
11
CH2
9´
O
O
OCH3 H COH
16
H2 C
O
14
18
O
H3 CO
12
H2 COH
O
HOCH2
H C
4
10
H3 CO
7
H2COH
CO
9
HC
OH
H2 COH
OCH3
2
OCH3
OCH3
O
25
HC
15
HC
CH
H2 COH
H3 CO
6
H3 CO
HC
O
H2 COH
OCH3
H3 CO
H2 COH
OCH3
C
O
0.4
HC
H2 COH
HC
CH
5
H2 COH
H3 CO
CH
HC
H2 COH
CO
CHO
CH
CH2
HC
OCH3
H3 CO
O
HC
6´
5´
CO
nach Nimz, H. 1974
Angewandte Chemie, Intern. Edit.,13, 313-321
CH
CH
25´
OCH3
OCH3
O
OH
0.1
LIGNINA
1.2.3. Deposição da lignina na parede celular
- Fase final do processo de diferenciação das células de xilema
- Processo controlado por cada célula individualmente
- Depositada inicialmente nos cantos das células após o término
da deposição da celulose na parede secundária da célula, quando
termina o seu processo de alongamento e começa o espessamento
de sua parede secundária (S1).
- Prossegue pela lamela média (ML) e pela parede primária e
continua na parede secundária (S1 e S2), até a formação da
parede terciária (T) ou S3.
LIGNINA
LIGNINA
LIGNINA
LIGNINA
LIGNINA
LIGNINA
Natureza e Classificação
Natureza e Classificação
Natureza e Classificação
Natureza e Classificação
Natureza e Classificação