DIDATIKA
vestibulares
Nome: ___________________________________________________________
Sala: _____
Nota: _____
A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reação, seja empregado o alceno
puro(“H” adiciona ao carbono mais hidrogenado da insaturação) ou o alceno misturado a uma pequena quantidade de
peróxido(“H” adiciona ao carbono menos hidrogenado da insaturação). Veja o modelo.
CH3
—
—
CH3
—
—
— C — CH + HBr —— H C — C — CH
H2C —
3
2
3
H
Br
CH3
—
—
CH3
peróxido
—
—
H2C —
— C — CH3 + HBr —— H2C — C — CH3
Br
H
a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma análoga. Escreva, empregando fórmulas estruturais as equações
que representam a adição de HBr a esse composto na presença e na ausência de peróxido. (2 pontos)
b) Dê as fórmulas estruturais e os nomes oficiais dos metilciclopentenos isoméricos (isômeros de posição). (1 ponto)
c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na presença, quer na ausência de peróxido, uma
mistura de metilciclopentanos monobromados que são isômeros de posição. Escreva a reação. (2 pontos)
COMENTÁRIO:
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A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reação, seja empregado o alceno
puro(“H” adiciona ao carbono mais hidrogenado da insaturação) ou o alceno misturado a uma pequena quantidade de
peróxido(“H” adiciona ao carbono menos hidrogenado da insaturação). Veja o modelo.
CH3
—
—
CH3
—
—
— C — CH + HBr —— H C — C — CH
H2C —
3
2
3
H
Br
CH3
—
—
CH3
peróxido
—
—
H2C —
— C — CH3 + HBr —— H2C — C — CH3
Br
H
a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma análoga. Escreva, empregando fórmulas estruturais as equações
que representam a adição de HBr a esse composto na presença e na ausência de peróxido. (2 pontos)
b) Dê as fórmulas estruturais e os nomes oficiais dos metilciclopentenos isoméricos (isômeros de posição). (1 ponto)
c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na presença, quer na ausência de peróxido, uma
mistura de metilciclopentanos monobromados que são isômeros de posição. Escreva a reação. (2 pontos)
Resolução
Esperada
CH3
CH3
a)
eq. 1
C
H2C
C
H2
CH+HBr
C
H2
C
C
H2
C
H2
CH3
CH
H2C
C
C
H2 H2
1-metilciclopenteno
c)
C
H2
H
C
CH
C
H2
HBr
H3C C
H
C
H2
H 2C
H
C
Br
H
C
H2
1-bromo-3-metilciclopenteno
H
Br
C
H2
e
CH
H 3C C
CH2
H2
4-metilciclopenteno
H
C
C
H
C
C
C
H 2 H2
3-metilciclopenteno
H
C
H 3C C
H
C
H2
H2C
C
H2
CH
H 3C C
H
C
peróxito
H
C
C
b)
CH+HBr
H2C
CH3
eq. 2
C
CH2
H2C
C
H2
CH3
Br
H3C C
H
C
H2
Br
CH2
C
H2
isômeros
de posição
1-bromo-2-metilciclopenteno
COMENTÁRIO:
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