Universidade Federal do Piauí
Centro de Ciências da Natureza
Departamento de Química
Disciplina: Química Orgânica II - Farmácia
Professor: Dr. Sidney G. de Lima
Grupo I (Aluno/Matrícula):
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1). In each of the following reactions suggest an explication for the results. The
first step in the mechanism is removal of a proton (Grupo I).
Químico americano Gilbert Newton Lewis (18751946), foi o primeiro a preparar “água pesada”,
átomos de deutério em lugar de átomos de
hidrogênio. Em virtude da água pesada poder ser
usada como moderador de nêutrons, ela se tornou
importante no desenvolvimento da bomba atômica.
d)
Universidade Federal do Piauí
Centro de Ciências da Natureza
Departamento de Química
Disciplina: Química Orgânica II - Farmácia
Professor: Dr. Sidney G. de Lima
Grupo II (Aluno/Matrícula):
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2). In each of the following reactions suggest a mechanism for the results. The
first step in the mechanism is removal of a proton. The wavy bond line means
that the sterochemistry is unspecified (Grupo II).
b)
c)
A constante de gás R foi assim designada após os trabalhos de Henry Victor Regnault (1810
– 1878), o qual foi comissionado pelo Ministério Público Francês em 1842 para rever todas as
constantes físicas envolvidas no esboço e operação de equipamentos a vapor. Ficou conhecido
por seu trabalho sobre as propriedades térmicas dos gases. Mais tarde, enquanto estudava a
termodinâmica de soluções diluída, Van’t Hoff descobriu que a constante R poderia ser usada
para o equilíbrio termodinâmico.
Universidade Federal do Piauí
Centro de Ciências da Natureza
Departamento de Química
Disciplina: Química Orgânica II - Farmácia
Professor: Dr. Sidney G. de Lima
Grupo III (Aluno/Matrícula):
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3). In each of the following reactions suggest a mechanism for the results. The
first step in the mechanism is removal of a proton. The wavy bond line means
that the sterochemistry is unspecified (Grupo III)
O
O
Cl
d)
1. LiCl, H
N
100 oC
O
2. H2/Pd, EtOH, 1,0 atm
e)
Vladimir Vasilevich Markovnikov (1837 – 1904), filho de um oficial
do exército, nasceu na Rússia. Foi Professor de Química em Kazan
Odessa e na Universidade de Moscou. Ao sintetizar ciclos que
continham quatro e sete carbonos, refutou a teoria de que o
carbono só poderia formara ciclos com cinco e seis elementos.
Universidade Federal do Piauí
Centro de Ciências da Natureza
Departamento de Química
Disciplina: Química Orgânica II - Farmácia
Professor: Dr. Sidney G. de Lima
Grupo IV (Aluno/Matrícula):
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Emil Fischer (1852 – 1919). Foi Professor de Química a
Universidade de Erlangen, Wurzburg, e de Berlim. Em 1902
recebeu o prêmio Nobel de Química por seu trabalho a
respeito de açúcares. Durante a Primeira Guerra Mundial,
organizou a produção química da Alemanha.
4). In each of the following reactions suggest a mechanism for the results
(Grupo IV).
.
c)
Universidade Federal do Piauí
Centro de Ciências da Natureza
Departamento de Química
Disciplina: Química Orgânica II - Farmácia
Professor: Dr. Sidney G. de Lima
Grupo V (Aluno/Matrícula):
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5). Put following compounds in decreasing order of reactivity, when each of the
following compounds reacts with iodomethane (methyl iodide) to give a
methylpyridium iodide product. (Grupo V: Viviane, Izac, Isadora, Austin…).
CH3
N
N
N
CH3
H3C
N
CH3
N
CH3
CH3
5.1. Suggest a mechanism for the following reaction:
d)
O Químico e Microbiologista francês Louis Pasteur (1822 – 1895) foi o
primeiro a demonstrar que micróbios causam doenças específicas. Foi
convidado pela Indústria de vinho francesa a descobrir por que o vinho
geralmente se tornava azedo quando envelhecido. Ele mostrou que
microorganismos levam o suco de uva a fermentar, produzindo vinho, e
levam o vinho a se tornar azedo lentamente. Ao aquecer suavemente o
vinho após a fermentação, um processo chamado pasteurização, matase os organismos; sendo assim, eles não podem azedar o vinho.
xercícios adaptados de: Audrey Miller and Philippa H. Solomo, 1999.
Writing Reaction Mechanisms in Organic Chemistry.
Second Edition, Elsevier Science & Technology Books, 471p, 1999.