Autor: Carlos
Disciplina/matéria: química/Bioquímica
Assunto: Glicideos
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Glicícios
01 - Conceitos Gerais:
1.1.Nomes:
sacarídeos(do grego sakharon, açúcar), carboidratos, glicídios, oses,
hidratos de carbono ou açúcares
1.2.Definições:, quimicamente: poli-hidróxi-cetonas (cetoses) ou
poli-hidróxi-aldeídos (aldoses), ou seja, compostos orgânicos com, pelo menos
três carbonos onde todos os carbonos possuem uma hidroxila, com exceção de um, que
possui a carbonila primária (grupamento aldeídico) ou a carbonila secundária
(grupamento cetônico).
1.3.Fórmula empírica Cn(H2O)m (os monossacarídeos, onde n = m)
OBS:Alguns carboidratos possuem (nitrogênio, fósforo ou enxofre)
1.4.síntese. fotossintéticos : água, o CO2 e a energia luminosa
A conversão da energia luminosa em energia química faz com que funcionem como
combustível celular, liberando uma grande quantidade de energia térmica quando
quebrada as ligações dos carbonos de suas moléculas, liberando, também, a água e o
CO2 que lá se encontravam ligados.
:1
02 - Ciclo dos carboidratos:
Vegetais →auto-produção de carboidratos.
Animais → precisam alimentar-se de células vegetais (ou de
animais herbívoros) para obter glicose e O2 para produzir energia para suas
reações metabólicas.
Os animais não são capazes de sintetizar carboidratos a partir de substratos simples
não energéticos, precisando obtê-los através da alimentação, produzindo CO2
(excretado para a atmosfera), água e energia (utilizados nas reações intracelulares).
2.1.Processos que ocorrem nos animais:
Neoglicogênese: síntese de glicose a partir de precursores não glicídicos.
Glicogênese : síntese endógena (dentro da molécula) de glicose que
ocorre no fígado e músculos.
Esses processos, entretanto, só são possíveis a partir de substratos
metabolismo glicídico, o que obriga a obtenção de
carboidratos pela alimentação, fato que torna os animais dependentes dos
vegetais em termos de obtenção de energia.
A energia térmica contida na molécula de glicose é liberada nas
mitocôndrias e, por fim, convertida em ligações altamente energéticas de
fosfato na molécula de ATP (adenosina tri-fosfato) durante o
processo de respiração celular (fosforilação oxidativa). As duas primeiras
provenientes de um prévio
ligações liberam alta energia (± 10 Kcal) quando quebradas, ao contrário da primeira que
possui baixa energia de ligação em relação às primeiras (± 6 Kcal). Note que o ATP
corresponde, então, a um verdadeiro armazém da energia solar que foi
conservada durante todo esse fantástico processo biológico.
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Página
03 - Classificação dos glicídios
3.2.Dissacarídeos :
Os carboidratos podem ser classificados da seguinte maneira:
- Oses (monossacarídeos): aldoses ou cetoses.
Holosídios
- Osídios
Oligossacarídeos
:2
Dissacarídeos
trissacarídeos
(até n 10)
Polissacarídeos
Heterosídios
3.1 - Monossacarídeos
glicídios mais simples, também chamados de oses, são os
carboidratos que não sofrem hidrólise
fórmula geral (cH2O). O valor de n pode variar de 3 a 7,
De acordo com o número de átomos de carbono são chamados de trioses, tetroses,
pentoses, hexoses e heptoses.
Aldoses são monossacarídeos que apresentam o grupo aldeído, enquanto que as
cetoses apresentam o grupo cetona.
Destes, os mais importantes são as Pentoses e as Hexoses.
As pentoses (Ribose, Arabinose, Xilose etc)
As hexoses (Glicose, Galactose, Manose, Frutose etc)
Exemplos:
- a frutose é uma ceto-hexose: monossacarídeo com 6 átomos de carbono e um grupo
cetona (C6H12O6).
- a glicose é uma Aldo-hexose: monossacarídeo com 6 átomos de carbono e um grupo
aldeído (C6H12O6).
São carboidratos ditos Glicosídeos, pois são formados a partir da
ligação de 2 monossacarídeos através de ligações especiais
denominadas "Ligações Glicosídicas" . Os osídios são carboidratos que
sofrem hidrólise. Dividem-se em holosídios e heterosídios. Os holosídios sofrem hidrólise
produzindo apenas monossacarídeos.
O tipo de ligação glicosídica é definido pelos carbonos envolvidos e pelas configurações
de suas hidroxilas.
A reação de formação de um dissacarídeo é uma síntese por desidratação: um dos
monossacarídeos perde um hidrogênio (- H) e o outro perde uma hidroxila (-OH); os
dois monossacarídeos se unem e o hidrogênio e a hidroxila liberados formam uma
molécula de água.
Exemplos:
sacarose - o açúcar de cana - é um dissacarídeo formado pela
união de uma molécula de glicose e urna de frutose.
lactose - o açúcar do leite -, constituído por uma glicose ligada a uma galactose.
Exemplo:
C12H22O11 + H2O
Sacarose
HCl
C6H12O6
+ C6H12O6
Glicose
Frutose
Os heterosídios hidrolisam-se produzindo monossacarídeos e outros compostos.
Exemplo:
C20H27O11N + 2 H2O
Amidalina
HCl
C6H12O6
+ HCN + C7H6O
Glicose
Os holosídios se dividem em:
- oligossacarídeos: na hidrólise, produzem de duas a dez moléculas de
monossacarídeos.
Aldeído
benzóico
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Exemplos:
sacarose + H2O
(dissacarídeo)
+
H
+
lactose + H2O
(dissacarídeo)
H
maltose + H2O
(dissacarídeo)
H
+
glicose + frutose
glicose + galactose
macromoléculas formadas por milhares de
unidades monossacarídicas ligadas entre si por ligações
glicosídicas.
Os polissacarídeos mais importantes são os formados pela
polimerização da glicose, em número de 3:
São os carboidratos complexos,
O Amido:
É o polissacarídeo de reserva da célula vegetal
Formado por moléculas de glicose ligadas entre si através de numerosas ligações a
(1,4) e poucas ligações a (1,6), ou "pontos de ramificação" da cadeia
Sua molécula é muito linear, e forma hélice em solução aquosa.
2.
. A Celulose:
É o carboidrato mais abundante na natureza
Possui função estrutural na célula vegetal, como um componente
importante da parede celular
Semelhante ao amido e ao glicogênio em composição, a celulose também é um
polímero de glicose, mas formada por ligações tipo b (1,4).
Este tipo de ligação glicosídica confere á molécula uma estrutura espacial muito linear,
que forma fibras insolúveis em água e não digeríveis pelo ser humano.
04 - funções:
glicose + glicose
3.3.Polissacarídeos:
1.
:3
O Glicogênio:
É o polissacarídeo de reserva da célula animal
Muito semelhante ao amido, possui um número bem maior de ligações a (1,6), o que
confere um alto grau de ramificação à sua molécula
Os vários pontos de ramificação constituem um importante impedimento à formação de
uma estrutura em hélice
Fonte de energia
Reserva de energia
Estrutural
Matéria prima para a biossíntese de outras biomoléculas
Os Glícidios têm função estrutural (construtora ou plástica) e armazenamento
energético nos animais, sob a forma de glicogênio, e principalmente nos vegetais, sob a
forma de polissacarídeos.
Também tem função anticoagulante (heparina), lubrificante, estrutural (quitina) e
antigênica (ativa o sistema imunológico, por exemplo, a alergia causada por
crustáceos).
05 - Principais Glicídios
5.1.GLICOSE – C6H12O6
Aldo-hexose encontrada em alguns frutos sob a forma dextrogira
(dextroses). Pode ser obtida pela hidrólise ácida do amido e é utilizada na fabricação
de doces.
5.2.FRUTOSE – C6H12O6
Ceto-hexose encontrada no mel e em vários frutos. Pode ser obtida
pela hidrólise ácida a quente da insulina (um polissacarídeo).
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5.3.SACAROSE – C12H22O11
Dissacarídeo formado por glicose e frutose, encontrado na canade-açúcar. É um açúcar não redutor utilizado na alimentação e na
fabricação do álcool etílico (processo fermentativo).
5.4.AMIDO – (C6H10O5)n
Polissacarídeo muito comum como carboidrato de reserva nutritiva
dos vegetais. É um polímero natural constituído por unidade de Dglicose. Em presença de iodo, adquire uma cor azul característica. Ale de ser
utilizado como alimento, o amido apresenta também muitas aplicações industriais.
5.5.CELULOSE – (C6H10O5)n
Polissacarídeo muito abundante nos vegetais, formado por
unidades de D-glicose e constituindo um polímero fibroso e rígido,
ideal como material da parede celular das plantas. É o principal
componente da madeira e, conseqüentemente, do papel.
Apresenta derivados muito utilizados pela indústria, como os
nitratos de celulose (explosivos) e os acetatos de celulose (filmes).
A celulose não é digerível pelo ser humano.
EXERCÍCIOS
01. Invertem-se 0,12g de sacarose. Que peso se obterá de açúcar invertido?
Sabendo-se que 0,0526g de glicose conduzem a 10mL de licor de Fehling, solução A;
que volume de solução A será reduzido pelo açúcar invertido?
02. A fermentação da glicose produziu CO2 suficiente para formar com uma solução de
hidróxido de bário um precipitado de 500g. Qual é o peso de glicose que entrou na
reação?
03. Que massa de álcool pode sr obtido pela fermentação de 1 Kg de glicose? Que
volume de CO2 se forma na reação?
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04. Determine a composição centesimal do amido (C6H10O5)n.
Dados: C = 12, H = 1 e O = 16.
05. Produz-se a fermentação alcoólica de 800g de água e 100g de glicose. Determine a
proporção em massa, da água e do álcool na mistura final.
06. Calcule a massa de ácido acético obtida pela fermentação completa de 1000g de
etanol.
07. Uma amostra de 10 mL de vinagre foi neutralizado com a utilização de 12 mL de
solução de hidróxido de sódio de concentração 40g/L. Calcule a massa de ácido acético
em 1 litro de vinagre.
08. 45 mL de solução de glicose reduziram 20 mL de licor de Fehling, cujo título
corresponde a 5g de glicose por litro. Calcule a massa de glicose que há nos 45 mL de
solução?
09. A obtenção de etanol, a partir de sacarose por fermentação, pode ser representada
pela equação:
C12H22O11 + H2O → 4 C2H5OH + 4 CO2
Admitindo-se que o processo tenha rendimento de 100% e que o etanol seja anidro
(puro), calcule a massa (em Kg) de açúcar necessário para produzir um volume de 50
litros de etanol, suficiente para encer um tangue de automóvel.
Densidad4 do etanol = 0,8 g/mL
Massa molar da sacarose = 342 g/mol
Massa molar do etanol = 46 g/mol
Gabarito
24 mL
111,67g
511,11 g
44,44% C; 6,17% H; 49,38%
6% álcool; 94% água
1304,35 g
72g
0,1g
74,3 Kg