Química Orgânica
• Profª Helena Bonaparte
Carboidratos
•
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•
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• O que tem sido cobrado?
Glicose , frutose e sacarose;
Isomeria óptica associada as estruturas dos
carboidratos;
Hidrólise dos carboidratos e fermentação da
glicose/frutose.
Produção do álcool;
• 01. Desejando especificar dois glicídios, um
que não sofre hidrólise e outro que sofre,
podemos citar, respectivamente:
• a) sacarose e glicogênio. d) celulose e
glicose.
• b) glicose e amido. e) glicose e frutose.
• c) lactose e frutose.
2ª”4,10
,11,14
C6H12O6  2C2H6O + 2CO2
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Sacarose
Hidrólise
sacarose
Fermentação
da frutose e
Glicose
Polímeros Naturais
• Amido
• Celulose
• Glicogênio
• (Polissacarídeos)
9,12,13
Hidrólise
Glicose
(Monossacarídeos)
2ª “3 e
15”
ÁLCOOL
C OH
carbono saturado
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Etanol
CH3 – CH2 – OH
• bebidas alcoólicas
• combustível brasileiro
• perfumes
• obtido da fermentação de glicídios
ALDEÍDO
O
ou
C
CHO
H
Carbonila ligada a hidrogênio
Metanal
O
H C
H
aldeído fórmico
Formaldeído ( UFS – 2011)
Conservação de peças
anatômicas
CETONA
carbonila entre
carbonos
Acetona
CH3
propanona
C
CH3
O
dimetil-cetona
Solvente de tintas,
vernizes e esmaltes
ISOMERIA
PLANA
ESPACIAL
ISOMERIA PLANA
MESMA
FUNÇÃO
FUNÇÕES
DIFERENTES
FUNÇÕES DIFERENTES
SEM EQUILÍBRIO COM EQUILÍBRIO
FUNCIONAL
TAUTOMERIA
MESMA FUNÇÃO
CADEIA METAMERIA POSIÇÃO
Identificação de aldeidos e
cetonas
• Ag+ + solução redutora  Ag ( que
deposita no vidro)
• Solução redutora : sofre oxidação;
• Ag+: Reativo de Tollens; Forma ppt de
prata;
• Cu2+ : Reativo de Fehlling ; Forma
precipitado vermelho.
ISOMERIA ESPACIAL
É aquela que pode ser explicada por meio de
estruturas (fórmulas) espaciais. É também
chamada ESTEREOISOMERIA.
ISOMERIA ESPACIAL
GEOMÉTRICA
ÓPTICA
Glicose e Frutose são
ENANTIÔMEROS?
• Luz
• Imagem
• ZUL
• Luz e Zul são
ENANTIÔMEROS
.
• NÃO SÃO
SUPERPONÍVEIS.
São isômeros?
Possuem Funções iguais ou
diferentes?
ATENÇÃO!!
Não confundam enantiômeros com
estereoisômeros.
ESTEREOISÔMEROS são isômeros
espaciais(cis/trans , dextrógiro, levógiro)
São ESTEREOISÔMEROS ?
( São isômeros espaciais?)
São isômeros de
Posição?
São Enantiômeros ?
Isômeros de Posição :
Mudança na numeração;
Isômeros ópticos:
Inversão de “lado” em um
carbono quiral.
ISOMERIA ÓPTICA
Não é possível superpor
a mão direita sobre a
esquerda.
Característica dos
ENANTIÔMEROS(enanciô
-meros, antípodas
ópticas...)
Carbono Quiral (assimétrico) que está ligado a quatro
radicais diferentes.
H
CH3-*C - COOH
OH
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA
Lipídios
ÁCIDO CARBOXÍLICO
O
C
ou
COOH
OH
carbonila + hidroxila = carboxila
Ácido acético
O
CH3 C
OH
Ácido etanóico
Vinagre
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Isomeria Bioquímica_01