FUNÇÕES NITROGENADAS
AMINAS
Apresentação: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH3) pela
substituição de um ou mais hidrogênios por radicais monovalentes
derivados de hidrocarbonetos.
Fórmula Geral: Podem ser:
a)NH3 → H – N – H b)NH3 → H – N – H c)NH3 → H – N – R d)NH3 → R – N –R
H
R
AMINAS PRIMÁRIAS: 1H foi substituído
Fórmula Geral: R – NH2
Ex: a) H3C – CH2 – NH2
R
b)
R
- NH2
Principais Funções
AMINAS SECUNDÁRIAS: 2H foram substituídos
Fórmula Geral: R – NH – R’
Ex: a) H3C – NH – CH3
b)
AMINAS TERCIÁRIAS: 3H foram substituídos
Fórmula Geral: R – N – R’
R’’
Ex:
a) H3C – N – CH3
CH3
b) H3C – N CH2
CH3
- NH – CH3
Aminas - Vitaminas
O grupo amino, além de estar presente em muitos nutrientes, drogas e estimulantes,
anestésicos e antibióticos (penicilina), aparece em alimentos e em nosso organismo,
formando as substâncias mais importantes para a vida: os aminoácidos.
As vitaminas, fundamentais para o funcionamento do nosso organismo, também são
aminas. Seu nome deriva da junção de duas palavras: vital + amina, o que se deve ao fato
de as principais vitaminas descobertas serem aminas. Porém, assim como nem todas as
vitaminas são aminas, nem todas as aminas são vitaminas.
No século XIX verificou-se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas plantas era
devido à presença de aminas.
Aminas - Anfetaminas
Existem várias aminas que aumentam a atividade do sistema nervoso, elevam o ânimo,
provocam diminuição da sensação de fadiga e reduzem o apetite, sendo por isso, usadas
como estimulantes (energizadores fracos). Essas aminas são denominadas
genericamente de anfetaminas. O uso dessas substâncias, provoca dependência, e sua
comercialização é controlada, podendo ser feita apenas mediantes receita médica, que
fica retida na farmácia. O uso de anfetaminas provoca um estado denominado “psicose
de anfetamina”, que se assemelha a uma crise de esquizofrenia, caracterizada por
alucinações visuais e auditivas e comportamento agressivo. Uma amina muito comum
em nosso dia a dia, que age como um estimulante brando, é a cafeína presente no café,
no chá, no pó de guaraná e ainda em alguns refrigerantes e antigripais.
Aminas - Cocaína
Outra substância de grande poder estimulante
que apresenta o grupo amina em sua
estrutura é a cocaína.
Essa droga e obtida a partir das folhas de um
arbusto encontrado quase exclusivamente
nas encostas dos Andes.
Durante vários anos o suprimento para consumo
ilegal dessa droga consistia em um sal
denominado cloridrato, que era consumido
por inalação nasal ou por via endovenosa,
com o uso de seringas. A inalação produz
uma sensação de euforia menos intensa,
causa rinite e necrose da mucosa e do septo
nasal.
O estímulo provocado pelo uso da cocaína,
caracterizado por euforia, loquacidade,
aumento da atividade motora e sensação de
prazer, tem duração aproximada de 30min.
Segue-se uma intensa depressão. Assim, o
padrão de dependência evolui de uso
ocasional para uso compulsivo, em doses
crescentes, o que pode levar à morte por
overdose.
Funções Orgânicas
Aminas – Cocaína – Crack
O uso da cocaína aumentou dramaticamente nos últimos anos, pela introdução no
mercado de uma nova forma, muito mais barata: o crack – uma mistura com bicarbonato
de sódio. Essa mistura é aquecida em “cachimbos” improvisados, liberando vapores de
cocaína que são rapidamente absorvidos nos pulmões, atingindo o cérebro em 15
segundos.
Aminas - Anilina
A mais importante das aminas, em nível comercial, é a anilina, cujo nome, de origem árabe
(an-nil), significa anil, azul. Essa substância foi obtida pela primeira vez a partir da
destilação destrutiva do corante denominado índigo, que é extraído da planta anileiro.
Como muitos corantes podem ser obtidos a partir da anilina, o nome dessa substância é
usado como sinônimo de corante.
Principais Funções
IMINAS
Apresentação: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH3) pela
substituição de dois hidrogênios por um radical bivalente derivado de
hidrocarbonetos.
Fórmula Geral: R = NH
Ex:
H3C – CH2 – CH = NH
AMIDAS
Apresentação: São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos pela
substituição da hidroxila (-OH) pelo grupamento amino (-NH2)
Fórmula Geral:
Ex:
a)
CH3
O
R C NH2
O
C NH2
ou RCONH2
O
b)
C NH2
Amidas e a Medicina – barbitúricos
Uma classe de compostos muito importantes que apresentam o grupo amida é a dos
denominados genericamente barbitúricos. Esse composto foi sintetizado pela primeira
vez em 1864 por Baeyer, na época um estudante, aluno de Kekulé. De acordo com a lenda
o termo barbitúrico vem da união do nome Bárbara (namorada de Baeyer) e da palavra
uréia.
Os barbitúricos são usados como sedativos, indutores do sono, para diminuir a ansiedade e
alguns distúrbios de origem psíquica. A ingestão de barbitúricos com bebidas alcoólicas
potencializa em 200 vezes a ação do barbitúrico. Seu uso habitual leva a uma tolerância
do organismo, exigindo cada vez doses maiores, o que cria dependência.
Em doses elevadas, pode causar a morte, razão pela qual a comercialização de barbitúricos é
controlada.
Funções Orgânicas
Amidas e a Medicina - aspirina
Estudos médicos mostram que a aspirina (ácido acetilsalicílico), é o analgésico e
antipirético mais adequado para a maioria das pessoas. Porém, algumas pessoas são
alérgicas à aspirina, ou muito sensíveis à irritação da mucosa intestinal produzida por
ela. Nesses casos o substituto ideal é uma amida sintética – como acetominofen
(paracetamol), a mais comum. Sua ação como analgésico e antitérmico é semelhante à da
aspirina, mas ela não é tão eficaz como antiinflamatório.
AAS
Funções Orgânicas
Principais Funções
IMIDAS
Apresentação: São compostos orgânicos derivados de ácidos dicarboxílicos pela
substituição da hidroxila (-OH) pelo grupamento amino (-NH2)
Fórmula Geral:
O
O
R C N C
R
ou RCONHOCR
H
O
Ex:
a)
CH3
O
C N C
H
CH3
Principais Funções
NITRILOS ou CIANETOS ORGÂNICOS
Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido cianídrico
(H – C N) no qual substitui-se o hidrogênio por radical orgânico
Fórmula Geral: R – C
N ou RCN
Ex: a) H3C – CH2 – C
N
b)
-C
N
NITROCOMPOSTOS
Apresentação: São compostos orgânicos que apresentam o radical nitro
( - NO2)
Fórmula Geral: R – NO2
Ex: a) H3C – CH2 – NO2
b)
- NO2
Nitrilos – íon cianeto (CN-)
A toxicidade do íon cianeto é conhecida há mais de dois séculos; porém, os compostos que
contêm cianeto são tóxicos somente se liberarem HCN numa reação. Sem dúvida
alguma, o HCN, conhecido por gás cianídrico, ácido cianídrico ou ácido prússico, é o
veneno de ação mais rápida que se conhece.
Muitos autores de histórias policiais ou de espionagem têm utilizado, em suas obras, os
cianetos de sódio ou potássio para provocar mortes misteriosas de alguns personagens.
Na literatura de espionagem, por exemplo, os espiões possuíam uma cápsula desses sais
embutida em cavidades dentárias. Quando preso pelo inimigo, eles deveriam ingerir a
cápsula, a fim de evitar, pela própria morte, a revelação de segredos durante o
interrogatório. Quando a cápsula atinge o estômago, o sal reage com ácido clorídrico
presente no suco gástrico:
HCl(aq) + NaCN (s) → NaCl (aq) + HCN(g)
Por ingestão, a dose capaz de provocar a morte é de 1mg por Kg de massa corpórea. Por
inalação, uma concentração de 0,3mg por litro de ar mata depois de 3 à 4 min.
Funções Orgânicas
Nitrilos – íon cianeto (CN-)
A ação tóxica do HCN deve-se à sua capacidade de inibir a enzima citocromoxidase,
fundamental para as células consumirem o gás oxigênio transportado pelo sangue. O íon
cianeto provoca, então, a parada da respiração celular. Na verdade, a pessoa acaba
morrendo por asfixia, mesmo que o seu sangue esteja saturado de oxigênio. Assim, as
células morrem e, se esse processo acontece rapidamente nos centros vitais do
organismo, ocorre a morte.
Devido à ação rápida do HCN, o tratamento deve ser aplicado de imediato, sem perda de
tempo. Em casos de absorção de grandes doses desse ácido, é inútil aplicar algum
tratamento – que, quando possível, consiste em injeções de soluções aquosas de nitrito
de sódio e/ou tiossulfato de sódio. Antigamente, utilizavam-se também injeções de
soluções aquosas de azul de metileno.
Funções Orgânicas
Nitrilos – íon cianeto (CN-)
O gás cianídrico, devido à sua ação rápida, foi
utilizado por muito tempo como inseticida e
raticida na fumigação de navios e, também, para
eliminar toupeiras que infestavam algumas
plantações. Ainda hoje, em alguns estados dos
EUA, ele é usado nas câmaras de gás, na execução
de prisioneiros condenados à morte.
Atualmente, ele tem grande importância na síntese
de vários compostos orgânicos, principalmente
da acrilonitrila (cianeto de vinila), produto muito
importante na manufatura de tecidos sintéticos.
Soluções de cianeto são largamente usadas nas
indústrias de metalurgia e em eletrodeposição de
metais (galvanoplastia). A descarga dessas
soluções nos esgotos, que acabam chegando às
fontes de suprimento de água, pode provocar
desastres fatais. Por isso, é necessário que esse
tipo de indústria faça um tratamento rigoroso de
seus dejetos, retirando deles os íons cianetos
remanescentes.
Funções Orgânicas
Principais Funções
FUNÇÕES SULFURADAS – com S (Enxofre)
TIOÁLCOOIS, TIÓIS OU MERCAPTANAS
Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2S) pela
substituição de um hidrogênio por um radical orgânico.
“Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre
Fórmula Geral: H – S – H ou R – S – H
Ex: a) H3C – CH2 – SH
b)
-SH
TIOÉTERES
Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2S) pela
substituição de dois hidrogênios por um radicais orgânicos.
“Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre
Fórmula Geral: R – S – R’ ou RSR’’
Ex: a) H3C – S – CH3
b)
-S-
Funções Orgânicas
Principais Funções
OBS: Prefixo “tio” usado quando se substitui o “oxigênio” por
“enxofre”.
Álcool
Grupo –OH
Tioálcool
Grupo –SH
Tioéter
Grupo – S –
ÁCIDOS SULFÔNICOS
Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico (H2SO4)
pela substituição de uma hidroxila ( - OH) por radical orgânico.
Fórmula Geral: R – SO3H
Ex: a) H3C – CH2 – CH2 – SO3H
b)
-SO3H
Funções Orgânicas
Tiocompostos
Para evitar que os olhos ardam, quando se corta cebola, costuma-se colocá-la na geladeira
por meia hora, pois a redução da temperatura diminui a volatilidade do tioálcool.
Também costuma colocar a cebola na água antes de cortá-la. Dessa maneira parte do
tioálcool se dissolve e reage com a água; portanto, sua concentração na cebola será
menor.
Funções Orgânicas
Ácido Sulfônico
O lauril sulfonato de sódio é um sal que
pode ser obtido pela reação de um
ácido sulfônico com hidróxido de
sódio. Esse sal e outros semelhantes
estão presentes em detergentes,
xampus e cremes dentais.
Funções Orgânicas
COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS – são compostos que
apresentam um ou mais átomos de metal ligados à átomos de
carbono.
COMPOSTOS DE Grignard
Apresentação: São compostos organomagnesianos nos quais o magnésio está
ligado a um halogênio e a um radical orgânico.
Fórmula Geral: R – Mg – X ou RMgX
Ex: a) H3C – CH2 – Mg – Cl
b)
-Mg – Br
COMPOSTOS DE Frankland
Apresentação: São compostos organozíncicos, nos quais o zinco está ligado a
dois radicais orgânicos
Fórmula Geral: R – Zn – R’ ou RZnR’
Ex: a) H3C – Zn – CH3
b)
- Zn – CH3